Nomenclatura quimicaorganica

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Quimica organica

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  • esta claro y didactico... salvo hay que corregir errores en algunos ejemplos por ejemplo diapositiva 22 ejemplo 2-hexino (en realidad es 2-pentino) x el numero de carbonos por lo demas es un muy buen trabajo
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  • muy claro y conciso, sería bueno incluir ejercicios y su resolución. se aprende mucho de los ejercicios hechos por alguien que sabe explicar.
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Nomenclatura quimicaorganica

  1. 1. Química Orgánica Nomenclatura
  2. 2. Tipos de hidrocarburos Los hidrocarburos se clasifican en alifáticos y aromáticos Los hidrocarburos alifáticos incluyen tres clases de compuestos: alcanos, alquenos y alquinos. Los alcanos son hidrocarburos que sólo contienen enlaces simples carbonocarbono, los alquenos contienen enlaces dobles carbonocarbono, y los alquinos son hidrocarburos que contienen un triple enlace.
  3. 3. Los Alcanos Los alcanos son compuestos formados por carbono e hidrógeno que sólo contienen enlaces simples carbono – carbono. Cumplen la fórmula general CnH2n+2, donde n es el número de carbonos de la molécula. Alcanos, en los cuales, los carbonos se enlazan de manera continua ( sin ramificaciones) se denominan alcanos de cadena lineal.
  4. 4. Alcanos con ramificaciones se denominan alcanos de cadena ramificada.
  5. 5. En el sistema IUPAC de nomenclatura un nombre está formado por tres partes: prefijos, principal y sufijos; Los prefijos indican los sustituyentes de la molécula; el sufijo indica el grupo funcional de la molécula; y la parte principal el número de carbonos que posee. Los alcanos se pueden nombrar siguiendo siete etapas:
  6. 6. Regla 1.- Determinar el número de carbonos de la cadena más larga, llamada cadena principal del alcano. Obsérvese en las figuras que no siempre es la cadena horizontal. El nombre del alcano se termina en el nombre de la cadena principal (octano) y va precedido por los sustituyentes. Butano
  7. 7. Regla 2.- Los sustituyentes se nombran cambiando la terminación –ano del alcano del cual derivan por –ilo (metilo, etilo, propilo, butilo). En el nombre del alcano, los sustituyentes preceden al nombre de la cadena principal y se acompañan de un localizador que indica su posición dentro de la cadena principal. La numeración de la cadena principal se realiza de modo que al sustituyente se le asigne el localizador más bajo posible.
  8. 8. Regla 3.- Si tenemos varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente precedidos por lo localizadores. La numeración de la cadena principal se realiza para que los sustituyentes en conjunto tomen los menores localizadores. Si varios sustituyentes son iguales, se emplean los prefijos di, tri, tetra, penta, hexa, para indicar el número de veces que aparece cada sustituyente en la molécula. Los localizadores se separan por comas y debe haber tantos como sustituyentes.
  9. 9. Regla 4.- Si al numerar la cadena principal por ambos extremos, nos encontramos a la misma distancia con los primeros sustituyentes, nos fijamos en los demás sustituyentes y numeramos para que tomen los menores localizadores. Regla 5.- Si al numerar en ambas direcciones se obtienen los mismos localizadores, se asigna el localizador más bajo al sustituyente que va primero en el orden alfabético.
  10. 10. Regla 6.- Si dos a más cadenas tienen igual longitud, se toma como principal la que tiene mayor número de sustituyentes. Regla 7.- en algunos sustituyentes con nombres comunes aceptados por la IUPAC, aunque se recomienda el uso de la nomenclatura sistemática. ica.
  11. 11. Los nombres sistemáticos de estos sustituyentes se obtienen numerando la cadena comenzando por el carbono que se une a la principal. El nombre del sustituyente se forma con el nombre de la cadena más larga terminada en –ilo, anteponiendo los nombres de los sustituyentes que tenga dicha cadena secundaria ordenados alfabéticamente. Veamos un ejemplo:
  12. 12. Nomenclatura de Cicloalcanos Los cicloalcanos son alcanos que tienen los extremos de la cadena unidos, formando un ciclo. Tienen dos hidrógenos menos que el alcano del que derivan, por ello su fórmula molecular es CnH2n. Se nombran utilizando el prefijo ciclo seguido del nombre del alcano.
  13. 13. Ciclopropano Ciclobutano Ciclopentano Ciclohexano
  14. 14. Alquenos Los alquenos son hidrocarburos que contienen enlaces dobles carbono-carbono. Se emplea frecuentemente la palabra olefina como sinónimo. Los alquenos abundan en la naturaleza. El eteno, es un compuesto que controla el crecimiento de las plantas, la germinación de las semillas y la maduración de los frutos.
