Alcoholes fenoles y eteres2

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Alcoholes fenoles y eteres2

  1. 1. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />Compilador: Pedro Antonio Ramos Genes<br />13/07/2011<br />1<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  2. 2. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />EJE ARTICULADOR<br />¿Cómo ha cambiado la materia a partir de los procesos relacionados con la química de los compuestos oxigenados?<br />EJES PROBLÉMICOS<br />¿Cómo se explica el ambiente desde el punto de vista de la química de los compuestos oxigenados?<br />¿De que manera los cambios químicos de los compuestos oxigenados inciden en el ambiente?<br />¿Qué procesos tecnológicos derivados del conocimiento de la química de los compuestos oxigenados influyen en el ambiente natural y sociocultural)<br />13/07/2011<br />2<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  3. 3. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />AL FINALIZAR EL TEMA DEBES:<br />Identificar la estructura de alcoholes y fenoles<br />Definir cada una de las clases de alcoholes y fenoles citando ejemplos en cada caso teniendo en cuenta la nomenclatura IUPAC<br />Establecer diferencias y semejanzas entre las propiedades tanto químicas como físicas de alcoholes y fenoles, e identificarlos experimentalmente<br />Determinar la estructura de los éteres y definirlos<br />13/07/2011<br />3<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  4. 4. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />Origen<br />La palabra alcohol proviene del árabe «al» (el) y «kohol» que significa «sutil».<br />Los árabes conocieron el alcohol extraído del vino por destilación. Sin embargo su descubrimiento se hace remontar a principios del siglo XIV, atribuyéndose al médico Arnau de Villanova, sabio alquimista y profesor de medicina en Montpellier. <br />La quinta esencia de Raimundo Lulio no era otra cosa que el alcohol rectificado a una más suave temperatura. Lavoisier fue quien dio a conocer el origen y la manera de producirse el alcohol por medio de la fermentación vínica, demostrando que bajo la influencia de la levadura de cerveza el azúcar de uva se transforma en ácido carbónico y alcohol.<br /> Fue además estudiado por Scheele, Gehle, Thénard, Duma y Boullay y en 1854 Berthelot lo obtuvo por síntesis.<br />13/07/2011<br />4<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  5. 5. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />Definición: Son compuestos que tienen en su estructura uno o varios grupos hidroxilo (OH) unido a un átomo de carbono en un hidrocarburo alifático<br />CLASIFICACIÓN:<br />De acuerdo con el número de grupos hidroxilo presentes en la molécula se les llama polioles y se clasifican en:<br />Monohidroxilíco o monol: Cuando presenta un hidroxiloCH3 - CH2 – OH<br />Dihidroxilíco, diol o glicol: Cuando presenta dos hidroxilosCH2 – CH2<br /> OH OH<br />Triahidroxilíco triol: Cuando presenta tres hidroxilo.CH2 – CH – CH2<br /> OH OH OH<br />Polialcohol poliol: Cuando presenta cuatro o más hidroxilos.<br />13/07/2011<br />5<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  6. 6. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />CLASIFICACIÓN: Según la posición que ocupe el grupo hidroxilo -OH con respecto a un carbono primario, secundario o terciario, los alcoholes se clasifican como:<br />Alcohol primario: Hidroxilo unido al carbono primario <br /> CH3 – CH2 – OH<br />Alcohol secundario: Hidroxilo unido al carbono secundario. <br /> CH3 – CH – CH3<br /> OH<br />Alcohol terciario: Hidroxilo unido al carbono terciario<br /> CH3<br /> CH3 – C – CH3<br /> OH<br />13/07/2011<br />6<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  7. 7. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />CLASIFICACIÓN: <br />OH<br />OH<br />OH<br />OH<br />OH<br />OH<br />(C6H5-OH)<br />FENOLES: <br />Los fenoles son alcoholes aromáticos. Están compuestos de moléculas que tienen un grupo -OH unido a un átomo de carbono de un anillo bencénico.<br />naftol<br />1-hidroxinaftaleno<br />m- cresol<br />3-hidroxitolueno<br />Alcohol bencílico<br />Hidroquinona<br />P - dihidroxibenceno<br />13/07/2011<br />7<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  8. 8. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />NOMENCLATURA: Según la IUPAC <br />13/07/2011<br />8<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  9. 9. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />NOMENCLATURA: Según la IUPAC <br />OH<br />OH<br />OH<br />OH<br />m- cresol<br />3-hidroxitolueno<br />Hidroquinona<br />P - dihidroxibenceno<br />OH<br />naftol<br />1-hidroxinaftaleno<br />13/07/2011<br />9<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  10. 10. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />NOMENCLATURA: Según la IUPAC para alcoholes y algunos derivados <br />13/07/2011<br />10<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  11. 11. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 1<br />Cada uno de los ejercicios de las actividades propuestas debes resolverlas en tu cuaderno y debatir los resultados con tus compañeros y el profesor en el salón de clases<br />13/07/2011<br />11<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  12. 12. ACTIVIDAD No 1<br />ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />13/07/2011<br />12<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  13. 13. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 1 : señala el nombre correcto para los siguientes compuestos <br />CH3-OH<br />13/07/2011<br />13<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  14. 14. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 1 :escribe la estructura correcta para cada uno de los siguientes compuestos<br /><ul><li>1,2 propano diol
  15. 15. 2 butanol
  16. 16. 1,2,3 butano triol
  17. 17. 2,4-hexanodiol
  18. 18. 4-metil-1,3-pentanodiol
  19. 19. 4-penten-2-ol
  20. 20. 2-propil-3-penten-101
  21. 21. 1,4-ciclohexanodiol
  22. 22. 2,6-ciclooctadien-1,5-diol
  23. 23. 2,4-ciclohexadien-1-ol</li></ul>13/07/2011<br />14<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  24. 24. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES<br />FÍSICAS:<br />se basan principalmente en su estructura. El alcohol esta compuesto por un alcano y agua. Contiene un grupo hidrofóbico (sin afinidad por el agua) del tipo de un alcano, y un grupo hidroxilo que es hidrófilo (con afinidad por el agua), similar al agua. De estas dos unidades estructurales, el grupo –OH da a los alcoholes sus propiedades físicas características, y el alquilo es el que las modifica, dependiendo de su tamaño y forma. El grupo –OH es muy polar y, lo que es más importante, es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras o con otras moléculas neutras.<br />Solubilidad: Puentes de hidrógeno: La formación de puentes de hidrógeno permite la asociación entre las moléculas de alcohol. Los puentes de hidrógeno se forman cuando los oxígenos unidos al hidrógeno en los alcoholes forman uniones entre sus moléculas y las del agua. Esto explica la solubilidad del metanol, etanol, 1-propanol, 2-propanol y 2 metil-2-propanol.<br />13/07/2011<br />15<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  25. 25. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES<br />FÍSICAS:<br />Punto de Ebullición:<br />Son influenciados por la polaridad del compuesto y la cantidad de puentes de hidrógeno. Los grupos OH presentes en un alcohol hacen que su punto de ebullición sea más alto que el de los hidrocarburos de su mismo peso molecular. En los alcoholes el punto de ebullición aumenta con la cantidad de átomos de carbono y disminuye con el aumento de las ramificaciones. <br />Densidad:<br />La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH, denominados polioles, son más densos. <br />13/07/2011<br />16<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  26. 26. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />PROPIEDADES DE LOS ALCOHOLES<br />QUÍMICAS: Los alcoholes por oxidación producen aldehídos, cetonas y ácidos carboxílicos, por deshidratación éteres y alquenos que son indispensables en la obtención de ésteres. Activos químicamente, debido a la presencia del grupo hidroxilo, las conllevan al rompimiento del enlace C-OH con sustitución del grupo OH y las que se efectúan con rompimiento del O-H con separación o reemplazo del hidrogeno.<br />13/07/2011<br />17<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  27. 27. PROPIEDADES DE LOS FENOLES<br />ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />13/07/2011<br />18<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  28. 28. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH<br />13/07/2011<br />19<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  29. 29. REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE C-OH<br />ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />13/07/2011<br />20<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  30. 30. REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H<br />ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />13/07/2011<br />21<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  31. 31. EJEMPLOS:<br />ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />13/07/2011<br />22<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  32. 32. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />REACCIONES CON ROMPIMIENTO DEL ENLACE O-H<br />13/07/2011<br />23<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  33. 33. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />EN SINTESIS<br /><ul><li>Los alcoholes presentan reacciones con rompimiento del enlace CO-H, para formar sales, dada su acidez.
