1. Universida michoacana de San Nicolas
de Hidalgo
Preparatoria Lic. Benito Juarez 104
“cetonas”
Materia: Quimica IV
Profesora: Vanessa Karen
PalaciosSanchez
Alumna: Betzabe Nambo Vaca
2. NOMENCLATURA
IUPAC
El nombre de la Iupac para una cetona se obtiene cambiando la
terminación –ano del hidrocarburo con una cadena con igual numero de
átomos de carbono en una posición lineal, por la terminación –ona (o –
diona para una dicetona). La terminación del grupo carbonilo y la de los
sustituyentes en la cadena se indican mediante números que se escogen
de manera que al grupo carbonilo le corresponda el número menor
posible. En aquellos casos en que sea necesario designar el grupo
carbonilo como prefijo, se usa el prefijo –oxo en este sistema.
SISTEMA COMUN
El sistema común de nomenclatura para las cetonas consiste en en
nombrar los radicales unidos al grupo carbonilo como las palabras
separadas, seguidas de la palabra cetona. En algunos compuestos
polifuncionales se indica la presencia del grupo carbonilo mediante el
prefijo –ceto.
Aquellas monocetonas que tienen un anillo bencénico unido al grupo
carbonilo con una cadena alifatica (ArCOR) o aromática (ArCOAr’) se
nombran agregando la terminación fenona a la raíz que queda al quitar la
terminación –ico del acido correspondiente.
3. SINTESIS DE CETONAS
Oxidación de alcoholes secundarios:
la oxidación de alcoholes secundarios mediante dicromato de potasio en
acido sulfúrico conduce a la formación de cetonas.
Como las cetonas son resistentes a la oxidación posterior en este casi no se
presentan las mismas dificultades que la oxidación de alcoholes primarios
para la obtención de aldehídos.
Oxidacion de alcoholes de Oppenauer
Esencialmente implica la transformación de un alcohol en la cetona
correspondiente a expensas de otra cetona que durante el proceso se
transforma en el alcohol correspondiente. Los catalizadores se emplean
mas frecuentemente son sales de aluminio de alcoholes secundarios y
terciarios, en tanto que la cetona mas comúnmente usada como oxidante
es la cetona.
4. Preparación por medio de un reactivo de Grignard
La reacción de un reactivo de Grignard con un nitrilo produce la sal de
una cetimida que puede hidrolizarse a una cetona.
Reacción de acilacion de Friedel-Crafts
La reacción de acilacion de Friedel-Crafts es un método muy bueno para
obtener cetonas aromaticas. Consiste en tratar un compuesto aromatico
con un halogenuro de acido, en presencia de un acido de Lewis, por
ejemplo, AlCl3, ZnCl2, BF3.
5. PROPIEDADES FÍSICAS
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que
los alcoholes de su mismo peso molecular.No hay grandes diferencias entre
los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular.
Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a
medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que
los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias
entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso
molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en
agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la
solubilidad.
PROPIEDADES QUÍMICAS
Las cetonas se comportan como ácidos debido a la presencia del grupo
carbonilo, esto hace que presenten reacciones típicas de adición
nucleofílica.
Reacciones de adición nucleofílica: Estas reacciones se producen frente al
(reactivo de Grignard), para dar origen a un oxihaluro de alquil-magnesio
que al ser tratado con agua da origen a un alcohol. El metanal forma
alcoholes primarios y los demás aldehídos forman alcoholes secundarios.
Las cetonas con los agentes de oxidación, proceden de modo
enteramente distinto que los aldehidos; pues en estos la oxidación dan
como resultado un ácido con igual número de carbonos. En cambio en
las cetonas, el CO se encuentra de tal manera que no puede convertirse
en carboxilo, sino rompiendo la molécula con gran violencia con agentes
fuertemente oxidantes como el KMnO4, los hipocloritos, etc.
Las cetonas tampoco se oxidan con los reactivos de Tollens, Fehling y
Schiff; pues no tiene propiedades reductoras; reacciones que las
diferencian totalmente de los aldehídos.
