Aldehídos y cetonas

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Aldehídos y cetonas

  1. 1. ALDEHÍDOS Y CETONAS Jacobo ramos luis carlos newball
  2. 2. CETONAS  Una cetona es un compuesto orgánico caracterizado por poseer un grupo funcional carbonilo unido a dos átomos de carbono, a diferencia de un aldehído, en donde el grupo carbonilo se encuentra unido al menos a un átomo de hidrógeno. Cuando el grupo funcional carbonilo es el de mayor relevancia en dicho compuesto orgánico, las cetonas se nombran agregando el sufijo -ona al hidrocarburo del cual provienen (hexano, hexanona; heptano, heptanona; etc). También se puede nombrar posponiendo cetona a los radicales a los cuales está unido (por ejemplo: metilfenil cetona). Cuando el grupo carbonilo no es el grupo prioritario, se utiliza el prefijo oxo- (ejemplo: 2-oxopropanal).
  3. 3. CLASIFICACIÓN  Cetonas alifáticas  Resultan de la oxidación moderada de los alcoholes secundarios. Si los radicales alquilo R son iguales la cetona se denominasimétrica, de lo contrario será asimétrica, siempre y cuando exista un átomo covalente con otro.  Isomería  Las cetonas son isómeros de los aldehídos de igual número de carbono.  Las cetonas de más de cuatro carbonos presentan isomería de posición. (En casos específicos)  Las cetonas presentan tautomería ceto-enólica.
  4. 4.  Cetonas aromáticas  Se destacan las quinonas, derivadas del benceno y tolueno.  Cetonas mixtas  Cuando el grupo carbonil se acopla a un radical arilico y un alquilico, como el fenilmetilbutanona.  Para nombrar los cetonas tenemos dos alternativas:  El nombre del hidrocarburo del que procede terminado en -ona. Como sustituyente debe emplearse el prefijo oxo-.  Citar los dos radicales que están unidos al grupo Carbonilo por orden alfabético y a continuación la palabra cetona.
  5. 5. PROPIEDADES FÍSICAS  Los compuestos carbonílicos presentan puntos de ebullición más bajos que los alcoholes de su mismo peso molecular. No hay grandes diferencias entre los puntos de ebullición de aldehídos y cetonas de igual peso molecular. Los compuestos carbonílicos de cadena corta son solubles en agua y a medida que aumenta la longitud de la cadena disminuye la solubilidad.
  6. 6. PROPIEDADES QUÍMICAS  Al hallarse el grupo carbonilo en un carbono secundario son menos reactivas que los aldehídos. Sólo pueden ser oxidadas por oxidantes fuertes como el permanganato de potasio, dando como productos dos ácidos con menor número de átomos de carbono. Por reducción dan alcoholes secundarios. No reaccionan con el reactivo de Tollens para dar el espejo de plata como los aldehídos, lo que se utiliza para diferenciarlos. Tampoco reaccionan con los reactivos de Fehling y Schiff.
  7. 7. NOMENCLATURA DE CETONAS  Las cetonas se nombran cambiando la terminación -o del alcano por -ona. Se asigna el localizador más pequeño posible al grupo carbonilo, sin considerar otros sustituyentes o grupos funcionales como -OH o C=C.  Existe un segundo tipo de nomenclatura que nombra las cadenas que parten del carbono carbonilo como sustituyentes, terminando el nombre en cetona.  Cetonas como sustituyentes  Los ácidos carboxílicos, sus derivados y los aldehídos son prioritarios a las cetonas, nombrándose estas como sustituyentes. Al igual que los aldehídos se emplea la partícula -oxo.
  8. 8. ALDEHÍDOS  Los aldehídos son funciones de un carbono primario, en los que se han sustituido dos hidrógenos por un grupo carbonilo. En dicho grupo el carbono se halla unido al oxígeno por medio de dos enlaces covalentes. Se caracterizan por tener un grupo "carbonilo" C=O, en un carbono primario.
  9. 9. FUENTES NATURALES Y USOS DE LOS ALDEHÍDOS.  Los aldehídos están ampliamente presentes en la naturaleza. El importante carbohidrato glucosa, es un polihidroxialdehído. La vanillina, saborizante principal de la vainilla es otro ejemplo de aldehído natural. Probablemente desde el punto de vista industrial el mas importante de los aldehídos sea el formaldehído, un gas de olor picante y medianamente tóxico, que se usa en grandes cantidades para la producción de plásticos termoestables como la bakelita. La solución acuosa de formaldehído se conoce como formol o formalina y se usa ampliamete como desinfectante, en la industria textil y como preservador de tejidos a la descomposición.
