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Aldehídos y cetonas iqa
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Aldehídos y cetonas iqa

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  • 1. INGENIERÍA AMBIENTAL Química Orgánica Ambiental Tercer Ciclo
  • 2. Aldehídos y CetonasIng. Cecilia Castro de O Mst. Material de referencia 2012
  • 3. Introducción• Los aldehídos y cetonas son llamados compuestos del grupo carbonilo por tener en su estructura este grupo funcional
  • 4. Nomenclatura de AldehídosFórmula condensada Nombre IUPAC Nombre común HCHO Metanal Formaldehído CH3CHO Etanal Acetaldehído CH3CH2CHO Propanal Propionaldehído CH3CH2CH2CHO Butanal Butiraldehído C6H5CHO Benzaldehído Benzaldehído
  • 5. Nomenclatura de CetonasFórmula condensada Nombre IUPAC Nombre común CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona) CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
  • 6. Propiedades FísicasSon compuestos polares.Los aldehídos y las cetonas no pueden formar enlaces de hidrógeno, porque no tienen grupos hidroxilo (-OH).Sus puntos de ebullición son más bajos que los alcoholes correspondientes pero mas altos que los de los alcanos correspondientes.
  • 7. Caracteres organolépticosEstado Físico: Con excepción del metanal, que esgaseoso a la temperatura ambiente, la mayor parte delos aldehídos y cetonas son líquidos y los términossuperiores son sólidos.Olor: Los primeros términos de la serie de los aldehídosalifáticos tienen olor fuerte e irritante, pero los demásaldehídos y casi todas las cetonas presentan oloragradable por lo que se utilizan en perfumería y comoagentes aromatizantes.
  • 8. Solubilidad•En agua.Los aldehídos y las cetonas pueden formar enlaces dehidrógeno con las moléculas polares del agua. Losprimeros miembros (formaldehído, acetaldehído yacetona) son solubles en agua en todas lasproporciones. A medida que aumenta la longitud de lacadena, la solubilidad en agua decrece. A partir de seiscarbonos, la solubilidad es muy baja.•En éter etílico.Todos los aldehídos y cetonas son solubles en solventesno polares.
  • 9. Reacciones de Obtencióna) Oxidación de alcoholes primarios,
  • 10. b) Las cetonas pueden ser preparados por oxidación de alcoholes secundarios
  • 11. c) Ozonólisis de alquenosLos alquenos rompen con ozono formando aldehídos y/o cetonas. Si el alqueno tiene hidrógenos vinílicos da aldehídos. Si tiene dos cadenas carbonadas forma cetonas.
  • 12. Reacciones Características
  • 13. Formación de hidratos: Los aldehídos y cetonas reaccionanen medio ácido acuoso para formar hidratosFormación de Hidrazonas: Las hidrazonas [3] se obtienenpor reacción de aldehídos o cetonas [1] con hidrazina [2]. Igualque en el caso de las iminas y oximas requiere pH=4.
  • 14. Ensayo de la 2,4-Dinitrofenilhidrazina• Se trata de un ensayo analítico específico de aldehídos y cetonas. Los carbonilos [1] reaccionan con 2,4- Dinitrofenilhidrazina [2] formando fenilhidrazonas [3] que precipitan de color amarillo. La aparicion de precipidado es un indicador de la presencia de carbonilos en el medio.
  • 15. Reacción de TollensAl oxidar un aldehído con el reactivo de Tollens, se produceácido carboxílico y los iones plata se reducen a plata metálica.La plata se deposita formando un espejo de plata en lasuperficie interna del recipiente de reacción.La aparición de un espejo es una prueba positiva de un aldehído.
  • 16. Reacción de FehlingPrueba de Benedict y Fehling.Los reactivos de Benedict y Fehling son soluciones alcalinas desulfato de cobre de un color azul intenso, de composiciónligeramente distintas. Cuando se oxida un aldehído con elreactivo de Benedict y Fehling, se obtiene u precipitado rojobrillante de óxido cuproso (Cu2O). La reacción con acetaldehídoes:Acetaldehído se oxida a ácido acético; los iones cúpricos (Cu+2)se reducen a iones cuprosos (Cu+).Esta prueba es positiva para aldehídos alifáticos.
  • 17. Usualmente, las cetonas no se oxidan por acción de oxidantesdébiles como las soluciones de Benedict o de Fehling.Sin embargo, las cetonas que contienen un grupo carbonilounido a un carbono que soporta un grupo hidroxilo dan pruebaspositivas con los reactivos de Tollens, Benedict y Fehling. Estoscompuestos se llaman alfa-hidroxialdehídos y alfa-hidroxicetonas.
  • 18. Bibliografía• Morrison y Boyd. Química Orgánica. Fondo Educativo Interamericano S.A. México D.F. Sexta Edición. 1992• CORBITT. R Manual de Referencia de la Ingeniería Ambiental, Ed. McGraw-Hill, España.1999.• KIELY Gerard. Ingeniería Ambiental Fundamentos, entornos, tecnologías y sistemas de gestión. Editorial McGraw- HillL,Interamericana de España, S. A. U. 1999, p. 33)• MANAHAN Stanley. Introducción a La Química Ambiental. Revete Ediciones S.A. DE C.V. UNAM. España 2007.
  • 19. Bibliografía• W.R. Peterson. Formulación y nomenclatura Química Orgánica. Eunibar- Editorial Universitaria de Barcelona. España. Décimo Segunda Edición. 1991.• ZAROR ZAROR Claudio Alfredo. “INTRODUCCION A LA INGENIERIA AMBIENTAL PARA LA INDUSTRIA DE PROCESOS” Editorial Universidad de Chile. Chile 2000.
  • 20. • http://www2.udec.cl/quimles/general/aldehidos_• http://www.quimicaorganica.org/aldehidos-y- cetonas/preparacion-de-aldehidos-y- cetonas.html