Tema 2 los glúcidos (2º BACHILLERATO)

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Resumen en diapositivas de los glucidos. Formulas, ciclacion y tipos de glucidos.

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Tema 2 los glúcidos (2º BACHILLERATO)

  1. 1. TEMA 2: LOS GLÚCIDOS
  2. 2. Glúcidos  Principios inmediatos orgánicos formados por C, H y O.  Algunos poseen N, como la N- acetilglucosamina
  3. 3. El nombre de glúcido deriva de la palabra "glucosa" que proviene del vocablo griego glykys que significa dulce, aunque solamente lo son algunos monosacáridos y disacáridos. Su fórmula general suele ser: (CH2O)n LOS GLÚCIDOS En todos los glúcidos siempre hay un grupo carbonilo C=O CETONA C=O ALDEHÍDO H
  4. 4. FUNCIONES DE LOS GLÚCIDOS Energética. El glúcido más importante y de uso inmediato es la glucosa. En una oxidación completa un gramo de glucosa genera 4 Kcal. También se almacenan para situaciones de necesidad en forma de almidón (vegetales) y glucógeno (animales). Estructural. Hay enlaces tipo β-glucosídicos en algunos disacáridos y polisacáridos que son muy resistentes. Esto permite que los organismos que los presentan puedan permanecer estructuralmente intactos largos periodos, como los escarabajos (quitina) y las plantas (celulosa y hemicelulosa)
  5. 5. Monosacáridos (Osas) Ósidos Aldosas Cetosas Holósidos Heterósidos  Triosas  Tetrosas  Pentosas.  Hexosas.  Heptosas. Oligosacásidos Polisacáridos Homopolisacáridos Heteropolisacáridos Glucolípidos Glucoproteínas
  6. 6. Monosacáridos Son polialcoholes con un grupo funcional carbonilo
  7. 7. Características: Los monosacáridos están constituidos sólo por una cadena carbonada. Este esqueleto carbonado posee: - Varios grupos alcohol (-OH) - Un grupo funcional (aldehído o cetona) Se nombran añadiendo la terminación –o sa al número de carbonos. Así para 3C: triosas, 4C:tetrosas, 5C:pentosas, 6C:hexosas,  etc. Según el grupo funcional son aldosas o cetosas. No son hidrolizables y a partir de 7C son inestables. Propiedades: Son solubles en agua: es decir en agua SE CICLAN, son dulces, cristalinos y blancos. Cuando tienen carbonos asimétricos presentan isomerías. Además cuando son atravesados por luz polarizada desvían el plano de vibración de esta. MONOSACÁRIDOS U OSAS
  8. 8. CHO CH OH CH2OH CH2OH C O CH2OH D-Gliceraldehido Glicerona (Dihidroxiacetona) AldotriosaAldotriosa CetotriosCetotrios aa CHO C C CH2OH OHH OHH CHO C C CH2OH HHO OHH D-Eritrosa D-Treosa AldotetrosasAldotetrosas CHO C C OHH OHH C CH2OH OHH CHO C C HHO OHH C CH2OH OHH CHO C C OHH HHO C CH2OH OHH CHO C C HHO HHO C CH2OH OHH D-Ribosa D-Arabinosa D-Xilosa D-Lixosa AldopentosasAldopentosas
  9. 9. ISOMERÍA La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros. La isomería es una propiedad de ciertos compuestos, que con igual fórmula química presentan propiedades físicas o químicas diferentes. Dichos compuestos reciben la denominación de isómeros.
  10. 10. Clasificación de los tipos de isomería Isómeros Constitucionales Espaciales o Estereoisómeros De función Diastereómeros Enantiómeros Epímeros Ópticos
  11. 11. 1) ISOMERIA DE FUNCIÓN ISOMERÍAS
  12. 12. ISOMERÍAS ESPACIALES=ESTEREOISOMERÍAS Una molécula con n centros quirales puede tener 2n estereisómeros.
  13. 13. ISOMERÍA ESPACIAL: ENANTIÓMEROS
  14. 14. ISOMERÍA D-GLUCOSA L-GLUCOSA
