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Curso SMTP avanzado
 

Curso SMTP avanzado

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Curso avanzado de SMTP usando Postfix, Courier, SASL, SpamAssassin, Clamav, RBL, etc.

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    Curso SMTP avanzado Curso SMTP avanzado Presentation Transcript

    • SMTP Miguel Ángel Nieto <miguelangel@irontec.com> Irontec – Internet y Sistemas sobre GNU/Linux
    • Irontec – Curso SMTP Introducción DNS ● El DNS evita que tengamos que aprender cientos de IP. ● También nos ayuda a encontrar los servidores de correo. ● Los servidores DNS escuchan en el puerto 53 UDP. ● Técnicamente es posible imaginar Internet sin servidores DNS. ● ¿Alguno se sabe la IP de google.com de memoria? :) 2
    • Irontec – Curso SMTP Introducción DNS ● Los dominios pueden incluir letras, número y “-” como único simbolo ● No pueden empezar por “-” y deben tener al menos un caracter www.irontec.com www es un subdominio irontec es un subdominio com es un dominio de nivel superior (TDL) ● www.irontec.com Es conocido como FQDN (también llamado Fully Qualified Domain Name) ● ¿Cuál es el FQDN de nuestro host? 3
    • Irontec – Curso SMTP Introducción DNS ● Existen 13 servidores en todo el mundo conocidos como DNS Raíz ● Estos conocen dónde están los servidores de nombres autoritarios para cada zona de alto nivel ● Su nombre es letra.root-servers.org, donde letra va de A – M http://es.wikipedia.org/wiki/Servidor_Ra%C3%ADz ● Suelen recibir bastantes ataques con intención de tirarlos abajo 4
    • Irontec – Curso SMTP Introducción DNS ● En un primer lugar se hacia uso del fichero /etc/hosts almacenando todos los dominios conocidos ● Con el crecimiento que ha tenido Internet dicho fichero dejó de ser práctico ● Es posible desactivar el uso de hosts o de los DNS en nuestro equipo 5
    • Irontec – Curso SMTP Introducción DNS ● Existen 3 elementos fundamentales – Clientes DNS, que funcionan de forma transparente al usuario – Servidores DNS (BIND, PowerDNS, djbdns, etc.) – Zonas de autoridad. Cada zona abarca al menos un dominio. ● Montaremos un servidor DNS y haremos uso de el a lo largo del curso. 6
    • Irontec – Curso SMTP Registros DNS ● Existen varios tipos de registros DNS a consultar, los más imporantes son: – A – MX – CNAME – TXT – NS – LOC – SOA – PTR 7
    • Irontec – Curso SMTP Registro A ● El registro A es el que más utilizamos a lo largo del día ● Nos ayuda a saber la IP que corresponde a un dominio ● Es necesario para navegar, si no deseamos terminar memorizando miles de Ips en nuestra cabeza ● Para un dominio, pueden existir varias Ips. ¿Cuál puede ser la razón para este comportamiento? $ host -t a google.es google.es has address 72.14.221.104 google.es has address 66.249.93.104 google.es has address 216.239.59.104 8
    • Irontec – Curso SMTP Registro MX ● Gracias a este registro sabemos a que servidor entregar el correo ● El registro MX nos devuelve un nombre de dominio ● Para un registro MX también podemos tener distintas respuestas ● El registro A y el registro MX no tiene porque tener la misma máquina destino. Podemos tener la web en un servidor y el correo en otro. ¿Con que IP debemos comunicarnos para entregar un correo a gmail.com? 9
    • Irontec – Curso SMTP Registro CNAME ● Cname es un Alias ● Una máquina puede ser accedida desde distintos nombres. Por ejemplo los VirtualHost de Apache. ● Un Cname apunta a otro dominio, por ejemplo – miguelangelnieto.net es un dominio FQDN – wiki.miguelangelnieto.net es un CNAME que nos enlaza a miguelangelnieto.net – Por esa razón, tanto uno como otro tienen la misma ip $ host -t a wiki.miguelangelnieto.net wiki.miguelangelnieto.net is an alias for miguelangelnieto.net. miguelangelnieto.net has address 209.40.204.98 10
    • Irontec – Curso SMTP Registro TXT ● El registro TXT nos permite incluir texto ● Se suele usar para indicar datos extra del dominio que no tengan cabida los registros DNS ● Gracias a SPF el registro TXT se utiliza también para evitar el SPAM y la posible suplantación de identidad al enviar un correo $ host -t txt spf.irontec.com spf.irontec.com descriptive text "v=spf1 a mx a:vpncore.irontec.com a:miri.irontec.com -all" $host -t txt miguelangelnieto.net miguelangelnieto.net descriptive text "v=spf1 a mx ~all" miguelangelnieto.net descriptive text "Miguel Angel Nieto - http://miguelangelnieto.net" ● ¿Qué nos dicen esos registros SPF? Googlead :P 11
    • Irontec – Curso SMTP Registro NS ● NS = Name Server ● Con NS asociamos un servidor de nombres con un dominio en concreto ● Un dominio puede tener una cantidad cualquiera de servidores de nombres $ host -t ns miguelangelnieto.net miguelangelnieto.net name server ns1.vpslink.com. miguelangelnieto.net name server ns2.vpslink.com. ● Es recomendable que sean como mínimo dos y que estos estén fisicamente separados 12
    • Irontec – Curso SMTP Registro LOC ● Sirve para indicar las coordenadas del dominio, que suele corresponder con la localización de la empresa o del servidor que aloja el contenido host -t loc irontec.com irontec.com location 27 53 36.240 N 82 31 10.920 W 7.00m 100m 100m 2m 13
    • Irontec – Curso SMTP Registro SOA ● Proporciona información sobre la zona $ host -t soa irontec.com irontec.com has SOA record ns.irontec.com. sistemas.irontec.com. 2009022502 10800 7200 604800 172800 14
    • Irontec – Curso SMTP Registro PTR ● PTR es un registro inverso ● Sabemos la IP, pero queremos conocer el dominio ● Se suele usar mucho en servidores de correo. Hay algunos servidores que si tu dominio no dispone de PTR, se rechazan los correos host -t ptr 209.40.204.98 98.204.40.209.in-addr.arpa domain name pointer miguelangelnieto.net. 15
    • Irontec – Curso SMTP Cacheo de DNS ● Casi todos los servidores DNS que consultamos cachean las respuestas ● Gracias a esto las respuestas son más rapidas y los servidores soportan menos carga ● Pero si realizamos un cambio DNS de nuestros dominios, estos tardarán en llegar a los usuarios hasta que los cacheos desaparezcan y los cambios se repliquen 16
    • Irontec – Curso SMTP Cacheo de DNS ● Se puede comprobar el tiempo que tarda en resolver una consulta mediante el comando dig ● Primera resolución a esdebian.org ;; Query time: 188 msec ● Seguna resolución a esdebian.org ;; Query time: 8 msec ● Se nota una ligera diferencia. Comprobad si nuestro DNS actual cachea resultados. 17
