Carboidratos
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  • 1.  
  • 2. Carbohidratos /”açúcares” Hidratos de carbono/glícides (ídeos) C6H12O6 ou 6C + 6H2O
    • Constituem principal fonte de energia na dieta humana
    • Nos países desenvolvidos representam cerca de 50% das calorias da dieta, sendo este número maior nos países em desenvolvimento por se tratar de alimento de baixo custo
    • De certo modo, poderíamos dizer que o consumo de hidratos de carbono está inversamente relacionado com o grau de desenvolvimento.
  • 3. Carbohidratos
    • De todos os grupos de substâncias orgânicas, são os carbohidratos que ocorrem na natureza em maior quantidade
    • São de grande importância, neste grupo, o amido e alguns outros hidratos de carbono de baixo peso molecular
    • Sacarose , largamente usada como edulcorante (adoçante) e conservante
    • Um grama de carbohidrato contribui com 4,1 kcal .
  • 4. Classificação dos carbohidratos
    • Monossacarídeos : glicose, galactose, manose, frutose, etc.
    • Oligossacarídeos (dissacarídeos: sacarose, maltose, lactose, etc.)
    • Polissacarídeos : amido, dextrinas, glicogênio, celulose, pectinas, gomas, etc.
  • 5. Carbohidratos
    • A celulose não é digerida por humanos, consequentemente, não é aproveitada (não energética!)
    • Um outro polissacarídeo comum presente na dieta humana é a pectina porém sem importância como fonte de energia
    • A ribose é um monossacarídeo importante nos processos bioquímicos, mas não como fornecedora de energia
  • 6. Mecanismo de digestão e absorção de carbohidratos Polissacarídeos Dissacarídeos Monossacarídeos Amido solúvel Maltose Galactose Frutose Glicose Hexose Fosfato ATP I/Fi GLI
  • 7.
    • Os monossacarídeos glicose, galactose e frutose são absorvidos pela parede intestinal sem se alterarem.
    • Caem na corrente sanguínea e são transformados em hexose-fosfato
    • A amilase da saliva solubiliza o amido liberando moléculas de maltose
    • No intestino, a amilase pancreática hidroliza o amido solúvel, as dextrinas e o glicogênio até maltose
    Mecanismo de digestão e absorção de carbohidratos
  • 8.
    • No caso de dissacarídeos (sacarose, maltose, etc.) as enzimas respectivas os hidrolizam a monossacarídeos
    • Os monossacarídeos são absorvidos, caem na corrente sanguínea onde são transformados em hexose-fosfato e então utilizados nos mecanismos metabólicos
    Mecanismo de digestão e absorção de carbohidratos
  • 9.
    • As propriedades dos polissacarídeos afastam-se muito das de outros grupos (mono e dissacarídeos).
    • Entre as diferenças são características a pouca solubilidade em água e o fato de não possuírem poder adoçante
    • As propriedades de oligo (di) e monossacarí- deos são idênticas (solubilidade, paladar e propriedades químicas)
    Propriedades dos carbohidratos
  • 10.
    • Propriedades químicas dos oligo, dos di e dos monossacarídeos são semelhantes
    Carbohidratos 1,0 0,2 negativa + + 66,5 + 55,3 186 200 1747 1615 Sacarose Lactose Di 0,5 1,3 + + +52,8 -92 146 103 1802 1847 Glicose Frutose Mono Poder adoçante Reação de Fehling 20 [ ] D Água PF oC Descoberta Nome
  • 11. Monossacarídeos
    • Estrutura, classificação e nomenclatura
    • Segundo o agrupamento funcional:
    • aldoses
    • cetoses
    • Segundo o número de átomos de carbono:
    • Trioses - pentoses
    • Tetroses - hexoses, etc...
  • 12.
    • Relacionamento dos monossacarídeos com o aldeído glicérico (D e L)
    Monossacarídeos
  • 13.
    • Esta conformação espacial, relacionada com a atividade ótica, foi confirmada por estudos de difração de raios x.
    • Teoricamente, todos os açúcares poderiam derivar do aldeído glicérico
    • Para manter um ponto de referência estrutural foram conservadas as letras D e L apenas para informar a série a que pertence o açúcar
    • A rotação ótica é dada pelos sinais + e – respectivamente, destrógiro e levógiro
    Monossacarídeos
  • 14.  
  • 15. Mutarrotação
    • Muitos pares de anômeros já foram isolados na forma cristalina. Diferenciam-se bem pelo poder rotatório específico
    • Na forma sólida são ambas estáveis, mas em solução deslocam-se uma na outra até alcançar um equilíbrio constante.
    • Deste modo a forma alfa, dissolvida em água, começa a baixar o poder rotatório
    • Já a forma beta aumenta!
