UNIVERSIDAD DE CARABOBOFacultad Experimental de Ciencias y            Tecnología    Departamento de QuímicaGuía de Laborat...
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INDICE                                                                                 INDICEPRACTICA # 1: TECNICAS EXPERI...
INDICE         El embudo de separación ......................................................................................
INDICE   SUSTANCIAS .........................................................................................................
INDICE     REACCIÓN CON BR2/CCL4. ...........................................................................................
INDICE       Objetivos Específicos: .........................................................................................
INDICE        SUSTANCIAS ....................................................................................................
INDICE   PROCEDIMIENTO ......................................................................................................
INDICE        SUSTANCIAS ....................................................................................................
Practica # 1 Técnicas Experimentales          PRACTICA # 1: TECNICAS EXPERIMETALES                          PUNTO DE FUSIÓ...
Practica # 1 Técnicas Experimentales      Punto de fusión de compuesto impuros; diagrama de presión devapor-temperatura   ...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       En otras palabras. En presencia de esta cantidad de impurezas Y, la temperatura...
Practica # 1 Técnicas ExperimentalesB en A, se observa la primera gota, punto inicial de la fusión; luego más cantidad de ...
Practica # 1 Técnicas Experimentales                                                             O                H       ...
Practica # 1 Técnicas ExperimentalesSOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y CRISTALIZACIÓN SIMPLE       ANTECEDENTES   Sol...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       La cristalización está fundamentada en las relaciones de solubilidad soluto—dis...
Practica # 1 Técnicas Experimentalesfenol, la cual por la presencia del grupo –OH es soluble en agua pero también es solub...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       SELECCIÓN DE DISOLVENTE        La selección del disolvente para cristalización ...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       B: disolvente en el que el sólido es poco soluble.       C: disolvente en el qu...
Practica # 1 Técnicas Experimentales        Filtración. Es común que el sólido impuro presente partículas de impurezasinso...
Practica # 1 Técnicas Experimentales12
Practica # 1 Técnicas Experimentales       CRISTALIZACIÓN       La solución filtrada se deja reposar a temperatura ambient...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       CUESTIONARIO1. ¿Qué información se obtiene de un sólido al que se le realizan p...
Practica # 1 Técnicas Experimentales10. ¿Qué se hace con los sólidos contenidos en las aguas madres?11. ¿Cuál es el objeti...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       PUNTO DE EBULLICIÓN, DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA        ANTECEDENTES    R...
Practica # 1 Técnicas Experimentales        Dentro de una familia es de esperar que cuanto más grande sea una molécula y, ...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       En cada caso, deberá elegirse la técnica de destilación más acorde con lascarac...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       Al trazar una gráfica de los puntos de ebullición ante volumen de condensado, s...
Practica # 1 Técnicas Experimentales     Diagrama de fase de la destilación fraccionada de un sistema ideal de doscomponen...
Practica # 1 Técnicas Experimentales        Para separar A de B se necesitan cinco platos teóricos, o sea, se efectuaron a...
Practica # 1 Técnicas Experimentales        3. Tabla de presión de vapor para el benceno y tolueno a diferentes temperatur...
Practica # 1 Técnicas ExperimentalesEXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y DISOLVENTES ACTIVOS       ANTECEDENTES   Coefi...
Practica # 1 Técnicas Experimentalesse requieren varias extracciones para eliminar el soluto del disolvente 1. Los disolve...
Practica # 1 Técnicas Experimentales                                Figura 1: Agitación del embudo        Después de agita...
Practica # 1 Técnicas Experimentales                                  Figura 3: Separación de fases      Emulsiones      C...
Practica # 1 Técnicas Experimentales             Tener gran capacidad de desecación, es decir, eliminar una gran cantidad...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       Extracción selectiva con disolventes activos        La extracción selectiva se ...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       Los fenoles son compuestos menos ácidos que los ácidos carboxílicos. Por estaca...
Practica # 1 Técnicas Experimentales7. De acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo ¿qué tipo de hidróxido...
Practica # 1 Técnicas ExperimentalesSEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE UNA MEZCLA DE TRES COMPONENTES       OBJETIVOS   Conocer...
Practica # 1 Técnicas Experimentales       Una vez separados y purificados los compuestos el estudiante determinara losgru...
Practica # 1 Técnicas Experimentales8. Vogel, A.I., A Textbook of Practical Organic Chemistry, 3a. ed., Longman,   Londres...
Practica # 1 Técnicas Experimentales34
Practica # 2 El Petróleo y sus Derivados   PRACTICA # 2: EL PETRÓLEO Y SUS DERIVADOS       OBJETIVO          Que el alumn...
Practica # 2 El Petróleo y sus Derivadosejemplo, algunos derivados reaccionan al calor muy fácilmente, mientras que otros ...
Manual de laboratorio de qumica orgnica 2006
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Manual de laboratorio de qumica orgnica 2006

  1. 1. UNIVERSIDAD DE CARABOBOFacultad Experimental de Ciencias y Tecnología Departamento de QuímicaGuía de Laboratorio de Química Orgánica Elaborado por: Prof. Douglas J Escalante Ayala Valencia, Noviembre del 2006
  2. 2. ii
  3. 3. INDICE INDICEPRACTICA # 1: TECNICAS EXPERIMETALES ....................................................................................... 1PUNTO DE FUSIÓN SIMPLE Y MIXTO ..................................................................................................... 1 ANTECEDENTES .............................................................................................................................................. 1 TEORIA ......................................................................................................................................................... 1 Punto de fusión .......................................................................................................................................... 1 Punto de fusión de compuesto impuros; diagrama de presión de vapor-temperatura .............................. 2 Punto de fusión de mezcla de compuestos ................................................................................................. 3 Punto de fusión de compuestos desconocidos ........................................................................................... 4 Métodos, aparatos y equipos para determinar el punto de fusión ............................................................ 4 CUESTIONARIO ............................................................................................................................................... 4SOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y CRISTALIZACIÓN SIMPLE ........................... 6 ANTECEDENTES ............................................................................................................................................... 6 TEORIA ............................................................................................................................................................ 6 Solubilidad ................................................................................................................................................ 6 TEORÍA DE LA CRISTALIZACIÓN ...................................................................................................................... 8 SELECCIÓN DE DISOLVENTE ............................................................................................................................ 9 TÉCNICA DE CRISTALIZACIÓN ....................................................................................................................... 10 CRISTALIZACIÓN........................................................................................................................................... 13 CUESTIONARIO ............................................................................................................................................. 14PUNTO DE EBULLICIÓN, DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA ........................................... 16 ANTECEDENTES ............................................................................................................................................. 16 TEORIA ......................................................................................................................................................... 16 Punto de ebullición, relación estructura-punto de ebullición ................................................................. 16 Destilación simple ................................................................................................................................... 17 Destilación fraccionada .......................................................................................................................... 18 Diagrama de fase .................................................................................................................................... 19 Eficiencia de la columna ......................................................................................................................... 20 CUESTIONARIO ............................................................................................................................................. 21EXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y DISOLVENTES ACTIVOS .......................... 23 ANTECEDENTES ............................................................................................................................................ 23 TEORIA ......................................................................................................................................................... 23 Extracción con disolventes orgánicos ..................................................................................................... 23 iii
