Nom. Y Generalidades Qca. Org. 08

Slide 1: Nom. y Generalidades de Química Orgánica ´Química Orgánica Química de susts. Susts. con carbono mas derivadas de otros elementos : H, O, organismos vivos N, P, S, F, Cl, etc. Carbono Tetravalente Hibridación sp3 , sp2 , sp 1890 1960 Ismael Yévenes Lopez 1

Slide 2: Nomenclatura Trivial IUPAC Saturada Insaturada Estructura Nomenclatura Grupo Funcional Alifática Cíclica Alífaticos Saturados Hidrocarburos Cíclicos Insaturados Ismael Yévenes Lopez 2

Slide 3: Alcanos : Cn H2n+2 Nº Ats. Carbono Nombre Fórmula 1 Metano CH4 2 Etano CH3 CH3 3 Propano CH3 CH2 CH3 4 n-Butano CH3 (CH2)2 CH3 5 n-Pentano CH3 (CH2)3 CH3 6 n-Hexano CH3 (CH2)4 CH3 7 n-Heptano CH3 (CH2)5 CH3 8 n-Octano CH3 (CH2)6 CH3 9 n-Nonano CH3 (CH2)7 CH3 10 n-Decano CH3 (CH2)8 CH3 Ismael Yévenes Lopez 3

Slide 4: 1 2 3 4 CH3 - CH - CH2 - CH - CH2 - CH2 - CH3 CH3 CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3 5 6 7 8 9 10 2- Metil - 4 - Propil - Decano 1.- Cadena más larga. 2.- Numeración más baja para sustituyentes. 3.- Sustituyentes igual numeración, orden alfabético. 4.- Primero nombrar los sustituyentes, después la cadena principal. 5.- Separar números de números con comas y números de palabras con guiones. Radicales (Sustituyentes): cambiar el sufijo ano por sufijo il. Ismael Yévenes Lopez 4

Slide 5: Alquenos : Cn H2n Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo ano por el sufijo eno, indicando la posición del doble enlace con la menor numeración. En el caso de alquenos con más de un doble enlace carbono-carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los dobles enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de dobles enlaces: dieno, trieno, etc., numerándolos de tal manera que tengan la menor numeración posible. De esta manera, la posición de los sustituyentes queda determinada por la numeración del (o los) doble(s) enlace(s). Ismael Yévenes Lopez 5

Slide 6: Nº Ats. Carbono Nombre Fórmula 2 Eteno CH2 = CH2 3 Propeno CH2 = CH CH3 4 1-Buteno CH2 = CH CH2 CH3 5 1-Penteno CH2 = CH (CH2)2 CH3 6 1-Hexeno CH2 = CH(CH2)3 CH3 7 1-Hepteno CH2 = CH(CH2)4 CH3 8 1-Octeno CH2 = CH (CH2)5 CH3 9 1-Noneno CH2 = CH (CH2)6 CH3 10 1-Deceno CH2 = CH (CH2)7 CH3 Ismael Yévenes Lopez 6

Slide 7: CH3 – CH = CH – CH – CH2 – CH3 CH3 3-metil-2-hexeno CH3 – CH = C – CH3 CH – CH = CH – CH2 – CH3 ( CH2 )7 – CH3 3-metil-4-octil-2,5-octadieno Ismael Yévenes Lopez 7

Slide 8: Alquinos: Cn H2n - 2 Nombre : Idem alcanos, pero se cambia el sufijo ano por el sufijo ino, indicando la posición del triple enlace con la menor numeración. En el caso de alquinos con más de un triple enlace carbono-carbono, se debe elegir la cadena más larga que contenga los triples enlaces, utilizando sufijos que indiquen el número de triples enlaces: diino, triino, etc., numerándolos de tal manera que tengan la menor numeración posible. De esta manera, la posición de los sustituyentes queda determinada por la numeración del (o los) triple(s) enlace(s). CH2 – (CH2)3 – CH3 7-etil-3,5-tridecadiino CH3 – CH2 – CH – C = C – C = C – CH2 – CH3 Ismael Yévenes Lopez 8

