Biomoleculas: Carboidratos, Aminoácidos e Lipídeos
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Biomoleculas: Carboidratos, Aminoácidos e Lipídeos Biomoleculas: Carboidratos, Aminoácidos e Lipídeos Presentation Transcript

  • DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Biomoléculas: Carboidratos, Carboidratos, Aminoácidos e Lipídeos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com
  • DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Carboidratos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com
  • Carboidratos - IntroduçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Carboidratos são substâncias biorgânicas encontradas em sistemas biológicos. Trata-se da classe de substâncias mais abundante no mundo biológico, a qual perfaz mais de 50% do peso seco da biomassa. Os carboidratos são constituintes importantes de todos os organismos vivos e possuem várias funções. componentes estruturais essenciais das células, atuam como sítios de reconhecimento na superfície da célula. servem de principal fonte de energia metabólica.
  • Carboidratos - IntroduçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Os primeiros químicos observaram que os carboidratos têm fórmulas moleculares que os fazem parecer hidratos de carbono, Cn(H2O)n, daí o nome carboidratos. carboidratos Mais tarde, estudos estruturais revelaram que essas substâncias não eram hidratos, porque não continham moléculas de água intactas, mas o termo carboidrato persiste. Os carboidratos são poliidroxialdeídos como a D-glicose, poliidroxicetonas como a D-frutose e outras substâncias como a sacarose, que podem ser hidrolisadas a poliidroxialdeídos e a poliidroxicetonas. de Fischer. OH O O H OH As estruturas químicas dos carboidratos são HO H HO H normalmente representadas por projeções de H OH H OH Fischer. Fischer H OH H OH OH OH D-Glicose D-Frutose
  • CarboidratosDQOI - UFC Prof. Nunes O carboidrato mais abundante na natureza é a D-glicose, as quais são oxidadas por células vivas no primeiro processo de uma série que lhe fornece energia. Quando os animais têm mais D-glicose do que necessitam para obter energia, eles convertem o excesso de D-glicose em um polímero denominado glicogênio. glicogênio Já as plantas convertem o excesso em um polímero denominado celulose Os celulose. animais obtêm glicose de alimentos que a contêm – como as plantas, por exemplo. Já as plantas produzem glicose pela fotossíntese.
  • Carboidratos - ClassificaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Os termos “carboidratos “sacarídeo e “açúcar são frequentemente usados carboidratos”, sacarídeo” açúcar” como sinônimos. Há duas classes de carboidratos: • simples: monossacarídeos (açúcares simples) – Ex: Glicose (C6H12O6) • complexos: contêm duas ou mais unidades de açúcar interligadas. o dissacarídeos: têm 2 unidades de açúcar interligadas Sacarose (C12H22O11) + H2O → glicose (C6H12O6) + frutose (C6H12O6) o oligossacarídeos: têm de 3-10 unidades de açúcar interligadas; e o polissacarídeos: têm mais de 10 unidades de açúcar interligadas - Celulose. Todos os carboidratos complexos podem ser quebrados em subunidades de monossacarídeos através de hidrólise. H2O M M M M M M 5M
  • Carboidratos - ClassificaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Mais de 200 diferentes monossacarídeos são conhecidos. Eles podem ser agrupados de acordo com o número de carbonos que contêm, ou como sendo poliidroxialdeídos ou poliidroxicetonas Os primeiros são denominados poliidroxicetonas. aldoses, aldoses e os últimos cetoses cetoses. Classificação dos monossacarídeos segundo o número de carbonos que contêm: • trioses: têm 3 carbonos • tetroses: têm 4 carbonos • pentoses: têm 5 carbonos • hexoses: têm 6 carbonos O • heptoses: têm 7 carbonos H OH HO H Portanto a D-glicose é uma aldo-hexose. aldo-hexose H OH H OH OH D-Glicose
  • Carboidratos - Notação D/LDQOI - UFC Prof. Nunes A estereoquímica é a chave para a compreensão da estrutura de carboidratos, fato que foi claramente apreciado pelo químico alemão Emil Fischer. Fischer As fórmulas de projeção utilizada por Fischer para representar a estereoquímica de moléculas quirais são particularmente bem adequadas para estudar carboidratos. 1852-1919 Um sistema desenvolvido com base na suposição arbitrária, arbitrária que depois se mostrou correta, definiu os enantiômeros do gliceraldeído com os sinais de rotação e as configurações absolutas mostrados abaixo:
  • Carboidratos - Notação D/LDQOI - UFC Prof. Nunes O gliceraldeído pode ser considerado como mais simples carboidrato quiral. quiral É uma aldotriose e, uma vez que contém um centro estereogênico, existe em aldotrios duas forams estereoisoméricas: os enantiômeros D e L.
  • Carboidratos - Notação D/LDQOI - UFC Prof. Nunes Quase todos os açúcares encontrados na natureza são da série D, a qual é caracterizada pela presença de uma hidroxila do lado direito no carbono mais distante da carbonila, representada na projeção de Fischer. carbonila O OH OH O H OH O O H OH HO H HO H H OH H OH HO H H OH H OH H OH H OH H OH H OH OH OH OH OH D-Ribose D-Galactose D-Fructose D-Psicose
  • AldotetrosesDQOI - UFC Prof. Nunes Subindo na escala de complexidade, chegamos próximo às aldotetroses, as aldotetroses quais possuem 2 centros quirais e, portanto, quatro estereoisômeros são possíveis. Dois deles são D e dois são L. Os nomes das aldotetroses (eritrose e treose são utilizados para designar os aldotetroses eritrose treose) pares de enantiômeros eritro e treo treo. O O O O H OH HO H HO H H OH H OH H OH HO H HO H OH OH OH OH D-Eritrose D-Treose L-Eritrose L-Treose Os sufixos treose e eritrose relacionam-se ao fato das hidroxilas se posicionarem do mesmo lado (eritrose) ou de lados opostos (treose) da cadeia eritrose) treose) carbônica vertical na projeção de Fischer.