  4. 4. INDICE El embudo de separación ........................................................................................................................ 24 Emulsiones............................................................................................................................................... 26 Agente desecante químico ....................................................................................................................... 26 Extracción selectiva con disolventes activos ........................................................................................... 28 CUESTIONARIO .............................................................................................................................................. 29SEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE UNA MEZCLA DE TRES COMPONENTES ......................... 31 OBJETIVOS .................................................................................................................................................... 31 PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................................................................. 31 MATERIAL .............................................................................................................................................. 31 SUSTANCIAS .......................................................................................................................................... 31 PROCEDIMIENTO ..................................................................................................................................... 31 Tratamiento de residuos .......................................................................................................................... 32 BIBLIOGRAFIA ............................................................................................................................................... 32PRACTICA # 2: EL PETRÓLEO Y SUS DERIVADOS ............................................................................ 35 OBJETIVO................................................................................................................................................... 35 INTRODUCCIÓN. ...................................................................................................................................... 35 TEORIA ....................................................................................................................................................... 36 Destilación simple ................................................................................................................................... 36 Destilación fraccionada .......................................................................................................................... 37 Destilación a presión reducida ................................................................................................................ 39 MATERIAL ................................................................................................................................................. 40 SUSTANCIAS ............................................................................................................................................. 40 PROCEDIMIENTO ..................................................................................................................................... 40 CUESTIONARIO ........................................................................................................................................ 41PRACTICA # 3: CROMATOGRAFÍA DE CAPA FINA Y CROMATOGRAFIA DE COLUMNA ..... 43 OBJETIVO ...................................................................................................................................................... 43 ANTECEDENTES ....................................................................................................................................... 43 TEORIA ....................................................................................................................................................... 43 Separación sólido-líquido........................................................................................................................ 44 Secuencia de elución por compuesto ....................................................................................................... 45 Parámetros que afectan la separación .................................................................................................... 46 Cromatografía en capa fina .................................................................................................................... 46 Revelador................................................................................................................................................. 47 Frente de referencia (Rf) ......................................................................................................................... 48 MATERIALES ................................................................................................................................................. 49 MATERIALES ADICIONALES ........................................................................................................................... 49iv
  5. 5. INDICE SUSTANCIAS ................................................................................................................................................. 49 PROCEDIMIENTO ........................................................................................................................................... 50 Preparación de las placas ....................................................................................................................... 50 Preparación de las cámaras de desarrollo ............................................................................................. 51 Obtención de los valores de Rf a las muestras patrón ............................................................................ 52 Identificación de los compuestos presentes en la muestra problema ...................................................... 52 Extracción de los colorantes del tomate ................................................................................................. 52 CUESTIONARIO ........................................................................................................................................ 53SEPARACIÓN DE UNA MEZCLA MEDIANTE CROMATOGRAFÍA DE COLUMNA .................... 54 OBJETIVO ...................................................................................................................................................... 54 ANTECEDENTES ............................................................................................................................................ 54 TEORÍA ......................................................................................................................................................... 54 PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................................................................. 56 Materiales por equipo de 2 alumnos ....................................................................................................... 56 Sustancias................................................................................................................................................ 56 PROCEDIMIENTO ........................................................................................................................................... 56 Determinación de las condiciones de separación de los componentes del extracto de los colorantes del tomate. ..................................................................................................................................................... 56 Empaquetamiento de la columna ............................................................................................................ 56 Carga de la muestra ................................................................................................................................ 58 Elución de la columna ............................................................................................................................. 58 Comparación de la separación realizada, mediante cromatografía en capa fina .................................. 59 CUESTIONARIO ........................................................................................................................................ 61PRÁCTICA # 4: SINTESIS DEL CICLOHEXENO ................................................................................... 63 OBJETIVOS ................................................................................................................................................ 63 ANTECEDENTES....................................................................................................................................... 63 REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIMETRIA .................................................................................... 63 MECANISMO ............................................................................................................................................. 63 PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................................................................. 64 MATERIAL .............................................................................................................................................. 64 SUSTANCIAS .......................................................................................................................................... 65 INFORMACIÓN ...................................................................................................................................... 65 PROCEDIMIENTO ..................................................................................................................................... 65 Método A. Por destilación fraccionada................................................................................................... 65 Método B. Por reflujo directo. ................................................................................................................ 67 PRUEBAS DE INSATURACIÓN. ............................................................................................................ 68 v
