A ligação peptídica
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A ligação peptídica A ligação peptídica Document Transcript

  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAA ligação peptídica A ligação das moléculas de α–aminoácidos que secondensam, recebem o nome de ligação peptídica, que formam compostosdenominados polipeptídeos. A condensação de milhares de moléculas deaminoácidos é o resultado das proteínas. Os produtos de massa molecular até10.000u são denominados por convenção peptídeos, e os de massa molecularsuperior são denominados proteínas.Amido a) Ocorrência O amido está presente na substância dereserva dos vegetais. b) Constituição O amido é resultado da condensação demoléculas de α – glicose. c) Aplicações 1) Alimentação 2) Fabricação de cola,da glicose (hidrólise) e álcool etílico. 3) Na iodometria, a solução de amidoaparece como indicador. Adquire com o iodo uma coloração violeta, quedesaparece com sofre aquecimento, mas a coloração volta quando houverresfriamento. O glicogênio é o amido animal, formado no fígado, pelacondensação de moléculas de glicose, queimando as exigências metabólicas.AminoácidosOs aminoácidos são todos os compostos que possuem umafunção mista amina (– NH2) e ácido carboxílico (– COOH).Classificação e nomenclatura dos aminoácidosA classificação e anomenclatura dos aminoácidos variam conforme a posição do grupo amino,como por exemplo: α, β, γBlog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAetc.Biomassa As árvores, arbustos, resíduos florestais, plantas aquáticas, dejetosanimais, entre outros, formam uma matéria orgânica denominadabiomassa. Para que se tenha energia utilizável, deve haver o envolvimento devários processos químicos e biológicos. Vejamos um desses processos:Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAO processo acima também é abordado na fermentação alcoólica.Características dos lípidesA) Brancos ou levemente amarelados.B) Gorduroso ao tato.C) Pouco consistentes, podendo ser líquidos.D) Sobre o papel, deixam uma mancha translúcida que não desaparece poraquecimento.E) Insolúveis na água.Caráter anfótero Por apresentarem um grupo ácido e outro básico, osaminoácidos reagem tanto com as bases minerais como com os ácidosminerais. Eles se apresentam na forma de sais, pelo fato de haveruma neutralização intramolecular, este fato explica o estado sólido dosaminoácidos e a solubilidade emágua. O resultado éum íon dipolar que apresenta um momento dipolar elevado, denominadozwitterion. Reação com ácido:Reação com base:Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIACelulose a) Ocorrência: A celulose é encontrada em todos osvegetais, mas em especial no algodão que possuí 95% de celulose. b)Constituição: A celulose é resultado da condensação de moléculas de β–glicose. A celulose possui uma massa molecular média da ordem de 400.000u,o que faz com que se torne indigerível pelo organismo humano. c)Aplicação: 1) Fabricação do papel, tecidos de algodão. 2) Preparação doalgodão – pólvora (pólvora sem fumaça), explosivo potente. É o tinitrato decelulose, obtido pela esterificação das 3 oxidrilas para cada 6 átomos decarbono com mistura sulfonítrica. 3) Preparação das piroxilinas (mono edinitrato de celulose), utilização na fabricação de celulóide, filmes, linhos, sedasartificiais. 4) Fabricação de vidros de segurança para carros.Cérides (ceras, cerídios) Os cérides são considerados misturas de alcoóissuperiores, ou seja, de cadeia carbônica grande com ésteres de ácidosgraxos.Classificação das proteínas Existem duas classificações para as proteínas,vejamos cada uma delas: As proteínas fibrosas são compostas de moléculaslongas e filamentosas dispostas, que ficam lado a lado para formar as fibras esão insolúveis em água. Elas constituem a estrutura dos tecidos animais.Exemplo: na unha, no cabelo, na lã e etc. As proteínas globulares sãoformadas por moléculas dobradas com uma forma esferoidal e são solúveis emágua. Pelo fato delas serem solúveis em água é que as moléculas se dobram.Exemplo: hemoglobina, enzimas, anticorpos e etc.Classificação dos carboidratosBlog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAClassificação dos lípidesDesnaturação de uma proteína Essa desnaturação consiste em umaprecipitação irreversível da proteína, que ocorre por causa do calor, algunsagentes, base ou ácido. As modificações na estrutura secundária sãochamadas de desnaturação. A