ALCOHOLESQ.F. Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
1. Estructura y nomenclatura.La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcoholprocede de la susti...
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Una manera de organizar la familia de losalcoholes es clasificar a los alcoholes enprimarios, secundarios o terciarios dea...
NOMENCLATURA:• A) Una nomenclatura trivial bastante usada en la industria  señala la existencia del grupo oxhidrilo antepo...
• C) NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC: Se asigna al  grupo -OH la terminación OL, se selecciona la cadena de  carbono más larga ...
METODOS DE OBTENCIÓN:• OXIDACIÓN DE ALQUENOS: La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, seg...
METODOS DE OBTENCIÓN• POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON H2SO4• REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILOS  ( C=O) cuando es un aldeh...
PROPIEDADES FISICAS• A temperatura ambiente, los alcoholes hasta 11  átomos de carbono son líquidos de 12 a más son  sólid...
PROPIEDADES QUIMICAS• En los alcoholes hay reacciones de sustitución de 2 tipos;  ruptura del: a) Enlace C- /OH b) Enlace ...
• II) RUPTURA: -C-O-/H• A)REACCIÓN CON METALES ACTIVOS        R-OH + M       R-O-M +H2• Los alcoholes primarios reaccionan...
Deshidratación bimolecular para formar éteres.En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacadopor otra molécula de ...
ETER
ETER• Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados  del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o...
Nomenclatura1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi   derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC   sustitutiva). Se toma ...
2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra   los éteres como derivados de dos grupos   alquilo,    ordenados     alfabéti...
3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -  CH2- por -O- en un ciclo. La numeración  comienza en el oxígeno y se n...
Ejemplos2-Metil-2-etoxi-butano                                     Cis-1,3-Dimetoxi-ciclohexano1-Metoxipropano  Metil prop...
Propiedades Físicas y de enlace• La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una  hibridación sp3 en el ...
Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y laexistencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario...
Preparación• La manera más simple de preparar un éter  es hacer reaccionar un alcóxido con un  haluro o sulfonato de alqui...
Si la reacción de  Williamson se lleva acabo intramolecularmentese obtienen éteres cíclicos      (reacción SN2    intramol...
Propiedades Químicas y Reacción de los éteres• Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas    reaccion...
FENOL
FENOLES• Derivan de los hidrocarburos aromáticos  por la sustitución de uno o más hidrógenos  por grupos hidroxilo -OH. Su...
NOMENCLATURA• En el sistema IUPAC los fenoles suelen  recibir su nombre, cuando el -OH se  considera como sustituyente rec...
METODOS DE OBTENCIÓN• Sulfonación del benceno seguida de una  Fusión alcalina• Sal de Diazonio.
PROPIEDADES FISICAS• El fenol es mas soluble en agua que otros fenoles  debido al puente de hidrógeno que forma, al  aumen...
PROPIEDADES QUIMICAS• Fenoles como ácido: Aunque los fenoles y alcoholes tienen  estructuras similares, con ácidos mucho m...
• Reacción de sustitución electrofílica aromática en los  fenoles: El grupo hidroxilo es un potente activador y un  orient...
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Son cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos un grupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, da como resultado la familia de los compuestos denominados alcoholes.

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Alcoholes

  1. 1. ALCOHOLESQ.F. Mg. LUIS MIGUEL FELIX VELIZ
  2. 2. 1. Estructura y nomenclatura.La estructura de un alcohol se asemeja a la del agua puesto que un alcoholprocede de la sustitución formal de uno de los hidrógenos del agua por un grupo alquilo. En el agua el ángulo del enlace H-O-H es de 104.5º y el ángulo que forman los dos pares de electrones no compartidos es de 114º. Estos ángulos de enlace se pueden explicar admitiendo una hibridación sp3 en el átomo de oxígeno.
  3. 3. ALCOHOLESSon cadenas hidrocarbonadas que tienen por lo menos ungrupo oxidrilo unido directamente al carbono alifático, dacomo resultado la familia de los compuestos denominadosalcoholes R-OH.CLASIFICACIÓN:1.-ALCOHOLES PRIMARIOS:2.-ALCOHOLES SECUNDARIOS:3.-ALCOHOLES TERCIARIOS:
  4. 4. Una manera de organizar la familia de losalcoholes es clasificar a los alcoholes enprimarios, secundarios o terciarios deacuerdo con el tipo de átomos de carbonoenlazados al grupo OH.