  6. 6. INDICE REACCIÓN CON BR2/CCL4. ............................................................................................................................ 68 REACCIÓN CON KMNO4. ............................................................................................................................... 68 NOTAS ..................................................................................................................................................... 68 DIAGRAMA ECOLOGICO ................................................................................................................................. 69 CUESTIONARIO ........................................................................................................................................ 70 BIBLIOGRAFÍA .......................................................................................................................................... 70 ESPECTROS DE I.R. ........................................................................................................................................ 71PRÁCTICA # 5A: OBTENCION DE ACIDO BENZOICO Y ALCOHOL BENZILICO ...................... 73OBJETIVOS .................................................................................................................................................... 73REACCIÓN ..................................................................................................................................................... 73MECANISMO ................................................................................................................................................. 73PARTE EXPERIMENTAL............................................................................................................................ 74 MATERIAL ................................................................................................................................................. 74 SUSTANCIAS ............................................................................................................................................. 75PROCEDIMIENTO........................................................................................................................................ 75 ESPECTROS DE I.R. ........................................................................................................................................ 76BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................................. 76PRÁCTICA # 5B: OBTENCIÓN DE ACIDO BENZOICO A PARTIR DE ACETOFENONA ............. 77 OBJETIVOS ................................................................................................................................................ 77 ANTECEDENTES ....................................................................................................................................... 77 REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIMETRIA .................................................................................... 77 MECANISMO ............................................................................................................................................. 78 PARTE EXPERIMENTAL .......................................................................................................................... 81 MATERIAL .............................................................................................................................................. 81 SUSTANCIAS .......................................................................................................................................... 81 PROCEDIMIENTO ..................................................................................................................................... 81 DIAGRAMA ECOLÓGICO ........................................................................................................................ 82 CUESTIONARIO .............................................................................................................................................. 83 ESPECTROS DE I.R. ........................................................................................................................................ 83 BIBLIOGRAFÍA .......................................................................................................................................... 84PRÁCTICA # 6: SISTESIS DEL BENZOATO DE METILO ................................................................... 85 OBJETIVOS ................................................................................................................................................ 85 Objetivo general: ..................................................................................................................................... 85vi
  7. 7. INDICE Objetivos Específicos: ............................................................................................................................. 85 ANTECEDENTES ............................................................................................................................................. 85 REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIMETRIA................................................................................................ 86 MECANISMO .................................................................................................................................................. 86 PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................................................................. 88 MATERIAL .............................................................................................................................................. 88 SUSTANCIAS .......................................................................................................................................... 88 PROCEDIMIENTO ..................................................................................................................................... 88 PRECAUCIONES ESPECIALES. ...................................................................................................................... 89 DIAGRAMA ECOLÓGICO ................................................................................................................................ 91 CUESTIONARIO ............................................................................................................................................. 92 ESPECTROS DE I.R. ....................................................................................................................................... 92 BIBLIOGRAFÍA ......................................................................................................................................... 94PRÁCTICA # 7: OBTENCIÓN DE UNA ESENCIA NATURAL ............................................................. 95 OBJETIVOS ................................................................................................................................................ 95 Objetivo general:..................................................................................................................................... 95 ANTECEDENTES ............................................................................................................................................. 95 INTRODUCCIÓN ............................................................................................................................................. 95 PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................................................................. 96 MATERIAL .............................................................................................................................................. 96 SUSTANCIAS .......................................................................................................................................... 97 PROCEDIMIENTO ..................................................................................................................................... 97 Aceites de clavo o de la pimienta inglesa ................................................................................................ 97 Preparación de un derivado .................................................................................................................... 98 Aceite de cinamomo ................................................................................................................................ 98 Preparación del derivado ........................................................................................................................ 99PRÁCTICA # 8A: REACCION DE GRIGNARD. SINTESIS DEL ACIDO VALERICO O SINTESISDEL 4-METIL-3-HEPTANOL...................................................................................................................... 81 OBJETIVOS ................................................................................................................................................ 81 ANTECEDENTES....................................................................................................................................... 81 REACCIONES A EFECTUAR Y ESTEQUIMETRIA ........................................................................................... 81 Síntesis de ácido valerico ........................................................................................................................ 81 Sintesis del 4-metil-3-heptanol ................................................................................................................ 82 MECANISMO .................................................................................................................................................. 82 PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................................................................. 82 MATERIAL .............................................................................................................................................. 82 vii
  8. 8. INDICE SUSTANCIAS .......................................................................................................................................... 83 PROCEDIMIENTO ..................................................................................................................................... 83 Acido Valerico ......................................................................................................................................... 83 4-metil-3-heptanol ................................................................................................................................... 84PRÁCTICA # 8B: REACCION DE GRIGNARD PREPARACION DE TRIFENIL CARBINOL ........ 82 OBJETIVOS ................................................................................................................................................ 82 ANTECEDENTES ............................................................................................................................................. 82 REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIMETRIA ................................................................................................ 82 MECANISMO .................................................................................................................................................. 83 FORMACIÓN DE BROMURO DE FENIL MAGNESIO: ........................................................................................... 83 FORMACIÓN DEL TRIFENIL CARBINOL ........................................................................................................... 85 PARTE EXPERIMENTAL .................................................................................................................................. 87 MATERIAL .............................................................................................................................................. 87 SUSTANCIAS .......................................................................................................................................... 