ovalbumina é um exemplo de desnaturação queocorre por causa do calor na coagulação da clara do ovo.Enzimas As enzimas são proteínas que apresentam facilidade decatalisar reações químicas. Na nomenclatura usa-se o sufixo “ase” paradenominar uma enzima, como por exemplo: peptidase.Estrutura dos monossacarídeos O estudo dasestruturas das oses é realizado a partir da aldose mais simples, o aldeídoglicérico (aldotriose). Este aldeído apresenta 1 átomo de C assimétrico, e podeser representado por dois antípodas ópticos: o dextrogiro (aldeído d – glicérico)e o levogiro (aldeído l – glicérico). As fórmulas de projeção dos antípodasaldeídos glicéricos, na vertical,Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAsão: As oses possuemestruturas convencionadas a partir dos aldeídos glicéricos. A cadeia carbônicada oses só aumenta a partir do grupo aldeídico. Como por exemplo: a partir doaldeído d – glicérico, uma aldotetrose em que a base (os últimos átomos decarbono) da cadeia será igual a da altotriose inicial.Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIA Anomenclatura das duas aldotetroses receberão a letra d, pois são resultantesdo aldeído d – glicérico. A mesma regra deve ser seguida com as aldotetrosesBlog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAresultantes do aldeídolEstrutura primária das proteínas Uma proteína por convenção é consideradaum polipeptídeo que contêm massa molecular acima de 10.000u. Uma proteínaé considerada uma poliamida, contendo resíduos de aminoácidos, que ficamligados uns aos outros através da ligação amida. O grupoamida: A sequência dosresíduos de aminoácidos na cadeia peptídica é chamada de estruturaprimária. Com os aminoácidos glicina e alanina são possíveis dois dipeptídeosdiferentes.Estrutura secundária das proteínas A forma que as cadeias peptídicas se“espalham” no espaço, é denominada estrutura secundária. Essas cadeiaspodem formar hélice e folhas, o que recebe o nome de cadeias enoveladas.Essas formas são “sustentadas” pelas pontes de hidrogênio que ligam ascadeias partes da mesma cadeia ou cadeias diferentes.Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAFermentaçãoA fermentação consiste na reação que ocorre entre doiscompostos orgânicos, onde essa reação é catalisada por enzimas oufermentos, que são elaborados por microorganismos. Os microorganismos nafermentação alcoólica são chamados de levedos. O melaço de cana-de-açúcar,os cereais, a madeira e o suco de beterraba são substâncias postas comomatéria-prima durante a fabricação de álcool etílico, através do processo defermentação.Fermentação acética A fermentação acética consiste na reação detransformação do vinho em vinagre, que é catalisada através da enzimaalcooxidase, formada pelo fungo Micodermaaceti. Nafermentação acética originam-se também outros compostos que vão dandosabor e cheiro característico para o vinagre.Fermentação alcoólica a partir do melaço Ao extrair a sacarose da cana-de-açúcar, obtém-se um líquido que recebe o nome de melaço, que possui de 30 a40% de açúcar. O melaço na presença do levedo Saccharomyces cerevisiar,“produz” uma enzima denominada invertase, que catalisa a hidrólise dasacarose: Vejamos: A sacarose, napresença de ácidos minerais sofre hidrólise. A hidrólise da sacarose édenominada inversão da sacarose. O Sacchamoryces cerevisiae forma outraenzima, que catalisa a transformação dos dois isômeros em álcool etílico e éconhecida como zimaze. Asacarose é dextrogira e a resultante de glicose e a frutose são levogira. Adestilação do líquido é o resultado da fermentação, denominado mosto ouvinho, obtendo assim o álcool bruto com em média de 90% de álcool e tambémum resíduo que recebe o nome de vinhaça, que serve de alimento para ogado. O álcool bruto é sujeito à uma nova destilação formando as seguintesfrações: Vejamos: 1) Produto de cabeça: formado pelo aldeído acético, acetaisBlog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAetc. 2) Produto de coração: 96% de álcool e 4% de água. 3) Produto de caudaou óleo de fúsel: álcoois amílicos, álcoois propílicos, etc.Frutose (levulose) A frutose também é encontrada no mel, nosfrutos doces, mas sempre na forma d (–).Glicérides (glicéridos, glicerídios)São ésteres de glicerol com ácidos graxos.Os óleos e gorduras animais e vegetais são misturas de glicérides (os óleosminerais não são glicérides).Os ácidos graxos são ácidos carboxílicos decadeia