  • AldopentosesDQOI - UFC Prof. Nunes Aldopentoses Aldopentoses têm três centros estereogênicos. Os oito estereoisômeros são divididos em um conjunto de quatro D-aldopentoses e um conjunto de quatro enantiomérico de L-aldopentoses. As aldopentoses são nomeadas como: Observe que todas esses diastereoisômeros têm a mesma configuração no C-4 e que esta configuração é análoga à D-(+)-gliceraldeído (+)-gliceraldeído. Entre os aldopentoses, a D-ribose é um componente de muitas substâncias biologicamente importantes, principalmente os ácidos ribonucléicos; e a D-xilose é muito abundante e é isolada por hidrólise de polissacarídeos presentes no milho e na madeira das árvores.
  • AldoexosesDQOI - UFC Prof. Nunes As aldoexoses incluem alguns dos mais conhecidos monossacarídeos, bem como um dos compostos orgânicos mais abundantes na terra, D-(+)-glicose. Com quatro centros estereogênicos, 16 aldoexoses estereoisômeros são possíveis, oito pertencem à série D e 8 para a série L.
  • AldoexosesDQOI - UFC Prof. Nunes D-(+)-glicose é o monossacarídeo mais conhecido e importante. Sua formação de dióxido de carbono, água e luz solar é a central tema da fotossíntese. A glicose foi isolada da uva passa em 1747 e pela hidrólise ácida do amido em 1811. 1811. Sua estrutura foi determinada, em trabalho que culminou em determinada 1900, 1900 por Emil Fischer Fischer. 1852-1919
  • AldoexosesDQOI - UFC Prof. Nunes A D-(+)-galactose é um constituinte de numerosos polissacarídeos. É obtida mais facilmente por hidrólise ácida da lactose (açúcar do leite). Trata-se de um dissacarídeo de D-glicose e D-galactose galactose. A (L)-(-)-galactose também ocorre naturalmente e pode ser preparada pela hidrólise da goma de semente de linhaça e ágar. A principal fonte do D-(+)-manose é a hidrólise do polissacarídeo do marfim (+)- vegetal, uma semente grande, do tipo de uma noz, obtida de uma palmeira nativa da América do Sul.
  • Formação de Hemiacetais CíclicosDQOI - UFC Prof. Nunes A formação de hemiacetal cíclico é mais comum quando o anel resultante possui cinco ou seis membros. Hemiacetais cíclicos de 5 membros de carboidratos são chamados furanose furanose, os de 6 membros são chamados piranose piranose. O carbono anel que é derivado do grupo carbonila, o qual carrega dois substituintes de oxigênio, é chamado de carbono anomérico ( ). Aldoses existem quase que exclusivamente como hemiacetais cíclicos cíclicos.
  • Formação de Hemiacetais CíclicosDQOI - UFC Prof. Nunes
  • Formação de Hemiacetais CíclicosDQOI - UFC Prof. Nunes As duas formas estereoisoméricas furanose da D-eritrose são nomeada como α-D-eritrofuranose e β-D-eritrofuranose. Os prefixos α e β descrevem a configuração relativa. A configuração α do carbono anomérico é quando o seu grupo hidroxila está voltada para baixo baixo. A configuração β do carbono anomérico é quando o seu grupo hidroxila está voltada para cima cima.
  • Formação de Hemiacetais CíclicosDQOI - UFC Prof. Nunes O H * OH HO * H H OH H OH H OH O O HO H HO H HO H H OH .. H OH H OH 5 H OH .. H H CH2OH CH2OH CH2OH D-glicose α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose
  • Formação de Hemiacetais CíclicosDQOI - UFC Prof. Nunes Hemiacetais cíclicos 6 membros – piranoses 5 membros – furanoses O H * OH HO * H H OH H OH H OH O O HO H HO H HO H H OH .. H OH H OH 5 H OH .. H H CH2OH CH2OH CH2OH D-glicose α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose O H * OH HO * H H OH H OH O H OH O HO H .. HO H HO H H 4 OH .. H H H OH H OH H OH CH2OH CH2OH CH2OH D-glicose α-D-glicosefuranose β-D-glicofuranose
  • Projeções de HowarthDQOI - UFC Prof. Nunes As projeções de Fischer não são as melhores as formas de mostrar a estrutura de um açúcar cíclico. Uma representação mais satisfatória é dada ela projeção de Haworth. Os Haworth substituintes que estão à direita nas projeções de Fischer, estarão para baixo nas projeção de Haworth. Haworth As representações das D-glicoses cíclicas são mostradas a seguir: CH2OH CH2OH H * OH O H HO * H H O OH H H OH H H OH O O H OH H HO H OH H HO H OH HO H H OH HO H OH H OH H H OH H CH2OH CH2OH α-D-glicopiranose β-D-glicopiranose
  • Projeções de HowarthDQOI - UFC Prof. Nunes As projeções de Haworth são satisfatórias para representar as relações configuracionais em piranoses, mas são pouco informativos quanto à conformação dos carboidratos. Estudos cristalográficos de raios-X de um grande número de carboidratos revelam que o anel piranose de seis membros de D-glucose adota uma conformação cadeira cadeira: equatorial axilal
  • CetosesDQOI - UFC Prof. Nunes Até esse ponto, toda a nossa atenção tem sido voltada para aldoses aldoses, carboidratos com uma função de aldeído na sua forma de cadeia aberta aberta. As aldoses são mais comuns do que as cetoses e seu papel nos processos cetoses, biológicos tem sido mais estudado. No entanto, um grande número de cetoses são conhecidas, e muitos delas são intermediários fundamentais na biossíntese de carboidratos e metabolismo que ocorrem naturalmente. O OH OH O H OH O O H OH HO H HO H H OH H OH HO H H OH H OH H OH H OH H OH H OH OH OH OH OH D-Ribose D-Galactose D-Fructose D-Psicose
  • CetosesDQOI - UFC Prof. Nunes Exemplos de algumas cetoses incluem D-ribulose L-xilulose, e D-frutose ribulose, xilulose frutose. Nestes três exemplos, o grupo carbonila está localizado no C-2, que é o local mais comum para a função carbonila nas cetoses que ocorrem naturalmente.