87 PROCEDIMIENTO ..................................................................................................................................... 87 Bromobenceno ......................................................................................................................................... 88 Bromuro de fenil magnesio...................................................................................................................... 89 Adición de benzofenona ........................................................................................................................... 90 Adición de benzoato de etilo .................................................................................................................... 90DIAGRAMA ECOLÓGICO .......................................................................................................................... 91 REACCIÓN DE GRIGNARD .............................................................................................................................. 91 OBTENCIÓN DE TRIFENIL CARBINOL .............................................................................................................. 91 REACCIÓN DE GRIGNARD .............................................................................................................................. 92 OBTENCIÓN DE TRIFENIL CARBINOL .............................................................................................................. 92CUESTIONARIO ........................................................................................................................................... 93BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................................. 93PRÁCTICA # 9: CONDENSACION DE CLAISEN-SCHMIDT. SÍNTESIS DE DIBENZALACETONA.......................................................................................................................................................................... 95 OBJETIVOS ................................................................................................................................................ 95 ANTECEDENTES ............................................................................................................................................. 95 REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRIA ............................................................................................. 95 MECANISMO DE LA REACCIÓN ....................................................................................................................... 96 PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................................................................ 100 MATERIAL ............................................................................................................................................ 100 SUSTANCIAS ........................................................................................................................................ 100viii
  9. 9. INDICE PROCEDIMIENTO ................................................................................................................................... 100 Datos para la cromatografía en capa fina (c.c.f) .................................................................................. 100 CUESTIONARIO ...................................................................................................................................... 101 BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................................ 101 DIAGRAMA ECOLÓGICO ............................................................................................................................... 102 ESPECTROS DE I.R. ..................................................................................................................................... 103PRÁCTICA # 10: SALES DE DIAZONIO. OBTENCIÓN DEL ACIDO SULFANÍLICO, NARANJADE METILO Y NARANJA II ..................................................................................................................... 105 OBJETIVOS .............................................................................................................................................. 105 ANTECEDENTES..................................................................................................................................... 105 REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRIA ............................................................................... 106 MECANISMO DE LA REACCIÓN .......................................................................................................... 108 Acido sulfanílico.................................................................................................................................... 108 Sal de diazonio ...................................................................................................................................... 110 PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................................................................ 112 MATERIAL ............................................................................................................................................ 112 SUSTANCIAS ........................................................................................................................................ 113 PROCEDIMIENTO ................................................................................................................................... 113 Acido sulfanílico.................................................................................................................................... 113 Anaranjado de metilo ............................................................................................................................ 113 Naranja II .............................................................................................................................................. 114 DIAGRAMA ECOLÓGICO .............................................................................................................................. 115 Preparación del ácido sulfanílico ......................................................................................................... 115 Obtención de anaranjado de metilo ...................................................................................................... 116 Obtención de naranja II ........................................................................................................................ 117 CUESTIONARIO ...................................................................................................................................... 118 BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................................ 119 ESPECTROS DE I.R. ..................................................................................................................................... 120PRÁCTICA # 11: SINTESIS DE CICLOHEXANONA POR OXIDACION DE CICLOHEXANOLCON HIPOCLORITO DE SODIO ............................................................................................................. 121 OBJETIVOS .............................................................................................................................................. 121 ANTECEDENTES ........................................................................................................................................... 121 REACCIÓN A EFECTUAR Y ESTEQUIOMETRIA ........................................................................................... 121 MECANISMO DE LA REACCIÓN ..................................................................................................................... 122 PARTE EXPERIMENTAL ................................................................................................................................ 123 MATERIAL ............................................................................................................................................ 123 ix
  10. 10. INDICE SUSTANCIAS ........................................................................................................................................ 123 PROCEDIMIENTO ................................................................................................................................... 123 Pruebas de identificación ...................................................................................................................... 124 DIAGRAMA ECOLÓGICO .............................................................................................................................. 125 CUESTIONARIO ...................................................................................................................................... 126 BIBLIOGRAFÍA ............................................................................................................................................. 127 ESPECTROS DE I.R. ...................................................................................................................................... 127PRACTICA 12: SUSTITUCIÓN ELECTROFÍLICA AROMÁTICA: NITRACIÓN DE LA ANILINA........................................................................................................................................................................ 129 INTRODUCCIÓN ........................................................................................................................................... 129 REACTIVOS ................................................................................................................................................. 130 1. PREPARACIÓN DE LA ACETANILIDA (2).................................................................................................... 130 2. PREPARACIÓN DE LA P-NITROACETANILIDA (3) ....................................................................................... 130 3. DESPROTECCIÓN DEL GRUPO NH2: PREPARACIÓN DE P-NITROANILINA (4) .......................... 130 PROCEDIMIENTO ......................................................................................................................................... 130 1. Preparación de la acetanilida (2) ..................................................................................................... 130 2.Preparación de la p-nitroacetanilida (3) ........................................................................................... 131 3. Desprotección del grupo NH2: Preparación de p-nitroanilina (4) .................................................... 131 CUESTIONES ................................................................................................................................................ 131 ESPECTROS DE I.R. ...................................................................................................................................... 132x
