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  • 1. INTRODUÇÃO Os carboidratos (também chamados sacarídeos, glicídios, oses, hidratos decarbono ou açúcares), são definidos, quimicamente, como poli-hidróxi-cetonas(cetoses) ou poli-hidróxi-aldeídos (aldoses), ou seja, compostos orgânicos com, pelomenos três carbonos onde todos os carbonos possuem uma hidroxila, com exceção deum, que possui a carbonila primária (grupamento aldeídico) ou a carbonila secundária(grupamento cetônico). Possuem fórmula empírica Cn(H2O)m desde os mais simples (osmonossacarídeos, onde n = m) até os maiores (com peso molecular de até milhões dedaltons). Alguns carboidratos, entretanto, possuem em sua estrutura nitrogênio, fósforoou enxofre não se adequando, portanto, à fórmula geral. A grande informação embutida por detrás desta fórmula geral é a origemfotossintéticos dos carboidratos nos vegetais, podendo-se dizer que os carboidratoscontém na intimidade de sua molécula a água, o CO2 e a energia luminosa que foramutilizados em sua síntese. A conversão da energia luminosa em energia química faz comque esses compostos fotossintetizados funcionem como um verdadeiro combustívelcelular, liberando uma grande quantidade de energia térmica quando quebrada asligações dos carbonos de suas moléculas, liberando, também, a água e o CO2 que lá seencontravam ligados. [1] Os carboidratos mais simples, aqueles que não podem ser hidrolisados emcarboidratos ainda mais simples, são chamados de monossacarídeos. Em uma basemolecular, os carboidratos que sofrem hidrólise para fornecer apenas duas moléculas demonossacarídeos são chamados dissacarídeos; aqueles que produzem três moléculas demonossacarídeo são chamados de trissacarídeos; e assim por diante. (Os carboidratosque hidrolisam para fornecer de 2 a 10 moléculas de monossacarídeos são às vezeschamados de oligossacarídeos). Os carboidratos que produzem um grande número demoléculas de monossacarídeos (>10) são conhecidos como polissacarídeos. A maltose e a sacarose são exemplos de dissacarídeos. Na hidrólise de 1 mol demaltose fornece 2 moles de monossacarídeo glicose; a sacarose sofre hidrólise parafornecer 1 mol de glicose e 1 mol de monossacarídeo frutose. O amido e a celulose sãoexemplos de polissacarídeos; ambos são polímeros da glicose. [2]Métodos de redução de açúcares Os monossacarídeos, glicose e frutose são açúcares redutores por possuíremgrupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem na presença de agentesoxidantes em soluções alcalinas. Os dissacarídeos que não possuem essa característicasem sofrerem hidrólise da ligação glicosídica são denominados de açúcares nãoredutores. A análise desses açúcares é uma atividade rotineira nos laboratórios das
  • indústrias alimentícias, nas quais pode-se observar uma certa carência, no que se referea técnicas padronizadas para análises. [3] Diversos reativos são utilizados para demonstrar a presença de grupos redutores,em açúcares. De fato, os monossacarídeos podem ser oxidados por agentes oxidantesrelativamente suaves tais como os íons férricos (Fe 3+) e cúprico (Cu 2+). [3] Para se estimar o teor de açúcares redutores e açúcares redutores totais emalimentos, existem vários métodos químicos não seletivos que fornecem resultados,com elevado grau de confiabilidade, quando utilizados corretamente após eliminação deinterferentes. Outros métodos mais seletivos vêm sendo estudados e aplicados emmenor escala como a cromatografia líquida de alta eficiência (CLAE), que identificauma maior variedade de carboidratos na amostra, por ser mais sensível, além de possuirum tempo de análise pequeno e as determinações enzimáticas que sendo muitoespecíficas, não vão sofrer ação de possíveis interferentes com grupos redutores livres.[3] Os métodos químicos clássicos conhecidos para a análise de açúcares redutoressão na sua maioria fundamentados na redução de íons cobre em soluções alcalinas(solução de Fehling), mas também existem aqueles fundamentados na desidratação dosaçúcares, por uso de ácidos concentrados, com posterior coloração com compostosorgânicos, além da simples redução de compostos orgânicos, formando outroscompostos de coloração mensurável na região do visível. [3]
  • 2. OBJETIVOSGERAL Identificar diferentes tipos de açúcares.ESPECÍFICOS Conhecer diferentes técnicas de identificação de compostos químicos sem o uso de equipamentos analíticos. Reconhecer as diferenças moleculares entre mono, di, tri e polissacarídeos.
