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Aminoácidos
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  • 1. UNIVERSIDAD FRANCISCO DE PAULA SANTANDER DEPARTAMENTO DE QUÍMICA
  • 2. Profesor: Pedro Manuel Soto Guerrero 2010 AMINOACIDOS
  • 3. Vida Salud C H O N  Enlaces covalentes  Estabilidad C - C  Versatilidad de unión del C para formar compuestos.
  • 4. N Balance nitrogenado CrecimientoNutrición
  • 5. Biomoléculas  Estructuras tridimensionales.  Parte importante de la masa de cualquier célula.  Polímeros: unión de unidades o monómeros . Proteínas • Moléculas extremadamente complejas: CHON. • Se forman mediante las combinaciones de 20 aminoácidos diferentes. 9 esenciales 11 no esenciales
  • 6. Aminoácidos Sólidos Incoloros Comportamiento anfóteroActividad óptica Variable solubilidad en el agua Elevado punto de fusión Cristalizables
  • 7. Aminoácidos Son moléculas constituidas por:  Un átomo central de carbono.  Un grupo amino (-NH2).  Un ácido carboxílico (-COOH).  Un átomo de hidrógeno.  Una cadena lateral R.
  • 8. Aminoácidos  Unidad estructural de las proteínas (monómeros). Que se combinan para formar polímeros: Polipéptidos.
  • 9. Estructura General de los Aminoácidos
  • 10. Estructura General de los Aminoácidos
  • 11. Estructura General de los Aminoácidos α-aminoácidos: grupo amino sobre Cα β-aminoácidos: grupo amino sobre C β….. Todos los aminoácidos proteicos son α-aminoácidos. G R l NH3 + -- 2Cα– 1COO- l H ¿Cómo se diferencian los aminoácidos? Por sus cadenas laterales R que son específicas.
  • 12. Clasificación de los Aminoácidos  Biológica  Esenciales: El organismo no los puede sintetizar o lo hace en una forma deficiente. Isoleucina Metionina Leucina Lisina Histidina Fenilalanina Treonina Valina Triptófano  No esenciales: Alanina Asparagina Aspartato Cisteína Glutamato Glutamina Glicina Prolina Serina Tirosina Arginina Cistina
  • 13.  De acuerdo a las propiedades físico-químicas de su cadena lateral R. Clasificación de los Aminoácidos 1. Grupo no polar: Cadena hidrocarbonada u otro elemento químico (S o N). Glicina, Alanina, Prolina, Valina, Leucina, Isoleucina, Fenilalanina, Triptófano y Metionina.
  • 14.  De acuerdo a las propiedades físico-químicas de su cadena lateral R. Clasificación de los Aminoácidos 2. Grupo polar: Grupos hidrofílicos 1. R hidrófila neutra: Serina, Treonina, Cisteína, Grupos hidrofílicos Asparagina, Glutamina y Tirosina 2. R hidrófila ácida: Ácido aspártico y Ácido glutámico Aniónicos 2º COO- 3. R hidrófila básica: Lisina, Arginina e Histidina. Catiónicos NH3 +
  • 15. Clasificación de los Aminoácidos  Si la cadena lateral R es ramificada: Valina, Leucina, Isoleucina.  Si el grupo R es aromático: Fenilalanina, Tirosina, Triptófano e Histidina.
  • 16. Propiedades de los Aminoácidos Los aminoácidos en solución acuosa son capaces de ionizarse Dependiendo del pH:  Como un ácido si el pH es básico.  Como una base si el pH es ácido.  Como un ácido y una base a la vez si el pH es neutro. R – COOH  R – COO- + H+ R – NH3 +  R – NH2 + H+ Todos los aminoácidos son electrolitos débiles, porque el grupo α-amino y α-carboxilo son ionizables. 1. Sustancias anfóteras
  • 17. Propiedades de los Aminoácidos Poseen dos grupos funcionales: amino y carboxilo (básico y ácido). que pueden unirse para formar polímeros de longitud variable. 3. Punto isoeléctrico, pI, de un Aminoácido Es el pH en el cual este Aminoácido no tiene carga eléctrica neta. Forma dipolar neutra por igual número de cargas + y -. Alanina 2. Son bifuncionales
  • 18. Propiedades de los Aminoácidos  Carbono Quiral Es aquel átomo de Carbono que tiene sus 4 sustituyentes distintos fijados a él, formando una molécula asimétrica. El carbono asimétrico tiene 2 estereoisómeros: Enantiómeros. 4. Estereoquímica de los Aminoácidos.
