Funções orgânicas
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    Funções orgânicas Funções orgânicas Presentation Transcript

    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples Derivados do carbono sp3 C Compostos saturados Hidrocarboneto Alifáticos: Alcanos Nomenclatura Prefixo + an + o Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4 Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’ R - Grupos Alquila Comprimento de Ligação Polaridade Prefixos Carbonos Representação σ2sp3- 2sp3 = 1,54 Å ∆εCH = 2,5 – 2,1 = 0,4 – Apolar Met 1 CH3 – EC-C = 83 kcal mol-1 ∆εCC = 2,5 – 2,5 = 0,0 - Apolar Et 2 CH3CH2 - σ2sp3- 1s = 1,10 Å Prop 3 CH3CH2CH2 - Constante de acidez - pKa EC-H = 99 kcal mol-1 Isoprop 3 (CH3)2CH - H 50 But 4 CH3CH2CH2CH2 - H Função secundária Baixa Acidez H Isobut 4 (CH3)2CHCH2 - Prefixo: alquil t-But 4 (CH3)3C - Forças ReconhecimentoIntermoleculares FVDW London – (dipolo transiente) Molecular Hidrofóbico Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples Derivados do carbono sp3 X Compostos saturados C Halogenetos de Alquila: R – X X X = F, Cl, Br, I Nomenclatura Haleto + Prefixo + an + o Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4 Geometria - Tetraédrico (Td), 2sp3, 109°28’ CH3F Fluorometano Comprimento de Ligação Polaridade CH3CH2Cl Cloroetano σ2sp3- 2p = 1,39 Å CH3CH2CH2Br Bromopropano H 3C F H3C Cl EC-F = 116 kcal mol-1 δ δ δ δ CHF3 Trifluorometano σ2sp3- 5p = 2,14 Å Polar Forte Polar Fraco Haleto de prefixo + ila (Usual) ∆εCF = 1,5 ∆εCCl = 0,5 CH3F Fluoreto de metila EC-I = 51 kcal mol-1 Constante de acidez - pKa H3C Br H 3C I CH3CH2Cl Cloreto de etila δδ δδ H 48 Apolar Apolar Função secundária H ∆εCBr = 0,3 ∆εCI = 0,0 Prefixo: Halo F Baixa Acidez Forças London – (dipolo transiente) ReconhecimentoIntermoleculares FVDW Molecular Hidrofóbico Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados Derivados do carbono sp3 OH Compostos saturados C Álcoois: R – OH (Hidroxila – C2sp3) OH Nomenclatura Prefixo + an + ol Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2 Geometria - Angular (sp3), Ef, 105° CH3OH Metanol CH3CH2OH Etanol Comprimento de Ligação Polaridade CH3CH2CH2OH n-Propanol σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar) Álcool prefixo + ílico (Usual) EC-O = 86 kcal mol -1 ∆εOH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar) CH3OH Álcool Metílico σ2p- 1s = 0,96 Å δδ EO-H = 111 kcal mol-1 Função secundária: Hidróxi δδ H H δ Constante de acidez - pKa δδ H O δ2 Classificação Primário – OH ligado a Cp H 16 quanto ao tipo Secundário - OH ligado a Cs O Hδ Terciário - OH ligado a Ct Baixa Acidez Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento HidrofóbicoIntermoleculares FVDW Molecular ALH Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH) DLH Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados Derivados do carbono sp3 SH Compostos saturados C Tióis: R – SH (Sulfidrila – C2sp3) SH Nomenclatura Prefixo + ano + tiol Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2 Geometria - Angular (sp3), Ef, 102° CH3SH Metanotiol CH3CH2SH Etanotiol Comprimento de Ligação Polaridade CH3CH2CH2SH n-Propanotiol σ2sp3- 3p = 1,82 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar) Usual: Mercaptanas (Alquiltióis) EC-S = 64 kcal mol -1 ∆εSH = 2,5 – 2,1 = 0,4 (Apolar) CH3SH Metilmercaptana σ3p- 1s = 1,34 Å δδ ES-H = 83 kcal mol -1 δδ H H Função secundária: Mercapto ou sulfanil δδ3 Constante de acidez - pKa H δδ S δδ Classificação Primário – SH ligado a Cp H 10 S H δδ quanto ao tipo Secundário - SH ligado a Cs Terciário - SH ligado a Ct Baixa Acidez Forças