  • CetosesDQOI - UFC Prof. Nunes Cetoses, Cetoses como aldoses, existem principalmente como hemiacetais cíclicos. No caso do D-ribulose as formas furanoses resultam da adição da hidroxila ribulose, do C-5 no grupo carbonila. carbonila
  • DissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes Dissacarídeos são carboidratos que geram dois monossacarídeos quando sofrem hidrólise. Estruralmente, são glicosídeos nos quais o grupo alcoxi que está ligado ao carbono anomérico é derivado de uma segunda molécula de açúcar. A maltose e a celobiose são dissacarídeos isoméricos. Em ambos, duas unidades de D-glicopiranose são unidas por uma ligação glicosídica entre o C-1 de uma unidade e o C-4 de outra. Os dois são diastereoisômeros, diferindo somente na estereoquímica do diastereoisômeros carbono anomérico da ligação glicosídica. A maltose é um α-glicosídeo e a celobiose é um β-glicosídeo.
  • DissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes A estereoquímica e os pontos de conecção das ligações glicosídicas são comumente designadas por símbolos, tais como: α(1,4) para a maltose e β(1,4) para a celobiose. α e β designam a estereoquímica na posição anomérica; os numerais (1,4) especificam os carbonos do anel envolvidos. envolvidos
  • DissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes Tanto a maltose quando a celobiose têm um grupo hidroxila anomérico livre que não está envolvido na ligação glicosídica. A configuração no centro anomérico livre é variável e pode ser α ou β.
  • DissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes α β A simples diferença em suas estruturas faz com que a maltose a celobiose tenham formatos tridimensionais muito distintos. Esta diferença no formato afeta o modo com a maltose e a celobiose interagem com outras moléculas quirais, tais como as proteínas, e eles comportam-se muito diferentemente frente a hidrólise catalisadas por enzimas. Uma enzima conhecida como maltase catalisa a clivagem hidrolítica da ligação glicosídica da maltose, mas é sem efeito sobre a celobiose. Já com a enzima emulsina ocorre o inverso. emulsina,
  • DissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes O comportamenteo de cada enzima é geral para glicosídeos (glicosídeos da glicose). A maltase catalisa a hidrólise de α-glicosídeos e é também conhecida como α-glicosidase enquanto a emulsina catalisa a hidrólise de β-glicosídeos e é glicosidase, conhecida como uma β-glicosidase glicosidase. A especificidade destas enzimas oferece uma útil ferramenta para a determinação estrutural porque ela permite que a estereoquimica das ligações glicosídicas sejam definidas.
  • DissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes A lactose é um dissacarídeo constituindo de 2-6% do leite e é conhecida como o açúcar do leite. leite Ela difere da maltose e da celobiose em que somente uma de suas unidades de monossacrídeos é a D-glicose O outro glicose. monossacarídeo é a D-galactose galactose. Como a celobiose, a lactose é um β-glicosídeo glicosídeo. β A digestão da lactose é facilitada pela β-glocosidase lactase. Uma deficiência lactase desta enzima uma dificuldade na digestão da lactose e causa desconforto abdominal.
  • DissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes O mais familiar de todos os carboidratos é a sacarose um dissacarídeo no sacarose, qual a D-glicose e a D-frutose estão unidas pelos seus carbonos anoméricos através de uma ligação glicosídica.
  • PolissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes A celulose é o principal componente estrutural da matéria vegetal. Madeira: 30-40% Algodão: > 90% A fotossíntese é responsável pela formação de 109 toneladas/ano de celulose. Estruturalmente, a celulose é um polissacarídeo composto de vários milhares de unidades de D-glicose ligadas por ligações β(1,4)-glicosídicas.
  • PolissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes A celulose é o principal componente estrutural da matéria vegetal vegetal. Os animais não possuem as enzimas necessárias para catalisar a hidrólise da celulose e assim não podem digeri-la. Bovinos e outros ruminantes usam a celulose como fonte de alimento através de um caminho indireto. Colônias de microorganismos que vivem em seu trato digestivo consomem a celulose e, no processo, a convertem em outras substâncias que o animal pode digerir.
  • PolissacarídeosDQOI - UFC Prof. Nunes Uma fonte mais direta de energia para os animais é fornecida pelo amido encontrado em muitos alimentos. O amido é uma mistura de uma fração dispersível em água chamado amilose e um segundo componente, amilopectina. A amilose é um polissacarídeo formado por cerca de 100 a vários milhares de unidades de D-glicose unidas por ligações glicosídicas α(1,4).
  • Polissacarídeos - AmiloseDQOI - UFC Prof. Nunes
  • Carboidratos – Determinação EstruturalDQOI - UFC Prof. Nunes Hoje em dia, a determinação da estrutura química de carboidratos é feita de modo análogo as qualquer outro tipo de composto. A gama completa de modernos métodos instrumentais, incluindo a instrumentais espectrsocopia de ressonância magnética nuclear e infravermelho e a espectrometria de massa, é exercida sobre o problema.
  • Carboidratos – Determinação EstruturalDQOI - UFC Prof. Nunes Se a substância desconhecida é cristalina, difração de raios-X pode fornecer raios- informações estruturais precisas que, no melhor casos, equivale a tirar uma fotografia tridimensional da molécula. molécula
  • Carboidratos – Determinação EstruturalDQOI - UFC Prof. Nunes Todavia, antes da disponibilização generalizada de métodos instrumentais, a instrumentais principal abordagem para determinação da estrutura contou com uma bateria de reações químicas e testes testes. A resposta de uma substância desconhecida para vários reagentes e procedimentos previstos fornecia um conjunto de dados, a partir dos quais a dados estrutura poderia ser deduzida deduzida.
