Química del carbono

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Química del carbono

  1. 1. QUÍMICA DEL CARBONO OBJETIVOS: 1. Identificar compuestos del carbono y sus propiedades (hibridación). 2. Identificar los grupos funcionales. 3. Formular y dar la nomenclatura correcta de acuerdo a IUPAC, de moléculas orgánicas. INTRODUCCIÓN La Química orgánica, también llamada la química del carbono, estudia al elemento carbono acompañado de algunos elementos como: H, O, N, S, halógenos (Cl, Br, I) y algunos metales (Na, Fe, Mg, K). La química orgánica define la vida. Así como hay millones de diferentes tipos de organismos vivos en este planeta, hay millones de moléculas orgánicas diferentes, cada una con propiedades químicas y físicas diferentes. Hay químicos orgánicos que son parte del pelo, piel, uñas, etc. La diversidad de químicos orgánicos tiene su origen en la versatilidad del átomo de carbono. EL CARBONO Y SUS FORMAS DE PRESENTACIÓN. El elemento carbono pertenece a la familia de los carbonoides que están en el grupo IVA de la Tabla Periódica; su número atómico es 6, por lo que tiene 6 electrones y 6 protones; su número de masa es 12, lo que significa que tiene 6 neutrones. Además el carbono se presenta en tres isótopos: carbono 12, carbono 13 y carbono 14. El carbono puro existe bajo formas alotrópicas como sólidos cristalinos naturales y artificiales, y en forma impura como sólidos amorfos naturales y artificiales. Carbonos cristalinos: • Naturales: Grafito, Diamante • Artificiales: Fullerenos Carbonos amorfos: • Naturales: Antracita: (90 a 96% de C), Hulla, Lignito, Turba • Artificiales: Carbón vegetal, Negro de humo, Coque. 1. PROPIEDADES DEL CARBONO. • Covalencia: El átomo de carbono se une a otros átomos mediante el enlace covalente, quiere decir por compartición de electrones.
  2. 2. • Tetravalencia: El átomo de carbono participa con sus cuatro electrones de valencia para formar los enlaces. • Autosaturación: Los átomos de carbono tienen la cualidad de unirse entre sí mediante enlaces simples, doble o triples, de este modo forman cadenas hidrocarbonadas abiertas o cerradas. • Hibridación: Unión de orbitales atómicos para formar orbitales moleculares y de esta manera formar la tetravalencia , el carbono se hibridiza en : sp, sp2 y sp3. 2. ORBITALES HIBRIDOS ATOMICOS: O.H.A. sp3.- El carbono toma este tipo de hibridación cuando forma sólo simples enlaces, se forman cuatro orbitales híbridos sp3. O.H.A. sp2.- El carbono se hibridiza cuando forma dobles enlaces. O.H.A. sp .- El carbono con este tipo de híbrido forma triples enlaces. 3. ENLACES SIGMA Y PI. Los carbonos con simples enlaces forman enlaces sigma. Ej. El siguiente carbono tiene 4 enlaces sigma. Los carbonos con dobles enlaces forman un enlace sigma y un enlace pi. Ej. pi sigma Los carbonos con triples enlaces forman dos enlaces pi y uno sigma (el del centro). pi sigma pi 4. CARBONOS: 1º, 2º, 3º Y 4º 1º 2º 3º 4º CH3 - - CH2-
  3. 3. - CH – - C- 5. FORMULAS PARA REPRESENTAR UNA MOLÉCULA ORGÁNICA Fórmula semidesarrollada o funcional. Aquella en donde solo se observan los enlaces carbono – carbono del compuesto orgánico. Es la más empleada en química orgánica. Ejemplo: CH3 – CH2 – CH3 CH3 – CH2 – OH Fórmula Global. Donde la molécula se representa sólo con los elementos que participa. Ejemplo: C3H8 C2H6O HIDROCARBUROS Son compuestos orgánicos binarios formados únicamente por átomos de carbono e hidrógeno. forman la primera función química orgánica y la más importante. Son compuestos orgánicos de mucha importancia industrial, se extrae principalmente del petróleo. Se emplean como combustibles (gasolina, kerosene, GLP, Diesel 2, etc.), como lubricantes, como materia prima para sintetizar una gama enorme de productos en la industria petroquímica (plástico, fibras textiles, absolventes, etc.). Aproximadamente un 40% de energía que utiliza el hombre se obtiene de la quema de hidrocarburos. 1. ALCANOS. Son hidrocarburos saturados, que forman sólo enlaces simples. Los carbonos de esta familia están hibridizados en sp3. Nomenclatura. Para su nomenclatura, IUPAC, propone usar los prefijos que son ciertas raíces griegas y latinas, según la cantidad de átomo. En el siguiente cuadro presentamos los prefijos más representativos. N° DE N° DE PREFIJO PREFIJO CARBONO CARBONO 1 Met 11 Undec 2 Et 12 Dodec 3 Prop 13 Tridec 4 But 14 Tetradec 5 Pent 15 Pentadec
  4. 4. 6 Hex 20 Icos 7 Hept 21 Heicos 8 Oct 22 Docos 9 Non 23 Tricos 10 Dec 30 Triacont ALCANOS RAMIFICADOS: La mayoría de los alcanos con estructuras ramificadas, quiere decir, presentan una cadena central o principal al cuál están unidad unos grupos sustituyentes denominadas radicales. Antes de nombrar los alcanos ramificados es pertinente primero conocer los principales grupos substituyentes o radicales o grupos alquilo. Radicales o grupos alquilo. a) Metil o metilo. Estructura: CH3– b) Etil o etilo. Estructura: CH3 – CH2 – ó C2H5 c) Isopropil o isopropilo. Estructura: CH3 – CH –  CH3 Para nombrar a los alcanos ramificados se debe seguir las siguientes reglas. 1. Primero se escoge la cadena más larga continua y se enumera empezando por el extremo más próximo aun radical. 2. Luego se da el nombre al radical o radicales unidos a la cadena principal especificando el número del carbono al cuál están unidos, y luego se finaliza dando el nombre de la cadena principal. Ejemplo: 1 2 3 4 CH3  CH  CH2  CH3  CH3 2 – metil butano.