  5. 5. NOMENCLATURA:• A) Una nomenclatura trivial bastante usada en la industria señala la existencia del grupo oxhidrilo anteponiendo la palabra alcohol al nombre del radical hidrocarbonado (alquilo) seguido de la terminación ico. Ejm. CH3-CH2OH Alcohol etílico• B) Otra nomenclatura trivial empleada con los primeros términos, asigna el nombre de CARBINOL al primer término de la serie homóloga (CH3OH) y se considera a los otros grupos alquilo como sustituyentes. Los nombres de los sustituyentes se arreglan a menudo en orden alfabético. Ejm. CH3OH CARBINOL CH3-CH2OH METIL CARBINOL
  6. 6. • C) NOMBRE (SISTEMATICO) IUPAC: Se asigna al grupo -OH la terminación OL, se selecciona la cadena de carbono más larga a la cual esté directamente unido al oxhidrilo, se numera de tal manera que el grupo oxhidrilo tenga el menor número posible.• Indique la posición del grupo oxhidrilo utilizando este número, indique las posiciones de otros sustituyentes utilizando los números correspondiente a su posición. El - OH tiene prioridad al numerar con respecto a los enlaces dobles y triples, Ejm. CH3-CHOH-CH2-CH=CH2 4-penten-2-ol.• Los alcoholes que contienen dos grupos oxhidrilo se conocen como GLICOLES. En el sistema IUPAC se llaman dioles. CH2OH-CH2OH Etanodiol
  7. 7. METODOS DE OBTENCIÓN:• OXIDACIÓN DE ALQUENOS: La oxidación de los alcoholes es una reacción orgánica muy común porque, según el tipo de alcohol y el oxidante empleado, los alcoholes se pueden convertir en aldehídos, en cetonas o en ácidos carboxílicos.
  8. 8. METODOS DE OBTENCIÓN• POR HIDRATACIÓN DE ALQUENOS CON H2SO4• REDUCCIÓN DE COMPUESTOS CARBONILOS ( C=O) cuando es un aldehído se obtienen alcoholes primarios, cuando es una cetona se forman alcoholes secundarios. Los reductores pueden ser: Platino (Pt), Paladio, (Pd), Níquel-Raney (Ni), LiAlH4 (Hidruro de Litio y Aluminio), hidruro de boro y sodio (NaBH4) hidruro de litio y Boro.• REACCIÓN DE REACTIVO DE GRIGNARD: (RMgX) El tipo de alcohol depende del compuesto carbonílico empleado.
  9. 9. PROPIEDADES FISICAS• A temperatura ambiente, los alcoholes hasta 11 átomos de carbono son líquidos de 12 a más son sólidos. Densidad de alcoholes alifáticos es menor que el agua. El metanol, etanol y polialcoholes son miscibles con el agua, el butanol y alcohol amílico son poco solubles en agua , el resto es insoluble , en la solubilidad a mayor número de átomos de carbono esta disminuye.• Debido a la presencia del grupo -OH son polares, tienden a formar puentes de hidrógeno, el punto de fusión y ebullición aumenten de acuerdo al número de carbonos que tengan.
  10. 10. PROPIEDADES QUIMICAS• En los alcoholes hay reacciones de sustitución de 2 tipos; ruptura del: a) Enlace C- /OH b) Enlace C-O-/H• I)RUPTURA: -C-/O-H• A) REACCIÓN CON ACIDOS: Con H2SO4, KHSO4 y la alúmina (Al2O3), H3PO4 se deshidrtan en caliente. El orden de reactividad es 3º 2º 1º. El hidrógeno procede del carbono más sustituido (Regla de Saytzeff) REGLA SAYTZEFF: Los alquenos mas estables son aquellas que tienen el mayor número de grupos alquilo unidos a los átomos de carbono de doble enlace.• B) FORMACIÓN DE HALUROS DE ALQUILO• REACCIÓN CON ACIDOS HALOGENADOS: HI, HBr, HCl catalizada con ZnCl2
  11. 11. • II) RUPTURA: -C-O-/H• A)REACCIÓN CON METALES ACTIVOS R-OH + M R-O-M +H2• Los alcoholes primarios reaccionan más rápidamente que los terciarios (se pueden esperar hasta 24horas)• B) FORMACIÓN DE ESTERES: Con ácidos carboxílicos• C) REACCIONES DE OXIDAXIÓN: KMnO4 ó H2Cr2O7
  12. 12. Deshidratación bimolecular para formar éteres.En algunos casos un alcohol protonado puede ser atacadopor otra molécula de alcohol mediante un mecanismo SN 2.Esta reacción tiene lugar cuando la deshidratación seefectúa sobre alcoholes primarios no impedidos. Elresultado del proceso es la formación de agua y un éter. Lasíntesis industrial del dimetil éter (CH3-O-CH3) y del dietiléter (CH3CH2-O-CH2CH3) se efectúa de este modo:mediante calentamiento de los correspondientes alcoholesen presencia de H2SO4.
  13. 13. ETER
  14. 14. ETER• Estructuralmente los éteres pueden considerarse derivados del agua o alcoholes, en los que se han reemplazado uno o dos hidrógenos, respectivamente, por restos carbonados.• Los éteres son alcanos que poseen un sustituyente alcoxi (RO-).• Los éteres son en general poco reactivos y se utilizan como disolventes.
  15. 15. Nomenclatura1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos (nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
  16. 16. 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el nombre en la palabra éter.
  17. 17. 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un - CH2- por -O- en un ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa- seguido del nombre del ciclo.