  11. 11. Practica # 1 Técnicas Experimentales PRACTICA # 1: TECNICAS EXPERIMETALES PUNTO DE FUSIÓN SIMPLE Y MIXTO ANTECEDENTES Punto de fusión como constante física. Factores estructurales que determinan la fusión de un sólido. Factores experimentales que determinan la fusión de un sólido. Influencia de las impurezas en el punto de fusión. Métodos, aparatos y equipos para determinar el punto de fusión. Mezclas eutécticas. Punto de fusión mixto. TEORIA Punto de fusión El punto de fusión de un sólido cristalino es la temperatura a la cual, la fase sólida ylíquida se encuentra en equilibrio bajo la presión de una atmósfera. Cuando una pequeña cantidad de una sustancia sólida se calienta lentamente, se leela temperatura a la cual se observa la primera gota de líquido en la muestra sólida, ésta es latemperatura mínima del intervalo de fusión de dicha sustancia. La temperatura a la que, lamuestra finalmente resulta líquida, es la temperatura máxima del intervalo de fusión. Parasustancias puras, el intervalo entre esos dos puntos es muy corto (máximo 1 grado), unintervalo mayor indica que el producto está impuro. El punto de fusión es una propiedad física característica de cada sustancia; es unaconstante muy sensible a la presencia de impurezas, entre más pura sea una sustanciamayor será su punto de fusión y menor será el intervalo de fusión. Un compuesto orgánicoimpuro presenta no solo un amplio intervalo de fusión sino que su punto de fusión se abateen fusión de la cantidad de impurezas presentes. Por esta razón el punto de fusión es un índice de pureza usado para un compuestoorgánico sólido. 1
  12. 12. Practica # 1 Técnicas Experimentales Punto de fusión de compuesto impuros; diagrama de presión devapor-temperatura La razón por la que el punto de fusión de una sustancia pura y cristalina es constantee instantáneo puede verse mediante el diagrama presión de vapor-temperatura. En la figura podemos observar que la curva AB corresponde a la presión de vapor,determinada experimentalmente, de un sólido X puro a las temperaturas comprendidas entreTA a TB; BC muestra la presión de vapor del líquido puro X a las temperaturascomprendidas entre TA a TC. A la temperatura TB, las presiones de vapor de las fases sólidasy líquidas de la sustancia pura X son iguales a PB; o lo que es lo mismo, las curvas depresión de vapor para la fase sólida y líquida se cortan en el punto B. La temperatura TB espor lo tanto el punto de fusión de X, es decir la temperatura en la que la fase sólida ylíquida de X existe en equilibrio, una en presencia de la otra a la presión de una atmósfera. Se debe evaluar el efecto que una pequeña cantidad de una impureza Y (que essoluble en el líquido X) ejerce sobre el punto de fusión de un producto. En el precisomomento en que el último cristal de X ha fundido, toda la impureza Y se habrá disuelto enX. El punto de fusión sigue siendo la temperatura a la cual el líquido y el sólido de Xexisten en equilibrio a la presión de 1 atmósfera; la presión de vapor que hay que consideraraquí no es la total de la solución líquida (debido a X y Y), sino solamente la presión devapor parcial debida al líquido X. Como la presencia de esta impureza disuelta disminuirála presión de vapor debida al líquido X en el intervalo total de temperaturas de la soluciónlíquida (curva B1C1), está claro que la presión de vapor del sólido X será igual a la debida allíquido X en la solución a la temperatura TB1, que es más baja que la del punto de fusión TBde la sustancia pura.2
  13. 13. Practica # 1 Técnicas Experimentales En otras palabras. En presencia de esta cantidad de impurezas Y, la temperatura a laque funden las últimas trazas de X disminuye hasta TB1, y el efecto de la impureza Y esprecisamente bajar el punto de fusión de X, lo mismo que cuando al hielo se le agrega sal oalcohol, se baja su punto de fusión por debajo de los 0 °C. Punto de fusión de mezcla de compuestos El diagrama que muestra el comportamiento de una mezcla de dos componentes enfusión (A + B), lo podemos observar a continuación. Este diagrama se construye determinando los puntos de fusión de mezclaspreparadas a diferentes proporciones de un producto B en un producto A. Esta gráfica al mismo tiempo indica que el punto de congelación (paso de líquido asólido), de un producto puro se bate por la presencia de una impureza. Si la sustancia A pura tiene menor punto de fusión que B pura, se observa que elpunto de fusión disminuye hasta un punto mínimo llamado punto eutéctico, en el cual,además, el intervalo de fusión se hace mínimo, pudiéndose pensar que fuera pura, bajo esecriterio. No todas las mezclas binarias tienen un punto eutéctico y en cambio otras mezclastienen varios puntos eutécticos. Cuando una mezcla de 80% de A y 20% de B (en moles), se calienta, antes dehacerse miscible la primera gota de líquido la mezcla se reblandece debido a que B seempieza a disolver en el producto A fundido, cuando se alcanza la máxima solubilidad de 3
  14. 14. Practica # 1 Técnicas ExperimentalesB en A, se observa la primera gota, punto inicial de la fusión; luego más cantidad de Bfunde hasta que todo es un líquido, máxima temperatura del punto de fusión. El puntomínimo de fusión de cualquier mezcla siempre será el punto eutéctico (Tc), sin embargo nosiempre es fácil de observar esta temperatura y la aparición de la primera gota generalmenteocurre arriba de Tc. Punto de fusión de compuestos desconocidos En la identificación de un compuesto desconocido es sumamente útil recurrir a ladeterminación de un punto de fusión mixto. Se prepara una mezcla (1:1) del compuestodesconocido y el compuesto puro que se supone es idéntico (compuesto de referencia), loscuales tienen un punto de fusión muy similar o igual. A continuación se determinan lospuntos de fusión del compuesto desconocido, del compuesto de referencia y de la mezclade ambos, al mismo tiempo y en el mismo aparato. Si los tres se funden simultáneamente,el compuesto desconocido y el de referencia son idénticos. Si la mezcla tiene el punto defusión más bajo, los dos compuestos son diferentes. Métodos, aparatos y equipos para determinar el punto de fusión Existen varios tipos de aparatos para determinar el punto de fusión. Uno de stos aparatos utiliza un tubo de Thiele y tubos capilares de vidrio paracontener la muestra, los cuales se colocan en un baño de calentamiento. Otros aparatoscuentan con planchas de calentamiento en la que se coloca la muestra entre doscubreobjetos, ambos aparatos cuentan con un termómetro y en algunos casos con unreóstato que regula la velocidad de calentamiento. Los termómetros para la realización del punto de fusión deben ser calibrados,mediante la determinación del punto de fusión de cinco o seis compuestos puros queabarquen un amplio rango de temperatura del termómetro. CUESTIONARIO1. Explique si mezclas de sustancias diferentes, pero con punto de fusión igual, funden a temperatura igual o diferente a las de as sustancias originales.2. Explique por qué una sustancia impura presenta un abatimiento en su punto de fusión.3. ¿Cuáles son los parámetros que influyen en el valor del punto de fusión?4. Si tiene los siguientes isómeros; explique la diferencia en los puntos de fusión de éstos.4
  15. 15. Practica # 1 Técnicas Experimentales O H H H C OH C C C C HO C C OH HO C H O O O Acido maléico Acido fumárico p.f. 140-142 °C p.f. 299-300 °C (sublima)5. ¿Qué parámetro experimental deben controlarse en la determinación del punto de fusión por el método de Thiele? 5
  16. 16. Practica # 1 Técnicas ExperimentalesSOLUBILIDAD EN DISOLVENTES ORGÁNICOS Y CRISTALIZACIÓN SIMPLE ANTECEDENTES Solubilidad. Disolventes utilizados en cristalización. Sus propiedades y características. Pruebas de solubilidad. Factores que determinan la solubilidad. Elección de un disolvente para una cristalización. Factores que influyen en la cristalización. Formas de inducir la cristalización. Diversas técnicas de filtración. Etapas del proceso de cristalización como método de purificación de sólidos. TEORIA Solubilidad Por lo general, los compuestos orgánicos sólidos se pueden purificar porcristalización. La técnica general incluye la disolución del sólido que va a ser cristalizado,en un disolvente o mezcla de disolvente calientes a punto de ebullición y, posteriormente, alenfriar la solución, cristaliza o precipita como sólido amorfo. A este fenómeno se le llamacristalización si el crecimiento del cristal es relativamente lento y selectivo o también se leconoce como precipitación si el proceso es muy rápido y no selectivo. La cristalización es un proceso de equilibrio de las moléculas en una red cristalinacon las moléculas en solución, y de este proceso resulta un sólido puro. Inicialmente se forma un pequeño núcleo cristalino y a partir de él van creciendo lascapas cristalinas en un proceso reversible y selectivo. Las moléculas no adecuadas a la redcristalina, posiblemente regresen a la solución y las moléculas adecuadas son retenidas enella. En cualquier cristalización, un enfriamiento de la solución demasiado rápido odemasiado lento debe evitarse. Se debe evitar enfriar muy rápido, así como añadirrápidamente un disolvente en el cual no es soluble el producto, ambos son errores queconducen a una mala purificación.6
  17. 17. Practica # 1 Técnicas Experimentales La cristalización está fundamentada en las relaciones de solubilidad soluto—disolvente, por lo tanto, el sólido debe presentar un comportamiento de solubilidadadecuado. La solubilidad de los compuestos orgánicos es una función de las polaridades deldisolvente y en soluto. Cuando se disuelve un sólido o un líquido, las unidades estructurales (iones omoléculas) se separan y el espacio entre ellas es ocupado por moléculas de disolvente. Para que exista la disolución, debe suministrarse energía para vencer las fuerzasintermoleculares o interiónicas; esta energía proviene de las interacciones electrostáticassoluto—disolvente. En moléculas polares, estas interacciones electrostáticas son dipolo—dipolo, puentede hidrógeno (fenómenos de solvatación), mientras que en moléculas no polares lasinteracciones son del tipo de las fuerzas de van der Waals. Existe una regla empírica qu establece “lo semejante disuelve a lo semejante”. Si elsoluto es muy polar, lo disolverá un disolvente muy polar; si es no polar, un disolvente nopolar lo disolverá. Los compuestos que tienen grupos funcionales capaces de formarpuentes de hidrógeno (por ejemplo, -OH, -NH2, -COOH, -CONH2) son: Estos compuestos son más solubles en disolventes hidroxílicos como el agua ometanol que en hidrocarburos como benceno o hexano. Si el grupo funcional no predominaen la molécula, la solubilidad cambia. Por ejemplo, el alcohol dodecilico, CH3-(CH2)10-CH2-OH, es insoluble en agua, su cadena de doce átomos de carbono causa que sea másparecido a un hidrocarburo que a un alcohol. Otra molécula interesante es el p-terbutil 7