ReconhecimentoIntermoleculares FVDW London – (dipolo transiente) Molecular Hidrofóbico Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados Derivados do carbono sp3 Compostos saturados O R R Éteres: R – O – R (Oxigênio – C2sp3)Nomenclatura < Prefixo + oxi + > prefixo + ano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2 CH3OCH3 Metóximetano Geometria - Angular (sp3), Ef, 106° CH3OCH2C(CH3)2 Metóxiisopropano CH3CH2OCH2CH3 Etóxietano Comprimento de Ligação Polaridade Éter prefixo + ílico (Usual) σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar) Prefixos + Éter EC-O = 86 kcal mol-1 CH3OCH3 Éter Metílico δδ CH3CH2OCH2CH3 Dietiléter δδ H H δ Constante de acidez - pKa δδ H O δ2 Função secundária: Alcóxi δ Dialquil éteres H 48 δδ H H δδ Classificação Alquilaril éteres H O Baixa Acidez δδ Diaril éteres Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento HidrofóbicoIntermoleculares FVDW Molecular Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados Derivados do carbono sp3 Compostos saturados S R R Tioéteres: R – S – R (Enxofre – C2sp3)Nomenclatura < Prefixo + sulfanil + > prefixo + ano CH3SCH3 Metilsulfanilmetano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2 Geometria - Angular (sp3), Ef, 104° CH3SCH2CH3 MetilsulfaniletanoNomenclatura > Prefixo + il + tio + > prefixo + anoCH3SCH2CH3 Metiltioetano Comprimento de Ligação Polaridade σ2sp3- 3p = 1,82 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)Éter Prefixos + Sulfeto (Usual) EC-S = 64 kcal mol -1CH3SCH3 Dimetilsulfeto δδCH3CH2SCH2CH3 Dietilsulfeto δδ H HFunção secundária: alquiltio ou Constante de acidez - pKa δδ H S alquilsulfanil H 48 Dialquil sulfetos δδ H H δδ Baixa Acidez H Classificação Alquilaril sulfetos S δδ Diaril sulfetos Forças ReconhecimentoIntermoleculares FVDW London – (dipolo transiente) Molecular Hidrofóbico Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados Derivados do carbono sp3 O Compostos saturados S R R O Sulfóxidos: R – SO – R (Enxofre – C2sp3) S R RNomenclatura < Prefixo + sulfinil + > prefixo + ano CH3SOCH3 Metilsulfinilmetano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3 Geometria - Piramidal Trigonal (sp3), 3dsp ou 3sp2, 104° CH3SOCH2CH3 MetilsulfiniletanoNomenclatura Prefixo + il + sulfóxido Comprimento de Ligação Polaridade σ2sp3- 3dsp = 1,63 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar) CH3SOCH3 Dimetilsulfóxido EC-S = 64 kcal mol-1 ∆εSO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar) CH3SOCH2CH3 Etilmetilsulfóxido σ3dsp- 2p = 1,44 Å δδFunção secundária: Alquilsulfinil ou ES=O = 125 kcal mol -1 δδ H H Alquilsulfoxo Constante de acidez - pKa Oδ δδ H S δ Dialquil sulfóxidos H 35 Classificação Alquilaril sulfóxidos δδ H H δδ S Baixa Acidez H Diaril sulfóxidos δδ O Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento HidrofóbicoIntermoleculares FVDW Molecular Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados Derivados do carbono sp3 Compostos saturados O O S R R Sulfonas: R – SO2 – R (Enxofre – C2sp3)Nomenclatura < Prefixo + sulfonil + > prefixo + ano CH3SO2CH3 Metilsulfonilmetano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 4 Geometria - Tetraédrico (Td), 3sp3 ou 3d2sp, 107° CH3SO2CH2CH3 MetilsulfoniletanoNomenclatura Prefixo + il + sulfona Comprimento de Ligação Polaridade CH3SO2CH3 Dimetilsulfona σ2sp3- 3sp3 = 1,63 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar) CH3SO2CH2CH3 Etilmetilsulfona EC-S = 64 kcal mol-1 ∆εSO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar) σ3sp3 - 2p = 1,44 Å δδ CH3CH2SO2CH2CH3 Dietilsulfona ES=O = 125 kcal mol-1 δδ H HFunção secundária: Alquilsulfonil ou