Estrutura de compostos_orgânicos

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Estrutura de compostos_orgânicos

  1. 1. Estrutura de compostos Orgânicos Disciplina: Q. Orgânica I
  2. 2. Introdução Química Orgânica : Estuda os compostos formados pelo carbono, pois formam substâncias fundamentais para a vida. Elementos que constituem as moléculas orgânicas: C, H, O, N, S e Halogênios. O Exemplos : OH CH 3 H HO H H OH H OH OH OH Glicose, fórmula em cadeia aberta (um carboidrato) Estrutura de compostos orgânicos H H H H H2N HO R Estradiol (um hormônio feminino) O OH Aminoácido (monômero de proteínas)
  3. 3. Estrutura tridimensional do DNA Estrutura de compostos orgânicos Estrutura tridimensional da carboxipeptidase
  4. 4. Introdução HO OH NH Cl OH Clorafenicol (um antibiótico) CH3 O H3C H CH3 Ibuprofeno (um analgésico) Estrutura de compostos orgânicos CH3 Cl OH Cl CH3 NH HO O H3C H CH3 OH Terbutalina (tratamento de bronquite asmática)
  5. 5. Introdução Histórico: 1780 – 1807- Vitalismo – Jons Jakob Berzelius (Sueco) 1784 - Identificação dos elementos predominantes das moléculas orgânicas: C, H e O – Antoine Lavoisier 1828 - Síntese da uréia – Friedrich Wohler (Alemão) 1858 – 1861 - Avanços da teoria estrutural – postulados de August Kekulé, Archibald Couper e Alexander Butlerov 1924 – Descoberta das propriedades ondulatórias do elétron -Louis de Broglie 1926 – Desenvolvimento de Mecânica Quantica por Erwin Schrodinger Estrutura de compostos orgânicos
  6. 6. Introdução A mecânica quântica usa a equação matemática do movimento de onda para caracterizar o movimento dos elétrons em torno do núcleo. As funções de onda ou orbitais nos diz a energia de um elétron e a região do espaço em torno do núcleo onde um elétron é mais provavelmente encontrado. O orbital atômico mais perto do núcleo tem a menor energia. Estrutura de compostos orgânicos
  7. 7. Introdução • Sinais de fases das funções de onda Ligação Química Estrutura de compostos orgânicos
  8. 8. Introdução Ligação Química da molécula de H2 Estrutura de compostos orgânicos
  9. 9. Introdução Considerações importantes: - O princípio da construção ou Aufbau: Primeiro os elétrons ocupam os orbitais de menor energia. - O princípio de exclusão de Pauli: somente dois elétrons podem ocupar o mesmo orbital e os dois elétrons têm que ter spins opostos. - A regra de Hund: os elétrons ocuparão orbitais vazios antes de serem emparelhados em um mesmo orbital. Estrutura de compostos orgânicos
  10. 10. Propriedades do carbono • O carbono não libera nem aceita elétrons prontamente. •O carbono compartilha elétrons com outros átomos de carbono, bem como com diferentes tipos de átomos. O carbono pode formar até quatro ligações. . Estrutura de compostos orgânicos
  11. 11. Propriedades do carbono Eletronegatividade Configuração eletrônica Estrutura de compostos orgânicos
  12. 12. Propriedades do carbono Momento de dipolo de uma ligação (D) = µ = e x d (e) : grandeza da carga no átomo (d) : distância entre as duas cargas Uma ligação polar tem uma extremidade positiva e uma extremidade negativa. Estrutura de compostos orgânicos
  13. 13. Orbitais atômicos do carbono Orbital s Tem forma esférica Tem menor energia que o orbital p Estrutura de compostos orgânicos
  14. 14. Orbitais atômicos do carbono Orbitais p Estrutura de compostos orgânicos
  15. 15. Orbitais moleculares Características: -Pertencem a molécula como um todo. -Ligação σ: formada pela sobreposição de dois orbitais s ou s e p hibridizados (sp3, sp2 ou sp). Comprimento da ligação/dissociação da ligação: -É a energia necessária para quebrar uma ligação ou energia liberada para formar uma ligação. Estrutura de compostos orgânicos