  18. 18. Practica # 1 Técnicas Experimentalesfenol, la cual por la presencia del grupo –OH es soluble en agua pero también es soluble enhexano por la parte alquilarílica de la molécula. La estructura de la red cristalina también afecta la solubilidad. Por ejemplo, entreisómeros, aquel de punto de fusión mayor, presentara menor solubilidad que los otros conrespecto a determinado disolvente. TEORÍA DE LA CRISTALIZACIÓN La cristalización de un sólido depende de la diferencia de solubilidad de éste en undisolvente a temperatura ambiente y a temperatura de ebullición. También es importanteconsiderar la solubilidad de las impurezas, cuando la solubilidad de ellas es igual en eldisolvente frió como en el disolvente caliente, no se logra purificar el sólido porcristalización. Un sólido puede ser purificado por cristalización cuando la solubilidad del sólido ylas impurezas son diferentes y las impurezas representan una pequeña proporción conrelación al peso total del sólido; al enfriar la solución el sólido cristaliza y las impurezas no. Lo anterior se puede entender con el siguiente diagrama 1 que considera un sólido“A” y su impureza “B”. A la solución remanente después de la cristalización se le llamalíquido madre.8
  19. 19. Practica # 1 Técnicas Experimentales SELECCIÓN DE DISOLVENTE La selección del disolvente para cristalización se realiza mediante pruebas desolubilidad del sólido por purificar con una variedad de disolventes. El sólido debe reunirciertas condiciones de solubilidad con respecto al disolvente. El sólido debe ser ligeramente soluble o insoluble a temperatura ambiente ytotalmente soluble a la temperatura de ebullición del disolvente; el disolvente que reúnaestas características será el “ideal” para cristalizar el sólido. La gráfica de solubilidad ante la temperatura nos muestra el comportamiento de undisolvente ideal respecto a otros disolventes. A: disolvente ideal en el que el sólido es poco soluble a temperatura ambiente ymuy soluble a ebullición. 9
  20. 20. Practica # 1 Técnicas Experimentales B: disolvente en el que el sólido es poco soluble. C: disolvente en el que el sólido es muy soluble. Al realizar las pruebas de solubilidad es importante tener la relación correctasólido/disolvente, por esta razón se utiliza 0.1 g de sólido por 3 mL de disolvente. Otrascaracterísticas que debe reunir el disolvente ideal son las siguientes: No debe reaccionar con el sólido. Tener punto de ebullición inferior al punto de fusión del sólido por purificar; debeevitarse utilizar disolventes de punto de ebullición más alto que el punto de fusión delsólido por cristalizar, para evitar que éste se funda en vez de disolverse. Debe presentar volatilidad moderada (bajo p. eb.) para eliminar con cierta facilidadde los cristales. Experimentalmente, las pruebas se realizan en una serie de tubos de ensayos limpiosy secos, en donde se coloca la cantidad de sólido y el disolvente en la relación adecuada.Las pruebas de solubilidad se realizan con diferentes disolventes para obtener unainformación completa acerca de la solubilidad del sólido. Si el compuesto es conocido, se investiga su solubilidad en libros de constantesfísicas para elegir el disolvente adecuado para la purificación. TÉCNICA DE CRISTALIZACIÓN Disolución de sólidos. La disolución de sólidos se realiza de preferencia enmatraces Erlenmeyer en lugar de vasos o cualquier otro recipiente, con el objeto deproteger la solución del polvo y evitar una evaporación excesiva de disolvente. El sólido se pulveriza antes de disolverlo; la pérdida de sólido es el líquido madre seevita con la saturación adecuada de la solución, la cual al enfriar, transformará con altorendimiento el sólido en cristales. Antes de iniciar el calentamiento de un disolvente es necesario agregar un pequeñofragmento de material poroso (carborundum, tezontle, plato poroso, etc.) para evitar elsobrecalentamiento del mismo. El disolvente se calienta a punto d ebullición, se agrega la cantidad necesaria alsólido para disolverlo y la mezcla se calienta nuevamente hasta ebullición. Si el sólido nose ha disuelto, se adiciona otro pequeño volumen de disolvente caliente y nuevamente selleva a ebullición hasta lograr la disolución total del sólido en la mínima cantidad deldisolvente.10
  21. 21. Practica # 1 Técnicas Experimentales Filtración. Es común que el sólido impuro presente partículas de impurezasinsolubles, polvo, fibras de papel y restos de otros materiales; las cuales se puedenpretender disolver sin lograrlo y aumentar sin necesidad, el volumen del disolvente usado.Para eliminar estas impurezas, se utiliza la filtración por gravedad en caliente en el embudode vidrio de tallo corto. Es conveniente antes de filtrar, precalentar el embudo y el matrazdonde se va a recibir el filtrado, para evitar la cristalización del sólido en el tallo delembudo. El papel filtro debe utilizarse estriado o en forma de cono para aumentar lavelocidad de filtración. La solución caliente se filtra por gravedad para eliminar lasimpurezas insolubles y restos de carbón activado. Si los cristales empiezan a formarse en elfiltro durante la filtración por gravedad, se adiciona una cantidad mínima de disolventecaliente para disolverlos. 11
  22. 22. Practica # 1 Técnicas Experimentales12
  23. 23. Practica # 1 Técnicas Experimentales CRISTALIZACIÓN La solución filtrada se deja reposar a temperatura ambiente durante 5 minutos yposteriormente se enfría en un baño de hielo. Si al enfriar la solución no cristaliza, debeinducirse la cristalización empleando diferentes técnicas: a) Siembra de la solución con cristales puros de la misma sustancia que se está purificando y que sirven como núcleos de cristalización. b) Raspar las paredes del matraz con una varilla o espátula. Este movimiento debe ser vertical y firme para producir vibraciones de alta frecuencia que induzcan la cristalización. También es probable que la inducción de la cristalización se deba a la introducción de pequeños cristales formados por evaporación del disolvente en las paredes del matraz y que sirve como núcleo de cristalización. c) Si no se logra la cristalización utilizando los incisos a y b, puede deberse al exceso de disolvente; si es el caso, es necesario evaporar un poco y volver a enfriar, repitiendo lo indicado en los incisos. Separación de cristales. La filtración a vacío se utiliza para separar los cristales dellíquido madre. El material necesario para esta operación es el siguiente: embudo Büchner,adaptador de hule, matraz Kitasato, tubo de hule para vacío, pinzas, soporte y papel filtrocircular a la medida para que cubra los orificios del embudo Büchner. 13
  24. 24. Practica # 1 Técnicas Experimentales CUESTIONARIO1. ¿Qué información se obtiene de un sólido al que se le realizan pruebas de solubilidad con disolventes orgánicos de polaridad conocida?2. Un sólido que es soluble en frió, ¿podrá recristalizarse del disolvente en que se encuentra? Fundamente su respuesta.3. Un sólido que es insoluble en caliente, ¿podrá recristalizarse del disolvente en que se encuentra? Fundamente su respuesta.4. ¿Cuáles son las principales características que debe presentar un sólido para recristalizarlo de su disolvente ideal?5. En qué parte del proceso de recristalización es eliminada cada una de las impurezas solubles e insolubles?6. ¿Qué condiciones se deben controlar en el enfriamiento de la solución para tener cristales de máxima pureza?7. Prediga cuales de los siguientes compuestos son más solubles en benceno, justifique su respuesta:8. a) Acido oxálico b) etilendiamina c) malonato de etilo9. De la siguiente lista de compuestos orgánicos (izquierda) y disolventes (derecha), elija el disolvente en el cual cada sólido sea semejante para ser soluble (no necesariamente disolvente ideal). a) a) H2O b) H3C CH2 OH b) H3C CH2 CH2 OH 4 c) éter de petróleo O - + c) H3C CH2 C O Na d)14
  25. 25. Practica # 1 Técnicas Experimentales10. ¿Qué se hace con los sólidos contenidos en las aguas madres?11. ¿Cuál es el objetivo de determinar el punto de fusión antes y después de cristalizar un sólido?12. ¿Por qué razón no se debe desechar por el drenaje, disolventes orgánicos como: hexano, acetato de etilo, acetona, etanol y metanol? 15
  26. 26. Practica # 1 Técnicas Experimentales PUNTO DE EBULLICIÓN, DESTILACIÓN SIMPLE Y FRACCIONADA ANTECEDENTES Relación entre las propiedades físicas y la estructura molecular de los alcanos y los alcoholes. Propiedades físicas de alcanos y alcoholes. Presión de vapor. Punto de ebullición. Destilación simple y fraccionada. Características y diferencias. Diagrama de composición vapor-líquido. Concepto de plato teórico y número de platos teóricos en una columna de destilación fraccionada. Eficiencia de la columna de destilación fraccionada. Factores que intervienen en una destilación. Ley de Raoult. TEORIA Punto de ebullición, relación estructura-punto de ebullición El punto de ebullición de un líquido es la temperatura a la cual su presión de vapores igual a la presión externa. Para que una sustancia alcance su punto de ebullición, es necesario suministrar laenergía necesaria para que pase del estado líquido al estado de vapor. En general, los factores que determinan el punto de ebullición son: el pesomolecular, la forma lineal o ramificada de las moléculas, su polaridad y la asociaciónintermolecular. En el caso de los alcoholes se ha observado que a medida que aumenta el número decarbono, de la cadena lineal, el punto de ebullición también aumenta; sin embargo, éstedisminuye al aumentar las ramificaciones moleculares. Entre los hidrocarburos, los factores que determinan puntos de ebullición suelen serprincipalmente el peso molecular y la forma, lo que es de esperar de moléculas que semantienen unidas esencialmente por fuerzas de van der Waals.16
  27. 27. Practica # 1 Técnicas Experimentales Dentro de una familia es de esperar que cuanto más grande sea una molécula y, porlo mismo, su superficie, más intensa son las fuerzas intermoleculares. El punto deebullición aumenta conforme crece el número de carbonos; el punto de ebullición subeporque las fuerzas intermoleculares se intensifican a medida que aumenta el tamañomolecular. Un isómero ramificado tiene un punto de ebullición más bajo que uno de cadenarecta. Al aumentar las ramificaciones en una molécula, la forma de ésta tiende aaproximarse a la de una esfera, con lo que disminuye sus superficie; esto se traduce en undebilitamiento de las fuerzas intermoleculares. Los alcoholes también exhiben un aumento del punto de ebullición, con un númerocreciente de átomos de carbono y una disminución del mismo, con una mayor ramificación. Sus puntos de ebullición anormalmente elevados se deben a que son líquidosasociados y por lo mismo requieren mayor energía para romper los puentes de hidrógenoque mantienen unidas a las moléculas. Destilación simple La destilación es un proceso que consiste en la evaporación de un líquido,condensación del vapor y colección del condensado. Cuando una sustancia líquida se contamina con pequeñas cantidades de impurezas,éstas pueden eliminarse por algún método de destilación, Se dice entonces que se efectúauna purificación. Cuando dos o más sustancias líquidas se encuentran formando mezclas enproporción relativamente parecida, se dice que la destilación puede usarse para laseparación de componentes. 17