    • Irontec – Curso SMTP Elegir un servidor DNS ● Existen algunas utilidades en Internet que hacen comparativas del tiempo de respuesta de los DNS ● Nos podemos aprovechar de dichas utilidades para usar en cada momento el DNS que mejor resultados nos de http://bandaancha.eu/analizador-dns ● Los servidores DNS se añaden a resolv.conf ● Cambiad de dns y resolved dominios, para notar las posibles diferencias 18
    • Irontec – Curso SMTP 1 Protocolo SMTP 19
    • Irontec – Curso SMTP Protocolo SMTP ● SMTP (simple mail transfer protocolo) ● RFC 2821 ● Puerto TCP 25 por defecto. Es posible cambiarlo, pero nadie excepto nosotros sabría el puerto de escucha ● Es un protocolo sencillo y simple, creado para ser agil y sin tener en cuenta la seguridad ● Esto ha provocado el crecimiento de ataques a través del correo ● Spam/Virus las mayores amenazas 20
    • Irontec – Curso SMTP 1 Protocolo SMTP ● ESMTP: extensión del protocolo SMTP para adaptarse a las nuevas necesidades. ● Varias extensiones: 8BITMIME, DSN, STARTTLS, AUTH ... ● Permiten características adicionales como: reducir ancho de banda, reducir la latencia, recuperación mejorada de errores. ● Para iniciar una conexión ESMTP se utiliza el comando EHLO. ● RFC 1869. 21
    • Irontec – Curso SMTP Protocolo SMTP ● Existen varios elementos que intervienen en el envio y entrega de un correo – MTA: es un servidor de correo. Puede ser intermedio o destino final. Existen muchos, Postfix, Qmail, Sendmail y... tengo que decirlo... Exchange. – MUA: mail user agent. Es el cliente de correo utilizado por el cliente. Evolution, Thunderbird... Outlook. – MDA: mail delivery agent. Es una aplicación, generalmente instalada junto al MTA, que se encarga de entregar el correo en el buzón del usuario 22
    • Irontec – Curso SMTP Protocolo SMTP ● Cuando un MTA no es el destinatario de un correo, este se lo debe entregar a otro y así hasta llegar a su destino. ● Este comportamiento es conocido como Relay. ● A la hora de configurar el Relay de nuestro servidor hay que tener especial cuidado en no convertirnos en un OpenRelay o terminaremos siendo fuente de Spam. 23
    • Irontec – Curso SMTP Protocolo SMTP ● Contenido del Mensage (RFC 822): – Está formado por cabeceras, una línea en blanco y el cuerpo. – Hay un conjunto de cabeceras predefinidas. Ejemplos: ● From: Dice quien escribió el mensaje. ● Sender: Dice quien envió realmente el mensaje. ● Reply-To: Dice a quien se debe responder. – La sintaxis es: Nombre: valor – Si el valor debe ocupar varias líneas basta con empezar con un espacio a partir de la segunda. – Las definidas por el usuario deben empezar con X-. 24
    • Irontec – Curso SMTP Protocolo SMTP punisher:~$ telnet irontec.com 25 Trying 82.194.71.224... Connected to irontec.com. Escape character is '^]'. 220 ironmail.irontec.com ESMTP Postfix (Debian/GNU) helo irontec.com 250 ironmail.irontec.com mail from: iker@irontec.com  250 2.1.0 Ok rcpt to: miguelangel@irontec.com 250 2.1.5 Ok data 354 End data with <CR><LF>.<CR><LF> Subject: Esto es una prueba From: iker@irontec.com To: elamo@irontec.com Hola, Este mensaje es una prueba. . 250 2.0.0 Ok: queued as EE7E717D3E1 quit 221 2.0.0 Bye Connection closed by foreign host. 25
    • Irontec – Curso SMTP Protocolo SMTP Return­Path: <iker@irontec.com> X­Original­To: miguelangel@irontec.com Delivered­To: miguelangel@irontec.com Received: from irontec.com (106.85­87­85.dynamic.clientes.euskaltel.es  [85.87.85.106]) by ironmail.irontec.com (Postfix) with SMTP id EE7E717D3E1  for <miguelangel@irontec.com>; Sun,  8 Mar 2009 13:33:24 +0100 (CET) Subject: {Spam?} Esto es una prueba From: iker@irontec.com To: elamo@irontec.com Message­Id: <20090308123330.EE7E717D3E1@ironmail.irontec.com> Date: Sun,  8 Mar 2009 13:33:24 +0100 (CET) X­MailScanner­ID: EE7E717D3E1.E1FC5 X­Irontec­MailScanner: Not scanned: please contact your Internet E­Mail  Service Provider for details X­Irontec­MailScanner­SpamCheck: spam, SpamAssassin (no almacenado,  puntaje=4.103, requerido 4, BAYES_50 0.00, RDNS_DYNAMIC 0.10,  RELAYCOUNTRY_ES 0.00, SPF_FAIL 4.00, SPF_HELO_FAIL 0.00) X­Irontec­MailScanner­SpamScore: ssss X­Irontec­MailScanner­From: iker@irontec.com X­Irontec­MailScanner­To: miguelangel@irontec.com X­Spam­Status: Yes X­Evolution­Source: imap://miguelangel@ironmail.irontec.com/ Mime­Version: 1.0 26
    • Irontec – Curso SMTP 1 Protocolo SMTP $ telnet aktornet.ath.cx 25 Trying 80.35.230.140... Connected to AsteriX. Escape character is '^]'. 220 aktornet.ath.cx ESMTP Postfix ehlo mail.irontec.com 250­aktornet.ath.cx 250­PIPELINING 250­SIZE 10240000 250­VRFY 250­ETRN 250­STARTTLS 250 8BITMIME mail from: <iker@irontec.com> 250 Ok rcpt to: <aktor@aktornet.ath.cx> 250 Ok data 354 End data with <CR><LF>.<CR><LF> 27
    • Irontec – Curso SMTP Protocolo SMTP ● http://www.septeto.com/documentos/smtp.html – 2xx todo funciona correctamente – 3xx se acetó el comando pero se esperaban mas datos – 4xx error temporal, el cliente tendrá que reintentarlo – 5xx el comando se rechazo, no habrá reintento ● Los mensajes se suelen reintentar una media de 4 días. Por lo que si el servidor se cae, hay tiempo suficiente para ponerlo en marcha y no perder ningún mensaje. ● Es un valor modificable en el servidor de correo 28
    • Irontec – Curso SMTP 1 Protocolo SMTP ● Diversos servidores SMTP: Postfix, Qmail, Exim, Sendmail, Microsoft Exchange... ● Puertos well-known definidos: SMTP 25/tcp y SSMTP 465/tcp. ● Creado en 1982. RFC 821. Múltiples RFC's. 29
    • Irontec – Curso SMTP 1 MIME (Multiple Internet Mail Extensions) ● Extensiones del Correo de Internet para Multiples propósitos. Caracteres ascii de 8 bits. ● Define la representación estándar para cuerpos de correos complejos. ● Aparece como solución a: – Codificación de caracteres en diferentes idiomas. ñ (0xf1), Ñ (0xd1). – Contenido binario de 8 bits como: imágenes, sonidos, programas... 30
    • Irontec – Curso SMTP 1 MIME (Multiple Internet Mail Extensions) ● La transformación de 7 a 8 bits la realiza el MUA habitualmente. ● Para codificar datos binarios se utiliza el formato base64. ≈ 33% más de tamaño. ● Cabeceras para definir el tipo de contenido MIME. 31