  15. 15. Nomenclatura de Alquenos Los alquenos se nombran reemplazando la terminación -ano del correspondiente alcano por -eno. Los alquenos más simples son el eteno y el propeno, también llamados etileno y propileno a nivel industrial. 2-Buteno
  16. 16. Regla 1.- Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el doble enlace. La numeración comienza en el extremo que otorga al doble enlace el menor localizador. buteno 2-buteno Regla 2.- El nombre de los sustituyentes precede al de la cadena principal y se acompaña de un localizador que indica su posición en la molécula. La molécula se numera de modo que el doble enlace tome el localizador más bajo. 2-propilhexeno 4-metil-2-penteno
  17. 17. Regla 3.- Cuando hay varios sustituyentes se ordenan alfabéticamente y se acompañan de sus respectivos localizadores. 6-bromo-3-propilhexeno 2-bromo-4-cloro-2hexeno Regla 4.- Cuando el doble enlace está a la misma distancia de ambos extremos, se numera para que los sustituyentes tomen los menores localizadores. 2-bromo-4-metil-3-hexeno 3,5-dimetil-4-octeno
  18. 18. Regla 5.- En compuestos cíclicos resulta innecesario indicar la posición del doble enlace, puesto que siempre se encuentra entre las posiciones 1 y 2.
  19. 19. Alquenos - Estructura y Enlace Los siguientes modelos muestran la estructura, distancias y ángulos de enlace del eteno. Cada uno de los carbonos de la molécula tiene hibridación sp2. Su geometría es plana, con ángulos de enlace próximos a los 120º. El doble enlace está formado por un enlace s que se obtiene por solapamiento de los orbitales híbridos sp2, y un enlace pformado por solapamiento de orbitales p que no hibridaron (orbitales p puros). El doble enlace es más fuerte y corto que el simple. La energía del doble enlace en el eteno es de 605 KJ/mol frente a los 368 KJ/mol del enlace simple carbono-carbono en el etano.
  20. 20. Alquinos Los alquinos son hidrocarburos que contienen enlaces triples carbono. La fórmula molecular general para alquinos acíclicos es CnH2n-2 y su grado de insaturación es dos. El acetileno o etino es el alquino más simple, fue descubierto por Berthelot en 1862.
  21. 21. Nomenclatura de Alquinos Regla 1. Los alquinos responden a la fórmula CnH2n-2 y se nombran sustituyendo el sufijo -ano del alca-no con igual número de carbonos por -ino.
  22. 22. Regla 2. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contiene el triple enlace. La numera-ción debe otorgar los menores localizadores al triple enlace. 3-octino pentino 2-hexino Regla 3. Cuando la molécula tiene más de un triple enlace, se toma como principal la cadena que contie-ne el mayor número de enlaces triples y se numera desde el extremo más cercano a uno de los enlaces múltiples, terminando el nombre en -diino, triino, etc. 1,6-octadiino 3-metil-1,5-hexadiino
  23. 23. Regla 4. Si el hidrocarburo contiene dobles y triples enlaces, se procede del modo siguiente: 1. Se toma como cadena principal la que contiene al mayor número posible de enlaces múltiples, prescindiendo de si son dobles o triples. 2. Se numera para que los enlaces en conjunto tomen los localizadores más bajos. Si hay un doble enlace y un triple a la misma distancia de los extremos tiene preferencia el doble. 3. Si el compuesto tiene un doble enlace y un triple se termina el nombre en -eno-ino; si tiene dos dobles y un triple, -dieno-ino; con dos triples y un doble la terminación es, -eno-diino 5-hepten-1-ino 1-hepten-6-ino 2-hepten-5-ino
  24. 24. Derivados halogenados de los hidrocarburos Se nombran anteponiendo el nombre del halógeno (fluor, cloro, bromo o iodo) al nombre del hidrocarburo correspondiente. Si existen dobles y triples enlaces, se numera la cadena de forma que a las insaturaciones les correspondan los localizadores más bajo
  25. 25. Nomenclatura de Alcoholes Regla 1. Se elige como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo -OH. Regla 2. era la cadena principal para que el grupo -OH tome el localizador más bajo. El grupo hidroxilo tiene preferencia sobre cadenas carbonadas, halógenos, dobles y triples enlaces. laces.