  34. 34. Al haber rompimiento CO-H, los alcoholes se oxidan, para formar aldehídos y cetonas.
  35. 35. Los alcoholes terciarios no sufren oxidación en condiciones normales
  36. 36. Con ácidos orgánicos o inorgánicos, los alcoholes primarios y secundarios producen ésteres y agua.
  37. 37. Los alcoholes presentan reacciones con rompimiento del enlace C-OH para formar derivados halogenados.
  38. 38. En presencia de una base débil, los alcoholes se deshidratan.</li></ul>13/07/2011<br />24<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  39. 39. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />OBTENCIÓN DE ALCOHOLES<br />Los alcoholes pueden obtenerse por diversos métodos , entre los cuales los más importantes son: fermentación, reacción de alquenos con ácido sulfúrico, hidrólisis alcalina de halogenuro de alquilo, hidrólisis alcalina de ésteres.<br />13/07/2011<br />25<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  40. 40. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />OBTENCIÓN DE ALCOHOLES<br />HIDRÓLISIS ALCALINA DE HALUROS DE ALQUILO/ HIDRÓLISIS DE LOS DERIVADOS HALOGENADOS<br />Los halogenuros de alquilo pueden hidrolizarse calentando soluciones acuosas de hidróxido de sodio o de potasio <br />Reacción general<br />Este método se utiliza con mayor frecuencia en la preparación de alcoholes primarios, pues los haluros de alquilo secundarios y terciarios reaccionan mas lentamente<br />13/07/2011<br />26<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  41. 41. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />OBTENCIÓN DE ALCOHOLES<br />HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON ÁCIDO SULFÚRICO<br />Por medio de un proceso de hidrólisis el ácido sulfúrico reacciona con alquenos para producir alcoholes secundarios y de alcohol etílico<br />Ejemplo: formación del 2 butanol a partir de 1 buteno<br />13/07/2011<br />27<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  42. 42. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />OBTENCIÓN DE ALCOHOLES<br /> A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS<br />Reactivo de Grinard reciben este nombre una serie de compuestos organométalicos de gran interés en síntesis orgánica, que corresponden a halogenuros de alquilmagnesio, de formula general R-Mg-X , este reactivo reacciona con aldehídos y cetonas y son los productos intermedios los que se hidrolizan a los alcoholes primarios, secundarios y terciarios. Los reactivos de Grinard se preparan por reacción entre un halogenuro de alquilo y magnesio metálico en presencia de éter.<br />13/07/2011<br />28<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  43. 43. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />OBTENCIÓN DE ALCOHOLES<br /> A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS<br />13/07/2011<br />29<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  44. 44. OBTENCIÓN DE ALCOHOLES<br />ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br /> A PARTIR DEL REACTIVO DE GRINARD CON ALDEHÍDOS Y CETONAS<br />13/07/2011<br />30<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  45. 45. OBTENCIÓN DE FENOLES Y ETERES<br />ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />Se obtiene la sal de fenol que se convierte en fenol mediante acidificación <br />13/07/2011<br />31<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  46. 46. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ETERES<br />13/07/2011<br />32<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  47. 47. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ETERES<br />13/07/2011<br />33<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  48. 48. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />13/07/2011<br />34<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  49. 49. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 2<br />13/07/2011<br />35<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  50. 50. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 2<br />Escriba las formulas estructurales de los siguientes compuestos:<br /><ul><li>3-bromo-1-pentanol