    • Irontec – Curso SMTP 1 MIME - Ejemplo Mime­Version: 1.0 Content­Type: multipart/mixed;   boundary="Multipart=_Tue__27_Jul_2004_01_26_41_+0200_G2cYEnhBTt8g whnt" ­­Multipart=_Tue__27_Jul_2004_01_26_41_+0200_G2cYEnhBTt8gwhnt Content­Type: application/x­gtar;  name="scripts.iptables.tgz" Content­Disposition: attachment;  filename="scripts.iptables.tgz" Content­Transfer­Encoding: base64 H4sIAB2TBUEAA+1cX0/bSBDnlUh8hwGqNkiE2E5MrlQ9yQVzRBdILgG16qmqlngBU 8freh3anvpl +3gP9x1u1n+C49hJCCGQ1oOE7d31zOzO7sxvZw2865qOx8srD0gSUk1VxVWuqVL8G tGKLOFPRZYr [...] Dm8Lz7RVKMQ+OR+87LjsgnLh0q2phCvnd38/FD+a8RZcBmgH/Vg32PSkSS8k98tTv Ssk/wxOI6ec csopp5xyWmr6H+b3+QoAUAAA ­­Multipart=_Tue__27_Jul_2004_01_26_41_+0200_G2cYEnhBTt8gwhnt­­ 32
    • Irontec – Curso SMTP 1 Introducción – Recepcion Correo Introducción Recepcion Correo 33
    • Irontec – Curso SMTP 1 POP (Post Office Protocol) ● Protocolo de recepción de correo. ● Diseñado para acceder a los correos de modo off-line. Clientes estáticos y sin conexión. ● Poco pesado para la máquina servidora. Conexión, descarga y desconexión. ● Protocolo simple: 13 comandos que pueden responder con +OK o -ERR. ● Comportamiento defecto: descargar los mensajes y borrarlos del servidor. ● Puertos well-known definidos: POP3 110/tcp y POP3S 995/tcp. 34
    • Irontec – Curso SMTP 1 POP – Secuencia Comando Protocolo $ telnet mail.irontec.com 110 Trying 82.194.66.125... Connected to mail.irontec.com. Escape character is '^]'. +OK POP3 mail [cppop 16.2] at [82.194.66.125] user iker@irontec.com +OK Need a password pass ******** +OK You have 509 messages totaling 34295635 octets  from /home/ironwebs/mail/irontec.com/iker/inbox  (full load ­ partial cache outdated/corrupted v0) stat +OK 509 34295053 Tralara ­ERR Command not implemented 35
    • Irontec – Curso SMTP 1 IMAP (Internet Message Access Protocol) ● Protocolo de recepción de correos. ● Método acceso correo almacenados en almacén de correo remoto como si fuese local. ● Mensajes almacenados pueden ser accedidos de múltiples puntos sin moverlos. ● Protocolo soporta crear, modificar y/o eliminar buzones. 36
    • Irontec – Curso SMTP 1 IMAP (Internet Message Access Protocol) ● Ofrece soporte para diferentes modos de acceso: online, offline, desconectado. ● Protocolo complejo: 24 comandos, 5 respuestas(OK, NO, BAD, PREAUTH, BYE) ● Puertos well-known definidos: IMAP 143/tcp y IMAPS 993/tcp. ● Creado en 1986. Univ. Stanford. Múltiples RFC's. Actual: RFC 3501. Version 4. 37
    • Irontec – Curso SMTP 1 IMAP – Secuencia Comandos Protocolo $ telnet mail.irontec.com 143 Trying 82.194.66.125... Connected to mail.irontec.com. Escape character is '^]'. * OK [CAPABILITY IMAP4REV1 LOGIN­REFERRALS AUTH=LOGIN]  mail.irontec.com I MAP4rev1 2003.339­cpanel at Tue, 27 Jul 2004  03:38:14 +0200 (CEST) 1 CAPABILITY * CAPABILITY IMAP4REV1 IDLE NAMESPACE MAILBOX­REFERRALS BINARY  UNSELECT SCAN SOR         T THREAD=REFERENCES  THREAD=ORDEREDSUBJECT MULTIAPPEND LOGIN­REFERRALS AUTH=LOGIN 1 OK CAPABILITY completed 2 LOGIN iker@irontec.com ******** 2 OK [CAPABILITY IMAP4REV1 IDLE NAMESPACE MAILBOX­REFERRALS  BINARY UNSELECT SCAN          SORT THREAD=REFERENCES  THREAD=ORDEREDSUBJECT MULTIAPPEND] User iker@irontec.com           authenticated 3 NAMESPACE * NAMESPACE (("" "/")("#mhinbox" NIL)("#mh/" "/")) (("~" "/"))  (("#shared/" "/")         ("#ftp/" "/")("#news." ".")("#public/"  "/")) 3 OK NAMESPACE completed SELECT INBOX.Sent SELECT BAD Command unrecognized: INBOX.SENT 4 SELECT INBOX.Sent * 1 EXISTS * 0 RECENT 38
    • Irontec – Curso SMTP 1 IMAP vs POP Ventajas POP ● Protocolo muy simple. Fácil implementación. ● Actualmente hay más clientes que lo soportan. ● Consume menos recursos de la máquina servidora. 39
    • Irontec – Curso SMTP 1 IMAP vs POP Ventajas IMAP ● Puede manipular correos con distintos flags. Definibles por usuario. ● Puede acceder y manipular múltiples buzones. ● Puede almacenar correos tan bien como los recoge. ● Permite actualizaciones concurrentes y acceso a buzones compartidos. ● Diseñado para optimizar el acceso online, especialmente en accesos de baja velocidad. 40
    • Irontec – Curso SMTP 1 Introducción – Mailbox Introducción Buzones (Mailbox) 41
    • Irontec – Curso SMTP 1 Mailbox – mbox ● Es el método tradicional de almacenar correos en servidores tipo UNIX. ● Los correos según van llegando se van concatenando en un único archivo. ● Para indicar fin y comienzo de mail: – Cada correo empieza por From: From aktor@aktornet.ath.cx Fri Feb 27 09:27:55 2004 – Y acaba por línea en blanco AAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAAA # fin de archivo adjunto ------=NEOMAIL_ATT_0.0743188935603065-- # fin de indicador adjunto # Línea en blanco From gorka@irontec.com Fri Feb 27 11:56:54 2004 # From: sig. mail 42
    • Irontec – Curso SMTP 1 Mailbox – mbox ● Solo un proceso puede abrir el archivo mbox en modo lectura/escritura. ● Acceso concurrente requiere mecanismo de bloqueo. ● Durante la actualización del archivo mbox, todo el resto deben esperar. ● Por defecto el archivo es: – /var/spool/mail/usuario 43
    • Irontec – Curso SMTP 1 Mailbox – Maildir ● Implementados inicialmente por el servidor Qmail para mejorar los mbox. ● Cada mensaje en un archivo individual. ● Mensaje en formato RFC 822. – Comienza con la cabecera Return-Path: – Seguido de la cabecera Delivered-To: Return-Path: <irontec-bounces@aktornet.ath.cx> Delivered-To: aktor@aktornet.ath.cx Received: from aktornet.ath.cx (localhost [127.0.0.1]) by AsteriX (Postfix) with ESMTP id 9D81A2EAAD; Mon, 12 Jan 2004 21:48:47 +0100 (CET) – No puede acabar con línea en blanco. ● No es necesario bloquear los correos. 44
    • Irontec – Curso SMTP 1 Mailbox – Maildir ● Hay un procedimiento definido de añadir nuevos correos al maildir. ● Un maildir se compone por 3 subdirectorios: tmp, cur, new. ● Existe una manera definida para nombrar a cada archivo. 1090878520.M967905P7992V0000000000000803I0001806F_0.AsteriX,S=2541 1090878520.M967905P7992V0000000000000803I0001806F_0.AsteriX,S=2541:2,FS new: time.MusecPpidVdevIino.host,S=cnt cur: time.MusecPpidVdevIino.host,S=cnt:2,info cnt: tamaño de archivo. Sirve para optimizar el trabajo con quotas. info: estado del mail. 0 ó + flags. Orden alfabético. F: marcado, R: Replied-To, T: Trashed, D: Draft, S: Seen ● Multiples procesos pueden acceder al mismo tiempo a los maildirs 45
    • Irontec – Curso SMTP 1 Mailbox – Maildir Maildirmake ● Comando para crear maildirs. ● Crea automáticamente los 3 directorios: – new – cur – tmp ● Sintaxis $ maildirmake [opciones] maildir 46
