Aldehidos Y Cetonas 2008

Slide 1: Estructura: R-C-H R-C-R O O Aldehido Cetona R : Cualquier grupo alquilo H : Determina propiedades químicas diferentes entre aldehídos y cetonas Grupo Carbonilo: C=O Ismael Yévenes L. 1

Slide 2: Formación de dipolos eléctricos. O O R – C – R’ R – C – R’ + Estructura Electrónica:       C O C=O  C --- O  El enlace C=O, formado por un enlace pi y uno sigma, la polaridad se explica por diferencia de E.N. entre C y O, y movilidad de electrones pi. Ismael Yévenes L. 2

Slide 3: Tautomería Ceto-enólica. O OH CH3 – C – CH3 CH3 – C = CH2 Forma cetónica Forma enólica CHO CH – OH CH2OH CH – OH C – OH C=O CH – OH CH – OH CH – OH CH2OH CH2OH CH2OH Enediol Ismael Yévenes L. 3

Slide 4: Propiedades físicas : El primero de la serie gas (Aldehido) gas. Líquidos hasta C12, superiores son sólidos En cetonas el primero de la serie el líquido, propanona. Estructura y Punto de ebullición: Nombre P.M. M.D. P.E. BUTANO 58 0.00 - 0,5 PROPANOL 60 1.68 97.8 PROPANAL 58 2.38 48.3 Dentro de la funciones orgánicas simples presentan los mayores momentos PROPANONA lo tanto la mayor polaridad dipolares por 58 2.63 56.1 Punto de ebullición: Por sus momentos dipolares M.D., presentan puntos de ebullición (P.E.) mayores que los alcanos, pero menores que los alcoholes Ismael Yévenes L. 4

Slide 5: Reacciones Químicas : 1.- Reacciones de adición al doble enlace C=O A.- Formaldehído y Reactivo de Grignard H H H H2O H - C = O + RMg Cl H- C -O MgCl H - C - OH + Mg(OH)Cl R R Alcohol primario B.- Otros Aldehídos y Reactivo de Grignard H H H H2O R1- C = O + RMg Cl R1 C - O-MgCl - R1 C - OH + Mg(OH)Cl - R R Alcohol Secundario Ismael Yévenes L. 5

Slide 6: C.-Cetonas y Reactivo de Grignard R2 R2 R2 H O R1 - C = O + RMg Cl R1 -C - O-MgCl 2 R1 - C - OH + Mg(OH)Cl R R Alcohol Terciario D.- Aldehídos y Cetonas con el ácido cianhidrico : R R-C=O + HCN R C OH Cianhidrina de Aldehido CN R1 R-C=O + HCN R C OH Cianhidrina de Cetona R1 CN Ismael Yévenes L. 6

Slide 7: 2.- Reacciones de oxidación de aldehidos: a. Reacción de Fehling: Tartrato doble de sodio y potasio, hidróxido de sodio y sulfato Cuprico. R - C = O + 2 Cu (tartrato)2-2 + 5 OH- Cu2O + R - COO- + 4 (tartrato)-2 +H2O Precipitado H  COO- COO- H- C - O O-C-H Cu+2 H-C-O O-C-H Ion complejo tartrato cúprico COO- COO- Ismael Yévenes L. 7

Slide 8: b. Reacción de Benedict Comparable a de Fehling, se reemplaza el tartrato y el NaOH por citrato y carbonato. Estos reactivos actúan como agentes oxidantes débiles, oxidan a los aldehidos a ácidos (sal). Las Cetonas no reaccionan, permitiendo su diferenciación con aldehidos c.- Oxidación de Cetonas H2SO4 R-C=O + O R - COOH + R - COOH KMnO4 R 3.- Reacciones de Reducción o Hidrogenación H Ni R-C=O + H2 R - C-OH Alcoholes R R Ismael Yévenes L. 8

Slide 9: H Ni R-C=O + H2 R - C-OH H H Aldehido Alcohol Primario H Ni R-C=O + H2 R - C-OH R R Cetona Alcohol Secundario Ismael Yévenes L. 9