  10. 10. PROPIEDADES FÍSICAS DE LOS ALDEHÍDOS.  Todos los aldehídos son menos densos que el agua. Los primeros de la serie son solubles en agua pero la solubilidad disminuye a medida que aumenta el número de átomos de carbono. Hierven a menor temperatura que los respectivos alcoholes.  El punto de ebullición de los aldehídos es en general, mas alto que el de los hidrocarburos de peso molecular comparable; mientras que sucede lo contrario para el caso de los alcoholes, así, el acetaldehído con un peso molecular 44 tiene un punto de ebullición de 21°C, mientras que el etanol de peso 46 hierve a 78°C. La solubilidad en agua de los aldehídos depende de la longitud de la cadena, hasta 5 átomos de carbono tienen una solubilidad significativa como sucede en los alcoholes, ácidos carboxílicos y éteres. A partir de 5 átomos la insolubilidad típica de la cadena de hidrocarburos que forma parte de la estructura comienza a ser dominante y la solubilidad cae bruscamente.
  11. 11. PROPIEDADES QUÍMICAS DE LOS ALDEHÍDOS.  El grupo carbonilo de los aldehídos en fuertemente reactivo y participa en una amplia variedad de importantes transformaciones, que hacen de la química de los aldehídos un tema extenso y complejo. Aqui solo no limitaremos a tratar someramente algunas de sus reacciones características.  Debido a la diferencia de electronegatividad entre el oxígeno y el hidrógeno del grupo, se produce una polarización lo que los vuelve muy reactivos.  Se oxidan con facilidad transformándose en los ácidos carboxílicos respectivos. El carácter reductor de los aldehídos se verifica con la reacción de Tollens (nitrato de plata amoniacal); los productos de esta reacción son el ácido respectivo y un vistoso espejo de plata que permite identificar al grupo.
  12. 12.  Reducción a alcoholes.  Por contacto con hidrógeno en presencia de ciertos catalizadores el doble enlace carbono=oxígeno del grupo carbonilo se rompe y un átomo de hidrógeno se acopla a uno de los enlaces para formar el grupo hidroxilo típico de los alcoholes.  Reducción a hidrocarburos  Los aldehídos pueden ser reducidos a hidrocarburos al interactuar con ciertos reactivos y en presencia de catalizadores. En la reducción Wolff-Kishner el acetaldehído se trata con hidrazina como agente reductor y etóxido de sodio como catalizador. El resultado de la reacción produce una mezcla de etano, agua y nitrógeno.
  13. 13.  Polimerización  Los primeros aldehídos de la clase tienen un marcada tendencia a polimerizar. El formaldehído por ejemplo, polimeriza de forma espontánea a temperatura ligeramente superior a la de congelación (-92°C). Del mismo modo, cuando se evapora una solución al 37% de formaldehído en agua que contenga de 10 a 15% de metanol se produce un polímero sólido que se conoce como parafolmaldehído. Si se calienta el parafolmaldehído se vuleve a producir el formaldehído en forma gaseosa. También se forman polímeros cuando las soluciones de formaldehído o acetaldehído se acidifican ligeramente con ácido sulfúrico.  Reacciones de adición  Los aldehídos también sufren reacciones de adición, en las cuales se rompe la estructura molecular del aldehído y el agente reaccionante se agrega a la molécula para la formación de un nuevo compuesto.
  14. 14. NOMENCLATURA ALDEHIDOS  la terminación ol de los alcoholes se sustituye por al. Sin embargo los primeros de la serie son más conocidos por sus nombres comunes.  Metanal : formaldehido  Etanal: acetaldehído  El aldehído aromático se llama benzaldehído.  Si hay dos grupos aldehídos se utiliza el término "-dial".  butanodial  Pero si son tres o más grupos aldehídos, o este no actúa como grupo principal, se utiliza el prefijo "formil-" para nombrar los grupos laterales.  3-formilpentanodial  ácido 3-formilpentanodioico
  15. 15. GRACIAS POR SU ATENCION

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