    • Irontec – Curso SMTP 1 Mailbox – Maildir Ejemplo ● Indicamos la quota a aplicar sobre el maildir. maildirmake ­q quota ● Crea un maildir “compartible”. Diferentes permisos. maildirmake ­S ● No crea un maildir, sino una carpeta dentro del maildir. maildirmake ­f folder:  ~$ maildirmake ­q 5000000S,1000C ./Maildir/ 47
    • Irontec – Curso SMTP 1 Mailbox – mbox vs Maildir ● Maildir lo soportan menos MUA's que mbox. ● Mbox muy poco eficiente para mailboxes grandes. ● Maildir, al ser múltiples archivos, suele ocupar más espacio en disco. Cluster Size. ● Maildir trabaja muy bien con NFS, que tiene grandes problemas históricos con bloqueos. ● apt-get install mb2md ;-P ● Todo lo anterior mencionado ;-) 48
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix Postfix (SMTP Server) http://www.postfix.org 49
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix ● Servidor de correo que funciona sobre sistemas tipo UNIX. ● Su intención fue la de sustituir a sendmail. Compatible para el resto de aplicaciones. ● Arquitectura y diseño muy modular. ● Fácil de administrar y configurar. ● Muy rápido. Fué diseñado pensando en el rendimiento. Evita saturar otros sistemas. ● Repartir correo de forma local puede repartir a almacen de correo o pasarlo a un MDA. ● Escrito en C. Wietse Zweitze Venema, IBM hacker. 50
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix ● Arquitectura modular: Cada proceso se ejecuta con privilegios mínimos para su tarea. ● Procesos que no se necesitan se deshabilitan: no se pueden explotar. Postfix GW. ● Los procesos se aislan unos de otros. Muy poca comunicación entre procesos (IPC). ● Evita utilizar buffers de tamaño fijo, evitando que tengan éxito ataques buffer overflow ● Puede ejecutarse chrootado (/var/spool/postfix). ● Preparado para ataques DoS. Cantidad de memoria controlada. 51
    • Irontec – Curso SMTP Postfix ● Postfix 52
    • Irontec – Curso SMTP Postfix ● Postfix – Incoming: El correo que entra de internet o viene de forma local (pickup) se queda en incoming. – Active: Los mensajes que se están intentando enviar en este mismo instante – Deferred: Mensajes que no pueden enviar – Hold: Los mensajes que dejamos en Hold se quedan ahí hasta que alguien los saque – Corrupt: Mensajes que no se pueden leer o que estén dañados se mueven a esta cola 53
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix ● Postfix gestiona las colas mediante procesos independientes. – Pickup: Recoge los correos que provienen de la cola maildrop y los pasa a cleanup. – Smtpd: Este proceso atiende, mediante protocolo SMTP, los correos de otros sistemas. – Cleanup: Analiza las cabeceras de los correos. Si ok, los deposita en la cola incoming. – Qmgr: Proceso encagargado de tratar los correos que llegan a incoming, depositarlos en active y lanzar el proceso adecuado para su encaminamiento: local, smtp o pipe. 54
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix – Local: Proceso encargado de depositar el correo en el buzón. – Smtp: Proceso encargado de enviar el correo al host destino mediante protocolo SMTP. 55
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix ● Las tablas, creadas por el administrador, sirven a los procesos para saber que tratamiento hay que dar a cada correo. Son 6 tablas aunque no son obligatorias. – Access: Sistemas a los que se acepta o rechaza los correos. La utiliza proceso smtpd. – Aliases: Define nombres alternativos a usuarios locales. Consulta el proceso local. – Canonical: Relación entre nombres alternativos y reales, locales o no. Proceso cleanup. 56
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix – Relocated: Devolver los mensajes que han cambiado de dirección. Proceso qmgr. – Transport: Política de encaminamiento por dominios. Proceso trivial-rewrite. – Virtual: Relación entre usuarios virtuales y reales. Proceso cleanup. 57
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix ● Postfix soporta muy diversos soportes de backend para las tablas. Algunos de ellos: – Hash: El archivo generado es un hash. Disponible para sistemas con soporte BD db. – MySQL: Mapeo de las tablas de postfix a MySQL. – PostgreSQL: Mapeo de las tablas de postfix a PostgreSQL. – LDAP: Mapeo de las tablas de postfix a LDAP. Actualmente es la mejor solución aunque la más complicada de implementar, sobre todo contra Active Directory. No hay esquemas propios para LDAP. 58
    • Irontec – Curso SMTP Arquitectura ● La arquitectura de correo a instalar es la siguiente: – Postfix – Courier Imap – PostfixAdmin – MailScanner ● SpamAssassin ● Clamav ● MailWatch – Squirrelmail 59
    • Irontec – Curso SMTP Postfix ● Instalación ● Gracias al gestor de paquetes es sencillo instalar Postfix en pocos minutos. apt­get install postfix postfix­mysql ● Los ficheros de configuración se encuentran en /etc/postfix ● Parar Postfix: /etc/init.d/postfix stop ● Arrancar Postfix: /etc/init.d/postfix start ● Reiniciar Postfix: /etc/init.d/postfix restart 60
    • Irontec – Curso SMTP 2 Archivos de Configuración main.cf [ Debian: /etc/postfix/main.cf ] – Archivo de configuración principal de postfix. La mayoría de los cambios aquí. master.cf [ Debian: /etc/postfix/master.cf ] – Archivo de configuración del demonio master. Servicios o transporte. aliases [ Debian: /etc/aliases ] – Archivo de alias. Equivalencia entre una dirección local ficticia y una dirección local real 61
    • Irontec – Curso SMTP 2 Archivos de Configuración main.cf – Contiene unos pocos de todos los parámetros que controlan el comportamiento de Postfix. postconf -n – Los parámetros no especificados cogen su valor por defecto. postconf -d – Si no sabemos para que sirve un parámetro, mejor dejarlo con su valor por defecto. 62
    • Irontec – Curso SMTP 2 Archivos de Configuración main.cf – Formato parámetro = valor – Linea en blanco, # comentario y espacios antes y despues del = no importan. – Cada parámetro 1 línea. Si siguiente línea empieza por ESPACIO, es que continúa. smtpd_recipient_restrictions = permit_mynetworks permit_sasl_authenticated reject_unauth_destination – $variable recibe el valor de otro parámetro. (mydestination = $myhostname) 63