longa, mais freqüentes na constituição dos glicérides dos óleos egorduras são:Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIA ácido graxosaturado é: CnH2n+1COOH. Exemplos: • ácido palmítico: C15H31COOH • ácidoesteárico: C17H35COOH Se o ácido possui uma dupla ligação, o número deátomos de hidrogênio diminui duas unidades. • ácido oléico: C17H33COOH Paracada dupla ligação que aparece no ácido, número de átomos H diminui dasunidades. • ácido linoléico: C17H31COOH • ácido linolênico: C17H29COOH Aglicerina ou glicerol é 1,2,3-propanotriol: A glicerina ouglicerol é um líquido incolor, viscoso, inodoro, adocicado e higroscópico, seunome oficial pela IUPAC é propano-1,2,3-triol . O seu ponto de ebulição é290°C e a sua densidade é 1,261 g/mL a 20°C.Glicose (glucose, dextrose, açúcar de uva) a) Ocorrência Aglicose é encontrada no mel e frutos doces (principalmente uva). b)Obtenção Hidrólise do amido em meioácido: c) Aplicações 1)Fabricação de álcool etílico. 2) Alimentação de crianças, de atletas (após ascompetições).Hidratos de carbono (carboidratos, açúcares, glúcides, glicídios) Oshidratos de carbono são considerados compostos de função mista poliálcool-aldeído ou poliálcool-cetona, formando os referidos compostos de funçãomista. Fórmula geral: Exemplos:Glicose: C6H12O6 ou C6(H2O)6Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIA Frutose: C6H12O6Hidrólise das proteínas A hidrólise das proteínas ocorre no processo deaquecimento prolongado de uma proteína na presença de ácido forte ou baseforte diluídos formando assim α–aminoácidos. A hidrólise catalítica ocorre noorganismo humano, ocorrendo pela ação das enzimas como pepsina o sucogástrico e erepsina sucopancreático.Índice de iodo Índice de iodo é a massa do iodo em gramas que é adicionadapor 100g de glicéride.Índice de saponificação Esse índice é considerado a massa de KOH, dadoem miligrama, que é necessária para que ocorra a saponificação de um gramade óleo ou gordura.Isomeria nos açúcares Quando uma aldose apresenta n átomos de carbono,ela irá possuir (n - 2) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ou seja, 2 n-2 isômeros opticamente ativos. Quando uma Cetose apresenta n átomos decarbono, ela irá possuir (n – 3) átomos de carbono assimétricos e diferentes, ouseja, 2n-3 isômeros opticamente ativos. É possível uma cetoexose possuir 3carbonos assimétricos diferentes. Portanto podemos concluir que também épossível oito isômeros, onde destes oito isômeros apenas a frutose será “farta”Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAna natureza. É possível umaaldoexose possuir 4 carbonos assimétricos diferentes. Portanto podemosconcluir que também são possíveis 16 isômeros, onde destes 16 isômerosapenas três serão abundantes na natureza: a glicose, a galactose a manose.Lípides Lípides (lipídeos) são todos os ésteres que são “formados” pelosorganismos vivos, onde através da hidrólise forma ácidos graxos ao lado deoutros compostos.Ocorrência dos aminoácidosA proteína possui vinte e três componentes,sendo α–aminoácidos que se tornam os aminoácidos maisimportantes. Existem aminoácidos que não sintetizam com o metabolismohumano, aparecem na dieta, mas em forma de proteínas, denominadosaminoácidos essenciais, como por exemplo: arginina, fenilalanina, histidina,isoleucina, leucina, lisina, metionina tripfana tronina e vanila. Já os aminoácidosnão-essenciais são sintetizados pelo organismo humano.Óleos e gorduras Com relação à temperatura ambiente, o óleo é líquido e agordura é sólida, onde nas gorduras prevalecem os glicérides de ácidossaturados e nos óleos os glicérides de ácidos insaturadosOses (monossacáridos ou monossacarídeos) Oses ou monossacarídeossão todos os açúcares que não se hidrolisam, como por exemplo, a glicose, afrutose e a galactose de fórmula C6H12O6. Subdividem-se em: Aldoses: todosque apresentam o grupo aldeídico. Conforme o número de átomos de Cclassifica-se em aldotriose (3C); aldotetrose (4C) etc. Cetoses: todos queBlog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAapresentam o grupo cetônico. Classificam-se também em cetotriose,cetotetrose etc.Oses epímeras São oses que apresentam uma diferença na configuração deum único carbono assimétrico. Vejamos o exemplo abaixo: • Glicose e manosesão epímeros em C2. • Glicose e gactose são epímeros emC4.Osídeos Os osídeos são dos os açúcares que se hidrolisam formandooses. Eles se classificam em: 