  • 3. MATERIAIS E MÉTODOS[6]3.1 MATERIAL UTILIZADO 1) Béquer de 50,0 mL (02) 2) Béquer de 10,0 mL (04) 3) Chapa de aquecimento 4) Conta gotas (01) 5) Conta gotas comunitário (01) 6) Papel indicador de pH 7) Pipeta de Pauster (01) 8) Pipeta de 5,0 mL comunitária (07) 9) Proveta de 10,0 mL (01) 10) Proveta de 50,0 mL (01) 11) Tubo de ensaio pequeno (06)3.2 REAGENTES UTILIZADOS 1) Ácido clorídrico conc. E 2,0 M (HCl) 2) Reagente de Fehling A 3) Reagente de Fehling B 4) Solução de hidróxido de sódio (NaOH) 5% 5) Solução de glicose a 2% 6) Solução de sacarose a 5% 7) Solução de maltose a 2% 8) Solução de amido impuro 9) Solução de iodo impuro3.3 PROCEDIMENTO EXPERIMENTAL[6]Propriedades da GLICOSE: Foi colocado 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling Bem um tubo de ensaio. Foi agitado e colocado 1 mL de solução de glicose, depois foiaquecido e observado. Caso ocorresse alguma reação, a equação deve ser escrita.Propriedades da SACAROSE:
  • Foi colocado 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling Bem um tubo de ensaio. Foi agitado e colocado 1 mL de solução de sacarose, depois foiaquecido e observado. Caso ocorresse alguma reação a equação deve ser escrita. Foi adicionado 10 mL de solução de sacarose 5% em um béquer de 50 mL. Emseguida adicionado 1 mL de solução de HCl a 2M. A solução foi fervidacuidadosamente durante 3 minutos. Esperou-se esfriar e foi adicionado a solução a 5% de NaOH, até que a soluçãose tornasse alcalina, este procedimento foi controlado com o uso do papel indicador depH. Foi colocado 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling Bem um tubo de ensaio. Foi agitado e colocado 1 mL dos produtos da hidrólise desacarose. Depois foi aquecido e observado. Caso ocorresse alguma reação, esseprocesso deve ser descrito.Propriedades da MALTOSE: Foi adicionado 2 mL do reagente de Fehling A e 2 mL do reagente de Fehling Bem um tubo de ensaio. Foi agitado e colocado 1 mL de solução de maltose, depois foiaquecido e observado. Caso ocorresse alguma reação, o processo deve ser descrito.Propriedades do AMIDO: Em um béquer de 50,0 mL foram colocados 20,00 da solução de amido e 1,00mL de HCl concentrado. Logo após, a solução foi levada ao aquecimento para quepermanecesse em seu ponto de ebulição por cerca de 5 minutos. Então, 2,00 mL foramretirados para serem colocados em dois béqueres de 10,0 mL (1,00 mL para cadabéquer). Com um dos béqueres foi realizados o teste de Fehlling (procedimentosemelhante ao realizado para a solução de glicose) e ao outro foi adicionada uma gotada solução de iodo. Em um tubo de ensaio foram adicionados 2,00 mL de reagente de Fehling Acom 2,00 mL de Fehling B. Após agitação, à mistura foi adicionado 1,00 mL da soluçãode amido, e em seguida levada ao aquecimento para posterior observação. Em um tubo de ensaio foram colocados 2,00 mL da solução de amido, juntou-se,então, uma gota da solução de iodo. Em seguida, foi levada à agitação.
  • 4. RESULTADOS E DISCUSSÕES Após os testes realizados para as diferentes amostras fornecidas, obteve-se oconjunto de resultados mostrados a seguir:1.Propriedades da Glicose O teste de Fehling é um teste para açúcares redutores. O grupo carbonilo daglicose é oxidado a carboxilo. O íon metálico é reduzido. Em meio ligeiramente alcalinoesta forma é favorecida e a sua presença assegura a redução de íons cobre (II) a cobre(I) com a formação de hidróxido cuproso que, por aquecimento, se converte em óxidocuproso, um composto insolúvel de cor vermelha que precipita (Figura2). Para manteros íons cobre (II) em solução em meio alcalino o reagente de Fehling contém um agentecomplexante, o íon tartarato. Figura 1: Molécula de glicose A glicose é um exemplo característico da estrutura de glicídios mais simples.Caracteriza-se corretamente pela sua capacidade redutora, que pode ser facilmenteobservada através da mudança de cor de indicadores de oxirredução, que são misturascoradas com a capacidade de apresentarem cores distintas, conforme estão no estadooxidado. A solução inicialmente de coloração azul-escuro foi colocada na chapaaquecedora e esperado o aquecimento. Com o aumento da temperatura a soluçãoadquiriu a cor vermelho tijolo.