    • Irontec – Curso SMTP 2 Proceso de filtrado ● Posftix permite realizar una serie de tareas de filtrado de acuerdo al siguiente orden: – Restricciones SMTPD ● Estados de Restricción smtpd_client_restrictions smtpd_helo_restrictions smtpd_sender_restrictions smtpd_recipient_restrictions smtpd_data_restrictions ● Restricciones ● Listas de acceso (mapas) – Comprobaciones de Cabeceras/Cuerpo del mail – Filtros de Contenidos 64
    • Irontec – Curso SMTP 2 Comandos ● Algunos de los comandos más interesantes de Postfix: – mailq: lista el contenido de la cola de correo. Muestra el ID de cola, tamaño del correo, hora llegada, remitente y destinatario/s. Si no se ha podido entregar, muestra la razón. Enlace simbólico a sendmail (compatibilidad). – newaliases: actualiza la base de datos de los alias (/etc/aliases). Enlace simbólico a sendmail (compatibilidad). – postsuper: se encarga de realizar operaciones de mantenimiento 65
    • Irontec – Curso SMTP 2 Comandos – postqueue: comando que sirve de interfaz para la gestión de las colas. – postmap: crea, actualiza o consulta una o más tablas de postfix. – postconf: muestra los valores actuales de los parámetros de postfix. 66
    • Irontec – Curso SMTP 2 Registros mail.log [Debian: /var/log/mail.log] – Fichero donde se registran todas las acciones del servidor postfix. mail.err [Debian: /var/log/mail.err] – Fichero donde se registran los errores que se producen en postfix. mail.info [Debian: /var/log/mail.info] – Fichero donde se registran todas las acciones del servidor postfix. 67
    • Irontec – Curso SMTP 6 Pflogsumm Pflogsumm (Visor de Logs) http://jimsun.linxnet.com/postfix_contrib.html 68
    • Irontec – Curso SMTP 6 Características ● Es una herramienta para generar informes del correo que gestiona un MTA tipo Postfix. ● Genera informes muy completos sobre la cantidad de correos enviados y recibidos, por día, por hora, por remitente, por destinatario, errores... ordenados según diferentes criterios. ● Escrito en Perl 5.0 69
    • Irontec – Curso SMTP 6 Instalación ● Instalamos el visor de logs. # apt-get install pflogsumm 70
    • Irontec – Curso SMTP 6 Modo de Uso # /usr/sbin/pflogsumm [opciones] [archivo] – Mostrar el histórico de los correos enviados ayer # pflogsumm -d yesterday /var/log/mail.log – Mostrar el histórico de los correos enviados hoy # pflogsumm -d today /var/log/mail.log – Mostrar el histórico de los correos enviados durante esta semana (por defecto los log rotan cada semana) # pflogsumm /var/log/mail.log 71
    • Irontec – Curso SMTP 6 Automatizar la generación de informes ● A menudo puede resultar interesante la generación de informes de forma automática. Si encima los recibimos por email todavía mejor ;-) ● Utilizaremos la herramienta cron ● Envio de informe diario ● # Script que enviará diariamente a las 7:00 am ● # a la cuenta de postmaster un correo con el asunto: ● # “estadísticas diarias de <nombre_host>” y con el ● # resumen generado por pflogsumm como cuerpo del mismo 0 7 * * * /usr/sbin/pflogsumm -d yesterday /var/log/mail.log 2>&1 | /usr/bin/mailx -s "estadísticas diarias de $ (uname -n)" postmaster 72
    • Irontec – Curso SMTP 6 PostfixAdmin Postfix Admin 73
    • Irontec – Curso SMTP PostfixAdmin ● La configuración de Postfix la dejamos para el final. Vamos a instalar PostfixAdmin ● Es una web de administración de usuarios y dominios virtuales para nuestro servidor de correo ● Necesita para funcionar: – PHP – Apache – Mysql apt-get install php5 php5-mysql php5-imap mysql-server apache2 74
    • Irontec – Curso SMTP PostfixAdmin ● Creamos la Base de Datos y el usuario con privilegios de acceso a ella: debian­smtp:~# mysql ­u root ­p  Enter password:  Welcome to the MySQL monitor.  Commands end with ; or g.  Your MySQL connection id is 33  Server version: 5.0.51a­24+lenny2 (Debian)  Type 'help;' or 'h' for help. Type 'c' to clear the buffer.  mysql> CREATE DATABASE postfix;  Query OK, 1 row affected (0.01 sec)  mysql> CREATE USER 'postfix'@'localhost' IDENTIFIED BY 'password';  Query OK, 0 rows affected (0.00 sec)  mysql> GRANT ALL PRIVILEGES ON 'postfix'.* TO 'postfix'@'localhost';  Query OK, 0 rows affected (0.00 sec)  mysql> quit 75
    • Irontec – Curso SMTP PostfixAdmin ● PostfixAdmin se descarga desde: – http://postfixadmin.sourceforge.net/ ● La instalación es tan sencilla como descomprimir el tar.gz y moverlo a /var/www ● El fichero de configuración es config.inc.php ● Hasta que no editemos ese fichero no funcionará nada. 76
    • Irontec – Curso SMTP PostfixAdmin ● http://localhost/postfixadmin/setup.php ● En esta web nos indicará si cumplimos todos los requisitos para el correcto funcionamiento de la aplicación ● Será necesario generar un HASH que debemos introducir en el fichero de configuración. Será la setup password ● Cualquier problema o error de funcionamiento quedará reflejado en los logs de Apache 77
    • Irontec – Curso SMTP PostfixAdmin $CONF['configured'] = true; $CONF['setup_password'] =  '4aa35a18f0f59b6f3a0c2c402f3ee931:016cf5f10aaa3c69511bf11f847c5 seaec20add8'; $CONF['postfix_admin_url'] = 'http://localhost/postfixadmin/'; $CONF['default_language'] = 'es'; $CONF['database_type'] = 'mysql'; $CONF['database_host'] = 'localhost'; $CONF['database_user'] = 'postfix'; $CONF['database_password'] = 'password'; $CONF['database_name'] = 'postfix'; $CONF['database_prefix'] = ''; $CONF['admin_email'] = 'administrador@dominio.com'; $CONF['encrypt'] = 'cleartext'; ....... 78
    • Irontec – Curso SMTP PostfixAdmin ● Se crea un usuario de sistema, que será el que usen todos los procesos que necesiten acceder a los mailboxes. debian­smtp:~# useradd vmail debian­smtp:~# id vmail uid=1001(vmail) gid=1001(vmail)  grupos=1001(vmail) debian­smtp:~# mkdir /var/vmail debian­smtp:~# chown ­R vmail:vmail /var/vmail 79
    • Irontec – Curso SMTP Postfix La Base de Datos tiene una serie de tablas: +­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­+ | Tables_in_postfix     | +­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­+ | admin                 |  | alias                 |  | alias_domain          |  | config                |  | domain                |  | domain_admins         |  | fetchmail             |  | log                   |  | mailbox               |  | quota                 |  | quota2                |  | vacation              |  | vacation_notification |  80
    • Irontec – Curso SMTP Postfix ● Tendremos que crear una serie de ficheros y referenciarlos en main.cf para que Postfix sepa donde se guardan los datos. – relay_domains_maps.cf – virtual_alias_maps.cf – virtual_domains_maps.cf – virtual_mailbox_maps.cf – virtual_mailbox_limit_maps.cf 81