  • Carboidratos – ReduçãoDQOI - UFC Prof. Nunes A carbonila de carboidratos pode ser reduzida a uma função de álcool. Procedimentos típicos incluem a hidrogenação catalítica e redução com boroidreto de sódio. sódio
  • Carboidratos – ReduçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Hidreto de alumínio não é adequado porque não é compatível com os adequado, solventes (água, álcoois) que são necessários para dissolver carboidratos. Os produtos da redução de carboidratos são chamados alditois alditois. Uma vez que estes alditois não possuem o grupo carbonila, são incapazes de formar hemiacetais cíclicos e existem exclusivamente nas formas acíclicas acíclicas.
  • Carboidratos – OxidaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Uma propriedade característica de uma função aldeído é a sua sensibilidade à oxidação. Uma solução de sulfato de cobre (II) de seu complexo citrato (reagente de Benedict) é capaz de oxidar aldeídos alifáticos ao ácido carboxílico correspondente. A formação de um precipitado vermelho de cobre (I), pela redução do óxido de cobre (II), é tida como um teste positivo para um aldeído. Carboidratos que dão resultados positivos com reagente de Benedict são chamados açúcares redutores redutores.
  • Carboidratos – OxidaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Aldoses são açúcares redutores, já que possuem uma função aldeído em sua forma openchain. Cetoses também são açúcares redutores. Nas condições do ensaio, cetoses estão em equilíbrio com aldoses por meio de intermediários enediol, e as aldoses são oxidados pelo reagente. Teste positivo positivo!!!
  • Carboidratos – OxidaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes O mesmo tipo de equilíbrio está disponível para α-hidroxicetonas tais hidroxicetonas; compostos dão teste positivo com reagente de Benedict. Qualquer carboidrato que contenha uma função hemiacetal livre é um açúcar redutor. redutor. O hemiacetal livre está em equilíbrio com a forma de cadeia aberta e é suscetível à oxidação oxidação. A maltose por exemplo, dá um teste positivo com reagente de Benedict. maltose,
  • Carboidratos – OxidaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Glicosídeos, nos quais o carbono anomérico é parte de uma função acetal, não são açúcares-redutores e não dão um teste positivo positivo.
  • Carboidratos – OxidaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Solução de Fehling, um complexo de tartarato de sulfato de cobre (II), Fehling também tem sido utilizada como um teste para açúcares redutores. Derivados de aldoses em que a função aldeído terminal é oxidada a um ácido carboxílico são chamados de ácidos aldônicos. aldônicos + solução de Fehling sucrose
  • Carboidratos – OxidaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes A oxidação de aldoses com bromo é o método mais utilizado para a preparação de ácidos aldônicos e envolve a forma furanose ou piranose do carboidrato. OH O HO H H OH H OH OH D-Frutose Frutose Glicose
  • Carboidratos – Oxidação – HNO3DQOI - UFC Prof. Nunes A reação de aldoses com ácido nítrico leva à formação de ácidos aldaricos pela oxidação de ambos os aldeídos aldeídos:
  • Carboidratos – Formação de CianoidrinasDQOI - UFC Prof. Nunes A presença de uma função aldeído em suas formas de cadeia aberta torna as aldoses reativas frente a para adição nucleofílica de cianeto de hidrogênio. hidrogênio Há a produção de uma mistura de diastereoméricos de cianoidrinas cianoidrinas.
  • Carboidratos – Formação de CianoidrinasDQOI - UFC Prof. Nunes A reação é utilizada para a “extender” a cadeia de aldoses na síntese de novos açúcares. Neste caso, o material inicial, L-arabinose, é um produto natural abundante e arabinose possui as configurações corretas em seus três centros estereogênicos para elaboração dos relativamente raros L-enantiômeros da glicose e manose.
  • Carboidratos – Formação de CianoidrinasDQOI - UFC Prof. Nunes Após a formação cianoidrina, os grupos ciano são convertidas em funções aldeído por hidrogenação em solução aquosa. Sob essas condições, C≡N é reduzida para –C=NH e hidrolisa rapidamente a – CH=O. O uso de um catalisador de paládio-envenenado em sulfato de bário, impede paládio- uma maior redução. dos alditóis. redução. Síntese de Kiliani-Fischer
  • Carboidratos – AcilaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Os grupos álcoois dos carboidratos sofrem reações químicas típicas da função hidroxila. hidroxila Eles são convertidos a ésteres pela reação com cloretos de acila e anidridos ácidos. ácidos
  • Carboidratos – AlquilaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Éteres são formados sob condições de síntese de éter de Williamson Williamson. Éteres metílicos de carboidratos são eficientemente preparados pela alquilação com iodeto de metila na presença de óxido de prata. prata
  • Leitura ComplementarDQOI - UFC Prof. Nunes Carboidratos: Estrutura, Propriedades e Funções Francisco Jr. W.E.; Química Nova na Escola, 29, 2008. Carboidratos Abundantes em Síntese Orgânica Ferreira, V,F.; Química Nova, 18(2), p. 267, 1995.
  • DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Aminoácidos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com
  • Aminoácidos - IntroduçãoDQOI - UFC Prof. Nunes A relação estrutura e função atinge sua expressão máxima na química dos aminoácidos aminoácidos. Os aminoácidos são ácidos carboxílicos que contêm uma função amina. aminoácidos Uma ligação amídica entre a função ácido carboxílico de um aminoácido e o nirogênio do grupo amino de outro é chamada de ligação peptídica. peptídica ligação dipeptídica dois aminoácidos dipeptídeo
  • Aminoácidos - IntroduçãoDQOI - UFC Prof. Nunes ligação dipeptídica dois aminoácidos dipeptídeo Um dipeptídeo é uma molécula que consiste em dois aminoácidos unidos por aminoácidos uma ligação peptídica. peptídica Um tripeptídeo tem três aminoácidos unidos por duas ligações peptídicas e aminoácidos assim por diante. Os peptídeos com mais de 50 aminoácidos unidos por duas ligações aminoácidos peptídicas são polipeptídeos. polipeptídeos As proteínas são polipeptídeos que têm alguma função biológica.