  • Figura 2. O tartarato de sódio e potássio forma um sal com o Cu+2 (azul anil) que sofre posterior reduçãoa tartarato e óxido cuproso (Cu2O de coloração vermelho tijolo) que precipita e o açúcar redutor éoxidado formando um sal sódico como produto2.Propriedades da Sacarose Por ser um dissacarídeo, a sacarose não possui o poder redutor da glicose. Issoacontece uma vez que os grupos funcionais encontrados na molécula estão ocupados naligação glicosídica, como mostrado na figura a seguir. Figura 3: Molécula de sacarose A solução inicialmente de coloração azul-escuro foi colocada na chapa eesperado o aquecimento. Com o aumento da temperatura houve a formação doprecipitado vermelho-tijolo, mas a solução permaneceu azul-escuro. A pequena quantidade de precipitado formada, portanto, deve-se a provávelhidrólise da sacarose devido à temperatura de aquecimento, quebrando uma pequenaparte das moléculas de sacarose em moléculas de monossacarídeos. O que tornoupossível a redução de parte do cobre. A variação da cor da solução pode ser explicada pela mudança de nox do cobreda solução de Fehling. A cor vermelha deve-se a formação de Cu2O. A figura 2 abaixomostra a hidrólise em meio ácido:
  • Figura 4. Hidrólise da sacarose formando como produtos a glicose e sacarose. A sacarose se hidrolisa facilmente em meio ácido diluído com o HCl, o qual agecomo catalisador. A facilidade de hidrólise se deve a estrutura plana do anel defuranose. Na hidrólise da sacarose em D-glucopiranose e em D-frutofuranose, que setransforma rapidamente em uma forma mais estável, a D-frutopiranose, ocorre ainversão da rota ótica da solução inicial. Tal fato faz com que a hidrólise da sacaroseseja também conhecida com inversão da sacarose. Como resultado da hidrólise há a formação de monossacarídeos redutores,frutose e glicose. Por isso ao retirarmos 1,00mL da solução neutralizada e adicioná-la assoluções de Fehling A e B, com aquecimento da solução, pode-se adquirir a corvermelho-tijolo.3. Propriedades da Maltose De maneira semelhante ao que ocorre com a sacarose, a molécula de maltose,por ser um dissacarídeo, não apresenta um menor poder redutor, devido à ocupação degrupos funcionais na ligação glicosídica (mostrado na figura a seguir). Figura 5: Molécula de maltose O precipitado formado, como no teste com a sacarose, deve-se a provávelhidrólise da sacarose devido à temperatura de aquecimento, quebrando uma pequenaparte das moléculas de sacarose em moléculas de monossacarídeos. O que tornoupossível a redução de parte do cobre.
  • Figura 6:Hidrolise da maltose em monossacarideos4. Propriedades do Amido Amido 2% Reagentes Observação 1,00mL 2,00mL Fehling A+2,00mL de Fehling B Nada ocorreu Com o amido verifica-se que não ocorre reação no teste de Fehling. O amido éum polissacarídeo de reserva dos vegetais constituído por um elevado número demoléculas de glicose. O amido não tem capacidade redutora porque os gruposfuncionais responsáveis pela redução (grupo aldeído e grupo cetona) estão envolvidosna ligação glicosídica. Amido 2% Reagentes Observação 2,00mL 1 gota de solução de iodo Coloração azul escura O amido em sua composição possui tanto amilose quanto a amilopectina,entretanto a coloração azul intensa formada se deu pelo falo da amilose (maiorcomposição) formar com o iodo um complexo fechado. Inicialmente juntou-se 20,00mL de solução de amido 2% com 1,00mL de ácidoclorídrico concentrado. A cada cinco minutos foram retirados 2,00mL da solução paraaplicar-se o teste de Fehling e 2,00mL para a reação com o iodo I) A adição de HCl concentrado e o aquecimento tornaria possível a hidrólise doamido, fazendo com que surgisse moléculas de dissacarídeos na solução. O que tornoupossível a redução do Cu+2 ao Cu+1. Entretanto, sem o mesmo poder redutor de ummonossacarídeo como a glicose, o que explica a demora e a pequena quantidadeformada do precipitado avermelhado. A não aparição de precipitado avermelhado podeser explicada pelo curto tempo ao qual a reação foi mantida.
  • II) Sabe-se que o amido é formado pela combinação da amilose com aamilopectina. Também sabe-se que a amilose forma um complexo azul com o iodo,enquanto a amilopectina forma um complexo vermelho. O complexo apresentacoloração azul intensa, desenvolvida pela oclusão (aprisionamento) do iodo nas cadeiaslineares da amilose. Entretanto, a hidrólise realizada com HCl concentrado apresentououtro resultado O ácido clorídrico é um catalisador inespecífico, ou seja, quebraqualquer tipo de ligação glicosídica (tanto alfa 1- 4 como alfa 1 - 6) até que os produtosfinais sejam monossacarídeos livres.No tempo 0, do teste com o iodo, obtivemos umacoloração preta (azul escuro), o que comprova a formação de um complexo fechadoentre o amido e o lugol (iodo). Passados alguns minutos a coloração da solução foireduzindo gradativamente (clareando) até atingir a coloração amarela, que indica aausência de amido. O amido foi totalmente degradado em monossacarídeos e estes nãodão coloração ao iodo.