  5. 5. 3. Cuando un radical se repite 2 ó más veces se indica mediante los prefijos: di; tri; tetra, etc. Ejemplo: CH3 1 2 34 55 2 CH3  CH  CH  CH2  CH3  CH3 2,3- dimetil pentano 2. ALQUENOS. Son hidrocarburos que poseen doble enlace carbono – carbono (C=C) en la molécula, y están hibridizados en sp2. También se les denomina olefínicos, este término olifina significa formador de aceites. Nomenclatura. Para nombrar los alquenos se escribe el prefijo correspondiente adicionándole el sufijo eno¸ y se enumera del extremo más cercano al doble enlace. Ejemplo: CH3 1 2 3 4 5 6 CH3  CH = CH  C  CH2  CH3  C2H5 4 – etil – 4 – metil – 2 – hexeno 3. ALQUINOS: Son hidrocarburos que poseen triple enlace carbono – carbono (C ≡ C) en la molécula, quiere decir que existen carbonos hibridizados en sp. Nomenclatura. Se sigue las mismas reglas que en los alquenos, con la diferencia que el sufijo en este caso es ino Ejemplo: Ejemplo:
  6. 6. 1 2 3 CH ≡ C  CH3 1 - propino 5. ATOMICIDAD Y CÁLCULO DE HIDRÓGENOS. Es el número total de átomos que contiene una estructura orgánica, para determinar se utiliza la siguiente ecuación general: Cn H2n + 2 – 2d –4t Donde: d : número de dobles enlace. t: número de triples enlace. n: número de átomos de carbono. Ejemplo: determinar la atomicidad de: CH2 = CH  CH2  C ≡ C  CH3 C6 H12+2 – 2(1) – 4(1) C6 H8 Por lo tanto, atomicidad = 6 + 8 = 14 Nº de hidrógenos = 8 FUNCIONES ORGÁNICAS MÁS REPRESENTATIVAS. Dentro de la química orgánica existen grupos funcionales que dependen de un grupo funcional, de esta manera tenemos: los hidrocarburos, los compuestos oxigenados (alcoholes, aldehídos, cetonas , etc) y nitrogenados (aminas y amidas). 1. ALCOHOLES. Los alcoholes son compuestos temarios que se caracterizan por la presencia del grupo oxidrilo (–OH) en su estructura; unido a un radical alifático. Nomenclatura. Para nombrar un alcohol, simplemente se escribe el prefijo correspondiente y se adiciona el sufijo anol, y utiliza las mismas reglas que los alcanos. CH3 – CH2 – OH IUPAC : Etanol 2. ALDEHÍDOS.
  7. 7. Son compuestos ternarios, que se caracterizan por la presencia del grupo carbonilo (=CO), unido a un átomo de hidrógeno y a un radical alifático o aromático. Nomenclatura Los nombres de los aldehidos derivan del nombre del alcano con el mismo número del de átomos de carbono. La terminación o del alcano se reemplaza con el sufijo al. CH3 – CH2 – CHO Propanal 3. CETONAS. Son compuestos ternarios, que presenta al grupo carbonilo (=CO) en su molécula, unido a radicales alifáticos o aromáticos. Nomenclatura. Los nombres IUPAC (sistemática) se obtienen reemplazando la o final del nombre del alcano correspondiente por el sufijo ona. 1 2 3 4 5 CH3 – CH – CO – CH2 – CH3  CH3 2 – metil – 3 – pentanona ACIDOS CARBOXÍLICOS. Son compuestos orgánicos que dentro de su estructura se encuentra el grupo funcional carloxilo (–COOH), unido a un radical alifático (R) o aromático (AR). Nomenclatura: Se da como base el nombre del alcano constituyente, cambiando la terminación o por oico y anteponiendo la palabra ácido. 4 3 2 1 CH3 – CH2 – CH – COOH  CH3 ácido 2 – metil butanoico LECTURA COMPLEMENTARIA BUCKYBALLS / FULLERENE Buckyballs: Una nano-estructura compuesta de 60 átomos de carbono (su nombre químico es C60) estructurados en un espacio cerrado y perfectamente simétrico, tienen propiedades extraordinarias, especialmente como superconductores.
  8. 8. Es una nueva forma del carbono y tiene una geometría similar a un icosaedro, con la estructura en forma de balón de fútbol. La superficie de la imagen entrevé las formas de buckyballs en su estructura. Las buckyballs superconductoras muestran la temperatura crítica más alta que se haya encontrado en compuestos orgánicos y se asocian en nanotecnología a los "nanotubos La mezcla de poliuretano y las Buckyballs (balones de Bucky) en una fina película sobre una superficie plana, las partículas de luz que viajan a través del material adoptan con facilidad los patrones de las demás incrementando la potencia del transporte y procesado de información de las comunicaciones. Recientemente, se ha conseguido una versión más pequeña de las Buckyballs. Se cree que tienen propiedades electrónicas y magnéticas poco usuales porque tienen curvas más acentuadas y una forma entre una esfera y un disco. Cuando Robert F. Curl Jr., Harold W. Kroto y Richard E. Smalley descubrieron la "buckminsterfullernes", (buckyballs) de alrededor de un nanómetro de diámetro en 1985 sentaron las bases para un paso más en el desarrollo de la Nanotecnología, en 1996 obtuvieron el Premio Nóbel de Química.

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