  28. 28. Practica # 1 Técnicas Experimentales En cada caso, deberá elegirse la técnica de destilación más acorde con lascaracterísticas de la muestra. Existen cuatro métodos de destilación: destilación simple, destilación fraccionada,destilación a presión reducida y destilación por arrastre con vapor. La relación entre la presión y la temperatura de ebullición de un líquido estádeterminada por su comportamiento presión de vapor-temperatura. Si un líquido contiene una impureza volátil, la separación de ambos se realizageneralmente por destilación. Cualquier par de sustancias que no tenga presiones de vaporidénticas se pueden separar por destilación. Como regla general, se puede indicar que una mezcla de dos componentes con unadiferencia de por lo menos 80 °C puede separarse por una destilación sencilla. Sustanciascuyos puntos de ebullición difieren por menos de 80 °C se separan por destilaciónfraccionada. La destilación simple se utiliza para la purificación de compuestos orgánicoslíquidos. Las mezclas, cuyos componentes no presentan grandes diferencias en sus puntos deebullición, se separan por destilación fraccionada; esta técnica se utiliza continuamente enla industria y laboratorios. Destilación fraccionada La destilación fraccionada debe emplearse para separar y purificar mezclas desustancias de puntos de ebullición cercanos. Actualmente se dispone de equipos dedestilación fraccionada muy eficaces para lograrlo. Si una mezcla formada por benceno (p. eb.: 80 °C) – tolueno (p. eb.: 110 °C) cuyoscomponentes difieren 30 °C en sus puntos de ebullición, se separan por destilación simple,y al trazar una gráfica de punto de ebullición ante volumen de destilado podemos concluiral observarla, que se trata de una mezcla de dos componentes de punto de ebulliciónsimilar, por lo mismo, no se observa una separación definida con este método dedestilación. Con base en la gráfica, se observa que no hay constancia en el punto de ebulliciónporque éste aumenta continuamente. Esta misma mezcla se puede separar eficazmente utilizando la técnica de destilaciónfraccionada, al emplear una columna de fraccionamiento que proporciona una gransuperficie para el intercambio de calor, en las condiciones de equilibrio, entre el vaporascendente y el condensado descendente.18
  29. 29. Practica # 1 Técnicas Experimentales Al trazar una gráfica de los puntos de ebullición ante volumen de condensado, seobserva una buena separación donde hay definición de las fracciones separadas. Diagrama de fase El diagrama de fase para una destilación fraccionada de un sistema ideal de doscomponentes (A y B), se utiliza para explicar el funcionamiento de una columna defraccionamiento. El diagrama relaciona la composición del líquido en ebullición con suvapor como una función de la temperatura. 19
  30. 30. Practica # 1 Técnicas Experimentales Diagrama de fase de la destilación fraccionada de un sistema ideal de doscomponentes Las líneas horizontales (L1 V1, L2 V2, L3 V3, etc.) representan la evaporación en elciclo evaporación↔condensación e indica la composición del vapor en equilibrio con ellíquido. Por ejemplo, a 63 °C un líquido con una composición de 50% de A (L3 sobre eldiagrama) puede producir vapor con la siguiente composición: 80% A (V3 en el diagrama)en el equilibrio. El vapor es más rico en el componente de menor punto de ebullición (A)con relación al líquido original. Las líneas verticales (V1 L2, V2 L3 etc.) representan la condensación en el cicloevaporación↔condensación. Por ejemplo, el vapor en V3 se condensa para dar un líquido(L4) con la siguiente composición: 80% de A. Este proceso de evaporación↔condensaciónse presenta a lo largo de la columna de fraccionamiento, como se muestra en la figura. Eficiencia de la columna La eficiencia de la columna se da con relación a los platos teóricos. Una columnapuede tener un plato teórico si el primer destilado tiene la composición localizada en L2(20% A) iniciando con un líquido de composición L1 (5% A) como se observa en eldiagrama. Esto corresponde a una destilación simple en el ciclo evaporación condensación. Una columna puede tener dos platos teóricos si el destilado tiene la composición L3(50% A) partiendo de un líquido de composición L1 (5% A). Proceso de evaporación↔condensación en una columna de fraccionamiento Los dos platos teóricos de la columna efectuarán dos destilaciones simplescorrespondiendo a las líneas L1V1L2 y L2V2L3 como se observa en el diagrama.20
  31. 31. Practica # 1 Técnicas Experimentales Para separar A de B se necesitan cinco platos teóricos, o sea, se efectuaron a travésde ella cinco destilaciones simple. CUESTIONARIO 1. De acuerdo as su formula estructural ordene los siguientes isómeros del pentano y hexano según su punto de ebullición creciente: CH3 CH3 a) H3C C CH3 d) H3C HC HC CH3 CH3 CH3 CH3 b) H3C CH2 CH2 CH2 CH3 e) H3C C CH2 CH3 CH3 c) H3C HC CH2 CH3 f) H3C HC CH2 CH2 CH3 CH3 CH3 2. ¿Qué establece la Ley de Raoult? Conteste en palabras y matemáticamente. 21
  32. 32. Practica # 1 Técnicas Experimentales 3. Tabla de presión de vapor para el benceno y tolueno a diferentes temperaturas: Temperatura mm.Hg Temperatura mm.Hg Benceno 30 °C 120 Tolueno 30 °C 37 40 180 40 60 50 270 50 95 60 390 60 140 70 550 70 200 80 760 80 290 90 1010 90 405 100 1340 100 560 111 711 4. ¿Cuál es la fracción molar de cada componente si 39 g de benceno (C6H6) se disuelven en 46 g de tolueno (C7H8)’ 5. Considere a esta mezcla ideal, de acuerdo a la Ley de Raoult. ¿Cuál es la presión de vapor parcial del benceno en esta mezcla a 50 °C? 6. ¿Cuál es la composición del vapor en el punto de ebullición (50 °C)? 7. ¿Qué finalidad tiene conectar el agua a contracorriente en el refrigerante? 8. ¿Qué criterio se sigue para separar diferentes fracciones durante una destilación? Explique. 9. ¿En qué caso se recomienda utilizar la destilación simple y en cuáles la destilación fraccionada?.22
  33. 33. Practica # 1 Técnicas ExperimentalesEXTRACCIÓN CON DISOLVENTES ORGÁNICOS Y DISOLVENTES ACTIVOS ANTECEDENTES Coeficiente de reparto o de distribución. Métodos de extracción: simple, múltiple y selectiva. Disolventes orgánicos y activos empleados para la técnica de extracción. Sus características físicas y químicas. Diseño de diagramas de separación de mezclas: acido, base, neutro. Reacciones ácido-base ocurridas al extraer compuestos con disolventes activos. Agentes desecantes. TEORIA Extracción con disolventes orgánicos La extracción es la transferencia de un soluto de un disolvente a otro. El soluto seextrae por un proceso de distribución. Cuando una solución (soluto A en disolvente 1) se agita con un segundo disolvente(disolvente 2) con el cual es inmiscible, el soluto se distribuye entre las dos fases hastalograr una situación de equilibrio. Al separarse las dos capas de los disolvente inmisciblesse determina la concentración del soluto en cada capa, la relación de las concentraciones encada capa fase es una constante. Esta constante, es llamada coeficiente de distribución (opartición), K, la cual es definida por: C2 K C1 Conde C1 y C2 son las concentraciones en equilibrio, en gramos/litro, del soluto enel disolvente 1 y en el disolvente 2 a una temperatura determinada. Esta relación es independiente de la concentración total y de los volúmenes de losdisolventes. El coeficiente de distribución tiene un valor constante para cada soluto y esdependiente de la naturaleza del disolvente utilizado en cada caso. Con base en el coeficiente de distribución, no todo el soluto se transfiere aldisolvente 2 en una sola extracción a menos que el valor de K sea muy alto. Generalmente 23
  34. 34. Practica # 1 Técnicas Experimentalesse requieren varias extracciones para eliminar el soluto del disolvente 1. Los disolventesorgánicos utilizados en extracción deben tener baja solubilidad en agua, alta capacidad desolvatación hacia la sustancia que se va a extraer y bajo punto de ebullición para facilitar sueliminación posterior. La extracción tiene amplia aplicación en la Química Orgánica. Seutiliza para extraer productos y eliminar impurezas de las mezclas de reacción, se empleatambién para extraer productos de tejidos animales o de plantas. Para extraer un soluto deuna solución es más efectivo realizar varias extracciones empleando volúmenes pequeños(extracción múltiple), que realizar una sola extracción (extracción simple) mediante elempleo de un volumen grande de disolvente. Matemáticamente esto se comprueba con la siguiente expresión: W K  n Wn  o V Kv  s Wn = g de soluto remanentes en la fase acuosa después de n extracciones Wo = g de soluto en la fase acuosa V = volumen de fase acuosa S = volumen del disolvente de extracción K = coeficiente de partición El embudo de separación El embudo de separación es la pieza que se utiliza en la extracción. La formacorrecta de agitar el embudo se muestra en la Figura 1. El tapón y la llave, que deben estarbien ajustados, que se lubrican con una grasa adecuada antes de usarlos. El embudo debeagitarse moderadamente y purgarlo (aliviar presión) con frecuencia, para evitar la presiónen el interior (Figura 1 y 2).24
  35. 35. Practica # 1 Técnicas Experimentales Figura 1: Agitación del embudo Después de agitar el embudo se debe reposar para la formación de una interfase queda la pauta para la separación de las fases. (Figura 3) En la identificación de fases esimportante conocer la densidad de los disolventes orgánicos para ubicar su posición en elembudo con respecto a la fase acuosa. El número de extracciones en cada caso depende delcoeficiente de distribución del disolvente. Figura 2: Purga del embudo 25
  36. 36. Practica # 1 Técnicas Experimentales Figura 3: Separación de fases Emulsiones Con frecuencia se forman emulsiones durante el proceso de extracción. Estaspueden romperse mediante:  Un movimiento de giro suave al líquido del embudo.  Agitación vigorosa de la capa emulsionada.  Agitación de la fase acuosa con solución saturada de cloruro de sodio.  Centrifugación. Agente desecante químico  Un desecante debe reunir ciertas condiciones:  No reaccionar con la sustancia que se va a secar.  Ser eficaz, o sea, tener alto poder desecante; esto es, eliminar el agua completamente o casi completamente cuando se alcanza el equilibrio.26
  37. 37. Practica # 1 Técnicas Experimentales  Tener gran capacidad de desecación, es decir, eliminar una gran cantidad de agua por unidad de peso de desecante.  Secar rápidamente (alcanzar rápido el equilibrio)  Separarse fácilmente de la sustancia una vez seca. Los desecantes químicos se pueden dividir en dos grupos: a) Aquellos que reaccionan químicamente con el agua en un proceso no reversible, lo cual da lugar a un nuevo compuesto libre de agua. b) Los que se combinan reversiblemente con el agua para formar un hidrato. En la tabla 1 se presenta una serie de agentes desecantes con sus principalescaracterísticas y que son eliminados por filtración. Tabla 1. Agentes desecantes Acidez Hidratación Capacidad* Eficiencia** Velocidad*** Uso Sulfato de Neutro MgSO4.7H2O Alta Media Rápida General Magnesio Sulfato de Neutro Na2SO4.7H2O Alta Baja Media General Sodio Na2SO4.10H2OCloruro de Neutro CaCl2.2H2O Baja Alta Rápido Hidrocarburos Calcio CaCl2.6H2O Haluros Sulfato de Neutro CaSO4.1/2H2O Baja Alta Rápida General Calcio CaSO4.2H2OCarbonato Básico K2CO3.1/2H2O Media Media Media Aminas, ésteres, de Potasio K2CO3. 2H2O bases, cetonas Hidróxido Básico Rápida General de Potasio * Cantidad de agua eliminada por peso de agente secante ** Se refiere a la cantidad de H2O en solución en equilibrio con el agente secante *** Se refiere a la velocidad de secado 27
