7. alcoholes y fenoles
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7. alcoholes y fenoles 7. alcoholes y fenoles Presentation Transcript

  • Son compuestos químicos orgánicos que contienen ungrupo Hidroxilo (-OH) en sustitución de un átomo deHidrógeno enlazado de forma covalente a un átomo de carbono. Su fórmula general es R-OH M. en E. Manuel Acevedo Díaz
  •  Los alcoholes se pueden considerar como derivados del agua (HOH), por sustitución de un hidrógeno por un grupo alquilo (R-OH). La molécula puede contener uno o más grupos funcionales colocados en diferentes carbonos, ya que, según la Regla de Erlenmeyer:“En un mismo carbono no pueden haber dosoxhidrilos” Flores L. T. & Ramírez D. A. (2004) Química Orgánica México: Esfinge (p.198) Química II Plantel V UAPUAZ 2
  • Usos y aplicaciones Son importantes como disolventes y/o intermedios químicos. El Metanol o Alcohol Metílico es un alcohol altamente tóxico: la ingesta en muy pequeñas cantidades produce ceguera, y en cantidades mayores de 30 mL, la muerte. Se emplea en la fabricación de barnices y en la desnaturalización del etanol para usos industriales Se obtiene de la destilación seca de la madera y en la industria petroquímica. Química II Plantel V UAPUAZ 3
  •  El Etanol o Alcohol Etílico es un líquido transparente, de olor y sabor fuerte, volátil, materia prima de numerosas industrias de licores, perfumes, cosméticos y jarabes. También se usa como combustible y desinfectante (antiséptico). Química II Plantel V UAPUAZ 4
  •  El 1,2-etanodiol (Etilenglicol) es empleado como anticongelante. El 1,2,3-propanotriol (Glicerina) Es un líquido dulce y denso que se obtiene como sub-producto de la fabricación del jabón.  Se usa como disolvente y edulcorante, en la fabricación de dinamita y para lubricar cuero.  Representa el compuesto base para la producción de jabones de tocador y como suavizante de la piel. Química II Plantel V UAPUAZ 5
  • Se pueden clasificar como: Alcoholes Primarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono primario. Por ejemplo, el Alcohol Etílico. OH Química II Plantel V UAPUAZ 6
  •  Alcoholes Secundarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono secundario. Por ejemplo, el Alcohol Isopropílico OH Química II Plantel V UAPUAZ 7
  •  Alcoholes Terciarios: Son aquellos donde el grupo funcional (-OH) se encuentra unido a un carbono terciario. Por ejemplo, el Alcohol Terbutílico. OH Química II Plantel V UAPUAZ 8
  • Otra clasificación es de acuerdo alnúmero de grupos funcionales: Monoalcoholes: Son aquellos que tienen sólo un grupo –OH por molécula. Por ejemplo, el etanol. Dialcoholes o Dioles: Son aquellos que tienen dos grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el etilenglicol. Trialcoholes o Trioles: Son aquellos que tienen tres grupos –OH por molécula. Por ejemplo, el glicerol. Polialcoholes o Polioles: Son aquellos que tienen más de tres grupos –OH por molécula. Química II Plantel V UAPUAZ 9
  • Nomenclatura Común Se antepone al nombre del padre la palabra “Alcohol” y se le agrega el sufijo “-ílico”. Por ejemplo: H H O OH H H OH Alcohol Metílico Alcohol Etílico Alcohol n-Propílico Química II Plantel V UAPUAZ 10
  • OH HO OHAlcohol isopropílico Alcohol secbutílico Alcohol terbutílico OH OH Alcohol isoamílico Alcohol neopentílico o isopentílico Química II Plantel V UAPUAZ 11
  • Nomenclatura común alternativa Existe otra nomenclatura trivial, usada en alcoholes de pocos carbonos. Al primer miembro de los alcoholes (CH3OH) se le designa con el nombre de carbinol y los demás alcoholes se consideran derivados de éste, por la sustitución de uno o más átomos de Hidrógeno por grupos alquilo. La presencia de varios radicales se efectúa en el acostumbrado orden alfabético. Química II Plantel V UAPUAZ 12
  • C H 3 -C H 2 -O H C H 3 -C H 2 -C H 2 -O H Metil carbinol Etil carbinol HO HODimetil Etil metilcarbinol carbinol HO Etil dimetil carbinol Química II Plantel V UAPUAZ 13
  • Nomenclatura Sistemática 1. Los alcoholes monofuncionales se nombran reemplazando la “o” final del nombre del hidrocarburo base, por la terminación “-ol”, precedida del número locante. Ejemplos: 3 OH OH 2 OH 1 Metanol Etanol Propan-2-ol Química II Plantel V UAPUAZ 14
  •  2. Para indicar que el grupo funcional está presente en repetidas ocasiones, se emplean los prefijos multiplicativos griegos correspondientes precediendo a la terminación “-ol”. 4 2 5 1 3 HO OH OH HO OH Etano-1,2-diol Pentano-1,3,5-triol Química II Plantel V UAPUAZ 15
  •  3. La presencia de ramificaciones se señala del modo acostumbrado y antes del nombre del alcohol. 1 OH OH 4 4 6 2 6 2 OH 3 1 3 5 7 5 7 OH 5-etil-Hept-3-en-6-in-2,3-diol 6-etil-2-metil-3-n-propilheptano-1,7-diol Química II Plantel V UAPUAZ 16
  • Fenoles OH Tienen como fórmula general Ar-OH. En estos compuestos el grupo –OH está unido directamente al anillo bencénico y, al igual que los alcoholes, se pueden considerar como derivados del agua, en la que un hidrógeno ha sido sustituido por un grupo arilo. Química II Plantel V UAPUAZ 17
  • Nomenclatura Los fenoles se nombran, generalmente, como derivados del miembro más sencillo de la serie, el Fenol. Algunos compuestos fenólicos reciben nombres comunes, como los metilfenoles, conocidos como “cresoles” OH Cl OH o-cresol m-cloro fenol (Existen los isómeros m- y p-) Química II Plantel V UAPUAZ 18
  • OH OH OH OH HO OHo-hidroxifenol m-hidroxifenol p-hidroxifenol “catecol” “resorcinol” “hidroquinona” - O +O N 6 5 OH Cl OH 6 1 - 4 2 5 1 O + +O N N 4 2 3 - 3 O O Br 2,4,6- trinitrofenol 3-bromo-5-clorofenol “Ácido Pícrico” Química II Plantel V UAPUAZ 19
  • Ejercicios Formule:  2-propilpentanol  2,4-dimetilpentan-3-ol  2,2-dimetilpropanol  Etinol  Hepta-1,6-dien-2,3,5-triol  m-etilfenol  p-fenodiol Química II Plantel V UAPUAZ 20
  • Química II Plantel V UAPUAZ 21