1) Holosídeos: Holosídeos são osídeos, queatravés da hidrólise fornecem oses. Eles se subdividem em: Dissacáridos(dissacarídeos): Dissacáridos (dissacarídeos) são os açúcares que sehidrolisam, fornecendo duas moléculas de monossacáridos. Vejamos oexemplo: Sacarose, maltose, de fórmulaC12H22O11Polissacáridos: Polissacáridos são os açúcares que se hidrolisam, originandomais de duas moléculas de monossacáridos. Vejamos o exemplo: Amido,celulose, de fórmulaBlog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIA(C6H10O5)n. 2)Heterosídeos: Heterosídeos são osídeos, que através da hidrólise fornecetanto as oses como outros compostos. Vejamos o exemplo: Amidalina(semente de amêndoasamargas)Principais óleos e gordurasPropriedades dos óleos e gorduras A) Hidrólise e saponificação Aformação de uma triglicéride é uma reação de esterificação, podendo se tornarreversível. A hidrólise sendo feita no meio ácido de uma gordura ou de umBlog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAóleo, forma-se o glicerol e uma mistura de ácidos carboxílicos, podendo assimser separados por destilação fracionada. B) Transformação de óleo emgordura Com a hidrogenação do óleo na presença de níquel a 150° C, todosos glicéridos insaturados ficam saturados, tornando-se sólido, ou seja, o óleo étransformado em gordura. Observação: se os óleos vegetais foremhidrogenados, irá obter a margarina. C)Rancificação de óleos e gorduras Rancificação é considerada umatransformação química complexa, formada de hidrólises e oxidações. Dentro doprocesso químico, obtem-se compostos que deixam o produto com cheirosdesagradáveis.Propriedades físicas dos glicídeos Como já vimos, as oses sãoconsideradas compostos cristalinos, que são solúveis em água, incolores e nãomuito solúveis em solventes orgânicos, com saber adocicado. As propriedadesdos dissacarídeos possuem propriedades físicas parecidas. Já ospolissacarídeos são insolúveis em água, sem sabor e amorfos.Propriedades químicas das oses a) Estrutura de óxido Em solução, osmonossacarídeos fornecem semi – acetais (álcool-éter) internos, havendo apossibilidade de formar semi-acetais pentacíclicos denominado furanoses, ouaté mesmo semi-acetais hexacíclicos denominado piranoses. b)Mutarrotação É quando o poder rotatório específico de um monossacarídeovaria no decorrer de um intervalo de tempo, quando o açúcar é dissolvido emágua.Propriedades químicas dos aminoácidos O grupo carboxila ( - COOH) e ogrupo amino ( - NH2), estão presentes na estrutura dos aminoácidos, por estemotivos aminoácidos possuem um caráter anfótero e também uma importantepropriedade de passar por uma polimerização formando proteínas.Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/
  • PROFESSOR LUCILO CAMPOS BIOLOGIAProteínas As proteínas são consideradas compostos orgânicos complexos,que são sintetizados por organismos vivos, através da condensação demoléculas de α–aminoácidos. Elas constituem a pele, os músculos, os tendões,os nervos do sangue, as enzimas os hormônios e os anticorpos.– Proteínas conjugadas As proteínas conjugadas são compostas porçõespeptídica, denominada grupos prostéticos, relacionado com a ação biológica daproteína, como por exemplo, o grupo prostético da hemoglobina que é o heme.Sacarose (açúcar da cana, açúcar comum) a) Ocorrência Asacarose é muito encontrada em plantas, mas em especial na cana–de–açúcare na beterraba. b) Obtenção Vejamos a seguinte seqüência: 1) Obtenção dagarapa. 2)Precipitação das proteínas e ácidos livres através do tratamento comhidróxido de cálcio. 3) Eliminação do excesso de Ca(OH)2, borbulhandoCO2 (precipita CaCO3). 4) Filtração e cristalização através da centrifugação,separando o melaço do açúcar. c) Constituição A sacarose é o resultado dacondensação de α – glicose – piranose com β – frutose – furanose através dosgrupos (OH) glicosídicos de cada uma. d) Propriedades Dentro daspropriedades, a sacarose não diminui o licor de Fehling, pelo fato de não haverum grupo aldeídico potencial ou livre. É importante sabermos que a sacarosese cristaliza facilmente e não apresenta mutarrotação.Simplificação das fórmulas estruturais das oses Normalmente representa-se as fórmulas das aldoses e cetoses na vertical. Na fórmula, uma bola poderepresentar o grupo aldeído, o sinal = O representa o grupo cetona, um traço ogrupo hidroxila e uma linha vertical a cadeiaprincipal.Blog: http://lucilocamposbiologo.blogspot.com.br/