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Adicionalmente, los estudios fitoquímicos sonimportantes para otras disciplinas como laquimiotaxonomía, ya que mediante el...
México cuenta con                             una gran biodiversidad                             y con una importante     ...
Entre las especies utilizadas comoplanta medicinal por la población enYucatán se encuentra Morindapanamensis, sin embargo ...
Morinda panamensis
Objetivos en un estudio fitoquímicoObjetivo General             Contribuir, mediante el estudio fitoquímico de            ...
Para llevar a cabo un estudio fitoquímico se    requieren diversos materiales y equipos:                    Cromatografía ...
Equipo espectroscópico y espectrométrico
Es muy importante la obtención del material vegetaly los extractos. Por ejemplo:                         Identificada por ...
Las metodologías que se siguen son del estilo…                                                  R                         ...
Otro ejemplo:                               Fracción P (1.43 g)                                         CC con Sephadex li...
Se obtienen resultados del tipo..   AbundanceCromatografía de Gases                                                       ...
Se obtienen resultados del tipo..                 Abundance              Espectrometría de masas:              Fracciones ...
Se obtienen resultados del tipo..Espectros de RMN-1H                      1.10          1.00     0.90   0.80        ppm (t...
Análisis de las señales del espectro RMN-1H   para la identificación de la molécula                                       ...
Análisis de las señales del espectro RMN-13C para la  identificación de la moléculaR3b                              -C=C -...
Análisis de los experimentos bidimensionales, como el  COSY para determinar la conectividad en la moléculaR3b             ...
Análisis de otro experimento para determinar la conectividad,  el HMBC, un experimento bidimensionales heteronuclear.R3b  ...
Con los experimentos anteriores, y utilizando el experimento HSQC podemos llegar a establecer la conectividad y desplazami...
…Y así se logra el aislamiento e identificación de losmetabolitos presentes en los diferentes extractos dealguna porción (...
Hojas de Morinda panamensis: fuente      de      metabolitossecundarios de interés, conestructuras químicas novedosas. m...
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Sobre los estudios fitoquímicos. El caso de Morinda panamensis.

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Breve descripción de un estudio fitoquímico, aplicado al caso de Morinda panamensis.

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Sobre los estudios fitoquímicos. El caso de Morinda panamensis.

  1. 1. Un estudio fitoquímico es … Aislamiento e identificación del contenido de metabolitos secundarios en una especie vegetal
  2. 2. Las investigaciones fitoquímicasson realizadas con diferentesobjetivos, tales como ladeterminación de los grupos desustancias presentes en ellas, elanálisis cuantitativo de loscompuestos activos, así como elaislamiento de los compuestos deinterés para su posterioridentificación, caracterizaciónfisicoquímica o análisis estructural.
  3. 3. Adicionalmente, los estudios fitoquímicos sonimportantes para otras disciplinas como laquimiotaxonomía, ya que mediante el aislamientoy caracterización de metabolitos secundarios seproporciona información útil para lograr ladiferenciación entre las especies.
  4. 4. México cuenta con una gran biodiversidad y con una importante tradición en el uso de especies vegetales para tratar diversos padecimientos.Se estima que en México actualmente existen más de3,350 especies de plantas vasculares consideradasmedicinales. Sin embargo, sólo un pequeño porcentajede las plantas medicinales ha sido investigado desdeel punto de vista fitoquímico y farmacológico.
  5. 5. Entre las especies utilizadas comoplanta medicinal por la población enYucatán se encuentra Morindapanamensis, sin embargo esto sedebe a su similitud morfológica conla especie Morinda citrifolia (noni).M. citrifolia M. panamensis
  6. 6. Morinda panamensis
  7. 7. Objetivos en un estudio fitoquímicoObjetivo General Contribuir, mediante el estudio fitoquímico de diferentes extractos orgánicos, al conocimiento químico de las hojas de Morinda panamensis Seem.Objetivos Específicos Realizar el aislamiento y purificación, por diversos métodos cromatográficos, de los metabolitos secundarios presentes en los extractos de diclorometano, acetato de etilo y metanol de las hojas de M. panamensis Seem. Determinar la estructura química de los metabolitos aislados, mediante técnicas espectroscópicas y espectrométricas.