    • Irontec – Curso SMTP Postfix ● relay_domains_maps.cf user = postfix password = password hosts = localhost dbname = postfix query = SELECT domain FROM domain WHERE  domain='%s' and backupmx = '1' 82
    • Irontec – Curso SMTP Postfix ● virtual_alias_maps.cf user = postfix password = password hosts = localhost dbname = postfix query = SELECT goto FROM alias WHERE  address='%s' AND active = 1 83
    • Irontec – Curso SMTP Postfix ● virtual_domains_maps.cf user = postfix password = password hosts = localhost dbname = postfix query = SELECT domain FROM domain WHERE  domain='%s' 84
    • Irontec – Curso SMTP Postfix virtual_mailbox_maps.cf user = postfix password = password hosts = localhost dbname = postfix query = SELECT maildir FROM mailbox WHERE  username='%s' AND active = 1 85
    • Irontec – Curso SMTP Postfix ● virtual_mailbox_limit_maps.cf user = postfix password = password hosts = localhost dbname = postfix query = SELECT quota FROM mailbox WHERE  username='%s' 86
    • Irontec – Curso SMTP Postfix Referenciamos los ficheros en el main.cf virtual_alias_maps = proxy:mysql:/etc/postfix/virtual_alias_maps.cf virtual_mailbox_domains =  proxy:mysql:/etc/postfix/virtual_domains_maps.cf virtual_mailbox_maps = proxy:mysql:/etc/postfix/virtual_mailbox_maps.cf virtual_relay_domains = proxy:mysql:/etc/postfix/relay_domains_maps.cf virtual_mailbox_base = /var/vmail virtual_minimum_uid = 1001 virtual_transport = virtual virtual_uid_maps = static:1001 virtual_gid_maps = static:1001 local_transport = virtual 87
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix-SASL Postfix-SASL 88
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix-SASL ● Simple Authentication and Security Layer. ● Método de autenticación para protocolos orientados a la conexión. ● En sistemas de correo se utiliza para permitir hacer relay. ● Integrado en postfix. No es necesario utilizar librerías externas (Cyrus SASL Library). ● Permite distintos tipos de autenticación: ANONYMOUS, CRAM-MD5, DIGEST-MD5, GSSAPI, KERBEROS_V4, OTP, PLAIN, or LOGIN. ● RFC 2222 y 2554. AUTH. 89
    • Irontec – Curso SMTP 2 Instalación ● Instalamos librerías para implementar la API de SASL # apt-get install libsasl2-2 ● Instalamos herramientas para administración de usuarios # apt-get install sasl2-bin ● Comprobamos que el demonio smtpd soporta sasl. $ ldd /usr/lib/postfix/smtpd libsasl2.so.2 => /usr/lib/libsasl2.so.2 (0x401a6000) 90
    • Irontec – Curso SMTP 2 Instalación - main.cf ● Añadimos las siguientes líneas al main.cf smtpd_sasl_auth_enable = yes smtpd_sasl2_auth_enable = yes broken_sasl_auth_clients = yes smtpd_sasl_local_domain = $myhostname smtpd_recipient_restrictions =   permit_mynetworks,   permit_sasl_authenticated,   reject_unauth_destination smtpd_sasl_security_options = noanonymous 91
    • Irontec – Curso SMTP 2 Instalación - pwcheck ● Existen varios métodos gestionar las contraseñas. – saslauth: Demonio Cyrus SASL contra cuentas UNIX. – auxprop: Archivo independiente de usuarios y contraseñas. ● Escogemos auxprop en archivo smtpd.conf [/etc/postfix/sasl/smtpd.conf] ● Escogemos los métodos de autenticación que queremos permitir. pwcheck_method: auxprop mech_list: plain login 92
    • Irontec – Curso SMTP 2 Instalación - pwcheck ● Paramos el demonio de Cyrus saslauthd (/etc/default/saslauthd). START=no 93
    • Irontec – Curso SMTP 2 Instalación - mysql ● Configuramos SASL para hacer uso de la Base de Datos MySQL. Será donde consultará los usuarios y contraseñas: debian-smtp:/etc/postfix/sasl# cat smtpd.conf pwcheck_method: auxprop mech_list: PLAIN LOGIN auxprop_plugin: sql sql_verbose: yes sql_engine: mysql sql_hostnames: 127.0.0.1 sql_user: postfix sql_passwd: password sql_database: postfix sql_select: select password from mailbox where username = '%u@%r' log_level: 7 94
    • Irontec – Curso SMTP Chroot Postfix ● La conexión con la BBDD se hará mediante socket mysql, /var/run/mysqld/mysqld.sock ● Postfix por defecto funciona enjaulado (chroot), lo que da más seguridad, pero también algún problema en la configuración ● Como el socket está fuera de su chroot, no puede conectarse a mysql. ● ¿Solución? Enlace simbólico debian­smtp:~# cd /var/spool/postfix/var/run/ Debian­smtp:~# ln ­s /var/run/mysqld/mysqld.sock mysqld.sock 95
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix-TLS Postfix-TLS 96
    • Irontec – Curso SMTP 2 Postfix-TLS ● Transport Security Layer. ● Se construye a partir de SSL 3.0. Muy similar. A veces se le llama SSL 3.1 ● Mejora la comunicación TCP añadiendo cifrado e integridad en los correos. ● No protege el contenido de los mails. Para ello PGP o S/MIME. ● Necesita un par de claves pública y privada. Autoridad Certificadora (CA). ● RFC 2487 y 3207. STARTTLS. ● En Postfix el parche lo hizo Kutz Jänicke. 97
    • Irontec – Curso SMTP 2 Instalación ● El soporte TSL ya viene incluido en Postfix ● Instalamos soporte para SSL (Secure Socket Layer) # apt-get install openssl ● Creamos los certificados ssl. # openssl req -new -x509 -nodes -out smtpd.pem -keyout smtpd.pem -days 3650 98
    • Irontec – Curso SMTP 2 Instalación - main.cf ● Añadimos las siguientes líneas al main.cf smtpd_use_tls = yes smtp_tls_note_starttls_offer = yes smtpd_tls_key_file = /etc/postfix/ssl/smtpd.pem smtpd_tls_cert_file = /etc/postfix/ssl/smtpd.pem smtpd_tls_CAfile = /etc/postfix/ssl/smtpd.pem smtpd_tls_loglevel = 1 smtpd_tls_received_header = yes smtpd_tls_session_cache_timeout = 3600s tls_random_source = dev:/dev/urandom 99
    • Irontec – Curso SMTP 3 Courier IMAP Courier IMAP (IMAP Server) http://www.courier-mta.org/imap/ 100
    • Irontec – Curso SMTP 3 Características ● Es un servidor que da acceso IMAP a los Maildirs. Está diseñado para ello. ● Servidor IMAP incluido en Courier Mail Server. Configurado en solitario puede trabajar con otros MTA's que reparten a Maildirs. ● Soporta varias extensiones al formato Maildir básico como carpetas y quotas por soft. ● Incluye módulos de autenticación abstractos. Passwd, PAM, MySQL, PostreSQL, LDAP... ● Ofrece IMAP sobre SSL. Soporte IPv6. 101
    • Irontec – Curso SMTP 3 Características ● Soporta carpetas compartidas entre grupos de usuarios. ● Permite limitar el nº de accesos de IMAP y numero máximo de accesos desde la misma IP. ● Escrito en C. 102