  • Aminoácidos - ClassificaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Os aminoácidos são classificados como α, β, γ e assim por diante, e acordo aminoácidos com a localização do grupo amino na cadeia que contém a função ácido carboxílico. carboxílico Ácido 1-aminociclopropanocarboxílico: 1-aminociclopropanocarboxílico um aminoácido que é precursor biológico do etileno nas plantas. Ácido 3-aminopropanóico: 3-aminopropanóico conhecido como β-alanina é um β-aminoácido alanina, que forma uma das unidades estruturais da coenzima A. Ácido 4-aminobutanóico: 4-aminobutanóico conhecido como ácido γ-aminobutírico (GABA) é um γ-aminoácido e está envolvido (GABA), na transmisssão de impulsos nervosos.
  • Aminoácidos - ClassificaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Embora sejam conhecidos mais de 700 aminoácidos naturais diferentes, aminoácidos grupo de 20, chamados de aminoácidos padrões, merecem especial atenção. padrões Esses 20 são os aminoácidos codificados para a síntese de proteínas aminoácidos orientada pelo DNA. Todos são α-aminoácidos e todos, exceto um, contêm uma função amino aminoácidos primária. Uma única exceção é a prolina uma amina secundária na qual o nitrogênio prolina, amínico está incoporado em um anel de cinco membros. membros
  • Aminoácidos - ClassificaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes
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  • Aminoácidos – Classificação e NomenclaturaDQOI - UFC Prof. Nunes Dos 20 aminoácidos mais comumente encontrados, 9 são denominados como aminoácidos essenciais, os quais devem estar presentes em nossa dieta essenciais alimentar, uma vez que não podemos sintetizar todos eles, muito menos nas quantidades necessárias. O CH3 O O H3 C H3C OH OH OH NH2 NH2 CH3 NH2 Fenilalanina (Phe) Isoleucina (Ile) Leucina (Leu) O O CH3 O H2 N S OH H3 C OH HO OH NH2 NH2 NH2 Lisina (Lys) Metionina (Met) Treonina (Thr) O O CH3 O N OH OH H3 C OH NH2 N NH2 NH2 NH H Triptofano (Trp) Histidina (His) Valina (Val)
  • Aminoácidos – Classificação e NomenclaturaDQOI - UFC Prof. Nunes A proteína da dieta é hidrolisada no corpo em aminoácidos individuais. Alguns desses aminoácidos são usados para sintetizar as proteínas de que o corpo necessita; Outros são usados como materiais de partida para a síntese de substâncias não-protéicas necessárias ao corpo, como a adrenalina e a melanina.
  • Aminoácidos – Classificação e NomenclaturaDQOI - UFC Prof. Nunes A glicina é o único aminoácido que é aquiral O carbono alfa de todos os aquiral. aminoácidos de ocorrência natural é um carbono assimétrico. assimétrico As configurações dos aminoácidos normalmente são especificados pelo sistema notacional D/L. D/L Todos os aminoácidos quirais obtidos de proteínas têm a configuração L em aminoácidos seus átomos de carbono α. Isto significa que o grupo amino está à esquerda quando a projeção de Fischer está disposta de tal maneira que o grupo carboxila esteja na parte superior. glicina: aquiral um L-aminoácido: quiral
  • Aminoácidos – Formação de PeptídeosDQOI - UFC Prof. Nunes Uma das principais reações bioquímicas dos aminoácidos é sua conversão em peptídeos polipetídeos e proteínas. peptídeos, proteínas Em todas essas substâncias, os aminoácidos estão conectados por ligações aminoácidos amídicas. A ligação amídica entre o grupo amino de um aminoácido e a carboxila de outro é chamada de ligação peptídica. peptídica Um dipeptídeo representativo é a alanilglicina. alanilglicina aminoácido aminoácido terminal N terminal C
  • Aminoácidos – Formação de PeptídeosDQOI - UFC Prof. Nunes Por consenso, as estruturas peptídicas são escritas de modo que o grupo amino fique à esquerd e o grupo carboxila fique à direita. esquerda As extremidades esquerda e direita do peptídeo são chamadas de terminal N (ou terminal amino) e terminal C (ou terminal carboxila) amino) carboxila). aminoácido aminoácido terminal N terminal C A ordem exata das ligações em um peptídeo (sua sequência de aminoácidos) é especificada de forma conveniente, usando as abreviações de três letras para os respectivos aminoácidos e conectando-os com hífens.
  • Aminoácidos – Formação de Peptídeos - ExercíciosDQOI - UFC Prof. Nunes Escreva fórmulas estruturais mostrando a constituição de cada um dos seguintes dipeptídeos. a) Gly-Ala a) d) b) Ala-Phe c) Phe-Ala d) Gly-Glu e) Lys-Gly f) D-Ala-D-Ala b) e) c) f)
  • Aminoácidos – Formação de PeptídeosDQOI - UFC Prof. Nunes aminoácido aminoácido terminal N terminal C Estrutura de raio-x raio- Conformação anti entre os carbonos ligados nos carbonos α. geometria planar da ligação peptídica
  • Aminoácidos – Formação de PeptídeosDQOI - UFC Prof. Nunes As estruturas de peptídeos maiores são extensões das características estruturais dos diptídeos. Pentapeptídeo: leucina-encefalinas. As encefalinas são componentes Pentapeptídeo leucina pentapeptídicos (5 ligações peptídicas) das endorfinas, os poliptídeos 5 peptídicas presentes no cérebro que agem como analgésicos do próprio corpo.
  • Aminoácidos – Formação de PeptídeosDQOI - UFC Prof. Nunes
  • Aminoácidos – Formação de PeptídeosDQOI - UFC Prof. Nunes Um segunda substâncias, a metionina encefalina, também está presente na metionina-encefalina endorfina. A metionina encefalina é cerca de 20 vezes mais potente do que a metionina-encefalina leucenina-encefalina. Ela difere da leucina-encefalina apenas por ter a metionina em vez da leucina como seu aminoácido C-terminal. terminal Sequência de aminoácidos da metionina encefalina? metionina-encefalina?
  • Aminoácidos – Formação de PeptídeosDQOI - UFC Prof. Nunes A oxitocina (nonapeptídeo) é um hormônio secretado pela glândula pituitária, pituitária que estimula as contrações uterinas durante o nascimento e promove a lactação.
