Diapositivas, resumen, sobre uno de los procesos de aplicación de catalizadores ácidos sólidos en un proceso de nitración aromática

1. ESCUELA POLITÉCNICA NACIONAL
FACULTAD DE INGENIERÍA QUÍMICA Y
AGROINDUSTRIA
CARRERA DE INGENIERÍA QUÍMICA
QUÍMICA ORGÁNICA II
“APLICACIÓN DE ÁCIDOS SÓLIDOS EN LA
CATÁLISIS DE PROCESOS DE NITRACIÓN
AROMÁTICA”
INTEGRANTES:
Miguel Barba
Bryan Castillo
Pamela Herrera
Vanessa Maldonado
Fecha de entrega: lunes 18 de noviembre del 2013

2. 1. INTRODUCCIÓN

3. 2. MARCO TEÓRICO
2.1. Aplicaciones de la nitración
Nitrobenceno
•
•
•
•
Producción de anilina
Refinación de aceites.
Obtención de pesticidas
Obtención de farmacéuticos
Nitrotolueno
• Síntesis de pigmentos
• Producción de antioxidantes, caucho, productos
farmacéuticos
• Agricultura
Dinitrotolueno
• Síntesis de explosivos.
• Ácido nitrobenzoico.
• Detergentes

4. M-nitrofenol
• Fungicida
4-nitro bencil alcohol
• Síntesis de ácido benzoico
• Obtención de cloranfenicol para la industria
farmacéutica.
Diaminas aromáticas
• Síntesis de colorantes
Ácido pícrico
• Industria de gafas
• Explosivos
• Fungicidas

5. 2.2.Técnica tradicional de
nitración
Generación
de grandes
cantidades
de desechos
corrosivos
Desventajas
Bajo
rendimiento
del producto
deseado
Mezclas de
isómeros

6. 2.3. Producción de
trinitrotolueno
Agua amarilla
Generación de
efluentes
altamente tóxicos.
Desventajas de la
nitración tradicional
mezcla de nitratos
y sulfatos
Agua roja
mezcla de isómeros del
TNT y compuestos
aromáticos di nitrados y
nitrosulfonados
Liberación de
vapores
nitrogenados y
sulfurados
Agua rosada
mezcla de varios
residuos del lavado
final del TNT

7. 2.4. Catálisis Heterogénea
CATÁLISIS
HETEROGÉNEA
Facilidad de
separación
Catalizador
sólido,
reactivos
líquidos/gases
Temperatura
no limita
Alta actividad

9. CATALIZADORES
SOPORTADOS
Uso industrial
común
Fase Activa
Soporte
Promotor

10. 2.5. Catalizadores Ácidos
Óxidos y
complejos
de metales
de
transición
Ácidos de
Lewis
Base de
Lewis
Compuestos
orgánicos
(N,O)

11. 3. MÉTODO PROPUESTO
Agente nitrante: N2O5
Catalizador: MoO3-SiO2

12. 3.1. Preparación del agente
nitrante y su catalizador
3.1.1. Preparación de MoO3 – SiO2 al
20%
14,11 g
AHM
40 mol
Agua
destilada
Disolución
Agitación
Calcinación
MoO3 – SiO2
Solución
de TEOS

13. 3.1.2. Preparación de N2O5
Ácido nítrico
P2O5
Destilación
Refrigeración
Calentamiento
N2O5

14. 3.2. Nitración de Tolueno con
N2O5 mediante catálisis con MoO3
– SiO2
N2O5
MoO3 –
SiO2
54.9%
2.3%
42.8%

15. 3.2.1. Diagrama de bloques Nitración de tolue
Tolueno
N2O5
MoO3 – SiO2
CH2Cl2
Nitración
Filtración
Agua destilada
NaHCO3
CH2Cl2
Lavado
Secado
MgSO4
Mezcla de o-nitrotolueno
m-nitrotolueno y p-nitrotolueno

16. 3.3. Tabla de nitración con N2O5
mediante catálisis MoO3 – SiO2
vs. nitración con ácido nítrico y
ácido sulfúrico
Radical
Br
Br
%
%ORTO %META %PARA
CONVERSIÓN
63
41,2
0,4
58,4
58
30
70
CH3
CH3
95
94
54,9
58
2,3
4
42,8
38
COOH
COOH
65-70
15
21,2
19
66,6
1
56,4
80
Nitración tradicional(
Nitración con
)

17. 3.4.4 Síntesis del trinitrotolueno

18. 3.5. Reutilización de MoO3 –
SiO2
Agua
Acetona
Éter dietilico

19. 4. CONCLUSIONES:
•El proceso de nitración de compuestos aromáticos es ampliamente
usada en la síntesis orgánica industrial, por lo cual, es necesario buscar
alternativas con el menor impacto ambiental.
•La nitración con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2 arroja valores
de rendimiento menores con respecto a la nitración con ácido sulfúrico y
ácido nítrico, sin embargo la diferencia entre estos no es tan amplia, por
lo tanto el método propuesto si es competitivo.
•La nitración con N2O5 mediante catálisis con MoO3 – SiO2, es una
alternativa económica y ambientalmente más conveniente, debido a que
no se requiere realizar procesos de separación entre los productos y el
catalizador.
•La reutilización del catalizador después de una hora de su uso
disminuye los costos de producción, debido a que se puede reutilizar
varias veces sin que presente variaciones notables en el grado de
conversión de los reactantes.