  18. 18. Ejemplos2-Metil-2-etoxi-butano Cis-1,3-Dimetoxi-ciclohexano1-Metoxipropano Metil propil eter 2-metiloxaciclopropano (epóxido de propileno) 1,4,7,10-tetraoxaciclododecano (éter 12-corona-4)
  19. 19. Propiedades Físicas y de enlace• La estructura angular de los éteres se explica bien asumiendo una hibridación sp3 en el oxígeno, que posee dos pares de electrones no compartidos.• Sus puntos de ebullición y fusión son muchos más bajos que los alcoholes referibles.• Los éteres de cadena recta tiene un punto de ebullición bastante similar a los alcanos con peso molecular comparable. Por ejemplo: el éter C2- H5-O-C2-H5, con peso molecular 74 tiene un punto de ebullición de 35°C, y el alcano CH3-CH2-CH2-CH2-CH3 de peso molecular 72 tiene un punto de ebullición de 36°C.• Los éteres tienen una solubilidad en agua comparable con los alcoholes para peso molecular similar, así el éter C2-H5-O-C2-H5 tiene la misma solubilidad que el alcohol CH3-CH2-CH2-CH2-OH unos 8g/100ml de agua a 25°C.
  20. 20. Pero la presencia del oxígeno, que polariza los enlaces, y laexistencia de la tensión, hace que los epóxidos, al contrario quelos éteres normales, sean muy reactivos y extremadamente útilesen síntesis.Un caso muy especial lo constituyen los epóxidos, que son éterescíclicos de tres miembros. El anillo contiene mucha tensión,aunque algo menos que en el ciclopropano. Ciclopropano Epóxido de etileno
  21. 21. Preparación• La manera más simple de preparar un éter es hacer reaccionar un alcóxido con un haluro o sulfonato de alquilo, en una secuencia típica SN2: Esta reacción fue descubierta por Williamson a finales del siglo XIX.
  22. 22. Si la reacción de Williamson se lleva acabo intramolecularmentese obtienen éteres cíclicos (reacción SN2 intramolecular).La ciclación intramolecularde Williamsom esestereoespecífica:
  23. 23. Propiedades Químicas y Reacción de los éteres• Los éteres son muy inertes químicamente y solo tiene unas pocas reacciones características Reacción con los haluros de hidrógeno. Los haluros de hidrógeno (cuyas reactividades están en el orden HI>HBr>HCl) son capaces de romper los enlaces del oxígeno del éter y formar dos moléculas independientes. Los éteres alifáticos se rompen en dos moléculas del haluro de alquilo correspondiente, mientras que en los éteres alquilo arilo se forman el alquil haluro correspondiente y fenol. Las reacciones que siguen con el HI sirven para ilustrar. R-O-R + HI --------------------> R-I + R-I + H2O Ar-O-R + HI --------------> Ar-OH + R-IReacción con el oxígeno del aire.Cuando los éteres están en contacto con el aire, espontánea y lentamente seproduce su oxidación que genera un peróxido derivado muy inestable.La presencia de estos peróxidos son un elevado peligro potencial cuando eléter se somete a un proceso de destilación.
  24. 24. FENOL
  25. 25. FENOLES• Derivan de los hidrocarburos aromáticos por la sustitución de uno o más hidrógenos por grupos hidroxilo -OH. Su formula general: Ar-OH OH FENOL
  26. 26. NOMENCLATURA• En el sistema IUPAC los fenoles suelen recibir su nombre, cuando el -OH se considera como sustituyente recibe el nombre de OXI o HIDROXI.• La familia del fenol son bactericidas activos. El fenol disuelto en agua se llama Acido carbólico (antiséptico) también se han sintetizado otros fenoles con actividad antiséptica. Por ejm.• Hexilresorcinol—pastillas para la garganta.
  27. 27. METODOS DE OBTENCIÓN• Sulfonación del benceno seguida de una Fusión alcalina• Sal de Diazonio.
  28. 28. PROPIEDADES FISICAS• El fenol es mas soluble en agua que otros fenoles debido al puente de hidrógeno que forma, al aumentar los grupos -OH en el anillo aromático incrementa su solubilidad en el agua.• El fenol puro y los fenoles sustituidos suelen ser sólidos cristalinos incoloros, Muchos fenoles son de color rosa o café debido a las impurezas provenientes de la oxidación.
  29. 29. PROPIEDADES QUIMICAS• Fenoles como ácido: Aunque los fenoles y alcoholes tienen estructuras similares, con ácidos mucho mas fuertes. Dos factores pueden ser los causantes de la creciente acidez de los fenoles respecto a los alcoholes. Primero la relativa estabilidad de los aniones y quizá la razón más importantes es el efecto de la solvatación.• Reacción de fenoles con base: Una importante consecuencia de la acidez es su reacción con ciertas bases. La reacción es reversible, la adición de un exceso de ácido mineral lo vuelve a convertir en fenol.• Formación de esteres: síntesis de williamson
  30. 30. • Reacción de sustitución electrofílica aromática en los fenoles: El grupo hidroxilo es un potente activador y un orientador orto-para. Experimenta reacciones de halogenación, nitración, sulfonación y alquilación.
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