Aminoácidos no proteicos

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Aminoácidos no proteicos

  1. 1. AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS DE PLANTAS
  2. 2. AMINOÁCIDOS NO PROTEICOS DE PLANTAS <ul><li>Generalidades </li></ul><ul><li>Clasificación </li></ul><ul><li>Funciones </li></ul><ul><li>Biosíntesis </li></ul><ul><li>Metabolismo </li></ul><ul><li>Toxicidad </li></ul><ul><li>Aplicaciones </li></ul><ul><li>Bibliografía </li></ul>
  3. 3. <ul><li> nº aa vegetales </li></ul><ul><ul><ul><li>20 proteicos </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Resto NPAA </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><ul><li>Algunos son metabolitos 1 arios </li></ul></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><ul><li>Mayoría son metabolitos 2 arios </li></ul></ul></ul></ul></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas GENERALIDADES <ul><ul><ul><ul><ul><li>Ornitina (biosíntesis Arg) </li></ul></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><ul><li> -aminolevulínico (precursor Clf) </li></ul></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><ul><li>Ác 1-aminoaciclopropano-1-carboxílico (síntesis de etileno) </li></ul></ul></ul></ul></ul>
  4. 4. <ul><li>Estructura: grupo carboxilo + grupo amino en cualquier posición (  ) </li></ul><ul><ul><ul><li>Normalmente se encuentran libres </li></ul></ul></ul><ul><li>Distribución restringida a género / pequeño grupo de géneros de la misma familia </li></ul><ul><li> nº en leguminosas </li></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas GENERALIDADES
  5. 5. <ul><li>Aa ácidos (  -hidroxiGlu, 3-carboxiPhe...) </li></ul><ul><li>Aa básicos (canavanina, indospicina...) </li></ul><ul><li>Azufrados: homólogos de Cys (Brassicaceae) </li></ul><ul><li>Seleniados: homólogos de Cys, Met... </li></ul><ul><li>Cíclicos: </li></ul><ul><ul><ul><li>Ciclopropánicos </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Ciclopenténicos </li></ul></ul></ul><ul><li>Heterocíclicos: furánicos, dihidropirínicos, imidazólicos, pirazólicos, pirimidínicos... </li></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas <ul><ul><li>CLASIFICACIÓN </li></ul></ul>
  6. 6. <ul><li>Iminoácidos </li></ul><ul><ul><ul><li>Derivados de Pro </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Derivados de homólogos inferiores de Pro (ác acetidín carboxílico) </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Derivados de homólogos superiores de Pro (ác pipecólico) </li></ul></ul></ul><ul><li>Aromáticos (mimosina) </li></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas <ul><ul><li>CLASIFICACIÓN </li></ul></ul>
  7. 7. <ul><li>Fitoalexina:  -aminobutírico o mimosina inhiben crecimiento de fungi </li></ul><ul><li>Alelopatía: β-(isoxazolin-5-on-2-il)-Ala de guisantes disminuye la longitud de la raíz y produce su necrosis en lechuga </li></ul><ul><li>Conservación y supervivencia de la sp: algunos NPAA evitan formación del tubo polínico de otra sp </li></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas <ul><ul><li>FUNCIONES </li></ul></ul>
  8. 8. <ul><li>Almacenamiento de N en la semilla (homoArg, canavanina) </li></ul><ul><li>Toxicidad en depredadores: algunos NPAA son homólogos de otros aa e interfieren en síntesis de proteínas  prot no funcionales o bloqueo en la traducción </li></ul><ul><ul><ul><li>Caryedes brasiliensis se alimenta exclusivamente de semillas de Dioclea Megacarpa (ricas en canavanina) </li></ul></ul></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas <ul><ul><li>FUNCIONES </li></ul></ul>
  9. 9. <ul><li>2 opciones: </li></ul><ul><ul><ul><li>Modificación de aa proteicos </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Transaminación de  -cetoác no proteicos </li></ul></ul></ul><ul><li> conocida y no siempre se da lo aparentemente más sencillo (  -hidroxiGlu no deriva de Glu por hidroxilación) </li></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas BIOSÍNTESIS
  10. 10. <ul><li>A veces, existen  rutas para un mismo NPAA </li></ul><ul><li>Se conocen datos de enzimas relacionadas con NPAA más importantes: mimosina, canavanina, latirina. </li></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas BIOSÍNTESIS
  11. 11. Caso canavanina Aminoácidos no proteicos de plantas METABOLISMO <ul><li>Transporte desde cotiledones hasta tej en crecimiento  aprovechamiento total del N </li></ul>Canavanina Canalina (tóxica) Urea Ureasa Argasa CO 2 + NH 4 + Formación oxima con ácido glioxílico HomoSer + NH 4 + Canalina reductasa (NADPH dep)