  • 5. CONCLUSÃO Após a análise dos resultados, verifica-se que os objetivos foram alcançadoscom sucesso. Foi possível realizar a caracterização de algumas amostras de glicídios. No teste de Fehling percebe-se que um monossacarídeo (especificamente umaaldose) pode reduzir o Cu+2 a Cu+1 (glicose, por exemplo). Viu-se, também, que tantomoléculas de dissacarídeos como de polissacarídeos não possuem poder redutor, devidoao fato de seus grupos funcionais estarem ocupados nas ligações glicosídicas. Portanto,para que haja um resultado positivo (formação de um complexo avermelho), opolissacarídeo (o amido, por exemplo) deve ser hidrolisado. Por fim, vimos que a adição de iodo numa amostra de amido há a formação deum complexo amido-iodo, o que modifica a coloração da solução para um azul muitointenso.
  • 6. ANEXOS1) O que é reagente e Fehling? Qual é a diferença entre este reagente e o deBenedict? O teste de Fehling é baseado na redução do CuSO4 em solução alcalina. Nesteteste os reagentes de Fehling A e B são usados separadamente para evitar o precipitadopreto de óxido de cobre. A solução A contém solução de CUSO4 enquanto o B écomposto de hidróxido de sódio e sal de Rochelle, isto é, tartarato de potássio e sódio. Oteste de Benedict também se baseia na redução do sulfato de cobre alcalino. O reagentede Benedict contém citrato de sódio, carbonato de sódio e sulfato de cobre. Citrato desódio é usado para evitar precipitado preto do sulfato de cobre CuO. Basicamente adiferença entre os reagentes é que na solução e Fehling o Cu2+ é complexado com o íontartarato, na solução de Benedict o Cu2+ é complexado com citrato.2) Que tipos de grupamentos podem ser identificados usando o reagente deFehling? Também é usado para diferenciar aldeídos de cetonas, e são também os aldeídos quedão positivo no teste. Ao reagi‐lo com um complexo de Cu2+, observamos a formaçãode um precipitado com cor de tijolo, o Cu2O.3)Qual a fórmula estrutural dos carboidratos: glicose, frutose, sacarose, maltose eamido? 7. 8. (1) (2) (3) 9. 10. 11. 12. 13. 14. (4) (5)1-glicose, 2-sacarose, 3-frutose, 4-maltose e 5-amido
  • 5)Por que o amido após a hidrólise apresenta teste positivo com o reagente defehling? Porque quando hidrolisado o amido forma glicose o que explicar o porquede dar positivo no teste de Fehling.6) Mostrar através de suas estruturas a diferença entre açúcar redutor enão redutor.Exemplificar. Os monossacarídeos, glicose e frutose são açúcares redutores porpossuírem grupo carbonílico e cetônico livres, capazes de se oxidarem napresença de agentes oxidantes em soluções alcalinas. Os dissacarídeos que nãopossuem essa característica sem sofrerem hidrólise da ligação glicosídica sãodenominados de açúcares não redutores. No que se refere a propriedadesquímicas a sacarose é um açúcar não redutor. Os demais açúcares naturais,como a lactose são redutores.7) Indicar quais átomos de carbono na sacarose são carbonos acetais. Escreveruma equação equilibrada para hidrólise da sacarose em glicose e frutose. Os dois carbonos circulados são os carbonos acetais.8) Quantos moles de água são necessários por mol de sacarose?
  • 7. REFERÊNCIAS[1] GLICÍDIOS. Disponível em:http://www.enq.ufsc.br/labs/probio/disc_eng_bioq/trabalhos_grad2005_2/constituintes/links/glicidios.htm Acessado em: 12/5/2012.[2] SOLOMONS, T. W. G.; FRYHLE, C. B.; Química Orgânica vol. 2, 8ª Ed;tradução de Robson Mendes Matos; LTC: Rio de Janeiro, 2006.[3] COMPARAÇÃO DE MÉTODOS PARA A DETERMINAÇÃO DE AÇÚCARESREDUTORES E TOTAIS EM MEL. Disponível em: http://www.scielo.br[4] Duvoisin, S, Jr. Apostila de Química orgânica e Bioquímica experimental. Curso deEngenharia Química, Escola Superior de Tecnologia: 2011.