Unidad Nº 3: BencenoAutor: Leandro Quiroga
BENCENO
Historia Fue descubierto por Faraday en 1825, quién lo aislódel gas de alumbrado. El análisis elementaldeterminó una rela...
Historia En 1845, Hofmann descubrió que el bencenopodía ser obtenido por redestilación del alquitránde hulla. Originalme...
Determinación de la Fórmula MolecularLa composición centesimal del bencenorevela los sig. Datos:C = 92,3% H = 7,7%La det...
Estructura del Benceno En 1865 el alemán August Kekulé propuso unaestructura para el benceno. La fórmula propuestapor Kek...
Estructura del Benceno(1,3,5 hexatrieno)
Estructuras del Benceno Para representar laestructura del bencenose habían propuesto lassiguientes: Entre 1866/1870Dewar...
Estructuras del Benceno En 1867, Clauss propuso la siguiente estructurapara el benceno:
La estructura de Kekulé presentainconvenientes, predice dos 1,2-bromobencenosdiferentes (isómeros), pero sólo se conoce un...
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Características del Benceno

  1. 1. Unidad Nº 3: BencenoAutor: Leandro Quiroga
  2. 2. BENCENO
  3. 3. Historia Fue descubierto por Faraday en 1825, quién lo aislódel gas de alumbrado. El análisis elementaldeterminó una relación 1;1 entre C e H. En 1834, el alemán Eilhard Mitscherlich, sintetizóel mismo compuesto por destilación del ácidobenzoico, aislado de la goma benjuí (en inglés benjuíes benzoin), que es una resina balsámica obtenidade varias especies de styrax (una especie vegetalque se encuentra en la India), en presencia de cal.Al nuevo compuesto se lo denominó en inglés:Benzene.
  4. 4. Historia En 1845, Hofmann descubrió que el bencenopodía ser obtenido por redestilación del alquitránde hulla. Originalmente se lo llamó bencina. Ahora se lollama BENCENO. En la última parte del siglo XIX se descubrieronmuchos otros compuestos que parecían estarrelacionados con el benceno pues tenían bajasrelaciones hidrógeno/carbono y aromasagradables y por eso a este grupo de compuestosse les denominó hidrocarburos aromáticos. Eltérmino aromático se aplica en la actualidad auna serie de compuestos cuya estabilidad yreactividad es semejante a la del benceno,independientemente de su olor.
  5. 5. Determinación de la Fórmula MolecularLa composición centesimal del bencenorevela los sig. Datos:C = 92,3% H = 7,7%La determinación de su peso molecular fueestablecida teniendo en cuenta sus vapores(Método de Víctor Mayer), obteniéndose unvalor de 78. con estos datos se puedeobtener su fórmula mínima:F.m.= CH F.M.= C6H6
  6. 6. Estructura del Benceno En 1865 el alemán August Kekulé propuso unaestructura para el benceno. La fórmula propuestapor Kekulé explicaba en parte las característicasestructurales del benceno. Propone una moléculadonde cada carbono tiene hibridación sp2, conenlaces dobles alternados, estructura geométricaplana, 6 electrones “p”, mostrando altainsaturación. Sin embargo esta estructura no justifica totalmentelas características estructurales del benceno. Otras estructuras propuestas para el bencenofueron:
  7. 7. Estructura del Benceno(1,3,5 hexatrieno)
  8. 8. Estructuras del Benceno Para representar laestructura del bencenose habían propuesto lassiguientes: Entre 1866/1870Dewar propuso lasiguiente:
  9. 9. Estructuras del Benceno En 1867, Clauss propuso la siguiente estructurapara el benceno:
  10. 10. La estructura de Kekulé presentainconvenientes, predice dos 1,2-bromobencenosdiferentes (isómeros), pero sólo se conoce uno.Kekulé sugirió que existe un equilibrio rápido queinterconvierte a un isómero en el otro.WADE, L. Química Orgánica (segunda edición). Ed. Mac Graw Hill. 2004

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