  51. 51. 2,2-dimetil-1-propanol
  52. 52. 1,3-propanodiol
  53. 53. O- bromofenol
  54. 54. P- clorofenol
  55. 55. Isobutil- fenil éter
  56. 56. m- bromofenol
  57. 57. 3-pentanol
  58. 58. ciclopentanol</li></ul> <br /><ul><li> 2, 3 dimetil hexanol</li></ul> <br /><ul><li>3,3,4 trietil 1,2 pentanodiol</li></ul> <br /><ul><li> Butanol</li></ul> <br /><ul><li> 2,2,4 heptanotriol</li></ul> <br /><ul><li>3,4 dimetil 2 isopropil octanol</li></ul> <br /><ul><li>1,2,3 propanotriol</li></ul>13/07/2011<br />36<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  59. 59. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 2<br />Se pueden obtener aldehídos, mediante la oxidación de un alcohol primario, ¿Por qué?. Justifique su respuesta<br />13/07/2011<br />37<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  60. 60. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 2<br />De los nombres a las siguientes estructuras y marca con una cruz la clasificación que corresponda:<br />a. CH3 – CH2 – OH              ______________________________<br /> <br />Alcohol primario _____    Alcohol secundario______   Alcohol terciario______<br /> <br />b. CH3 – CH2 - CH2 – OH   ______________________________<br /> <br />Alcohol primario _____    Alcohol secundario ______   Alcohol terciario ______<br /> <br />c. CH3 – CH – CH3               _______________________________<br />               OH<br /> Alcohol primario _____   Alcohol secundario ______   Alcohol terciario ______<br />               CH3<br />d. CH3 – C – CH3                 _______________________________<br />               OH<br />Alcohol primario ______ Alcohol secundario ______ Alcohol terciario ______<br /> <br />13/07/2011<br />38<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  61. 61. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 2<br />Escriba los nombres de los siguientes compuestos de acuerdo con la nomenclatura IUPAC<br />g)<br />h<br />CH3-CH-O-CH2-CH-CH3<br /> CH3 CH3<br />i)<br />j)<br />CH3-O-CH-CH= CH-CH3<br />13/07/2011<br />39<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  62. 62. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 2<br />Completa las reacciones entre:<br />2 propanol mas acido bromhídrico<br />1 butanol mas acido clorhídrico<br />13/07/2011<br />40<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  63. 63. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />ACTIVIDAD No 2<br />Partiendo de un derivado del benceno ¿Cómo sintetiza usted el o bromofenol y el 2,4,6 tribromofenol? Escriba las reacciones<br />13/07/2011<br />41<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  64. 64. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER<br />13/07/2011<br />42<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  65. 65. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER<br />EXITOS<br />13/07/2011<br />43<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  66. 66. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER<br />13/07/2011<br />44<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  67. 67. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />PREPARATE PARA LA PRUEBA SABER<br />13/07/2011<br />45<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />
  68. 68. ALCOHOLES, FENOLES Y ÉTERES<br />Cybergrafías:<br />http://www.rmm.cl/index_sub.php?id_seccion=6497&id_portal=796&id_contenido=16242<br />http://www.alonsoformula.com/<br />Bibliografías:<br />Química orgánica básica, Restrepo Fabio, Vargas Leonel, Restrepo Jairo. Editorial Bedout 1970. Medellín-Colombia<br />Química II, teoría, práctica y cotidianidad. Grupo editorial Educar 2009. Bogotá Colombia<br />Molécula II. Química, Editorial Voluntad 2003. Bogotá – Colombia<br />Química 11, Gutiérrez Rivero Lilia. Educar Editores 1999. Bogotá - Colombia<br />13/07/2011<br />46<br />Pedro Antonio Ramos Genes<br />

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