  8. 8. Para llevar a cabo un estudio fitoquímico se requieren diversos materiales y equipos: Cromatografía en RMN columna Cromatografía en capa delgada CG-EM EquipoMaterial y equipo Cromatografía de espectroscópico y cromatográfico permeación en espectrométrico gel CLAE Cromatografía en fase reversa EMAR CLAE
  9. 9. Equipo espectroscópico y espectrométrico
  10. 10. Es muy importante la obtención del material vegetaly los extractos. Por ejemplo: Identificada por el Dr. Salvador Flores Guido Muestra de espécimen en el Herbario “Alfredo Barrera Marín” Desecación Molienda 737 g Maceración exhaustiva con CH2Cl2. CC SiO2 Fracciones Hx-AcOEt 68.5 g
  11. 11. Las metodologías que se siguen son del estilo… R CC SiO2 CH2Cl2-An R1 R2 R3 CCDP CCDPCH2Cl2-An 90:10 CH2Cl2-An 65:35 R1a R3a R3b R5 R6 CC SiO2 CC SiO2 CH2Cl2-AcOEt CH2Cl2-An R6.5 R5.4 R5.5 CCDP CCDP CCDP CH2Cl2-An 60:40 CH2Cl2-AcOEt 65:35 CH2Cl2-AcOEt 65:35 R6.5a R5.4c R5.5a
  12. 12. Otro ejemplo: Fracción P (1.43 g) CC con Sephadex lipofílicoP1, P2 P3 (209 mg) P4 (28.4 mg) P6 (59 mg) CC SiO2 CCDP Hx- CC SiO2 CH2Cl2-An AcOEt 70:30 CH2Cl2-An Compuesto I Compuesto I P6.4 (12 mg) P7 (25 mg) P8 (21 mg) CCDP CH2Cl2- CCDP CCDP AcOEt 1:1 Hx-An 70:30 CHCl3-An 80:20 Compuesto II (4 mg) Compuesto IV (5 mg) Compuesto V Compuesto III (2.6 mg) (5 mg)
  13. 13. Se obtienen resultados del tipo.. AbundanceCromatografía de Gases T IC : L E V -F2 .D 8000000 7000000 6000000 5000000 4000000 3000000 2000000 1000000 6 .0 0 8 .0 0 1 0 .0 0 1 2 .0 0 1 4 .0 0 1 6 .0 0 1 8 .0 0 2 0 .0 0 2 2 .0 0 2 4 .0 0 2 6 .0 0 2 8 .0 0 3 0 .0 0 T im e --> Cromatograma de la fracción F2
  14. 14. Se obtienen resultados del tipo.. Abundance Espectrometría de masas: Fracciones A - D Scan 954 ( 1 6 . 0 9 5 m in ) : le v - a lo r e n a . D ( - 9 1 2 ) ( - ) 69 8000A b u n d a n c e 6000 S c a n 9 5 4 ( 1 6 . 0 9 5 m in ) : le v - a lo r e n a . D (-9 1 2 ) (-) 6 9 8 0 0 0 4000 41 6 0 0 0 2000 95 4 0 0 0 4 1 137 2 0 0 0 9 5 1 3 7 175203231 2 7 32 9 9 3 4 13 6 7 4 1 04 3 64 6 24 8 9 5 2 1 5 5 0 5 8 7 0 1 7 5 2 0 3 2 3 1 2 7 32 9 9 3 4 13 6 7 4 1 04 3 64 6 24 8 9 5 2 1 5 5 0 5 8 7 0 5 0 1 0 0 1 5 0 5 0 2 0 0 1 0 205 0 1 3 00 0 5 23 05 00 250 4 0 0 300 4 5 0 350 5 0 0 5 5 04 0 06004 5 0 500 550 600m / z -->A b u n d a n c e m / z --> Abundance # 1 5 8 5 0 4 : S q u a le n e 6 9 8 0 0 0 # 1 5 8 5 0 4 : S q u a le n e 6 0 0 0 69 4 1 4 0 0 0 8000 2 0 0 0 9 5 1 3 7 1 6 3 1 9 12 1 7 2 7 32 9 9 3 4 13 6 7 4 1 0 0 5 0 6000 1 0 0 1 5 0 2 0 0 2 5 0 3 0 0 3 5 0 4 0 0 4 5 0 5 0 0 5 5 0 6 0 0m / z --> 41 4000
