Alcoholes Y Fenoles 2008

Slide 1: ALCOHOLES Estructura: R - OH R : Cualquier grupo alquilo Grupo Funcional: Primario, secundario y terciario Cadena abierta o cíclico Doble enlace, halógenos, anillos aromáticos Clasificación: H R R R - C - OH R - C - OH R - C - OH H H R Primario Secundario Terciario Nomenclatura: Nombres comunes IUPAC Ismael Yévenes L. 1

Slide 2: Propiedades físicas de alcoholes: Formula P.F. P.E. Densidad Solubilidad Agua CH3OH - 97 + 64 0,79 miscibles CH3 CH2OH - 115 + 78 0,78 miscibles CH3 CH2 CH2OH - 126 + 97 0,80 miscibles CH3 (CH2)2 CH2OH- 90 + 118 0,81 7,9 Polaridad: CH3 (CH2)3 CH2OH- 78 + 138 0,81 2,3 El grupo OH es polar, formación puentes de hidrogeno CH3 (CH2)5 CH2OH H - 15 + 195 0,83 0,05 R-O--- H-O H Punto de ebullición: Anormalmente altos, moléculas asociadas, gran energía para romper unión intermólecular Ismael Yévenes L. 2

Slide 3: Estructura y punto de ebullición : Nombre P.M. M.D. P.E. Pentano 72 0,00 36 Eter Etílico 74 1,18 35 Butaraldehido 72 2,78 76 Butanol 74 1,63 118 Síntesis de Alcoholes Grupo carbonilo y Reactivo de Grignard : H2O - C = O + RMg X - C - OMgX - C - OH + MgX R R Formaldehído H H H H - C = O + RMg X H- C -O MgX H - C - OH + MgX R R Alcohol primario Ismael Yévenes L. 3

Slide 4: Aldehído H H H R1 - C = O + RMg X R1- C - O-MgX R1 - C - OH + MgX R R Alcohol Secundario Cetonas R2 R2 R2 R1 - C = O + RMg X R1 -C - O-MgX R1 - C - OH + MgX R R Alcohol Terciario Oxido de etileno O H2C ---- CH2 + RMg X R - CH2 -CH2 - O -MgX R - CH2 -CH2 - O Alcohol primario Ismael Yévenes L. 4

Slide 5: Hidrólisis alcalina de Halogenuros de Alquilo R - X + OH- R - OH + X- NaOH - CH2Cl - CH2OH Cloruro de bencilo Alcohol bencilico Reacciones de los alcoholes : 1.- Halogenuros de hidrogeno R - OH + HX R - X + H2O Reactividad HX: HI > HBr > HCl 2.- Deshidratación C C C C + H2O H OH Reactividad R-OH: <3° < 2° < 1° Ismael Yévenes L. 5

Slide 6: 3.- Metales activos R - OH + M R - O- M+ + 1/2 H2 M : Na, K, Mg, Al Reactividad R-OH:1° > 2° > 3° 4.- Acidos débiles R - OH + R-COOH RCOOR + H2O 5.- Oxidación Alcohol Primario H R - CH2OH + K2Cr2O7 R- C =O + K2Cr2O7 R-COOH Aldehido Acido R - CH2OH + KMnO4 R-COOH Alcohol Secundario R - CHOH + K2Cr2O7 R- C =O R R Cetona Ismael Yévenes L. 6

Slide 7: Alcohol Terciario R KMnO4 R C OH N.H.R. R Ejemplos K2CrO7 CH3 CH2 CH2OH CH3 CH2 CH=O + H2 K2CrO7 - OH =O Ciclohexanol Ciclohexanona FENOLES Hidrocarburos Aromáticos Compuestos formados por átomos de C e H, pero formando parte de un anillo básico que es el benceno, líquidos a temperatura ambiente, mas reactivos que los saturados, se estabilizan por resonancia. Ismael Yévenes L. 7

Slide 8: Nombre Estructura P.F. P.E. Benceno 5 80 Tolueno - CH3 -93 110 CH3 o-Xileno - CH3 -28 144 m-Xileno - CH3 -54 139 CH3 El benceno es el hidrocarburo mas sencillo de la serie, ésta se cons- truye por sustitución de hidrógenos del benceno Nomenclatura para un sustituyente CH3 OH Br NO2 Metilbenceno Hidroxibenceno Bromobenceno Nitrobenceno Tolueno Fenol Ismael Yévenes L. 8

Slide 9: Nomenclatura para dos sustituyentes. Origina isomeria de posición orto, meta y para, o números o m NO2 NO2 NO2 p CH3 CH3 CH3 o-nitrotolueno m-nitrotolueno p-nitrotolueno 2-nitrotolueno 3-nitrotolueno 4-nitrotolueno Nomenclatura para tres sustituyentes. Se usan números NO2 COOH NO2 NO2 NO2 NO2 NO2 CH3 CH3 CH3 4,5-dinitrotolueno 3,5-dinitrotolueno 2,6-dinitro,4metilbenzoico Ismael Yévenes L. 9

Slide 10: Fenoles: Deslocalización de pares de electrones no compartidos. O-H O O O O O Ismael Yévenes L. 10

Slide 11: Fenoles. Fenol, prototipo de compuesto hidroxílico de la serie aromática. Propiedades químicas comunes a alcoholes alifáticos y propiedades diferentes. Nomenclatura. Siguen la nomenclatura aromática OH OH OH NO2 CH3 Fenol 4- metilfenol 3-nitrofenol p-cresol m-nitrofenol Fenoles dihidroxilados. Presentan 2 grupos hidroxilos en su estructura, se conocen por sus nombres comunes. OH OH OH OH OH OH catecol resorcinol Hidroquinona pirocatequina resorcina Ismael Yévenes L. 11

Slide 12: Síntesis de fenol. Cl ONa OH NaOH/H2O H + Clorobenceno Fenóxido Fenol SO3H ONa OH NaOH/H2O H + Ac.bencensulfonico Fenóxido Fenol Propiedades del fenol. Acidez OH O- Na+ NaOH/H2O + H2O Ion Fenóxido Ismael Yévenes L. 12

Slide 13: Estabilización del ion Fenóxido. .. .. .. .. O - : O: - :O :O :O :- -: Estructuras Resonantes .. Reacciones de sustitución. H+ - O+H2 Sal de Oxonio O O Cl - C - R OH - O - C - R Ester de fenilo + NaOH - O- Na+ Sal metálica Zn - H Benceno Ismael Yévenes L. 13

Slide 14: Fenoles de uso dental. OH OH OH -O-CH3 -O-CH3 -O-CH3 CH2-CH=CH2 CH3 Eugenol Guayacol Metilguayacol Reacción del Eugenol con el oxido de Zinc. CH2=CH-CH2 -O-CH3 O- Zn O Complejo o Quelato CH3-O- Eugenato de zinc CH2-CH=CH2 Ismael Yévenes L. 14