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Grupos funcionales

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  • 1. GRUPOS FUNCIONALES CÁTEDRA DE BIOQUÍMICA BROM. MARÍA DEL PILAR CORNEJO BIOQUIMICA
  • 2.
    • Un “ grupo funcional ” es un átomo o conjunto de átomos que le confieren a la molécula características específicas.
    • Todas las moléculas que presenten un mismo “ grupo funcional ”, actuarán químicamente de manera similar.
    BIOQUIMICA
  • 3. BIOQUIMICA Se entiende por grupo funcional un conjunto de átomos presente en la cadena de carbono de un compuesto y que por sus características de reactividad define el comportamiento químico de la molécula. Cada grupo funcional definirá, por tanto, un tipo distinto de compuesto orgánico . El conjunto de compuestos orgánicos que contienen el mismo grupo funcional constituye una familia de compuestos .
  • 4. BIOQUIMICA
    • El grupo funcional principal determina:
          • el nombre del compuesto
          • la cadena carbonada principal, que debe ser la más larga posible que contenga la función principal
          • La localización de los sustituyentes y funciones secundarias
  • 5.
    • FUNCIONES
    • OXIGENADAS
    • Alcohol
    • Aldehído
    • Cetona
    • Ácidos Carboxílicos
    • Éter
    • Éster
    • Anhídrido
    GRUPOS FUNCIONALES BIOQUIMICA
  • 6.
    • FUNCIONES
    • NITROGENADAS
    • Amina
    • Amida
    • Nitrilo
    BIOQUIMICA
  • 7. ALCOHOLES
    • Se obtienen por oxidación de hidrocarburos alifáticos.
    • Nomenclatura: se cambia el sufijo “ ANO ” por “ OL ”
    • Ejemplos
    • CH 3 OH Metanol
    • CH 3 CH 2 OH Etanol
    BIOQUIMICA
  • 8.
    • Según la posición del grupo alcohol se clasifican en:
    • Alcoholes primarios
    • Alcoholes secundarios
    • Alcoholes terciarios
    • Según la cantidad de grupos alcoholes se clasifican en:
    • Monoles
    • Dioles
    • Polioles
    BIOQUIMICA
  • 9. PROPIEDADES FÍSICAS
    • Los alcoholes de hasta 11 átomos de C son líquidos a temperatura ambiente (desde los butanoles y hasta los decanoles, son mas viscosos).
    • Los alcoholes forman puente de hidrogeno con el agua . Los de bajo peso molecular son totalmente solubles en ella. A medida que crece la cadena alifática, decrece la solubilidad de los alcoholes en agua y aumenta en solventes orgánicos (apolares)
    BIOQUIMICA
  • 10. REACCIONES MAS COMUNES
    • OXIDACIÓN :
    • Alcohol 1º aldehído
    • Alcohol 2º cetona
    • Alcohol 3º gral. no se oxidan
    BIOQUIMICA
  • 11.
    • Alcoholes aromáticos:
    • Presentan un grupo benceno en su molécula
    • Fenoles:
    • Son aquellos en que un átomo de hidrogeno del anillo bencénico fue reemplazado por un grupo “ OH ”
    BIOQUIMICA
  • 12. EJEMPLOS
    • ALCOHOL BENCILICO FENOL
    BIOQUIMICA
  • 13. ALDEHIDOS Y CETONAS
    • Son moléculas que presentan en su estructura al “ Grupo Carbonilo ”
    • C O
    BIOQUIMICA
  • 14.
    • Aldehídos:
    • Contienen un grupo alquilo y un H unidos al grupo carbonilo
    • R C O
    • H
    • Cetonas:
    • Tienen 2 grupos alquilo unido al grupo carbonilo
    • R C R
    • O
    BIOQUIMICA
  • 15.
    • ACETONA
    • ACETALDEHIDO
    BIOQUIMICA
  • 16. NOMENCLATURA
    • ALDEHIDOS:
    • Se reemplaza la “ O ” final del alcano por la terminación “ al ”
    • Ejemplos: etanal
    • CH 3 C O
    • H
    • CETONAS:
    • Se reemplaza la “ O ” final del alcano por “ ONA ”, y se indica con un número la ubicación de la función cetona.
    • Ejemplo: 2-butanona
    • CH 3 C CH 2 CH 3
    • O
    BIOQUIMICA
  • 17. Reacciones químicas
    • Los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos
    • Las cetonas no se oxidan con facilidad
    BIOQUIMICA
  • 18. PROPIEDAES FISICAS
    • Con los pares de electrones no compartidos, forman puentes de hidrogeno con compuestos que tengan enlaces OH o NH, y debido a esto, los aldehídos y las cetonas son buenos solventes de sustancias polares como los alcoholes. También son muy solubles en agua
    BIOQUIMICA
  • 19. ACIDOS CARBOXILICOS
    • Son aquellos que contienen el grupo funcional “ Carboxilo ”
    • C O
    • OH
    BIOQUIMICA
  • 20. Nomenclatura:
    • Emplea el nombre del alcano que corresponde a la cadena mas larga que incluye al grupo ácido. Ejemplos:
    • Metanoico HCOOH
    • Etanoico CH 3 COOH
    • Propanoico CH 3 CH 2 COOH
    • Butanoico CH 3 CH 2 CH 2 COOH
    • Pentanoico CH 3 CH 2 CH 2 CH 2 COOH
    BIOQUIMICA
  • 21.
    • También presentan nombres comunes.