Slide 9: Nombre Grupo Grupo Funcional Ejemplo Nombre Ejemplo Funcional Acido Carboxílico R - COOH CH3 - COOH Ac. Acético Cloruro de Acido R – CO - Cl CH3 – CO - Cl Cloruro de Acetilo Ester R – COO – R’ H – COO – CH3 Formiato de Metilo Amida R – CO – NH – R’ CH3 – CO – NH2 Acetamida Aldehído R - CHO CH3 – CH2 - CHO Propanal Cetona R – CO – R’ CH3 – CO – CH3 Acetona Alcohol R – CH2 - OH CH3 – CH2 - OH Etanol Amina R – NH2 CH3 – NH2 Metilamina Halogenuros R-X CH3 – CH2 – Cl Cloruro de Etilo Alquinos -C=C- CH = CH Etino Alquenos -C=C- CH2 = CH2 Eteno Alcanos -C–C- CH4 Metano Ismael Yévenes Lopez 9

Slide 10: Nomenclatura Acidos Carboxílicos 1.- Elegir la cadena más larga que contenga al grupo funcional carboxilo. 2.- Asociar dicha cadena al hidrocarburo correspondiente (alcano, alqueno, alquino), cambiándole el sufijo ano (eno, ino) por el sufijo oico, anteponiéndole la palabra ácido.(También se pueden usar nombres triviales). Fórmula IUPAC Trivial HCOOH Ac. Metanoico Ac. Fórmico CH3COOH Ac. Etanoico Ac. Acético CH3(CH2)4COOH Ac. Hexanoico Ac. Caproico CH3(CH2)10COOH Ac. Dodecanoico Ac. Laúrico CH3(CH2)7 CH=CH (CH2)7 COOH Ac. 9-Octadecenoico Ac. Oleico Ismael Yévenes Lopez 10

Slide 11: 3.- Los sustituyentes se numeran con números arábigos, a partir del grupo funcional. Si se usan nombres triviales, la posición de los sustituyentes se indican con letras griegas, siendo el carbono alfa el carbono vecino al grupo funcional. Nom. Trivial: ··· C - C - C - C - COOH  Nom. IUPAC : ··· C - C - C - C - COOH 5 4 3 2 1 Ismael Yévenes Lopez 11

Slide 12: En general, para nombrar cualquier compuesto orgánico alifático, se toma como referencia el hidrocarburo correspondiente, sustituyendo el sufijo y agregando prefijos cuando sea necesario, al igual que en los ácidos carboxílicos, indicando los sustituyentes con números arábigos si se usa nomenclatura IUPAC o letras griegas para los nombres triviales. Compuesto Sufijo Prefijo Ac. Carboxílico oico Ácido Aldehído al ---- Cetona ona ---- Alcohol ol ---- Amina ilamina ---- Ismael Yévenes Lopez 12

Slide 13: Isomería 1.- Isomería Estructural. Idéntica fórmula global. Idéntica función. Distinta distribución espacial. 2.- Isomería Funcional. Idéntica fórmula global. Distinta función. 3.- Isomería Geométrica. HOOC COOH HOOC H C=C C=C H H H COOH Ac. cis - butenodioico Ac. trans - butenodioico Ismael Yévenes Lopez 13

Slide 14: 4.- Isomería Optica. CHO CHO CH3 CH3 H – C – OH HO – C – H H – C – OH HO – C – H HO – C – H H – C – OH H – C – OH HO – C – H HO – C – CH3 CH3 – C – OH H – C – OH HO – C – H CH3 CH3 CH2OH CH2OH Levógiro Dextrógiro D - Glucosa L - Glucosa (-) 30.2o 30.9o Ismael Yévenes Lopez 14

Slide 15: 5.- Tautomería Ceto-enólica. O OH CH3 – C – CH3 CH3 – C = CH2 Forma cetónica Forma enólica CHO CH – OH CH2OH CH – OH C – OH C=O CH – OH CH – OH CH – OH CH2OH CH2OH CH2OH Enediol Ismael Yévenes Lopez 15

Slide 16: Resonancia 1.- Formación de dipolos eléctricos. O O R – C – R’ R – C – R’ + O O O O CH3 – C – O - H CH3 – C – O + H3O + CH3 – C = O CH3 – C - O O O - O - .. CH3 – C – O - H .. CH3 – C – O - H CH3 – C = O - H + .. + .. .. Ismael Yévenes Lopez 16

Slide 17: 2.- Deslocalización de pares de electrones no compartidos. O-H O O O O O Ismael Yévenes Lopez 17

Slide 18: Nom. y Generalidades de Química Orgánica 2.- Deslocalización de pares de electrones no compartidos. .. NH + NH2 + NH2 2 .. NH + NH2 2 Ismael Yévenes Lopez 18