Funciones nitrogenadas

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Funciones nitrogenadas

  1. 1. Las funciones nitrogenadas son las que contienen, además de átomos de carbono y de hidrógeno, átomos de nitrógeno, aunque también pueden contener átomos de oxígeno. Se clasifican en:  Aminas  Amidas  Nitrilos
  2. 2.  Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la terminación – amina.
  3. 3.  Las aminas son compuestos incoloros que se oxidan con facilidad lo que permite que se encuentren como compuestos coloreados. Los primeros miembros de esta serie son gases con olor similar al amoníaco.
  4. 4.  Las aminas primarias y secundarias son compuestos polares, capaces de formar puentes de hidrógeno entre sí y con el agua, esto las hace solubles en ella. La solubilidad disminuye en las moléculas con más de 6 átomos de carbono y en las que poseen el anillo aromático.
  5. 5.  El punto de ebullición de las aminas es más alto que el de los compuestos apelares que presentan el mismo peso molecular de las aminas. El nitrógeno es menos electronegativo que el oxígeno, esto hace que los puentes de hidrógeno entre las aminas se den en menor grado que en los alcoholes
  6. 6.  Las aminas se comportan como bases. Cuando una amina se disuelve en agua, acepta un protón formando un ión alquil-amonio.
  7. 7.  Las aminas se obtienen tratando derivados halogenados o alcoholes con amoniaco.  Producción de aminas a partir de derivados halogenados
  8. 8.  Las aminas inferiores se preparan comercialmente haciendo pasar amoniaco y vapores de alcohol en presencia de óxido de thorio o de aluminio caliente.
  9. 9.  De las diferentes aminas existentes, podemos encontrar usos muy variados como la elaboración de colorantes, en la industria de plástico en la fabricación de insecticidas, emulsificantes, productos farmacéuticos, en el tratamiento de la cirrosis entre otros
  10. 10.  Las amidas primarias se nombran a partir del ácido correspondiente eliminando la palabra ácido y cambiando la terminación –oico por –amida. Se trata de un grupo terminal. Si el grupo - CONH2 se encuentra unido a un anillo, siendo grupo principal, entonces se nombra como –carboxamida
  11. 11.  El grupo funcional amida es bastante polar, lo que explica que las amidas primarias, excepto la formamida (p.f.=2.5 ºC), sean todas sólidas y solubles en agua. Sus puntos de ebullición son bastante más altos que los de los ácidos correspondientes, debido a una gran asociación intermolecular a través de enlaces de hidrógeno, entre el oxígeno negativo y los enlaces N—H, mucho más polarizados que en las aminas.
  12. 12.  Las amidas pueden obtenerse a partir de halogenuros de alquilo por reacción con amoniaco, aminas primarias o secundarias, con lo que resultan amidas primarias, secundarias o terciarias, respectivamente.
  13. 13.  Las propiedades químicas de las amidas son las generales de los derivados funcionales de ácidos carboxílicos, si bien son entre éstos, de los compuestos menos reactivos.  Entre las amidas merece citarse la carbodiamida o urea, que puede considerarse como la diamida del ácido carbónico
  14. 14.  El grupo –CN es terminal, por lo que debe ir en el extremo de la cadena. Para nombrar los nitrilos se añade el sufijo –nitrilo al nombre del hidrocarburo correspondiente a la cadena carbonada. En el caso de que haya más de un grupo –CN o bien se encuentre unido a un anillo, se suele emplear el sufijo –carbonitrilo.
  15. 15.  El enlace triple CN difiere bastante del C—C, siendo algo más fuerte y mucho más polarizado, en el sentido +CN-, lo mismo que ocurría en el enlace C=O. La gran polaridad del enlace CN provoca que los nitrilos tengan puntos de ebullición bastante elevados (en relación con su peso molecular).
  16. 16.  Los nitrilos, aunque no contienen el enlace C=O, se consideran a veces como derivados funcionales de los ácidos carboxí1icos, porque su hidrólisis (en medios ácidos o básicos) regenera el ácido primitivo, lo mismo que ocurría en los halogenuros, anhídridos, ésteres y amidas. En el caso de los nitrilos, la hidrólisis transcurre a través de una amida. Como producto intermedio.
  17. 17.  GRACIAS

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