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Acidos carboxilicos 2012
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Acidos carboxilicos 2012

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  • 1. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS Mg. LUIS MIGUEL FÉLIX VELIZ
  • 2. ÁCIDOS CARBOXÍLICOSCuando hablamos de ácido nos causa cierto temor, porque inmediatamente pensamos que son sustanciaspeligrosas, por que lo relacionamos con los ácidosinorgánicos. Pero si nos referimos a los ácidosorgánicos, estos no tienen el mismo comportamiento, yaque resultan de una combinación orgánica, esdecir, unido a otro átomo de carbono.Los ácidos carboxílicos, debido a su amplia distribuciónen la naturaleza, tienen aplicaciones muy variadas, porejemplo algunas forman parte de los aminoácidos, delos ácidos grasos, en las frutas (ácido cítrico, málico ytartárico), de los ácidos biliares, en algunas vitaminas(vit. PP - niacina) y de algunos medicamentos (ácidoacetilsalicilico).
  • 3. ÁCIDOS CARBOXÍLICOS EJEMPLOS: Aspirina Ácido acetilsalicílico (Aspirina).Àcido Oleico Antiinflamatorio no esteroideo deGrasa monoinsaturada presente en la familia de los salicilatos, usadolos aceites vegetales como el aceite frecuentemente comode oliva. Su consumo reduce el analgésico, antipirético, antiagregriesgo de enfermedades ante plaquetario ycardiovasculares. antiinflamatorio
  • 4. Los ácidos carboxílicos son los productos finales de la serie de oxidaciónR-CH3  R-CH2OH  R-CHO R-COOH Alcohol Aldehído Ácido carboxílico
  • 5. El nombre carboxílico con el que se designa al grupo funcional es O C O-Hse compone de dos grupos carbonilo y el hidroxilo Ocarbonilo hidroxilo O-H C
  • 6. Los ácidos carboxílicos se representan como: R C O H-O Donde R puede ser alifático, cíclico o aromático.
  • 7. NOMENCLATURA DE ÁCIDOS CARBOXÍLICOS¿Cómo se nombran los ácidos carboxílicos?Para nombrar a los ácidos carboxílicos primero se coloca la palabra ÁCIDO, seguida del nombre del hidrocarburo terminado en OICO.La numeración de la cadena asigna el localizador 1 al ácido y se busca la cadena de mayor longitud. COOH H3C C O H-O ácido Etanoico ácido acetico ácido benzoico
  • 8. Letras griegas de los ácidos carboxílicosUna nomenclatura trivial indica las posiciones de los sustituyentesmediante letras griegas . Se inicia la asignación de las letras griegas a partir del carbono adyacente al grupo carbonilo, a este se le asigna la letra α.
  • 9. Grupo carboxílico unido a un cicloLos ácidos cíclicos se nombran terminando elnombre del ciclo en -carboxílico precedido dela palabra ácido.
  • 10. GRUPO CARBOXÍLICOAl hacer un análisis del grupo carboxilo nos damos cuenta que esta formado por dos partes: O R C O-H ACILO HIDROXILO
  • 11. CARACTERÍSTICAS ESTRUCTURALES DEL ÁCIDO CARBOXÍLICO La distancia entre C  O es de 1,27 A en su estado de resonancia . O O :O: O +R C O-H R C :O: R C O R C - H HIBRIDO RESONANTE O
  • 12. Propiedades físicas de los ácidos carboxílicos• Los cuatro primeros miembros de la serie homóloga son miscibles con agua, su solubilidad disminuye rápidamente y después del ácido caproico (C6) son insolubles en agua.• Son líquidos hasta los de 9 átomos de carbono, el resto son sólidos.• Son más livianos que el agua y al aumentar su PM su densidad se aproxima a 0,8.
  • 13. Puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos.Los puntos de ebullición de los ácidos carboxílicos son el resultadode la formación de un dímero, con enlace de hidrógeno, estable. Estedímero contiene un anillo de ocho miembros con dos enlaces dehidrógeno, que en efecto dobla el peso molecular de las moléculasque abandonan la fase líquida.Para romper los enlaces de hidrógeno y vaporizar el ácido esnecesario que la temperatura sea más elevada.
  • 14. Propiedades químicas de los ácidos carboxílicos• Son dependientes o función del grupo carboxilo – COOH, cuyos cambios originan los llamados derivados de ácido. En las reacciones de esta función se puede sustituir el H del oxhidrilo o todo el –OH.• Los ácidos son resistentes a la oxidación y también a la reducción pero el hidruro de litio y aluminio los reduce hasta alcoholes.• Según Bronsted, el grupo carboxilo es ácido porque puede ceder un ion hidrógeno.
  • 15. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOSLos ácidos carboxílicos son compuestos orgánicos que poseen una acidez apreciable. Son ácidos débiles en medio acuoso.• Un ácido carboxílico se puede disociar en agua para dar un protón y un ión carboxilato. Normalmente, los valores de la constante de acidez (Ka) de los ácidos carboxílicos simples son de alrededor de 10-5. Por ejemplo, la constante de acidez del ácido acético (CH3COOH) es de 10-4.7.
  • 16. Efectos de los sustituyentes en la acidez de los ácidos carboxílicosLa magnitud del efecto de los sustituyentes depende de su distancia al grupocarbonilo. Los sustituyentes en los átomos de carbono α son los más efectivospara incrementar la fuerza de los ácidos. Cuanto más alejados se encuentren los sustituyentes del grupo carboxilo, más pequeño será el efecto inductivo.
  • 17. ACIDEZ DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOSLa facilidad con que salga el hidrógeno se debe a los sustituyentes de radical R.Si R es un grupo aceptor de electrones tipo –NO2 , - X, la acidez se incrementa por el efecto inductivo electrón – atrayente. El hidrógeno sale con mucha facilidad H O CH3 C C O H Cl
  • 18. Si R es un grupo dador de electrones tipo – CH3 , Aquil, la acidez disminuye. El hidrógeno sale con mucha dificultad. H OCH3 H C C O H
  • 19. MÉTODOS DE OBTENCIÓNa) Por oxidación de aldehídos y alcoholes con KMnO4, H2CrO4, H2Cr2O7 y CrO3.b) Por oxidación de alquilbencenos con KMnO4.c) Por hidrólisis ácida o básica de nitrilos (los nitrilos aromáticos han deobtenerse a partir de sales de diazonio, los alifáticos pueden obtenerse porSN en halogenuros de alquilo).d) Por hidrólisis de derivados de ácido.e) Por Carbonatación del reactivo de Grignard.f) Síntesis Malónica.
  • 20. • Oxidación de alcoholes• Oxidación de alquilbenceno• Hidrólisis ácida o básica de nitrilos• Por hidrólisis de derivados de ácidos
  • 21. • Carbonatación del reactivos de Grignard• Síntesis malónica
  • 22. CENTROS DE REACCIÓN DE UNA MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO
  • 23. CENTROS DE REACCIÓN DE UNA MOLÉCULA DE ÁCIDO CARBOXÍLICO R H O CH3 C C O H :B H SB Nu
  • 24. DERIVADOS DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOSCuando el OH del carboxilo es sustituido por otro radical : -X, -OCOR, -OR, -NH2Generan compuestos conocidos como: Haluros de acilo, anhídridos de acilo, esteres, amidas. Estas sustancias se denominan DERIVADOS FUNCIONALES DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
  • 25. O O O R C X R C O C RHaluro de acilo Anhidrido de acilo O OR C NH2 R C O R Amida Ester
  • 26. • http://www.uam.es/departamentos/ciencias/ qorg/docencia_red/qo/l00/lecc.html