    • Este fenômeno é chamado de mutarrotação e pode ser acelerado pela adição de íons H + ou OH -
  • 16.
    • Os monossacarídeos são incolores e inodoros
    • Polares, dissolvem-se em água e álcool
    • A solubilidade diminui com o acréscimo da cadeia
    • São ainda solúveis em piridina, tetrahidrofurano, dioxano, dimetilformamida, etc.
    • São praticamente insolúveis em éter, clorofórmio e benzeno
    • O ponto de fusão de muitos açúcares dá-se com decomposição o que conduz a resultados não muito precisos
    Propriedades físicas
  • 17.
    • Uma constante característica para os açúcares é o poder rotatório específico
    • Ainda de grande importância é a análise cromatográfica de açúcares (papel, camada fina, gás-líquido, etc.)
    • Poder adoçante para monossacarídeos e dissacarídeos.
    • Reologia para os polissacarídeos
    Propriedades físicas
  • 18.
    • Redução
    • As aldoses dão apenas um produto de redução. Já as cetoses dão dois
    • Glicose Sorbitol Frutose Manitol Manose
    • O sorbitol e outros açúcares-álcoois ocorrem com frequência na natureza
    Propriedades químicas
  • 19.
    • Oxidação
    • As aldoses e as cetoses, quando submetidas à oxidação, comportam-se de modo idêntico aos aldeídos e cetonas
    • As aldoses são facilmente oxidadas sem haver quebra de cadeia
    • Já as cetoses precisam de condições mais enérgicas e ao se oxidarem, apresentam rompimento de cadeia
    Propriedades químicas
  • 20.
    • Ácidos aldônicos (Cl2, Br2)
    • Resultam da oxidação branda das aldoses
    • Ácidos sacáricos (HNO3)
    • Resultam da oxidação enérgica das aldoses
    Propriedades químicas
  • 21.
    • Ácidos urônicos (oxidação biológica)
    • Estes ácidos apresentam -COOH apenas na posição final da cadeia oxidada (C6 nas hexoses)
    • Por esta razão continuam dando as reações típicas de açúcares pois o grupamento aldeído (ou cetona, nas cetoses) continua livre
    Propriedades químicas
  • 22.
    • Ácidos urônicos
    • Estes ácidos são importantes pois ocorrem com frequência em produtos vegetais e animais
    • Os mais importantes são:
    • Glucurônico (desintoxicação, urina). Ocorre em produtos vegetais e em certas glicoproteínas
    • Galacturônico em várias gomas e mucilagens (base da estrutura da pectina)
    • Manurônico (ácido algínico) alginatos, etc.
    Propriedades químicas
  • 23.
    • Ação de alcalis
    • A ação de bases fracas provoca isomerização parcial da glicose em frutose e manose
    • Trata-se de uma reação de equilíbrio que se processa por uma forma enodiólica
    • As duas aldoses diferenciam-se pela posição das hidroxilas em C 2
    • Estes dois compostos são chamados epímeros e o fenômeno chama-se apimerização
    Propriedades químicas
  • 24.
    • Oxidação de açúcares em meio alcalino
    • Os açucares, quando em meio alcalino, sofrem enolização
    • A forma enodiólica é fortemente reativa e facilmente reduz algumas substâncias oxidantes tais como: Ag + , Hg 2 , Bi 3+ , Cu 2+
    • Nestas reações os açúcares são oxidados a uma mistura de ácidos orgânicos e derivados
    • Esta propriedade redutora dos açúcares em meio alcalino tem sido explorada para determiná-los qualitativa e quantitativamente
    Propriedades químicas
  • 25.
    • Oxidação de açúcares em meio alcalino
    • A mais importante destas reações é a que involve a reação do Cu 2+ em meio alcalino-tartárico (reação de Fehling)
    Propriedades químicas
  • 26.
    • Ação dos ácidos sobre os açúcares
    • Os monossacarídeos são, em geral, bem estáveis em meio ácido
    • Os oligo e os polissacarídeos hidrolizam-se facilmente em meio ácido a quente
    • Aumentando a concentração do ácido e a temperatura, os monossacarídeos podem sofrer decomposição
    • Pentoses: sofrem desidratação dando furfural
    • Hexoses: sofrem desidratação dando HMF
    Propriedades químicas
  • 27. Propriedades químicas
    • Ação dos ácidos sobre os açúcares
    • Hidroximetil-furfural (HMF) – Importância em qualidade de bebidas fermento-destiladas
    • Hidroximetilfurfural (HMF) - análise de acúcares
    • A maioria das reações coradas para açúcares é baseada nesta propriedade
      • Reação com Fenol, Nafto-Resorcinol, Floroglucinol, a-naftol, Resorcinol, etc.