  • Aminoácidos – Polipeptídeos - InsulinaDQOI - UFC Prof. Nunes A insulina bovina tem 51 aminoácidos divididos entre duas cadeias: cadeia A: 21 aminoácidos cadeia B: 30 aminoácidos As cadeias A e B estão conectadas por ligações de dissulfeto (-S-S-) entre os S resíduos cisteíns (Cys-Cys).
  • Leitura ComplementarDQOI - UFC Prof. Nunes D-aminoácidos em Biologia – Mais do Que se Julga Silva, J.A.L, Silva, J.J.R.F.; Química Nova, 32(2), p. 554, 2009. Proteínas: Hidrólise, Precipitação e um Tema para o Ensino de Química Francisco, W., Francisco Jr., W.E.; Química Nova na Escola, 24, 2006.
  • DQOI - UFC Prof. Nunes Universidade Federal do Ceará Centro de Ciências Departamento de Química Orgânica e Inorgânica Química Orgânica I Lipídeos Prof. Dr. José Nunes da Silva Jr. nunes.ufc@gmail.com
  • DefiniçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Há uma dificuldade de fornecer uma definição para a classe de substâncias chamada lipídeos lipídeos. As definições sempre foram baseadas na solubilidade: solúveis em solventes orgânicos (éter, benzeno) – lipídeos solúveis em água – não eram lipídeos. Limitações destas definições: monoglicerídeos de ácidos graxos de cadeias curtas são lipídeos, mas são mais solúveis em água que em solventes orgânicos.
  • Interrelações dos LipídeosDQOI - UFC Prof. Nunes fosfolipídeos lipídeos compostos (comidas) hexoses mono, di, tri esfingosinas glicerídeos cerebrosídeos esteróides éster esterol glicerol esfingomielina ceras ácidos graxos éter, ester éster fosfato álcoois graxos gliceril éter ácidos fosforicosálcoois aminoalcoóis >99% dos lipídios em plasmalogenos plantas e animais (gorduras e óleos) aldeídos graxos
  • Ácidos GraxosDQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Graxos Saturados são geralmente sólidos à temperatura ambiente provenientes de gorduras de origem animal Ácidos Graxos Insaturados possuem uma ou mais duplas ligações são geralmente líquidos à temperatura ambiente a dupla ligação é sempre do tipo "cis” provenientes de gorduras vegetais quando existem mais de uma dupla ligação, estas são sempre separadas por pelo menos 3 carbonos, nunca são adjacentes nem conjugadas
  • Ácidos GraxosDQOI - UFC Prof. Nunes São ácidos carboxílicos de cadeia hidrocarbônica longa com mais de 12 carbonos. A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural não são ramificados e contêm um número par de átomos de carbono. Ácidos graxos com mais de uma ligação dupla são chamados de POLIINSATURADOS. POLIINSATURADOS
  • Formação de Ácidos GraxosDQOI - UFC Prof. Nunes A hidrólise de gorduras gera glicerol e ácidos graxos. O O O O + 3 NaOH O O óleo/gordura O OH Na+ -O O OH Na+ -O O OH Na+ -O sabão
  • Formação de Ácidos GraxosDQOI - UFC Prof. Nunes A maioria dos ácidos graxos de ocorrência natural possui o mesmo número de carbono e uma cadeia não-ramificada. A cadeia pode ser saturada ou conter uma ou mais insaturações insaturações.
  • Ácidos Graxos: ClassificaçãoDQOI - UFC Prof. Nunes Ácidos Graxos Insaturados (AGI) AGI MONO POLI CIS TRANS ÔMEGA 3 ÔMEGA 6 VEGETAIS PEIXES
  • Ácidos Graxos: NomenclaturaDQOI - UFC Prof. Nunes Está relacionada ao tamanho da cadeia e ao número de insaturações: insaturações A estrutura do AG pode ser indicada mediante uma notação simplificada, na qual se escreve o número de carbonos seguido de dois pontos e depois um número que indica quantas ligações duplas estão presentes na molécula. Encontra-se também na literatura o símbolo ∆ (delta) para denotar a presença de ligações duplas, sendo a sua posição definida pelo número correspondente indicado como potência.
  • Ácidos Graxos: NomenclaturaDQOI - UFC Prof. Nunes 9 1 9 1 12 12 15 ácido linolenico ácido 18 18 linoleico 18:3 ∆9,12 ,15 ou 18:3(9,12,15) 18:2 ∆9,12 ou 18:2(9,12) Pertencente à família ω-3 Pertencente à família ω-6 18 1 ácido esteárico Limitação: não especifica a Limitação 18:0 estereoquímica da dupla ligação.
  • Ácidos Graxos: NomenclaturaDQOI - UFC Prof. Nunes Ultimamente, principalmente nas áreas de Nutrição e Bioquímica verifica-se Bioquímica, a tendência em agrupar os ácidos graxos insaturados em famílias conhecidas como ω (ômega). Exemplos de famílias: ω-3, ω-6, ω-9.
  • Ácidos Graxos: Origem NaturalDQOI - UFC Prof. Nunes essenciais da dieta humana nomenclatura 16:1 ∆9 18:1 ∆9 ω-9 ω-6 18:2 ∆9,12 18:3 ∆9,12,15 ω-3 ω-6 20:4 ∆5,8,11,14
  • Ácidos Graxos: % nos AlimentosDQOI - UFC Prof. Nunes SATURADOS INSATURADOS Gordura ou óleo C4 C6 C8 C10 C12 C14 C16 C18 C16 C18 C18 Gorduras Animais Manteiga 3-4 1-2 0-1 2-3 2-5 8-15 25-29 9-12 4-6 18-33 2-4 Toucinho 1-2 25-30 12-18 4-6 48-60 6-12 Sebo de boi 2-5 24-34 15-30 35-45 1-3 Óleos Vegetais Oliva 0-1 5-15 1-4 67-84 8-12 Amendoim 7-12 2-6 30-60 20-38 Milho 1-2 7-11 3-4 25-35 50-60 Algodão 1-2 18-25 1-2 1-2 17-38 45-55 Soja 1-2 6-10 2-4 1-3 20-30 50-58 Linhaça 4-7 2-4 14-30 14-25 Coco 0-1 5-7 7-9 40-50 15-20 9-12 2-4 0-1 6-9 0-1
  • Leitura ComplementarDQOI - UFC Prof. Nunes
  • Óleos e GordurasDQOI - UFC Prof. Nunes Gorduras e óleos são triacilgliceróis de ocorrência natural, também chamados de triglicerídeos. Gorduras são sólidas à temperatura ambiente. Óleos são líquidos à temperatura ambiente.