  16. 16. Orbitais moleculares Sobreposição em fase forma um OM ligante; sobreposição fora de fase forma um OM antiligante Estrutura de compostos orgânicos
  17. 17. Orbitais moleculares Ligação pi (π) é formada pela sobreposição lado-alado de dois orbitais p paralelos Estrutura de compostos orgânicos
  18. 18. Orbitais moleculares Orbitais híbridos do etano Estrutura de compostos orgânicos
  19. 19. Ligação Química Tipos de Ligações Químicas: - Ligações iônicas : Acontece por transferência de elétrons. Ocorre entre átomos de eletronegatividades bem diferentes. - Ex: LiF, NaCl, Na2SO4, etc. - Ligações covalentes: Acontece por compartilhamento de elétrons. Ocorre entre elementos de eletronegatividades iguais (Lig. Apolar) ou diferentes (Lig. Polar). Ex: H2O, CH4, CH3CH3, CH3COOH, demais moléculas orgânicas. Estrutura de compostos orgânicos
  20. 20. Ligação Química Características das substâncias iônicas: - São sólidas - Possuem fortes forças eletrostáticas - Possuem elevados pontos de fusão - Quando em solução aquosa, geralmente conduzem a corrente elétrica. Caracteristicas das substâncias covalentes: - Podem sólidas ou líquidas - Os pontos de fusão e ebulição dependem das forças atrativas podendo ser elevados ou baixos. Estrutura de compostos orgânicos
  21. 21. Ligação Química Representação da ligação covalente: Por pontos – Representação de Gilberth Lewis : Por traços – Representação de August Kekulé: Estrutura de compostos orgânicos
  22. 22. Ligação Química 2-Bromo-5-cloroexano n-hexano 4-Metilexan-2-ol 3,3-Dimetilexan-1-ol Estrutura de compostos orgânicos
  23. 23. Hibridizações do átomo de carbono Hibridização sp3 Estrutura de compostos orgânicos
  24. 24. Hibridização do carbono Molécula do etano Estrutura de compostos orgânicos
  25. 25. Hibridização sp2 Estrutura de compostos orgânicos
  26. 26. Hibridização do carbono Molécula do eteno Estrutura de compostos orgânicos
  27. 27. Hibridização do carbono Hibridização sp Estrutura de compostos orgânicos
  28. 28. Hibridização do carbono Molécula do etino Estrutura de compostos orgânicos
  29. 29. Ligação em haletos de hidrogênio Estrutura de compostos orgânicos
  30. 30. Resumo - Uma ligação π é mais fraca do que uma ligação σ. - Quanto maior for a densidade eletrônica na região de sobreposição dos orbitais, mais forte é a ligação. - Quanto maior o caráter s, menor e mais forte é a ligação. - Quanto maior o caráter s, maior é o ângulo de ligação. Estrutura de compostos orgânicos
  31. 31. Momento de dipolo nas moléculas A soma vetorial da magnitude e direção do momento de dipolo da ligação individual determinam o momento de dipolo total da molécula. Estrutura de compostos orgânicos
  32. 32. Forças intermoleculares Estados físicos das substâncias orgânicas: Sólido: moléculas muito próximas umas das outras – baixa entropia. Líquido: moléculas um pouco mais distantes – grau um pouco maior de liberdade de movimento – média entropia. Gasoso: moléculas com grande distanciamento umas das outras – total grau de liberdade – alto grau de entropia. Estrutura de compostos orgânicos
  33. 33. Principais tipos de forças intermoleculares e espécies envolvidas: Tipo de interação Íon - dipolo Dipolo - dipolo Força relativa Forte Espécies envolvidas Íon e moléculas polares Ex: Sal + água ou álcool Moderadamente forte Moléculas de média polaridade. Ex: aldeídos Dipolo – dipolo induzido Muito fraca Molécula polar e outra apolar. Ex: aldeído + hidrocarboneto Dipolo instantâneo – dipolo induzido Muito fraca Moléculas apolares Ex: hidrocarbonetos Associação por pontes de Hidrogênio Estrutura de compostos orgânicos Forte Moléculas polares com H ligado a elementos eletronegativos como o O, N. Ex: Álcoois.