Oδ Constante de acidez - pKa δδ H Alquilsulfono δ2 S Oδ Dialquil sulfonas H 31 Classificação Alquilaril sulfonas δδ H H δδ Baixa Acidez H S Diaril sulfonas δδ O O Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento HidrofóbicoIntermoleculares FVDW Molecular Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados Derivados do carbono sp3 Compostos saturados O H H R O R H H Epóxidos: (Heterociclo – C2sp3) Nomenclatura: Oxa + ciclo + prefixo + ano OH2)2O Oxaciclopropano (Oxirano) Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2H2)3O O Oxaciclobutano (Oxetano) Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com cicloH2)4O Oxaciclopentano (Oxolano) O Comprimento de Ligação PolaridadeH2)5O Oxacicloexano (Oxano) σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar) O EC-O = 86 kcal mol -1 ∆εCC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar) Nomes Usuais σ2sp3- 2sp3 = 1,50 Å δδ H (CH2)4O Tetrahidrofurano (THF) EC-C = 83 kcal mol-1 (CH2)5O Tetrahidropirano (THP) Constante de acidez - pKa δδ Hδ O δ2 δ Função secundária: Oxa ou “Oxiranil” H 48 δδ H O O H δδ O Baixa Acidez Ác. 2-(2-oxiranil)acético OH Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento Hidrofóbico Intermoleculares FVDW Molecular Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados Derivados do carbono sp3 Compostos saturados S H H R S R H HTiepóxidos: (Heterociclo – C2sp3)Nomenclatura: Tia + ciclo + prefixo + ano S(CH2)2S Tiaciclopropano (Tiirano) Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2(CH2)3S S Tiaciclobutano (Tietano) Geometria - Angular (sp3), Ef, ângulo variável com ciclo(CH2)4S Tiaciclopentano Comprimento de Ligação Polaridade S(CH2)5S Tiacicloexano σ2sp3- 3p = 1,78 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar) S EC-S = 64 kcal mol -1 ∆εCC = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar) Nomes Usuais σ2sp3- 2sp3 = 1,50 Å δδ H(CH2)4S Tetraidrotiofeno EC-C = 83 kcal mol -1 δδ H S(CH2)5S Tetraidro-2H-tiopirano Constante de acidez - pKaFunção secundária: Tia ou “Tiiranil” H 48 H δδ H O δδ S S Baixa Acidez Ác. 2-(2-tiiranil)acético OH Forças ReconhecimentoIntermoleculares FVDW London – (dipolo transiente) Molecular Hidrofóbico Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados H Derivados do carbono sp3 O O Compostos saturados C Hidroperóxidos: R – O – O – H O O HNomenclatura Hidroperóxi + prefixo + ano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2 CH3OOH Hidroperóximetano Geometria - Angular (sp3), Ef, 105° CH3CH2OOH Hidroperóxietano Comprimento de Ligação PolaridadeCH3CH2CH2OOH Hidroperóxipropano σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar)Hidroperóxido de prefixo + ila (Usual) EC-O = 86 kcal mol -1 ∆εOH = 3,5 – 2,1 = 1,4 (Polar) CH3OOH Hidroperóxido de Metila σ2p - 2p = 1,48 Å ∆εOO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar)Função secundária: Hidroperóxi δδ EO-O = 35 kcal mol-1HOOCH2CO2H Ác. 2-hidroperóxiacético δδ H H Constante de acidez - pKa δ δδ H OδClassificação Primário – OOH ligado a Cp O H 16quanto ao tipo Secundário - OOH ligado a Cs O δ O Terciário - OOH ligado a Ct Baixa Acidez Hδ Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento HidrofóbicoIntermoleculares FVDW Molecular ALH Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH) DLH Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Oxigenados R Derivados do carbono sp3 O O Compostos saturados C O Peróxidos: R – O – O – R O RNomenclatura < Prefixo + peróxi + > prefixo + ano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2 CH3OOCH3 Metilperóximetano Geometria - Angular (sp3), Ef, 105° CH3CH2OOCH3 Metilperóxietano