  • Estrutura das GordurasDQOI - UFC Prof. Nunes São construídas a partir de uma unidade básica: glicerol. O O n HO n OH O O O OH + HO O n n O OH O triglicerídeos HO n O glicerol ácidos graxos n grupos acilas contendo 14-20 carbonos (n = 10-18) são os mais abudantes 14- 3 grupos acilas iguais 3 grupos acilas diferentes 1 grupo acila diferente dos outros dois
  • Exemplos das GordurasDQOI - UFC Prof. Nunes A cadeia pode ser saturada ou conter uma ou mais insaturações. Poucos ácidos graxos com duplas trans ocorrem naturalmente. Geralmente são produzidas no processamento de óleos e gorduras naturais. CO2H CO2H CO2H Cis Trans Ácido Ácido esteárico Ácido oleico Àcido eladico calor H2/Ni H2/Ni
  • Exemplos das GordurasDQOI - UFC Prof. Nunes Triglicerídeos naturais presentes na manteiga de cacau. p.f. = 43 oC p.f. = 72 oC
  • Gorduras em Alguns ProdutosDQOI - UFC Prof. Nunes Produto % Gordura manteiga 80 amendoim 49 queijo 34 coco 34 presunto 31 hambúrguer 30 girassol 28 soja 17 frango 7 aveia 4,4 arroz 1,4 aspargo 0,25
  • FosfolipídeosDQOI - UFC Prof. Nunes Os triacilgliceróis surgem, não por uma auto-acilação do glicerol, mas por uma sequência de etapas, que formará um produto final chamdao ácido fosfatídico. fosfatídico
  • FosfolipídeosDQOI - UFC Prof. Nunes A hidrólise do esterfosfato do ácido fosfatídico gera uma diacilglicerol, o qual reage com um terceiro grupo acila (coenzima A) para produzir um triacilglicerol.
  • FosfolipídeosDQOI - UFC Prof. Nunes Os ácidos fosfatídicos não somente são intermediáros em biossínteses de fosfatíd cos triacilgleceróis mas também são precursores biossintéticos de outros membros de compostos chamados fosfoglicídeos ou glicerol fosfatídeos. Derivados de lipídeos contendo fósforo são conhecidos como fosfolipídeos e fosfolipídeos, fosfoglicerídeos são um tipo de fosfolipídeo. fosfolipídeo Um importante fosfolipídeo é a fosfatidilcolina também chamada de “Lecithin” , fosfatidilcolina, uma mistura de diésteres de ácido fosfórico.
  • FosfolipídeosDQOI - UFC Prof. Nunes cauda apolar cabeça polar Uma função éster é derivada de um glicerol glicerol. + A outra função é uma unidade colina [-OCH2CH2N(CH3)3] Sob certas condições, tal como na interface de duas fases aquosas, o fosfatidilcolina forma o que é chamada de cadeia bilipídica bilipídica.
  • FosfolipídeosDQOI - UFC Prof. Nunes cabeça polar cauda apolar + Sob certas condições, tal como na interface de duas fases aquosas, o fosfatidilcolina forma o que é chamada de cadeia bilipídica. difusão de compostos apolares materiais polares como K+, Na+ e Ca2+ não podem
  • CerasDQOI - UFC Prof. Nunes As ceras são sólidos repelente à água que fazem parte do revestimento de proteção de uma série de seres vivos, incluindo as folhas das plantas, a pele de animais, e as penas das aves. Elas geralmente são misturas de ésteres em que tanto o grupo alquila e acila não são ramificados e contêm uma dúzia ou mais átomos de carbono carbono. São ésteres de cadeia longa podendo ser saturada ou insaturada, com longa, número de carbonos que vai de 14-36 carbonos 14- carbonos. Possuem ponto de fusão entre 60-100 oC. 60- Utilização na indústria de cosméticos. cosméticos
  • CerasDQOI - UFC Prof. Nunes A cera de abelha por exemplo, contém o éster hexadecanoato triacontilo como abelha, um componente de uma mistura complexa de hidrocarbonetos, álcoois e ésteres.
  • ProstaglandinasDQOI - UFC Prof. Nunes Pesquisas em fisiologia realizadas na década de 1930 1930: Estabeleceu que a fração lipídica do sêmen contém pequenas quantidades de substâncias que exercem poderosos efeitos sobre o músculo liso. Próstata de ovinos provou ser uma fonte adequada deste material e rendeu uma mistura de substâncias estruturalmente relacionadas referidas coletivamente como prostaglandinas prostaglandinas. Hoje, sabemos que as prostaglandinas estão presentes em quase todos os tecidos do animal, onde realizam uma variedade de funções de regulação.
  • ProstaglandinasDQOI - UFC Prof. Nunes Estruturalmente, as prostaglandinas prostaglandinas: são ácidos carboxílicos com 20 carbonos e contêm um ciclopentano ciclopentano. têm um grupo hidroxila nos carbonos C11 e C15.
  • ProstaglandinasDQOI - UFC Prof. Nunes As prostaglandinas são substâncias extremamente potentes e exercem seus efeitos fisiológicos em concentrações muito pequenas. pequenas Devido a isso, o seu isolamento era difícil e não foi isolado até 1960, quando os difícil, primeiros membros desta classe, designada PGE1 e PGF1, foram obtidos como compostos puros.