    • Fórmico HCOOH (Metanoico)
    • Acético CH 3 COOH (Etanoico)
    • Propiónico CH 3 CH 2 COOH (Propanoico)
    • Acrílico H 2 C CH COOH
    • Oleico CH 3 (CH 2 ) 7 CH CH (CH 2 ) 7 COOH
    BIOQUIMICA
  • 22. BIOQUIMICA
  • 23. PROPIEDADES
    • Los ácidos carboxílicos forman puentes de hidrogeno con el agua y los de muy bajo peso molecular (hasta 4 átomos de C) son solubles en ella.
    • A medida que aumenta la longitud de la cadena, disminuye la solubilidad en agua
    • Son clasificados como ácidos débiles
    BIOQUIMICA
  • 24. ÉSTERES
    • Son derivados de ácidos carboxílicos
    • R C O R
    • O
    • El Grupo “ OR ” sustituye al grupo “ OH ” del ácido
    BIOQUIMICA
  • 25. BIOQUIMICA
  • 26. NOMENCLATURA
    • Los nombres de los esteres consisten en 3 palabras: la 1º deriva del acido carboxílico, en donde la terminación “ ico ” se sustituye por “ ato ”, la 2º es “ de ” y la 3º deriva del grupo alquilo del alcohol
    • Ejemplo:
    • CH 3 CH 2 O C CH 3 Etanoato de etilo
    • O Acetato de etilo
    BIOQUIMICA
  • 27. ANHÍDRIDOS
    • Son derivados de Ácidos Carboxílicos, formados por la unión de dos moléculas de acido carboxílico que al reaccionar pierden una molécula de agua
    • R C O C R
    • O O
    BIOQUIMICA
  • 28. NOMENCLATURA
    • Se cambia la palabra “ácido” por “anhídrido”
    • Ejemplo: CH 3 C O C CH 3
    • O O
    • Anhídrido Acético o Anhídrido Etanoico
    BIOQUIMICA
  • 29. ANHIDRIDOS MEZCLADOS
    • Se emplean los nombres de los ácidos de los cuales provienen
    • Ejemplo:
    • CH3 C O C H
    • O O
    • Anhídrido etanoico metanoico
    • Anhídrido acético fórmico
    BIOQUIMICA
  • 30. ÉTERES
    • Son compuestos de fórmula :
    • R O R^
    • Provienen de la reacción de un alcohol con agua
    • Son solventes muy polares
    BIOQUIMICA
  • 31. NOMENCLATURA :
    • Se emplea el grupo alquilo mas complejo como el compuesto base y el resto como grupo alcoxhido , o bien , con el nombre de los 2 grupos alquilo enlazados, seguidos de la palabra “ éter ”
    • Ejemplo:
    • CH 3 O CH 2 CH 3
    • Metoxietano o Etil metil éter
    BIOQUIMICA
  • 32. FUNCIONES NITROGENADAS
    • AMIDAS
    • NITRILOS
    • AMINAS
    • R C NH 2
    • O
    • R C N
    • R NH 2
    BIOQUIMICA
  • 33.
    • Amidas: provienen de la reacción de un ácido carboxílico con NH 3
    • Aminas: provienen de la reacción de alcoholes con NH 3
    • Nitrilos : se obtienen de la deshidratación de aminas primarias
    BIOQUIMICA
  • 34. BIOQUIMICA
  • 35. AMINAS
    • Se obtienen por condensación de alcoholes con amoniaco
    • Se clasifican según la cantidad de grupos alquilo que reemplazan a los H del NH 3 : en aminas primarias, secundarias y terciarias.
    BIOQUIMICA
  • 36.
    • Aminas Primarias
    • Aminas Secundarias
    • Aminas Terciarias
    • R NH 2
    • R N H
    • R
    • R N R
    • R
    BIOQUIMICA
  • 37. PROPIEDADES FISICAS
    • Forman puentes de hidrogeno con alcoholes, por lo tanto son muy solubles en ellos.
    • Las aminas de bajo peso molecular (hasta 6 Carbonos) son bastante solubles en agua, al formar puentes de hidrogeno también.
    BIOQUIMICA
  • 38. Nomenclatura
    • Se mencionan primero los grupos alquilo (por orden alfabético), seguidos del sufijo “ amina ”
    • Ejemplo:
    • CH 3 CH 2 NH 2
    • Etil amina
    • Existen también nombres comunes como “anilina”, “piridina”, etc.
    BIOQUIMICA
  • 39. HETEROCICLOS
    • Son compuestos orgánicos cíclicos que contienen átomos de Nitrógeno incorporados al ciclo
    BIOQUIMICA
  • 40. FURANO PIRIDINA INDOL BIOQUIMICA
  • 41. PURINA PIRIMIDINA BIOQUIMICA
  • 42. COMPUESTOS POLIFUNCIONALES
    • Son compuestos orgánicos que poseen mas de un grupo funcional
    • EJEMPLOS :
    • Acido láctico. Posee una función alcohol y una función ácida
    • Polihidroxicetonas, polihidroxialdehidos (hidratos de carbono)
    • Aminoacidos
    BIOQUIMICA
  • 43. BIOQUIMICA
  • 44. BIOQUIMICA
  • 45. BIOQUIMICA
  • 46. NOMENCLATURA
    • El orden de prioridad de mayor a menor es:
    • ácido – Anhídrido- éster – amida – nitrilo – aldehído - cetona – alcohol – amina – éter – alqueno – alquino – halógeno – alquilo (ramificación)
    BIOQUIMICA