  12. 12. Latirismo Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD <ul><li>Mediterráneo, Asia Menor e India </li></ul><ul><li>Por consumo continuado durante meses de  almortas del género Lathyrus (Fabaceae) </li></ul>
  13. 13. <ul><li>Agentes responsables: </li></ul><ul><ul><ul><li>BAPN (  -aminopropionitrilo) </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><ul><li>En planta se encuentra como  -(  -L-glutamil)-aminopropionitrilo </li></ul></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><ul><li>Genera osteolatirismo </li></ul></ul></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>ODAP (  -N-oxalil-L-  -diaminopropionico) </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><ul><ul><li>Genera neurolatirismo </li></ul></ul></ul></ul></ul>Latirismo Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
  14. 14. <ul><li>Osteolatirismo en animales  ataque a constituyentes del colágeno y falta de cohesión entre matriz de cartílago y placas epifisarias </li></ul><ul><ul><ul><li>Deformaciones en uniones óseas </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Deformaciones en esqueleto </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Afecciones en ligamentos </li></ul></ul></ul>Latirismo Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
  15. 15. <ul><li>Neurolatirismo en humanos  lesión medular </li></ul><ul><ul><ul><li>Rigidez </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li> fuerza muscular en piernas </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Parálisis progresiva </li></ul></ul></ul><ul><li>Algunas sp del gén. Vicia pueden generar neurolatirismo en ganado por NPAA similar a  -ciano-L-Ala </li></ul>Latirismo Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
  16. 16. <ul><li>Gén. Leucaena y otras Mimosaceae del SE de Asia y Australia </li></ul><ul><li>Mimosina inhibe síntesis de proteínas y ác nucleicos  </li></ul><ul><ul><ul><li>Caída capilar </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li> apetito </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li> peso </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Retraso en crec por alteración en tiroides </li></ul></ul></ul>Mimosina Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
  17. 17. Bligia sapida (Sapindaceae) Caribe y Florida Consumo de ackees: arilos Hipoglicinas Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD que rodean a semillas
  18. 18. Hipoglicinas Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD <ul><li>Agentes tóxicos (arilos inmaduros) </li></ul><ul><ul><ul><li>HipoGly A (ác metilenciclopropánico) </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>HipoGly B (HipoGly A + Glu) </li></ul></ul></ul>Ác metilenciclopropilacético <ul><ul><ul><li>Transporte AG </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Gluconeogénesis </li></ul></ul></ul>- metabolismo Hipoglucemia
  19. 19. <ul><li>Ingesta de arilos inmaduros y/o semillas  hipoglucemia severa e hipocaliemia </li></ul><ul><ul><ul><li>Fuertes vómitos </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Convulsiones </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Coma </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Muerte </li></ul></ul></ul>Hipoglicinas Aminoácidos no proteicos de plantas TOXICIDAD
  20. 20. <ul><li> escasas </li></ul><ul><ul><ul><li>Cucurbitina (Cucurbitáceas) es tenicida </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Ác kainico (alga roja oriental) tiene estructura similar a cucurbitina y es nematicida </li></ul></ul></ul><ul><ul><ul><li>Obtención de plantas transgénicas con NPAAs que las hacen resistentes a plagas de insectos </li></ul></ul></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas APLICACIONES
  21. 21. <ul><li>Biochemistry of plant secondary metabolism. Annual Plant Reviews, Vol. 2 </li></ul><ul><li>Michael Wink </li></ul><ul><li>1999.Sheffield; Academic Press </li></ul><ul><li>Farmacognosia. Fitoquímica. Plantas medicinales </li></ul><ul><li>Jean Bruneton </li></ul><ul><li>2ª edición. Editorial Acribia </li></ul><ul><li>http://www.life.uiuc.edu/plantbio/363/handouts.htm </li></ul><ul><li>http://coli.usal.es/Web/educativo/biotec_microb/temas/41Pilar.pdf </li></ul>Aminoácidos no proteicos de plantas BIBLIOGRAFÍA

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