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Aminoácidos no proteicos Aminoácidos no proteicos Presentation Transcript

  • AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS DE PLANTAS
  • AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS DE PLANTAS
    • Generalidades
    • Clasificación
    • Funciones
    • Biosíntesis
    • Metabolismo
    • Toxicidad
    • Aplicaciones
    • Bibliografía
    •  nº aa vegetales
        • 20 proteicos
        • Resto NPAA
            • Algunos son metabolitos 1 arios
            • Mayoría son metabolitos 2 arios
    Aminoácidos no proteicos de plantas GENERALIDADES
            • Ornitina (biosíntesis Arg)
            •  -aminolevulínico (precursor Clf)
            • Ác 1-aminoaciclopropano-1-carboxílico (síntesis de etileno)
    • Estructura: grupo carboxilo + grupo amino en cualquier posición (  )
        • Normalmente se encuentran libres
    • Distribución restringida a género / pequeño grupo de géneros de la misma familia
    •  nº en leguminosas
    Aminoácidos no proteicos de plantas GENERALIDADES
    • Aa ácidos (  -hidroxiGlu, 3-carboxiPhe...)
    • Aa básicos (canavanina, indospicina...)
    • Azufrados: homólogos de Cys (Brassicaceae)
    • Seleniados: homólogos de Cys, Met...
    • Cíclicos:
        • Ciclopropánicos
        • Ciclopenténicos
    • Heterocíclicos: furánicos, dihidropirínicos, imidazólicos, pirazólicos, pirimidínicos...
    Aminoácidos no proteicos de plantas
      • CLASIFICACIÓN
    • Iminoácidos
        • Derivados de Pro
        • Derivados de homólogos inferiores de Pro (ác acetidín carboxílico)
        • Derivados de homólogos superiores de Pro (ác pipecólico)
    • Aromáticos (mimosina)
    Aminoácidos no proteicos de plantas
      • CLASIFICACIÓN
    • Fitoalexina:  -aminobutírico o mimosina inhiben crecimiento de fungi
    • Alelopatía: β-(isoxazolin-5-on-2-il)-Ala de guisantes disminuye la longitud de la raíz y produce su necrosis en lechuga
    • Conservación y supervivencia de la sp: algunos NPAA evitan formación del tubo polínico de otra sp
    Aminoácidos no proteicos de plantas
      • FUNCIONES
    • Almacenamiento de N en la semilla (homoArg, canavanina)
    • Toxicidad en depredadores: algunos NPAA son homólogos de otros aa e interfieren en síntesis de proteínas  prot no funcionales o bloqueo en la traducción
        • Caryedes brasiliensis se alimenta exclusivamente de semillas de Dioclea Megacarpa (ricas en canavanina)
    Aminoácidos no proteicos de plantas
      • FUNCIONES
    • 2 opciones:
        • Modificación de aa proteicos
        • Transaminación de  -cetoác no proteicos
    •  conocida y no siempre se da lo aparentemente más sencillo (  -hidroxiGlu no deriva de Glu por hidroxilación)
    Aminoácidos no proteicos de plantas BIOSÍNTESIS
    • A veces, existen  rutas para un mismo NPAA
    • Se conocen datos de enzimas relacionadas con NPAA más importantes: mimosina, canavanina, latirina.
    Aminoácidos no proteicos de plantas BIOSÍNTESIS
  • Caso canavanina Aminoácidos no proteicos de plantas METABOLISMO
    • Transporte desde cotiledones hasta tej en crecimiento  aprovechamiento total del N
    Canavanina Canalina (tóxica) Urea Ureasa Argasa CO 2 + NH 4 + Formación oxima con ácido glioxílico HomoSer + NH 4 + Canalina reductasa (NADPH dep)
  • Latirismo Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
    • Mediterráneo, Asia Menor e India
    • Por consumo continuado durante meses de  almortas del género Lathyrus (Fabaceae)
    • Agentes responsables:
        • BAPN (  -aminopropionitrilo)
            • En planta se encuentra como  -(  -L-glutamil)-aminopropionitrilo
            • Genera osteolatirismo
        • ODAP (  -N-oxalil-L-  -diaminopropionico)
            • Genera neurolatirismo
    Latirismo Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
    • Osteolatirismo en animales  ataque a constituyentes del colágeno y falta de cohesión entre matriz de cartílago y placas epifisarias
        • Deformaciones en uniones óseas
        • Deformaciones en esqueleto
        • Afecciones en ligamentos
    Latirismo Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
    • Neurolatirismo en humanos  lesión medular
        • Rigidez
        •  fuerza muscular en piernas
        • Parálisis progresiva
    • Algunas sp del gén. Vicia pueden generar neurolatirismo en ganado por NPAA similar a  -ciano-L-Ala
    Latirismo Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
    • Gén. Leucaena y otras Mimosaceae del SE de Asia y Australia
    • Mimosina inhibe síntesis de proteínas y ác nucleicos 
        • Caída capilar
        •  apetito
        •  peso
        • Retraso en crec por alteración en tiroides
    Mimosina Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
  • Bligia sapida (Sapindaceae) Caribe y Florida Consumo de ackees: arilos Hipoglicinas Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD que rodean a semillas
  • Hipoglicinas Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
    • Agentes tóxicos (arilos inmaduros)
        • HipoGly A (ác metilenciclopropánico)
        • HipoGly B (HipoGly A + Glu)
    Ác metilenciclopropilacético
        • Transporte AG
        • Gluconeogénesis
    - metabolismo Hipoglucemia
    • Ingesta de arilos inmaduros y/o semillas  hipoglucemia severa e hipocaliemia
        • Fuertes vómitos
        • Convulsiones
        • Coma
        • Muerte
    Hipoglicinas Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
    •  escasas
        • Cucurbitina (Cucurbitáceas) es tenicida
        • Ác kainico (alga roja oriental) tiene estructura similar a cucurbitina y es nematicida
        • Obtención de plantas transgénicas con NPAAs que las hacen resistentes a plagas de insectos
    Aminoácidos no proteicos de plantas APLICACIONES
    • Biochemistry of plant secondary metabolism. Annual Plant Reviews, Vol. 2
    • Michael Wink
    • 1999.Sheffield; Academic Press
    • Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas medicinales
    • Jean Bruneton
    • 2ª edición. Editorial Acribia
    • http://www.life.uiuc.edu/plantbio/363/handouts.htm
    • http://coli.usal.es/Web/educativo/biotec_microb/temas/41Pilar.pdf
    Aminoácidos no proteicos de plantas BIBLIOGRAFÍA