  • 19. Propiedades de los Aminoácidos  Estereoisomería Enantiómeros Son imágenes especulares que no pueden superponerse una a la otra.
  • 20. Propiedades de los Aminoácidos Todos los aminoácidos, excepto la Glicina, pueden existir en forma de Enantiómeros D y L. Isomero D: Grupo amino a la derecha del carbono quiral. Isomero L: Están a la izquierda. Todos los Aminoácidos incorporados a las proteínas son de la forma L Sólo existen trazas de aminoácidos D en las paredes bacterianas . Orientación de Fischer (abierta).
  • 21. Propiedades de los Aminoácidos  Los isomeros ópticos Experimentalmente se pueden distinguir debido a que sus soluciones desvían el plano de la luz polarizada a la derecha (dextrógiros + ) a la izquierda (levógiros -). 5. Solubilidad de un Aminoácido En agua es mínima en su punto isoeléctrico.
  • 22. 6. Absorbancia Ultravioleta • Los Aminoácidos con anillo aromático en su cadena lateral con dobles enlaces conjugados, absorben luz UV visible (270 - 300 nm). Fenilalanina, Tirosina y Triptófano • Los aminoácidsos con cadenas alifáticas absorven en el UV lejano (λ más bajas). Propiedades de los Aminoácidos 7. Reacciones de identificación Los grupos funcionales y cadenas laterales de los Aminoácidos reaccionan con algunos agentes químicos que los colorean y permiten identificarlos: Ninhidrina Fluorocromos: o-ftaldehído y fluorescamina
  • 23. Importancia biomédica de los Aminoácidos  En forma de proteínas, los aminoácidos realizan múltiples funciones: estructurales, hormonales, catalíticas, tampones, reparadoras, regeneradoras, etc.  Se deben consumir adecuadamente aminoácidos esenciales para mantener el crecimiento en los niños y conservar la salud.  Los aminoácidos participan en funciones intracelulares muy diversas: transmisión nerviosa, regulación del desarrollo celular, biosíntesis de porfirinas, purinas, pirimidinas y úrea.
  • 24. Importancia de los Aminoácidos en la Nutrición  Las proteínas animales son de alta calidad porque contienen los 9 aminoácidos esenciales (- gelatina).  Las proteínas vegetales y animales varían considerablemente en cuanto a proporciones de aminoácidos esenciales y no esenciales.  Las proteínas vegetales individuales son de baja calidad porque contienen muy poco de los 9 aminoácidos esenciales o carecen de uno o más de ellos (- soya).
  • 25. Importancia de los Aminoácidos en la Nutrición  La falta de un aminoácidos esencial impide la síntesis de proteínas: se disponen de todos los aminoácidos esenciales o no se usa ninguno.  El aminoácidos limitante es el aminoácidos esencial aportado en menor cantidad por la dieta, que limita la absorción de otros aminoácidos (lisina y metionina).  Las proteínas complementarias es la combinación proteica que compensa el déficit de aminoácidos esenciales de cada proteína: Dietas mixtas de alta calidad.
  • 26. Importancia Biomédica de los Aminoácidos  Los aminoácidos están presentes en los Antibióticos, polipéptidos elaborados por Microorganismos.  Defectos genéticos que conducen a trastornos en el metabolismo que producen graves alteraciones y muerte temprana.

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