2. Los hidrocarburos aromáticos son aquellos que poseen propiedades especiales asociadas con el núcleo o anillo del benceno, en el cual hay seis grupos de carbono-hidrógeno unidos a cada uno de los vértices de un hexágono. En los inicios de la química orgánica, la palabra aromático se usó para describir sustancias fragantes como el benzaldehído (de cerezas, durazno y almendras), el tolueno (del bálsamo de tolú) y el benceno (del destilado del carbón). INTRODUCCION 2
3. Sin embargo, pronto se comprendió que las sustancias agrupadas como aromáticas se comportaban de manera químicamente distinta de como lo hace la mayoría de los otros compuestos orgánicos. 3
4. En la actualidad, el término aromático se emplea para referirse al benceno y a los compuestos relacionados estructuralmente con él. 4
7. ESTRUCTURA DEL BENCENO 1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5 ºC fórmula empírica CH. 1834 Mitscherlich encontró también este hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular era C6H6 7
9. El benceno presenta una gran estabilidad química y propiedades diferentes a la sustancias con estructuras semejantes sustituciones adiciones 9
10. HIBRIDO DE RESONANCIA La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble 10
11. TEORIA DEL ENLACE DE VALENCIA Hibridación sp2 2pz sp2 Estabilidad debida a la deslocalización de los electrones del anillo (aromaticidad 11
12. COMPUESTOS AROMATICOS Antraceno Fenantreno Anuleno Benceno Naftaleno Furano Tiofeno Piridina Pirrol Sólo un par de electrones del oxígeno reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica p aromática Los electrones del nitrógeno residen en un orbital sp2 y no forman parte de la nube electrónica p aromática Sólo un par de electrones del azufre reside en un orbital p y forman parte de la nube electrónica p aromática Indol Pirimidina Purina 12
13. Benceno y otros aromáticos no polares Insolubles en agua. Solubles en éter dietílico, CCl4, hexano El benceno es disolvente. Muchos compuestos del alquitrán de hulla contienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico. PROPIEDADES FISICAS 2 13
14. NOMENCLATURA 1 sustituyente Empleado en la fabricación del fenol y del DDT. Se emplea en la fabricación de explosivos y colorantes. 14
19. 4. SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA (SEAR) REACCIONES la aromaticidad no se pierde solamente se se ha sustituído un hidrógeno por un grupo funcional