    • Irontec – Curso SMTP 3 Arquitectura 103
    • Irontec – Curso SMTP 3 Instalación ● Instalamos los demonios para imap e imap- ssl de la suite de courier. # apt-get install courier-imap courier-imap-ssl ● Instalamos los demonios y librerías genéricas de courier. # apt-get install courier-authdaemon courier-base courier-ssl 104
    • Irontec – Curso SMTP 3 Archivo de Configuración SSL imapd.cnf [ Debian: /etc/courier/imapd.cnf ] [ req ] default_bits = 1024 encrypt_key = yes distinguished_name = req_dn x509_extensions = cert_type prompt = no [ req_dn ] C=ES ST=Bizkaia L=Bilbao O=Irontec - Internet y Sistemas sobre GNU/LinuX OU=Sistemas CN=mail.irontec.com emailAddress=sistemas@irontec.com 105
    • Irontec – Curso SMTP 3 Certificado Digital ● Generamos la clave privada # openssl genrsa -out mail.irontec.com.key 1024 ● Generamos la solicitud de certificado firmado # openssl req -new -key mail.irontec.com.key -config imapd.cnf -out mail.irontec.com.csr ● Generamos un certificado firmado mediante una CA # openssl ca -out mail.irontec.com.crt -in mail.irontec.com.csr 106
    • Irontec – Curso SMTP 3 Configuración SSL ● El certificado de Courier tiene que estar formado por: – Clave privada del servidor – Certificado firmado por una CA ● Unicamente desde -----BEGIN CERTIFICATE---- – Editamos y eliminamos el resto – Parámetros DH # cat mail.irontec.com.key mail.irontec.com.crt > mail.irontec.com.pem # openssl gendh >> mail.irontec.com.pem 107
    • Irontec – Curso SMTP 3 Configuración SSL # cat www.irontec.com.pem  ­­­­­BEGIN RSA PRIVATE KEY­­­­­ MIICXAIBAAKBgQDWP7WzRg7DNpXgF94YsqPr84p08sAWcM6jXdG1QQZhuWBtyoWU 0DnpLndcjV5At6IdQ7ZqSi6XbE1jEONyIZ3Ruimrd2+gks8a9NkQoI2YLjTTR5dL EAZxasb3AkEA3dsqgh7cBItGaC7PYve0vcH4gMYTiOR1NHzQHv4uojdAxvCGxdRV qEYEUBnNGcYyltbSzLFKt7Npz6RORpB4lwJBAL7eSyORtWJ1RT4WnceIOWf6Kkaa a4NEJttVYYBw+8muVQgnnM/MbjlzRUcDm9HL82sd9rZXAvh2dj30oWTTUYUCQQCh OiQTOe/00W5SSipmptNPz8YTd1887aILieUJkPk84+CMcsHOxPeW+YMq3wVBhNrA 6c95+CHvjFAKGULVXypzAj9VpUkgGwDmCFayOs4zwa5MN6B2G4NN6EsNDu/SWcY/ E/skSXjRI7RhcR3cle7KDqaQJJAI/TOFhV43OWC1q1Q= ­­­­­END RSA PRIVATE KEY­­­­­ ­­­­­BEGIN CERTIFICATE­­­­­ MIIDrDCCAxWgAwIBAgIBATANBgkqhkiG9w0BAQQFADCBkDELMAkGA1UEBhMCRVMx EDAOBgNVBAgTB0JpemthaWExDzANBgNVBAcTBkJpbGJhbzEQMA4GA1UEChMHSXJv hvhCAQ0EHxYdT3BlblNTTCBHZW5lcmF0ZWQgQ2VydGlmaWNhdGUwHQYDVR0OBBYE w6tWudMrm8QFoYGWpIGTMIGQMQswCQYDVQQGEwJFUzEQMA4GA1UECBMHQml6a2Fp YTEPMA0GA1UEBxMGQmlsYmFvMRAwDgYDVQQKEwdJcm9udGVjMREwDwYDVQQLEwhT aXN0ZW1hczEUMBIGA1UEAxMLaXJvbnRlYy5jb20xIzAhBgkqhkiG9w0BCQEWFHNp c3RlbWFzQGlyb250ZWMuY29tggkAhSHOIQtatpswDQYJKoZIhvcNAQEEBQADgYEA M1S8cMkUC/nE5gnpiEWg+lYcHuJsNs6uBTNn7PdUiRqZOTCcucqIpIV1iwe6OxsX Yz3DQe3JCXcF+3BsGTt9hrrTTNOgoEZLEPlTHUV3dVZnm0wNlMuobfM0p6BhS+m2 NWFMQKpE79rWcgShkLeJfzlIzDWRchzj4205Fpe+VMo= ­­­­­END CERTIFICATE­­­­­ ­­­­­BEGIN DH PARAMETERS­­­­­ MEYCQQDTT1zESN4Dzbp9mL0bIdbbS/CafrR2Q0RvWumpPYQX4jjwKk3mEttinZ4H wzMDbuS8a5EgRTRk67TPq0H/uBIDAgEC ­­­­­END DH PARAMETERS­­­­­ 108
    • Irontec – Curso SMTP 3 Courier POP Courier POP (POP Server) http://www.courier-mta.org/imap/ 109
    • Irontec – Curso SMTP 3 Instalación ● Instalamos los demonios para pop e pop- ssl de la suite de courier. # apt-get install courier-pop courier-pop-ssl ● Instalamos los demonios y librerías genéricas de courier (en caso de no tenerlas ya) # apt-get install courier-authdaemon courier-base courier-ssl 110
    • Irontec – Curso SMTP Autenticación ● La autenticación en courier se realiza mediante el authdaemon. ● Al igual que con el resto de servicios, debemos configurarlo para hacer uso de los datos almacenados en MySQL. ● Creamos el fichero /etc/courier/authmysqlrc 111
    • Irontec – Curso SMTP Autenticación MYSQL_SERVER localhost MYSQL_USERNAME postfix MYSQL_PASSWORD password MYSQL_DATABASE postfix MYSQL_USER_TABLE mailbox MYSQL_CLEAR_PWFIELD  password MYSQL_UID_FIELD 1001 MYSQL_GID_FIELD 1001 MYSQL_LOGIN_FIELD username MYSQL_HOME_FIELD'/var/vmail' MYSQL_NAME_FIELDname MYSQL_MAILDIR_FIELD maildir MYSQL_QUOTA_FIELD quota MYSQL_SOCKET /var/run/mysqld/mysqld.sock 112
    • Irontec – Curso SMTP Spam ● El Spam se extá extendiendo a otros medios – Dispositivos móviles – Blogs – Foros – Usenet – IRC ● El Spam de correo electrónico continua en primer lugar ● A medida que las protecciones evolucionan, también lo hace el Spam 113
    • Irontec – Curso SMTP Spam 114
    • Irontec – Curso SMTP Spam ● Las medidas de protección contra el Spam se pueden activar a dos niveles. En el propio MTA o en una aplicación externa que analice los mensajes ● Generalmente en el MTA se aplican las medidas rápidas y faciles, de forma que la gestión de correos no se vuelva lenta ● El trabajo duro se deja a una aplicación externa 115
    • Irontec – Curso SMTP Spam ● Algunas comprobaciones de Spam a nivel MTA son: – RBL (Real Time Block List). Las más famosas son spamhaus y spamcop. Hay que tener especial cuidado con cuales elegimos – Helo checks. Se comprueba si los dominios existen o no. – Rcpt to: Comprobamos si la dirección de destino existe. Si esta comprobación no se realiza seremos origen de Spam. 116
    • Irontec – Curso SMTP SPAM ● Las medidas anti spam a nivel de MTA son más rápidas y producen menos impacto en el servidor ● Son menos fléxibles ● Son un todo o nada, o el correo se acepta o se rechaza ● A nivel de MTA se deben poner aquellas comprobaciones que sabemos que identifican un spam con un 99% de fiabilidad ;) 117
    • Irontec – Curso SMTP SPAM ● Listas negras (RBL) smtpd_client_restrictions =   permit_mynetworks   permit_sasl_authenticated   reject_unknown_client   reject_rbl_client sbl­xbl.spamhaus.org   reject_rbl_client bl.spamcop.net   reject_rbl_client rbl.dns­servicios.com 118
    • Irontec – Curso SMTP SPAM SPF, direcciones desconocidas... smtpd_recipient_restrictions = permit_mynetworks permit_sasl_authenticated reject_unauth_destination reject_non_fqdn_recipient reject_unknown_recipient_domain check_policy_service unix:private/policyd-spf check_policy_service inet:127.0.0.1:10031 119
    • Irontec – Curso SMTP SPAM ● Comprobación del HELO smtpd_helo_restrictions = reject_invalid_hostname reject_unknown_hostname reject_non_fqdn_hostname 120
    • Irontec – Curso SMTP 4 SpamAssassin SpamAssassin (Anti-spam) http://spamassassin.apache.org/ 121