Comprimento de Ligação Polaridade CH3CH2CH2OOCH3 Metilperóxipropano σ2sp3- 2p = 1,43 Å ∆εCO = 3,5 – 2,5 = 1,0 (Polar) Prefixo (alfabético) + peróxido (Usual) EC-O = 86 kcal mol -1 ∆εOO = 3,5 – 3,5 = 0,0 (Apolar) CH3OOCH2CH3 Etilmetilperóxido σ2p - 2p = 1,48 Å δδ Função secundária: Alquilperóxi EO-O = 35 kcal mol-1 δδ H H δCH3OOCH2CO2H Ác. 2-metilperóxiacético Constante de acidez - pKa δδ H OδClassificação Primário – OOR ligado a Cp H 48 δ Oquanto ao tipo Secundário - OOR ligado a Cs Rδ O Terciário - OOR ligado a Ct O Baixa Acidez Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento HidrofóbicoIntermoleculares FVDW Molecular Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Sulfurados R Derivados do carbono sp3 S S Compostos saturados C S S R Dissulfetos: R – S – S – RPrefixo (alfabético) + dissulfeto (Usual) Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 2CH3SSCH3 Dimetildissulfeto Geometria - Angular (sp3), Ef, 105°CH3SSCH2CH3 Etilmetildissulfeto Comprimento de Ligação PolaridadeCH3SSCH2CH2CH3 Metilpropildissulfeto σ2sp3- 3p = 1,82 Å ∆εCS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar) EC-S = 64 kcal mol -1 ∆εSS = 2,5 – 2,5 = 0,0 (Apolar)Função secundária: Alquildissulfanil ou Ditia σ3p - 3p = 2,08 Å δδ ES-S = 54 kcal mol-1CH3SSCH2CO2H Ác. 2-metildissulfanilacético δδ H H Constante de acidez - pKa δδ H SClassificação Primário – SSR ligado a Cp H 48 Squanto ao tipo Secundário - SSR ligado a Cs S Baixa Acidez R Terciário - SSR ligado a Ct S Forças ReconhecimentoIntermoleculares FVDW London – (dipolo transiente) Molecular Hidrofóbico Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados Nomenclatura N-Prefixo + an + amina Derivados do carbono sp3 NHR Compostos saturados C Aminas: R – NH2 (Nitrogênio – C2spn) NHR Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3 CH3NH2 Metanamina Geometria - Piramidal trigonal (sp3), Ef, 107° (CH3CH2)2NH N-etil1-etanamina Comprimento de Ligação Polaridade (CH3)3N N,N-dimetilmetanamina prefixo + amina (Usual) σ2sp3- 2p = 1,47 Å ∆εCN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar) CH3NH2 Metilamina EC-N = 73 kcal mol -1 ∆εNH = 3,0 – 2,1 = 0,9 (Polar) (CH3CH2)2NH Dietilamina σ2p- 1s = 1,10 Å δδ (CH3)3N Trimetilamina EN-H = 93 kcal mol-1 δδ H H δFunção secundária: Amino Constante de acidez - pKa δ3 δδ H N δ HClassificação Primária – Alquil ligado NH2 N H 38 Hquanto ao tipo Secundária - dialquil ligado NH Baixa Acidez δ Terciária - trialquil ligado N H Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento HidrofóbicoIntermoleculares FVDW Molecular ALH Dipolo-Dipolo (dipolo permanente - LH) DLH Doc. Confidential. Gleysson Lima ©
    • Grupos Funcionais Formados por Ligações Simples – Derivados Nitrogenados Derivados do carbono sp3 NO2 Compostos saturados CNitrocompostos: R – NO2 (Nitrogênio – C2sp3) NO2Nomenclatura Nitro + prefixo + ano CH3NO2 Nitrometano Arranjo - Tetraédrico (Td), sp3, 109°28’, NC = 3 CH3CH2NO2 Nitroetano Geometria - Trigonal Plano (tipo sp2), Ef, 120° CH3CH2CH2NO2 Nitropropano Comprimento de Ligação PolaridadeFunção secundária: Nitro σ2sp3- 2p = 1,47 Å ∆εCN = 3,0 – 2,5 = 0,5 (Polar) EC-N = 73 kcal mol -1 ∆εNO = 3,5 – 3,0 = 0,5 (Polar)HO2CCH2CH2NO2 Ác. 3-NitropropanóicoCH3COCH(NO2)CH3 3-Nitrobutanona σ2p- 2p = 1,15 Å δδ EN-O = 162 kcal mol-1HOCH2CH(NO2)CH3 2-Nitro-1-propanol Constante de acidez - pKa δδ H H δ O Nitroalcanos δδ H N O H 10 δ Classificação Nitroarenos Nitroalquilarenos N Baixa Acidez O O δ Forças London – (dipolo transiente) Reconhecimento HidrofóbicoIntermoleculares FVDW Molecular Dipolo-Dipolo (dipolo permanente) ALH Doc. Confidential. Gleysson Lima ©