  26. 26. Regla 3. El nombre del alcohol se construye cambiando la terminación -o del alcano con igual número de carbonos por -ol Regla 4. Cuando en la molécula hay grupos grupos funcionales de mayor prioridad, el alcohol pasa a serun mero sustituyente y se llama hidroxi-. Son prioritarios frente a los alcoholes: ácidos carboxílicos, anhídridos, ésteres, haluros de alcanoilo, amidas, nitrilos, aldehídos y cetonas.
  27. 27. Regla 5. El grupo -OH es prioritario frente a los alquenos y alquinos. La numeración otorga el localizador más bajo al -OH y el nombre de la molécula termina en -ol.
  28. 28. EJEMPLOS
  29. 29. Nomenclatura de Éteres Reglas IUPAC Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
  30. 30. Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
  31. 31. Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
  32. 32. EJEMPLOS
  33. 33. Nomenclatura de Aldehídos y Cetonas Reglas IUPAC Regla 1. Los aldehídos se nombran reemplazando la terminación -ano del alcano correspondiente por -al. No es necesario especificar la posición del grupo aldehído, puesto que ocupa el extremo de la cadena (localizador 1). Cuando la cadena contiene dos funciones aldehído se emplea el sufijo -dial. 4-hexenal
  34. 34. Regla 2. El grupo -CHO se denomina -carbaldehído. Este tipo de nomenclatura es muy útil cuando el grupo aldehído va unido a un ciclo. La numeración del ciclo se realiza dando localizador 1 al carbono del ciclo que contiene el grupo aldehído. Regla 3. Cuando en la molécula existe un grupo prioritario al aldehído, este pasa a ser un sustituyente que se nombra como oxo- o formil-.
  35. 35. Regla 4. Algunos nombres comunes de aldehídos aceptados por la IUPAC son: Regla 5. Las cetonas se nombran sustituyendo la terminación -ano del alcano con igual longitud de cadena por -ona. Se toma como cadena principal la de mayor longitud que contiene el grupo carbonilo y se numera para que éste tome el localizador más bajo.
  36. 36. Regla 6. Existe un segundo tipo de nomenclatura para las cetonas, que consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente y terminando el nombre con la palabra cetona. Regla 7. Cuando la cetona no es el grupo funcional de la molécula pasa a llamarse oxo-.
  37. 37. EJEMPLOS
  38. 38. EJEMPLOS
  39. 39. EJEMPLOS
  40. 40. EJEMPLOS
  41. 41. EJEMPLOS
  42. 42. Nomenclatura de los Ácidos carboxílicos Se nombran con el nombre genérico de ácido y cambiando la terminación del hidrocarburo correspondiente por la terminación –oico
  43. 43. Nomenclatura de los Ésteres Si se enlaza uno de estos aniones con un radical alquílico, se obtienen los ésteres. Su nomenclatura es semejante a la de las sales inorgánicas ( ––ato de ––ilo).
  44. 44. Nomenclatura de las Aminas Se pueden nombrar de dos formas a) Cuando la función amina es la función principal, se nombran todos los radicales unidos al nitrógeno por orden alfabético, y se termina con las palabra amina. b) Otra forma habitual de nombrar las aminas sutituyendo la terminación –o de la cadena carbonada por -amina
  45. 45. Nomenclatura de las Amidas Si la función amida es la función principal, las amidas se nombran sustituyendo la terminación –oico del ácido del que deriva, por amida
  46. 46. Nomenclatura de los Nitrilos Se nombran con la terminación nitrilo detrás del nombre del hidrocarburo de igual número de átomos de carbono. También se pueden nombrar como cianuros de alquilo, considerándolos derivados del ácido cianhídrico, H–CN.
  47. 47. Nomenclatura de los Nitroderivados Son compuestos que se obtienen al sustituir uno o más hidrógenos de un hidrocarburo por grupos nitro, –NO2. En la nomenclatura de estos compuestos, el grupo nitro – NO2, nunca se considera como función principal; en todos sus compuestos es sustituyente. Se disigna mediante el prefijo –nitro.
  48. 48. Nomenclatura de compuestos con varios grupos funcionales Se siguen las siguientes reglas: 1º. Elegir la función principal localizando el grupo funcional prioritario. 2º. Determinar la cadena principal que contiene al grupo prioritario. 3º. Los grupos funcionales secundarios se consideran como ramificaciones de la cadena principal.
  49. 49. Nomenclatura del Benceno Los bencenos monosustituidos se nombran terminando el nombre del sustituyente en benceno. Algunos derivados monosustituidos del benceno tienen nombres comunes ampliamente aceptados.
  50. 50. En bencenos disustituidos se emplean los prefijos orto (benceno 1,2-disustituido), meta (benceno 1,3-disustituido) y para (benceno 1,4-disustituido) para indicar la posición de los sustituyentes en el anillo.

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