  34. 34. Representação de cada tipo de interação intermolecular: Ion - dipolo Dipolo - dipolo H .. .. .. H H H H δ δ δ δ δ δ ou δ O .. .. O Cl H H .. H .. O .. H O δ H H O .. .. Na O H .. .. .. O .. .. H H O H H δ molécula polar choque molécula apolar δ dipolo induzido H3C H .. .. O ---- Associação por ponte de hidrogênio H O .. H .. .. .. O ---- H3C Estrutura de compostos orgânicos δ δ ---- δ Dipolo instantâneo – dipolo induzido CH3 H .. .. Dipolo – dipolo induzido O CH3 δ
  35. 35. Ácidez e Basicidade de Substâncias Orgânicas Ácidos e Bases Conceitos Svante Arrhenhius (Químico Sueco) – 1887 Ácido: São substâncias que cujas soluções aquosas contém excesso de íons H+ (em relação a OH-). Base: São substâncias cujas soluções aquosas contém excesso de íons OH- (em relação a H+). Estrutura de compostos orgânicos
  36. 36. Ácidos e bases orgânicos Gilberth Lewis Ácido: Espécie capaz de aceitar um par de elétrons em uma reação química ( Ex. H+, Mg2+, BF3, AlCl3, FeBr3) Base: Espécie capaz de doar um par de elétrons em uma reação química (Ex. H2O, NH3, CH3OH, éteres) O .. H 3C CH 3 Base Estrutura de compostos orgânicos F F .. H 3C B F F Ácido O + B CH 3 F F
  37. 37. Ácidos e bases orgânicos Ácidos e bases de Lewis Estrutura de compostos orgânicos
  38. 38. Ácidos e bases Orgânicos *Johannes Bronsted (Dinamarquês) e Thomas Lowry (Inglês) – 1923. Ácido : Substância capaz de doar um ou mais prótons (íons H+) em uma reação química. Base: Substância capaz de aceitar um ou mais prótons em uma ração química. H A Ácido + B: - Base B -H + A - Base conjugada Ácido conjugado * Conceituação mais divulgada Estrutura de compostos orgânicos +
  39. 39. Ácidos e Bases de Brønsted–Lowry Relações : Ácido forte Base forte Estrutura de compostos orgânicos base conjugada fraca e vice-versa ácido conjugado fraco e vice-versa
  40. 40. Ácidos e bases orgânicos Estabilidade de bases conjugadas Mapa de potencial eletrostático Estrutura de compostos orgânicos
  41. 41. Ácidos e bases orgânicos Notas: -Forte reage para dar fraco. -Quanto mais fraca é a base, mais forte é seu ácido conjugado. -Bases estáveis são bases fracas. H3C C O + NaOH OH Ácido O H3C C + H2O OBase Ácido conjudado fraco Base conjugada fraca O H3C C O Ânion estabilizado ressonância Estrutura de compostos orgânicos por
  42. 42. Equilíbrio Ácido/Base Constante de ionização ácida (Ka) + H2O + HA base H3O + A ácido + - [H3O ][A ] Ka = [H2O][HA] pKa = -log Ka Estrutura de compostos orgânicos -
  43. 43. Força de ácidos e bases orgânicos Constante de basicidade (Kb) H2O + Base : ácido Kb = HO- BaseH+ H2O Base : pKb = -log Kb Estrutura de compostos orgânicos - HO + BaseH+
  44. 44. Força de ácidos e bases pK a [HA] = pH + log [A ] − O pH indica a concentração de íons hidrogênio (H+) no meio. Uma solução tampão mantém um pH aproximadamente constante na adição de pequena quantidade de ácido ou base. Quanto maior o valor de pKa menor é a constante de dissociação (Ka) Estrutura de compostos orgânicos
  45. 45. Força de ácidos Tabela 1- Valores aproximados de pKa de alguns ácidos a 25 oC. Ácido pKa aproximado I- -10 HBr Br- -9 HCl Cl- -7 HF F- 3,17 RCOO- 4-5 ArOH ArO- 9-11 H2O HO- 15,74 RCH2O- 16 C2H2 (etino) etineto 25 C2H6 (etano) C2H5- (etaneto) 42 RCOOH RCH2OH Estrutura de compostos orgânicos Acidez crescente HI Base conjugada
  46. 46. Força de ácidos Assim, Ácido forte ----------------------------pKa < 1 Ácido moderadamente fortes -------pKa = 1-5 Ácido fracos ----------------------------pKa = 5-15 Ácidos extremamente fracos --------pKa > 15 Maioria das substâncias orgânicas são ácidos fracos ou extremamente fracos. Estrutura de compostos orgânicos
  47. 47. Fatores que influenciam na acidez de um composto orgânico: - Força da ligação H-A - Eletronegatividade de A - Efeitos eletrônicos que estabilizam a base conjugada A- em relação a H-A - Natureza do solvente quando a substância estiver solubilizada Estrutura de compostos orgânicos
  48. 48. Força de ácidos Efeitos eletrônicos que estabilizam a base conjugada A- em relação a H-A Estrutura de compostos orgânicos
  49. 49. Força de bases Dentre os compostos orgânicos os pertencentes à função amina são os mais básicos. Estrutura de compostos orgânicos
  50. 50. Força de bases Basicidade crescente Quanto maior o pKa menor o Ka e maior o Kb Estrutura de compostos orgânicos
  51. 51. Força de bases Mapas de potencias eletrostáticos para algumas aminas Estrutura de compostos orgânicos
  52. 52. Exercícios: 1- Disponha as moléculas orgânicas em ordem decrescente de acidez. OH H3C OH , H C 3 , CH2 C O H (I) (II) (III) , O H3C CH2 C OH (IV) 2- Justifique o fato experimental : A ligação C-C do etino é mais forte e menor (1,20 A)que a ligação C-C do etano (1,54 A) Estrutura de compostos orgânicos
  53. 53. 3- Qual dos ácidos é o mais forte ? Justifique a sua escolha. a- orto-hidroxibenzóico c- para-hidroxibenzóico Estrutura de compostos orgânicos b- meta-hidroxibenzóico

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