  38. 38. Practica # 1 Técnicas Experimentales Extracción selectiva con disolventes activos La extracción selectiva se emplea para separar mezclas de compuestos orgánicos,en función de la acidez, de la basicidad o de la neutralidad de éstos. Para realizar estasseparaciones, es necesario utilizar disolventes activos, éstos pueden ser ácidos o básicos.Los disolventes activos ácidos que más se utilizan son HCl y H2SO4 en solución acuosaal 5 o 10%. Los disolventes activos básicos pueden ser fuertes como NaOH, KOH o moderadoscomo NAHCO3 y Na2CO3 en solución acuosa al 5 y 10%. Las extracciones selectivas se basan en una reacción ácido-base entre el producto aseparar y el disolvente activo ademado. Los compuestos iónicos son más solubles en aguaque los compuestos covalentes y éstos más solubles en disolventes orgánicos que aquellos. Los compuestos básicos como aminas, se extraen con disolventes activos ácidos(HCl al 5 o 10%); la reacción que ocurre es la siguiente: + - R NH2 + HCl R NH3 Cl Unión covalente Unión iónica Menos polar Más polar Solubles en disolventes Soluble en agua Orgánicos Los ácidos carboxílicos reaccionan con disolventes activos básicos como NaOH,Na2CO3 o NAHCO3 al 5 o 10%, Las reacciones ácido-base que se efectúan son las siguientes: O O - + R C OH + NaOH R C O Na + H2O Unión covalente Unión iónica Menos polar Más polar Solubles en disolventes Soluble en agua Orgánicos28
  39. 39. Practica # 1 Técnicas Experimentales Los fenoles son compuestos menos ácidos que los ácidos carboxílicos. Por estacaracterística, reaccionan únicamente con bases fuertes como NaOH al 5 o 10%, lo anteriorconstituye la base para separar ácidos de fenoles. - + OH O Na + NaOH + H2O Fenóxido de sodio Fenol Sal soluble en agua La extracción selectiva también se utiliza para eliminar impurezas ácidas o básicas aun producto aislado de una mezcla de reacción. Los compuestos que no tienencaracterísticas ácidas o básicas los consideramos neutros. Los compuestos extraídos puedenrecuperarse por neutralización del disolvente activo para extraer. Si un compuesto está disuelto en fase básica éste puede recuperarse acidificando lasolución. Por el contrario, si el compuesto está disuelto en fase acuosa ácida, puederecuperarse al agregar una base y modificar el pH hasta lo básico. Los compuestos neutrosdisueltos en un disolvente orgánico, se recuperar al eliminar el disolvente por destilación. CUESTIONARIO1. ¿Qué es un disolvente activo? Cite cinco ejemplos.2. ¿En qué casos debe utilizarse la extracción múltiple?3. ¿En qué caso debe utilizarse la extracción selectiva?4. ¿Por qué el compuesto neutro debe obtenerse por destilación del disolvente en el que se encuentra y no por cristalización en dicho disolvente?5. Diga cuál de los siguientes sistemas de disolventes son factibles para la extracción. De acuerdo a su densidad, ¿en qué fase quedarian ubicados los disolventes?a) Hexano-agua b) Tolueno-agua c) Ac. Acetico-agua d) Ac. Clorhídrico-agua6. Diseñe un diagrama de separación para una mezcla de m-nitroanilina, b-naftol y p- dicloro-benceno. 29
  40. 40. Practica # 1 Técnicas Experimentales7. De acuerdo con un criterio de calidad, especificidad y costo ¿qué tipo de hidróxido de sodio recomendaría para un proceso de extracción de la fase orgánica? a) Sosa en escamas b) Sosa al 50% (sol. Acuosa) c) Hidróxido de sodio grado R.A. d) Sosa cáustica grado Rayón30
  41. 41. Practica # 1 Técnicas ExperimentalesSEPARACIÓN Y PURIFICACIÓN DE UNA MEZCLA DE TRES COMPONENTES OBJETIVOS Conocer la técnica de extracción como método de separación y purificación de sustancias integrantes de una mezcla. Elegir los disolventes adecuados para un proceso de extracción. Realizar diferentes tipos de extracción: simple, múltiple y selectiva. Aplicarlos a problemas específicos. Conocer el proceso de destilación simple. PARTE EXPERIMENTAL MATERIAL Embudo de separación con tapón 1 Embudo de vidrio 1 Probeta de 25 ml 1 Matraz pera Quickfit 1 Vaso de precipitado de 250 ml 1 T de destilación 1 Vaso de precipitado de 150 ml 2 Refrigerente de agua con mangueraa 1 Matraz Kitasato con manguera 1 Colector 1 Espátula 1 Pinzas de 3 dedos con nuez 2 Agitador de vidrio 1 Recipiente de peltre 1 Embudo Büchner 1 Manta de calentamiento 1 Matraces Erlenmeyer de 125 ml 3 Tubos de ensayo 8 Matraces Erlenmeyer de 50 ml 4 Pipetas graduadas de 10 ml 2 SUSTANCIAS Se entregara a cada grupo dos muestras problemas, las cuales pueden ser líquidas osólidas. PROCEDIMIENTO El estudiante deberá realizarle un análisis de la muestra y tomando en cuenta elestado físico en el cual se presente la muestra, para luego tomara la decisión de que tipo detécnica según la teoría estudiada debe aplicar para la separación y purificación de loscomponentes presentes en la muestra. Deberán realizar un esquema de separación y purificación, dependiendo del caso aestudiar, y proponer que hacer con los desechos generados. 31
  42. 42. Practica # 1 Técnicas Experimentales Una vez separados y purificados los compuestos el estudiante determinara losgrupos funciónales o grupo funcional principal presente en los compuestos puros, ademásdeberá determinarle las diferentes propiedades físicas, dependiendo del estado de lamuestra. Todos los análisis realizados a la muestra se deberán documentar, tanto en tablascomo por escrito. Tratamiento de residuos Los residuos de este experimento son los siguientes. a) Residuos ácidos: deben neutralizarse y desecharse en el embase dispuesto para los mismos. Si presentan sólidos, se filtran previamente y se empacan para su posterior tratamiento. b) Residuos básicos: el tratamiento es igual que para los residuos ácidos. c) Residuos Etéreos: recuperar l disolvente por destilación para uso posterior; las colas de la destilación se almacenan para su posterior tratamiento. d) Residuos de Na2SO4: lavar con etanol y secar en la estufa para su uso posterior. BIBLIOGRAFIA 1. Brewster, R.Q., Vanderwerf, C.A. y McEwen, W.E., Curso práctico de química orgánica, 3ª. Ed., Alambra, S.A., Madrid, España, 1979. 2. Fessender, R.J. y Fessender, J.S., Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Willard Grant Press, Boston, EU, 1983. 3. Mayo, D.W., y Pike, R.M., Microscale Organic Laboratory, John Wiley and Sons, Nueva York, EU, 1986. 4. Moore, J.A. y Dalrymple, D.L., Experimental Methods in Organic Chemistry, 2a. ed., W.B. Saunders, Philadelphia, EU, 1976. 5. Pavia, D.L., Lampman, G.M. y Kriz, G.S., Introduction to Organic Laboratory Techniques, Saunders College Publishing, 1988. 6. Perry, Chemical Engineer’s Handbook, McGraw-Hill, EU. 7. Roberts, R.M., Gilbert, J.C., Rodewald, L.B., Wingrove, A.S., Modern Experimental Organic Chemistry, 3ª. Ed., Holt, Reinehart and Winston, Nueva York, EU, 1979.32
  43. 43. Practica # 1 Técnicas Experimentales8. Vogel, A.I., A Textbook of Practical Organic Chemistry, 3a. ed., Longman, Londres, Inglaterra, 1962.9. Zubrick, J.W., Techniques and Experiments for Organic Chemistry, Survival Manual, John Wiley and Sons, 1984.10. Zubrick, J.W., The Organic Chemistry Laboratory, John Wiley and Sons, EU, 1988. 33
  44. 44. Practica # 1 Técnicas Experimentales34
  45. 45. Practica # 2 El Petróleo y sus Derivados PRACTICA # 2: EL PETRÓLEO Y SUS DERIVADOS OBJETIVO  Que el alumno entre en contacto con el petróleo crudo, sus orígenes, sus principales componentes, los métodos usados para sus preparaciones y su aprovechamiento.  Conocer los procesos de destilación simple y fraccionada, sus características y factores que en ellas intervienen.  Aplicar la técnica de destilación simple y fraccionada en la separación de los componentes de un crudo.  Aplicar la técnica de destilación a presión reducida en la purificación de líquidos. INTRODUCCIÓN. El petróleo crudo, al igual que el gas natural, se extrae del subsuelo, su origenes igual que el gas. El petróleo natural no presenta utilidad comercial así como seencuentra, y por ello es necesario someterlo a un proceso de refinación para obteneruna gran cantidad de compuestos útiles para la industria química. La refinación delpetróleo se hace por medio de una destilación. La refinación del petróleo consiste encalentarlo progresivamente para que los hidrocarburos comiencen a evaporarse y asepararse de los demás componentes. Industrialmente la refinación del petróleo serealiza en una columna de fraccionamiento en la cual se separan las distintasfracciones de hidrocarburos. Las fracciones más volátiles o ligeras están constituidas por los compuestosgaseosos y líquidos ligeros; estas fracciones salen de la columna por la parte superior.Las fracciones más pequeñas se destilan por la parte inferior de la columna. Esteproceso se conoce como destilación primaria y es el primer paso de la refinación delpetróleo. “Para nosotros el petróleo es esencial y sin el nos quedaríamos inútiles amenos de que hubiera un nuevo y abundante combustible.” El petróleo es esencialmente una mezcla de hidrocarburos que resultan de ladescomposición de materias orgánicas de origen animal y vegetal. Los derivados delpetróleo pueden tener varias propiedades, algunas iguales y otras diferentes. Por 35
  46. 46. Practica # 2 El Petróleo y sus Derivadosejemplo, algunos derivados reaccionan al calor muy fácilmente, mientras que otros senecesita de mucho calor para llegar a su combustión. El derivado que más conocemoses el plástico y que lo usamos en un gran porcentaje de las cosas y útiles quenecesitamos en la vida diaria. Las reservas de petróleo que quedan están por agotarse, si se siguen usandotan desmesuradamente. Y nos quedaríamos sin el principal combustible de nuestraera. Pero ahora ya se piensa en usar un nuevo combustible para ahorrar el petróleoy además, causa menos contaminación. La forma de obtener el petróleo es la destilación fraccionada de la cual sesacan todos sus derivados y por supuesto los hidrocarburos, alcanos, alquenos yalquinos. Usualmente, un yacimiento contiene: una capa gaseosa conocida como gasnatural, una capa de hidrocarburos líquidos que es petróleo y otra de agua salada. Lapresencia de agua salada indica que la materia orgánica que dio lugar a la formacióndel petróleo fue primeramente depositada en el fondo de los mares. Debido a que el interés económico de las diferentes fracciones obtenidas esvariable, se desarrollaron procesos para incrementar la producción de las fraccionesde mayor consumo tales como gasolina y keroseno. El cracking es un proceso durante el cual los hidrocarburos de peso molecularalto son transformados en compuestos más pequeños como hidrógeno, el etileno y loscomponentes de las gasolinas. Actualmente, esta operación se realiza con mayoreficiencia en presencia de catalizadores para evitar temperaturas elevadas. TEORIA Destilación simple La destilación es un proceso que consiste en la evaporación de un líquido,condensación del vapor y colección del condensado. Cuando una sustancia líquida se contamina con pequeñas cantidades deimpurezas, éstas pueden eliminarse por algún método de destilación, Se dice entoncesque se efectúa una purificación. Cuando dos o más sustancias líquidas se encuentran formando mezclas enproporción relativamente parecida, se dice que la destilación puede usarse para laseparación de componentes.36

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