    • Irontec – Curso SMTP 4 Características ● Es un filtro para correos que se utiliza para identificar el SPAM (UBE o UCE). ● Realiza una serie de pruebas sobre el correo para comprobar si es spam o no. ● Utiliza análisis bayesianos. Los usuarios pueden entrenarle para que aprenda. ● Soporta gran cantidad de listas negras (mail- abuse.org, ordb.org, ...) ● Diseñado para ser llamado por los archivos .mailfilter o .forward del MDA de un usuario, aunque puede ser integrado junto al MTA. ● Resulta muy pesado para la máquina en el que está instalado. ● Escrito en Perl. 122
    • Irontec – Curso SMTP 4 Instalación ● Instalamos el software demonio y cliente anti spam. # apt-get install spamassassin spamc 123
    • Irontec – Curso SMTP 4 Ejemplo – GTUBE ● Mail de prueba. SpamAssassin le otorga 1000.0 puntos. Subject: Test spam mail (GTUBE) Message-ID: <GTUBE1.1010101@example.net> Date: Wed, 23 Jul 2003 23:30:00 +0200 From: Sender <sender@example.net> To: Recipient <recipient@example.net> Precedence: junk MIME-Version: 1.0 Content-Type: text/plain; charset=us-ascii Content-Transfer-Encoding: 7bit This is the GTUBE, the Generic Test for Unsolicited Bulk Email 124
    • Irontec – Curso SMTP 4 Aprendizaje ● Comando para el aprendizaje del SpamAssassin. $ sa-learn [opciones] archivo/s – Aprende los correos del directorio ham como NO spam. sa-learn --ham ham – Aprende el correo X como spam. sa-learn --spam ~/Maildir/spam/X – Olvida el correo archivo que le hicimos aprender. sa-learn –-forget archivo 125
    • Irontec – Curso SMTP 4 Aprendizaje – Los correos entrantes están en formato mbox. sa-learn –-mbox – Muestra el contenido de las BD bayesianas. sa-learn –-dump [all|data|magic] 126
    • Irontec – Curso SMTP Spam ● La herramienta externa más utilizada para detectar Spam es SpamAssassin ● El antivirus Clamav ● Para unir estas herramientas con nuestro MTA existen varias soluciones – Mailscanner – Amavis 127
    • Irontec – Curso SMTP Spam ● Amavis 128
    • Irontec – Curso SMTP Spam ● MailScanner 129
    • Irontec – Curso SMTP 8 Squirrelmail SquirrelMail (Web Mail) http://www.squirrelmail.org 130
    • Irontec – Curso SMTP 8 Características ● Es un software que permite leer el correo mediante un navegador web. ● Utiliza los protocolos IMAP y SMTP embebidos. ● Dispone de una gran variedad de plugins. ● No requiere de Javascript. ● No requiere de MySQL. ● Cliente de correo altamente estable. ● Muy sencillo de configurar e instalar. Script PERL. ● Soporte multi-lenguage. ● Escrito en HTML y PHP. Estándares. 131
    • Irontec – Curso SMTP 8 Opciones Básicas ● La interfaz web dispone de los siguientes menús: – Componer ● Redactar y enviar mensajes con adjuntos – Direcciones ● Libreta de direcciones. – Carpetas ● Permite manipular las carpetas – Opciones ● Ajustar las opciones de Squirrelmail – Buscar ● Realizar un filtrado de los correos en base a un patron. 132
    • Irontec – Curso SMTP 8 Instalación ● Instalamos el webmail # apt-get install squirrelmail squirrelmail-locales ● Squirrelmail necesita un servidor web con soporte para php4 # apt-get install apache2 php5 libapache2-mod-php5 133
    • Irontec – Curso SMTP 8 Archivos de Configuración ● Incluimos las directivas para integrarlo con apache. – Insertamos la siguiente línea en el archivo httpd.conf de apache: ● httpd.conf [ Debian: /etc/apache2/httpd.conf] Include /etc/squirrelmail/apache.conf 134
    • Irontec – Curso SMTP 8 Archivos de Configuración # /usr/sbin/squirrelmail­configure SquirrelMail Configuration : Read: config.php (1.4.0) ­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­­ Main Menu ­­ 1.  Organization Preferences 2.  Server Settings 3.  Folder Defaults 4.  General Options 5.  Themes 6.  Address Books 7.  Message of the Day (MOTD) 8.  Plugins 9.  Database 10. Languages D.  Set pre­defined settings for specific IMAP servers C   Turn color on S   Save data Q   Quit Command >> 135
    • Irontec – Curso SMTP 8 Archivos de Configuración – Courier IMAP ● Configuramos squirrelmail para integrarlo con courier-imap – Main Menu ● Server Settings – Update IMAP Settings 8. Server software : courier 136
    • Irontec – Curso SMTP 8 Plugins ● A fecha de hoy hay 223 plugins disponibles agrupados en 14 categorías. ● Disponibles en: – http://www.squirrelmail.org/plugins.php ● Descargar y descomprimir en: /usr/share/squirrelmail/plugins 137
    • Irontec – Curso SMTP 8 Plugins ● A destacar: – View As HTML ● Permite ver un email como HTML o como texto plano – Autocomplete ● Busca en la agenda para autocompletar el destinatario – Calendars ● Creación de calendarios publicos o limitados. – Dictionary ● Comprueba la ortografía del texto redactado. – GPG ● Soporte para firmas/cifrado GPG 138
    • Irontec – Curso SMTP Mail2FAX ● Es posible enviar un Fax mediante correo electrónico. ● Solo son necesarias dos herramientas, Postfix + Hylafax. ● Una vez hecho, podremos envíar fax con solo redactar un correo para: 66666666@fax.dominio.com 139
    • Irontec – Curso SMTP Mail2Fax ● Lo instalamos fácilmente con apt: # apt-get install hylafax-server ● Tras la instalación ejecutamos el siguiente comando y configuramos los parámetros generales. # faxsetup ● Si queremos añadir otro módem al sistema, ejecutamos: # faxaddmodem 140
    • Irontec – Curso SMTP Mail2Fax ● Ahora nos toca configurar Postfix:     /etc/postfix/master.cf:         fax       unix  ­       n       n       ­       1       pipe             flags= user=fax argv=/usr/bin/faxmail ­d ­n ${user}     /etc/postfix/transport:         fax.your.domain   fax:localhost     /etc/postfix/main.cf:         transport_maps = hash:/etc/postfix/transport         fax_destination_recipient_limit = 1 141
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    • Irontec – Curso SMTP X Licencia Copyleft Este documento está protegido bajo la licencia Attribution-ShareAlike 2.0 de Creative Commons (http://creativecommons.org/licenses/by- sa/2.0/) 2010 Miguel Angel Nieto <miguelangel@irontec.com> 2004 Iker Sagasti Markina <iker@irontec.com> Se permite la copia, modificación, distribución, uso comercial y realización de la obra, siempre y cuando se reconozca la autoría de la misma, a no sea ser que se obtenga permiso expreso del autor. El autor permite distribuir obras derivadas a esta sólo si mantienen la misma licencia que esta obra. Esta nota no es la licencia completa de la obra, sino una traducción de la nota orientativa de la licencia original completa (jurídicamente válida). 150