Fenoles teoría
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Fenoles teoría Fenoles teoría Document Transcript

  • Fenoles Propiedades físicas y reactividad.Características generales:Son compuestos orgánicos que presentan uno o varios grupos OH- ligados a un anillobencénico. Son típicamente compuestos aromáticos, el más sencillo es el fenol. Muchasde sus propiedades químicas son comunes a la de los alcoholes. Las diferenciasestructurales entre fenoles y alcoholes se deben a que el OH- está unido a un C sp2 en losfenoles, mientras que en los alcoholes alifáticos, el oxhidrilo está ligado a un C sp3. Estehecho marca diferencias, primero, en los hidrógenos unidos al oxígeno; el H en un fenoles de carácter ácido (Ka ~ 10-10), mientras que en los alcoholes es de carácter ácidomucho más débil (Ka ~ 10-16 a 10-18); segundo, el grupo OH- está más fuertemente ligadoal anillo bencénico que al C de los alcoholes.Estas diferencias hacen que los fenoles tengan propiedades químicas (reactividad)específicas y que se los agrupe como una clase de compuestos aparte de los alcoholes.Nomenclatura:Los compuestos que poseen un grupo hidroxilo unido en forma directa con el anillobencénico reciben el nombre de fenoles. Por lo que fenol es el nombre específico parael hidroxibenceno y es el nombre general para la familia de compuestos que se derivande este último. Si están presentes dos grupos en el anillo del benceno, sus posicionesdeben indicarse mediante números (o prefijos), por ejemplo “orto nitrofenol” que esequivalente a “2 nitrofenol”.Propiedades físicas: • Los fenoles presentan algunas propiedades semejantes a los alcoholes, debido a la presencia del grupo oxhidrilo. Sin embargo, conforman otra familia química y la mayoría de sus propiedades son diferentes. • Estado de agregación: Los fenoles más sencillos son líquidos o sólidos blandos a 25ºC (temperatura ambiente) e incoloros (propiedades semejantes a la de los alcoholes). • Solubilidad: La solubilidad de los fenoles en soluciones alcalinas (pH > 7) es muy grande. En agua pura, es menor y, en algunos casos, llega a ser insoluble.Química del Carbono Página 1
  • • Punto de ebullición: En general presentan altos puntos de ebullición debido a la presencia del puente de hidrógeno. • Punto de fusión: Son altos comparados con los de los alcoholes, esto se debe a que están unidos por fuerzas intermoleculares más difíciles de vencer.Propiedades químicas: • Acidez-Basicidad: Las propiedades de los fenoles están influenciadas por sus estructuras, en la reacción que se encuentra más abajo, el fenol cede un protón (H+) al H2O para formar un ion hidronio (H3O+) y un ion fenóxido. De acuerdo a esto, el fenol se comporta como ácido. Si se comparan las Ka (constantes de acidez) de los fenoles con las del H2O, los ROH y los ácidos carboxílicos (RCOOH), se puede concluir que los fenoles son ácidos más fuertes que el H2O y los ROH, pero más débiles que los RCOOH. Compuesto Ka pKa -14 H2O 10 ROH 10-16 a 10-18 Fenol ~10-10 RCOOH 10-5 Los fenoles son más ácidos que los ROH debido a que el anión fenóxido está estabilizado por resonancia. La deslocalización de la carga negativa sobra las posiciones orto y para del anillo aromático resalta en la estabilidad incrementada del anión fenóxido en relación al fenol no disociado. La acidez de los fenoles, varía con los sustituyentes que se introducen al anillo. Los fenoles sustituidos pueden ser más ácidos o menos ácidos que el fenol, dependiendo si el sustituyente es atractor de electrones (e-) o donor de e-. Los fenoles con un sustituyente atractor de e- son más ácidos debido a que estosQuímica del Carbono Página 2
  • sustituyentes deslocalizan la carga negativa; los fenoles con un sustituyente donor de e- son menos ácidos debido a que estos concentran la carga negativa. El incremento en la acidez de los fenoles por un sustituyente atractor de e- se nota particularmente en los fenoles con un grupo nitro (-NO2) en la posición orto o para. • Reactividad: Es importante la reacción de los fenoles con ciertas bases, como el NaOH, la cual no ocurre con los ROH. La mayoría de los ROH sustituidos presentan baja solubilidad en H2O, no obstante el tratamiento de un fenol con una solución de NaOH diluido (solución alcalina), lo convierte en una sal de sodio soluble en H2O. Fenol + NaOH  Fenóxido de sodio + H2O El hecho de que los fenoles se disuelvan en soluciones acuosas de hidróxido de sodio, mientras que la mayoría de los alcoholes con seis o más átomos de C no lo hacen, proporciona un medio conveniente para diferenciar y separar a los fenoles de la mayoría de los alcoholes.Química del Carbono Página 3