Tema 4. Utilización del monóxido de carbono en la industria                                     1                         ...
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  1. 1. Tema 4. Utilización del monóxido de carbono en la industria 1 Introducción El monóxido de carbono sólo (CO) o mezclado con hidrógeno es una materia prima económica yde gran utilidad para la industria química. Se obtiene por combustión del carbón, gas natural ohidrocarburos procedentes del petróleo. C + H2O CO + H2 C + 1/2O2 CO CO + H2O CO2 + H2 CnH2n+2 + n/2 O2 n CO + (n+1) H2 CnH2n+2 + n H2O n CO + (2n+1) H2 n CO + n H2O n CO2 + n H2Junto a su empleo en la síntesis de productos valiosos tales como: - Metanol (gas de síntesis) para formaldehído y ácido acético. - Fosgeno - Ácido acrílico o propenoico por carbonización de acetileno (C2H2 + CO + H2O; esta reacción ha perdidoimportancia industrial por el alto coste del acetileno)También se emplea en procesos generales como: - Hidroformilación - Carbonilación (proceso Reppe; Ac. propiónico y butanol) - Reacción de Koch2.- Preparación industrial de metanol CO + 2 H2 CH3OH; ΔH = -92kJ/molEsquema del proceso de fabricación del metanol
  2. 2. Tema 4. Utilización del monóxido de carbono en la industria 2 Tabla 4.1.- Aplicaciones del metanol (en %) Mundo Formaldehído 35 terbutil metil éter1 27 Ácido acético 10 Halometanos2 7 Tereftalato de dimetilo2 2 Metilaminas2 4 Metacrilato de metilo2 3 Disolventes 4 Otros3 8 Uso total (en 106 Tm) 401 Utilizado para aumentar el índice de octanos de las gasolinas. 2 Agente metilante; 3 uso como combustible2.1.- Preparación de formaldehído a partir de metanol ♠ Deshidrogenación catalítica de metanol Ag CH3OH (g) HCHO + H2; H = 84 kJ/mol 600 oC aire H = -159 kJ/mol H2O; H = - 243 kJ/mol ♠ Oxidación de metanol MoO3-Fe2O3 CH3OH + 0,5 O2 HCHO + H2O; H = -159 kJ/mol 400 oC2.2.- Preparación industrial de ácido acético a partir de metanol [CO + 2H2] Rh-I CH3OH + CO 55% 23% PdCl2 CH3COOH CH3CHO CH2=CH2 + 1/2 O2 CuCl2 26% oxidación de etanol otros procedimientos oxidación de butano fermentación
  3. 3. Tema 4. Utilización del monóxido de carbono en la industria 3 Tabla 4.2.- Uso del ácido acético (% en peso) Mundo Acetato de vinilo 49 Anhídrido acético y derivados1 23 Acetato de butilo y de isopropilo 11 Disolvente2 9 Ácido cloroacético (ClCH2COOH) 3 Otros (acetatos metálicos; acetato de etilo3) 4 Uso total (en 106 Tm) 8,3 1: agente acetilante (ejemplo: síntesis de la aspirina y acetato de celulosa) 2: disolvente para la obtención de ácido tereftálico y su éster dimetílico 3: disolvente para pinturas y barnices4.- Hidroformilación de olefinas O H CH2-CH2-CH2-CH3 (80) HCo(CO)3 CH2=CH-CH3 + CO + H2 CH3-CH-CH3 (20) 150 oC C 300 atm H OΔH = -147 KJ/mol (enfriador tubular)5.- Aplicación de los productos oxo5.1.- Alcoholes oxo5.2.- Ácidos carboxílicos oxo5.3.- Productos de condensación aldólica O CH3CH2CH2C-H OH NaOH; 100 oC tatomería CH3(CH2)2-C-CH-CHO ceto-enólica H CH2 CH3CH2CH CH-O-H CH3 H2O 5 atm; H2 CH3(CH2)2CH2-CH-CH2OH CH3(CH2)2CH=C-CHO CH2-CH3 Ni (o Cu) CH2-CH3 Palstificante obtenido desde 2-etilhexanol y ácido ftálico CH2CH3 COO-CH2-CH-(CH2)3-CH3 COO-CH2-CH-(CH2)3-CH3 CH2CH3 Diagrama de la utilización del monóxido de carbono en la industria
  4. 4. Tema 4. Utilización del monóxido de carbono en la industria 4 Resinas de fenol-formaldehído, Formaldehído (35%) urea-formaldehído y melamina-formaldehído 2H2 t-Butilmetileter (27%): aditivo para aumentar el I.O. de gasolinas Metanol1 Acido acético (10%): acetatos para polímeros Agente metilante (16%): clorometano, metilamina, esteres metílicos Disolvente (4%) Combustible (8%)Fracciones RNH2del petróleo Cl2 Isocianatos Poliuretanos Fosgeno (CCl2O) R-OH Policarbonatos CO H2 Disolventes Butanol Esteres butílicos Plastificantes Hidroformilación Butanal O2 Gas natural Acido butanoico Esteres de propeno Isobutanal o carbón c. aldólica H2 Lubricantes 2-Etilhexanol Esteres Plastificantes Liq. dieléctrico CH2=CH2 + CO + H2O conservante (sal de Ca como fungicida en panadería) CH3CH2COOH catalizador sales de Ca y Na para piensos Carbonilación esteres (monómeros para plásticos; ej. propionato de vinilo de Reppe CH2=CH2-CH3 + CO + H2O CH3CH2CH2CH2OH catalizador1. A) Proceso BASF: 350 °C, 350 atm, Cr2O3-ZnO como catalizador. B) Proceso ICI: CO muy puro, 250°C, 100 atm, CuO-ZnO-Al2O3 como catalizador

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