  • ProstaglandinasDQOI - UFC Prof. Nunes Respostas fisiológicas de prostaglandinas abrangem uma variedade de efeitos efeitos: relaxam o músculo dos brônquios, outros contratam. estimulam contrações uterinas e têm sido utilizadas para induzir o aborto terapêutico. PGE1 dilata os vasos sanguíneos e reduz a pressão arterial, que inibe a agregação das plaquetas e oferece a promessa de um medicamento para reduzir a formação de coágulos sanguíneos.
  • Essencial?DQOI - UFC Prof. Nunes Em substâncias orgânicas de ocorrência natural... Essencial necessário essência ácido linoleico não é óleos essenciais biossintetizado pelos animais ácido linoleico deve ser mistura de substâncias Incluído em nossa dieta alimentar que contêm o odor das plantas, contêm a essência do odor.
  • TerpenosDQOI - UFC Prof. Nunes O estudo da composição dos óleos essenciais se classifica como uma das mais antigas áreas de investigação química orgânica. Muito freqüentemente, o principal componente volátil de um óleo essencial pertence a uma classe de substâncias químicas chamadas de terpenos terpenos. O ácido araquidônico recebe o nome de ácido araquídico, é um ácido graxo saturado (C20 ) isolado do óleo de amendoim (Arachis hypogaea).
  • TerpenosDQOI - UFC Prof. Nunes A característica estrutural que distingue terpenos de outros produtos naturais é a unidade isopreno isopreno. O esqueleto de carbono de mirceno corresponde à união cabeça-cauda de cabeça- duas unidades de isopreno. isopreno
  • TerpenosDQOI - UFC Prof. Nunes Os terpenos são frequentemente referidos como compostos isoprenóides, e são isoprenóides classificados de acordo com o número de carbonos que contêm. contêm Exemplos de sesquiterpenos
  • TerpenosDQOI - UFC Prof. Nunes
  • TerpenosDQOI - UFC Prof. Nunes
  • Esteróides: ColesterolDQOI - UFC Prof. Nunes O colesterol é um composto central em qualquer discussão sobre esteróides. Seu nome é uma combinação das palavras gregas para "bile (chole) e bile" "sólido (stereos) sucedidas pelo sufixo ol sólido" ol. É o esteróide presente mais abundante em seres humanos e também o mais importante pois todos os outros esteróides são formados a partir dele importante, dele.
  • Esteróides: ColesterolDQOI - UFC Prof. Nunes Um adulto médio tem mais de 200 g de colesterol que é encontrado em quase colesterol, todos os tecidos do corpo, com quantidades relativamente grandes presentes corpo no cérebro e na medula espinhal e em cálculos biliares. biliares O colesterol é o principal componente da placa que se acumula nas paredes das artérias em aterosclerose aterosclerose.
  • Colesterol: EstruturaDQOI - UFC Prof. Nunes Século XVIII - Isolamento 1932 - Determinação estrutural 1955 - Determinação da estereoquímica sistema tetracíclico
  • Colesterol Bom ou Ruim?DQOI - UFC Prof. Nunes O colesterol é biossintetizado no fígado e transportado em todo o corpo para ser usado em uma variedade maneiras, e volta para o fígado, onde é precursor fígado biossintético para outros esteróides. esteróides Mas o colesterol é um lipídeo e não é solúvel em água Como ele pode se água. mover através do sangue, se não se dissolve nele? A resposta é que não se dissolve, mas em vez disso é realizado através do sangue e tecidos como parte de uma lipoproteína (lipídeos+proteína=lipoproteína).
  • LipoproteínaDQOI - UFC Prof. Nunes Nomenclatura Descrição apolipoproteina Uma proteína que se liga aos lipídeos éster colesterila Colesterol + ácido graxo triglicerídeo Glicerol + 3 ácidos (gordura) fosfolipídeo Glicerol + 2 ácidos graxos + fosftocolina
  • LipoproteínasDQOI - UFC Prof. Nunes Lipoproteína Tamanho densidade % % % % colesteril % (nm) proteínas triglicerídeos fosfolipídeos ester colestereol Chylomicron 1000 < 0,95 1-2 85-88 ~8 ~3 ~1 VLDL 25-90 ~ 0,98 5-12 50-55 18-20 12-15 8-10 IDL 40 ~1,00 10-12 24-30 25-27 32-35 8-10 LDL 26 ~1,04 20-22 10-15 20-28 37-48 8-10 HDL 6-12 ~1,12 55 3-15 26-46 15-30 2-10
  • Colesterol Bom ou Ruim?DQOI - UFC Prof. Nunes As proteínas que transportam o colesterol do fígado são chamados de lipoproteínas de baixa densidade ou LDL densidade, LDL. As proteínas que retornam ao fígado são as lipoproteínas de alta densidade densidade, ou HDL HDL. LDL HDL Se muito colesterol está sendo transportado pela LDL ou muito pouco está LDL, sendo transportado pelo HDL, o colesterol extra se acumula nas paredes das artérias causando arterosclerose arterosclerose.
  • Colesterol Bom ou Ruim?DQOI - UFC Prof. Nunes Um nível elevado de colesterol LDL é um fator de risco para doença cardíaca. Colesterol LDL é colesterol "Mau“. "Mau“. O HDL por outro lado, remove excesso de colesterol e dá proteção. HDL, HDL é colesterol "bom“. "bom“.
  • Colesterol Bom ou Ruim?DQOI - UFC Prof. Nunes A distribuição entre colesterol LDL e HDL depende principalmente de fatores HD genéticos, genéticos mas pode ser alteradas. O exercício regular aumenta o HDL e reduz LDL assim como a limitação da LDL, quantidade de gorduras saturadas gordura na dieta. dieta Muito progresso tem sido feito em desenvolvimento de novas drogas para abaixar o colesterol A classe das estatinas, iniciando com a lovastatina em colesterol. lovastatina, 1988, seguido de simvastatina em 1991 provaram ser eficazes. 1991,
  • Esteróides: OutrosDQOI - UFC Prof. Nunes