  15. 15. ISOMERÍA ESPACIAL: Diastereómeros y Epímeros D-RIBOSA L-RIBOSA DIASTEREÓMERO DE LA D-RIBOSA EPÍMERO DE LA D- RIBOSA (D-ARABINOSA)
  16. 16. CHO C C OHH HHO C OHH C OHH CH2OH D-Glucosa CHO C C HHO OHH C HHO C OHHO CH2OH L-Glucosa Enantiómeros (imagen especular): Todos los C con configuración opuesta Epímeros: difieren en la configuración de solo un carbono asimétrico: D-Manosa es epímero de la D-Glucosa en el C 2 (primer carbono asimétrico) D-Galactosa es epímero de la D-Glucosa en el C 4 (tercer carbono asimétrico) ¿Enantiómeros, Epímeros o Diastereómeros?
  17. 17. ISOMERÍA Si se trata del enantiómero ¿Y si nos preguntasen el diastereómero de la D-glucosa?
  18. 18. ISOMERÍAS ¿PRESENTA LA DIHIDROXIACETONA ISOMERÍA ÓPTICA? ¡¡¡NO, PORQUE NO TIENE NINGÚN CARBONO ASIMÉTRICO!!!!
  19. 19. CICLACIÓN DE LA GLUCOSA Se forma un enlace hemiacetálico -OH hemiacetálico
  20. 20. DOS FORMAS DE GLUCOSA α-D-Glucosa β-D-Glucosa 1ª NUEVA ISOMERÍA: LOS ANÓMEROS CARBONO ANOMÉRICO
  21. 21. CONFORMACIÓN GEOMÉTRICA DE LA GLUCOSA: 2ª ISOMERÍA NUEVA ISOMERÍA CIS/TRANS
  22. 22. CICLACIÓN DE LA GALACTOSACICLACIÓN DE LA GALACTOSA 1 23 4 5 6 OHH H CH2 OH OH HOH a-D-GALACTOSA OH H
  23. 23. CICLACIÓN DE LA RIBOSA β-D-RIBOSA OHOH 1 23 4 5 CH2 OH H OH H HH
  24. 24. CICLAR LA MOLÉCULA D-ARABINOSA (ANÓMERO α)
  25. 25. CICLACIÓN FRUCTOSA
  26. 26. CICLACIÓN DE LA FRUCTOSA
  27. 27. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS ALDOSA α-PIRANOSA α-D- GLUCOSA
  28. 28. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CÍCLICOS
  29. 29. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS ALDOSA BETA PIRANOSA SILLA β-D-GLUCOSA (TRANS)
  30. 30. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS
  31. 31. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS
  32. 32. RECONOCIMIENTO DE GLÚCIDOS CICLADOS GALACTOSA GLUCOSA
  33. 33. CICLACIÓN DE COMPUESTOS OH HH H CH2OH
  34. 34. LOS ÓSIDOS DISACÁRIDOS LACTOSA MALTOSA SACAROSA
  35. 35. FORMACIÓN DE DISACÁRIDOS
  36. 36. DISACÁRIDOS REDUCTORES
  37. 37. DISACÁRIDOS NO REDUCTORES
  38. 38. DISACÁRIDOS
  39. 39. DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
  40. 40. DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
  41. 41. DISACÁRIDOS DE INTERÉS BIOLÓGICO
  42. 42. FORMACIÓN DE MALTOSA
  43. 43. FORMACIÓN DE LACTOSA
  44. 44. FORMACION DE SACAROSA
  45. 45. NOMENCLATURA DE DISACÁRIDOS • Si un –OH hemiacetálico y otro NO, entonces: −α (β)-D-Nmonos.-piranos(furanos)IL(1->?) α (β)-D-Nmonos.piran(furan)-OSA • Si los dos –OH son hemiacetálicos, entonces: −α (β)-D-Nmonosac-piranosIL (1->?)α (β)-D Nmonos.piran(furan)-OSIDO α-D-GLUCOPIRANOSIL (1->2) β-D-FRUCTOFURANÓSIDO
  46. 46. NOMENCLATURA DISACÁRIDOS D-GLUCOPIRANOS D-GLUCOPIRAN(1->4)α− IL α− OSA MALTOSA
  47. 47. LOS OLIGOSACÁRIDOS • ESTRUCTURA: Formados por la unión de 2 a 10 monosacáridos.
  48. 48. LOS OLIGOSACÁRIDOS FUNCIÓN: Son las moléculas responsables del reconocimiento entre células y señales o antígenos. Están presentes en las envueltas celulares, ligados a lípidos y proteínas
  49. 49. POLISACÁRIDOS
  50. 50. HOMOLOLISACÁRIDOS AMILOPECTINAAMILOSA GLUCÓGENO CELULOSA ALMIDÓN
  51. 51. ALMIDÓN
  52. 52. QUITINA
  53. 53. HETEROPOLISACÁRIDOS
  54. 54. Actividad 1 Actividad 2 Actividad 3

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