  15. 15. Se obtienen resultados del tipo..Espectros de RMN-1H 1.10 1.00 0.90 0.80 ppm (t1) 5.00 4.50 4.00 3.50 3.00 2.50 2.00 1.50 1.00 ppm (t1) Espectro de RMN-1H del compuesto R3a en CDCl3
  16. 16. Análisis de las señales del espectro RMN-1H para la identificación de la molécula -CH3R3b 6.90 6.80 6.70 6.60 6.50 ppm (t1) -HC=CH- -CH2 - 1.00 1.00 1.00 1.22 4.26 3.96 3.08 3.04 7.00 6.50 6.00 5.50 5.00 4.50 4.00 3.50 3.00 2.50 2.00 1.50 1.00ppm (t1) Espectro de RMN-1H del compuesto R3b en CDCl3
  17. 17. Análisis de las señales del espectro RMN-13C para la identificación de la moléculaR3b -C=C - -CH3 -CH2--CO- -C–O- 190 180 170 160 150 140 130 120 110 100 90 80 70 60 50 40 30 20 ppm (t1) Espectro de RMN-13C de R3b en CDCl3.
  18. 18. Análisis de los experimentos bidimensionales, como el COSY para determinar la conectividad en la moléculaR3b 1.0 2.0 3.0 4.0 5.0 6.0 7.0 ppm (t1) 7.50 7.00 6.50 6.00 5.50 5.00 4.50 4.00 3.50 3.00 2.50 2.00 1.50 1.00 ppm (t2) Espectro de COSY de R3b.
  19. 19. Análisis de otro experimento para determinar la conectividad, el HMBC, un experimento bidimensionales heteronuclear.R3b 25 50 75 100 125 150 175 ppm (t1) 7.00 6.50 6.00 5.50 5.00 4.50 4.00 3.50 3.00 2.50 2.00 1.50 1.00 ppm (t2) Espectro de HMBC de R3b.
  20. 20. Con los experimentos anteriores, y utilizando el experimento HSQC podemos llegar a establecer la conectividad y desplazamientos de la molécula, logrando su identificación.R3bC 13C(ppm) 1H (ppm)1 41.4 --2 49.5 2.32 (1H, d, J = 17.2); 2.50 (1H, d, J = 17.4)3 196.9 --4 127.7 5.95 (1H, sa)5 160.3 --6 79.2 --7 144.9 6.83 (1H, d, J = 15.7)8 130.3 6.46 (1H, d, J = 15.7) deshidrovomifoliol9 197.4 --10 28.4 2.30 (3H, sa)11 22.9 1.10 (3H, sa)12 24.3 1.01 (3H, sa)13 18.6 1.88 (3H, sa)
  21. 21. …Y así se logra el aislamiento e identificación de losmetabolitos presentes en los diferentes extractos dealguna porción (como las hojas) de una especievegetal. blumenol A Ácido rotungénico Ácido ursólico deshidrovomifoliol
  22. 22. Hojas de Morinda panamensis: fuente de metabolitossecundarios de interés, conestructuras químicas novedosas. metabolitos con potencialactividad biológica contra diversospadecimientos.

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