Reacciones a los dobles enlaces carbono oxígeno

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  • 1. REACCIONES A LOS DOBLES ENLACES CARBONO-OXÍGENO Mg. Q.F. LUIS MIGUEL FÉLIX VÉLIZ
  • 2. • La compartición de cuatro electrones entre dos átomos de carbono constituye el doble enlace carbono – carbono -C=C- • El carbono también puede formar dobles enlaces con otros átomos, como se muestra en los siguientes ejemplos: -C=N- -C=S- -C=O- IMINO TIOCARBONILO CARBONILO
  • 3. ALDEHÍDOS H C O R
  • 4. NOMENCLATURA • Los aldehídos se caracterizan por los sufijos "al", “aldehído” o ”carbaldehído”, o con el prefijo “formil” cuando se presenta como grupo terminal, o con el prefijo “oxo”, especialmente cuando se emplean nombres triviales de compuestos con funciones prioritarias. • El uso de la terminación carbaldehído está especialmente indicado cuando el grupo aldehído se une a anillos saturados, insaturados y núcleos bencénicos. • El radical formil, se puede emplear , especialmente cuando el nombre del ácido es trivial, aunque el compuesto sea sencillo.
  • 5. 1,3-bencenodicarbaldehido 1,2,2,3-Propanotetracarbaldehido o 3,3-Diformilpentanodial 7-(4-formil-3-ciclohexenil)-5,6-dimetil-5-heptenal
  • 6. CETONA R C O R
  • 7. NOMENCLATURA • Las cetonas presentan algunas complicaciones. Deberán ser nombradas o mediante el sufijo ona (cuando es función dominante), o con el prefijo oxo, en la nomenclatura sustitutiva, pero también pueden emplearse el sistema radicofuncional (menos recomendado), y en este caso los radicales se nombrarían alfabéticamente.
  • 8. EL GRUPO CARBONILO • El grupo carbonilo (-C=O), rige la química de los aldehídos y cetonas (en este caso) de dos maneras fundamentales: • Proporcionando un sitio para la adición nucleofílica. • Aumentando la acidez de los átomos de hidrógeno unidos al carbono . • En el doble enlace C=O del grupo carbonilo, el par de electrones puede ser atraído por el oxígeno, con lo cual tendremos a un carbono carbonílico deficiente en electrones, mientras que el oxígeno es rico en ellos.
  • 9. • Esta distribución de cargas se debe fundamentalmente a: • Efecto inductivo del oxígeno electronegativo. • Estabilización por resonancia.
  • 10. • La reacción típica de los aldehídos y cetonas es la adición nucleofílica. • La adición nucleofílica al doble enlace carbonílico se puede llevar a cabo de dos formas generales: • 1.- En presencia de un reactivo compuesto por un nucleófilo fuerte (que es el que producirá el ataque al carbono electrofílico) y un nucleófilo débil (que es el que produce la protonación del anión alcóxido resultante del ataque nucleofílico.
  • 11. • 2.- Consiste en la adición nucleofílica al doble enlace carbonílico a través de un mecanismo catalizado por ácidos.
  • 12. REACCIÓN DE OXIDACIÓN • La distinción más clara entre un aldehído y una cetona, se basa en la facilidad con que los aldehídos se oxidan a ácidos carboxílicos, frente a ciertos reactivos y a la estabilidad de la cetona frente a estos mismos reactivos, por ejemplo frente al reactivo de Tollens
  • 13. ADICIÓN DEL BISULFITO DE SODIO • Una reacción que nos permite separar un aldehído o una cetona de una mezcla de compuestos orgánicos es haciéndola reaccionar con bisulfito de sodio, por este medio se obtienen compuestos de adición bisulfitica que son sólidos cristalinos.
  • 14. ADICIÓN DE CIANURO DE HIDRÓGENO. • El cianuro de hidrógeno se adiciona a los grupos carbonilo formando unos compuestos denominado cianhidrinas o cianohidrinas (hidroxinitrilo), incrementándose la cadena en un carbono.
  • 15. ADICIÓN DE ALCOHOLES: Acetales y Cetales • Los alcoholes se adicionan al grupo carbonilo de los aldehídos o cetonas en presencia de ácidos anhidros, para dar lugar a los HEMIACETALES, ACETALES, HEMIC ETALES Y CETALES.
  • 16. REACCIONES DE ADICIÓN - DESHIDRATACIÓN. • Los aldehídos y cetonas bajo condiciones adecuadas son capaces de reaccionar con el amoniaco y las aminas primarias dando lugar a la formación de las iminas o bases de Schiff, que al igual que las aminas son básicas.
  • 17. • Los aldehídos y cetonas también se pueden condensar con otros derivados del amoniaco, como son la hidroxilamina y la hidrazina (así como hidrazinas sustituidas) para dar lugar a una serie de productos análogos a las iminas, esto es, la formación de un enlace C=N. Los mecanismos de estas reacciones son similares al indicado para la formación de iminas.
  • 18. • REACCIÓN CON DERIVADOS DEL NH3
  • 19. RECUERDE • Los Aldehídos y Cetonas forman un grupo importante de compuestos orgánicos que se distinguen por que presentan en su estructura el grupo funcional carbonilo (>C=O), por lo cual se les llama también compuestos carbonilicos. • Aldehído: compuesto en el cual el grupo carbonilo se encuentra unido a un hidrógeno y un radical (R-CHO) • Cetona: compuesto en el cual el grupo carbonilo se encuentra unido a dos radicales • (R-CO-R)
  • 20. • Son compuestos muy reactivos, cuya reacción típica es la adición nucleofílica y puede llevarse a cabo de dos formas. • Las reacciones que generalmente se dan a los aldehídos y cetonas son: • - Reacciones de oxidación: Los aldehídos se oxidan, las cetonas no reaccionan. • - Adición de Bisulfito de Sodio: reacción reversible, regenera el grupo carbonilo. • - Adición de Alcoholes: origina hemiacetales, acetales, hemicetales, cetales. • - Reacciones de Adición-Deshidratación: permite identificar al grupo carbonilo.
  • 21. CH=CH-CHO CHO CHO H-CHO O Metanal Alcanfor OMe Cinamaldehído Benzaldehído OH Vainillina CH3-CO-CH3 Propanona O CH2OH OH OH O O O O Cortisona O Testosterona Progesterona ALDEHÍDOS Y CETONAS IMPORTANTES