Guía de apoyo n°6 q2 m 2013 química orgánica otras funciones orgánicas
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    Guía de apoyo n°6 q2 m 2013 química orgánica otras funciones orgánicas Guía de apoyo n°6 q2 m 2013 química orgánica otras funciones orgánicas Document Transcript

    • 1 Departamento de Ciencias y Tecnología Subsector: Química Profesor: Carlos Donoso E. Nivel: 2° año Medio Año: MMXIII Guía de Apoyo n°6: Química Orgánica. Otras funciones Objetivos: Definir las diferentes funciones orgánicas. Determinar la nomenclatura de alcoholes, haluros de alquilo, aminas, amidas, aldehídos, cetonas, éteres, ácidos carboxílicos, haluros de acilo, ésteres, amidas. Conocer las estructuras de las diferentes funciones orgánicas y algunos de sus modos de obtención. Relacionar algunas de las funciones orgánicas con sustancias se uso cotidiano.Otras funciones orgánicas Como ya hemos visto, una de las funciones orgánicas más sencillas corresponde alos hidrocarburos. Sin embargo, existen una gran cantidad de funciones orgánicas queposeen propiedades muy definidas. Entre ellas podemos destacar: los haluros de alquilo,los alcoholes, las aminas, los éteres, los aldehídos, las cetonas, los ácidos carboxílicos,ésteres, haluros de acilo y amidas.Halogenuros de alquilo Los haluros o halogenuros orgánicos están conformados por los haluros dealquilo y los haluros de arilo.Los haluros de alquilo son compuestos por un grupo alquilo (-R) y cualquier átomo dehalógeno (X) (flúor, cloro, bromo y yodo).La fórmula general es RXEjemplo: CH3  Cl , que corresponde al cloruro de metiloPor otro lado los haluros de arilo son compuestos que tienen un átomo de halógeno unidodirectamente a un anillo aromático. La formula general es Ar  XAr representa el anillo aromático y X el átomo de halógeno.Ejemplo: el clorobenceno es un haluro o halogenuro de arilo
    • 2Nomenclatura para derivados halogenadosEl sistema IUPAC considera que el átomo de halógeno es un sustituyente en la cadenaprincipal o en el anillo aromático. Este sistema permite el uso limitado de nombrescomunes para los compuestos más sencillos1.- Se identifica la cadena principal2.- Se numera los carbonos por el extremo más cercano al primer sustituyente, sinimportar si se trata de un alquilo o un halógeno. Se nombrará usando secuenciaalfabética.De esta manera el nombre del compuesto será: 5-bromo-2,4-dimetilheptano.3.- Si hay diferentes halógenos, se numeran conforme a su posición en la cadena, pero alescribir el nombre del compuesto, todos los sustituyentes se nombran en ordenalfabético. Ejemplo:El nombre asignado para este compuesto es: 1-bromo-4-cloro-2-metilpentano.4.- Si existen dos sustituyentes a la misma distancia, se empieza a numerar por elextremo donde esté el sustituyente que tenga la prioridad alfabética. Ejemplo:El nombre de este compuesto será: 2-bromo-5-metilhexano.
    • 3Como ocurre con otras clases de compuestos orgánicos, los haloalcanos (derivadoshalogenados) pueden ser denominados con nombres sistemáticos o con nombrescomunes.Los nombres comunes se forman por dos palabras: la primera describe el nombre delgrupo funcional haluro, que puede ser fluoruro, cloruro, bromuro o yoduro, y la segundael nombre del grupo alquilo, por ejemplo:AlcoholesLos alcoholes son compuestos que pueden considerados como derivados estructuralesdel agua, al sustituir a uno de los hidrógenos por un grupo alquílico, en su molécula: R  OHPodemos clasificar a los alcoholes de la siguiente forma:Nomenclatura de alcoholes Al igual que otros compuestos orgánicos, los alcoholes reciben también nombrescomunes y sistemáticos. Los nombres comunes son útiles para nombrar a loscompuestos más sencillos.Nombre común Los nombres comunes de los alcoholes se obtienen combinando la palabra alcoholcon el nombre del grupo alquílico. Por ejemplo:Nomenclatura IUPAC En el sistema IUPAC se nombra de la siguiente manera:Es decir, si se trata de un derivado del metano, se usa metan, si es un derivado deletano, se usa etan, si es del propano, se usa propan, etc. Cada uno de ellos se terminacon el sufijo ol.
    • 4Ejemplos: Alcohol primario Nombre CH3  OH Metanol CH3  CH2  OH Etanol CH3  CH2  CH2  OH Propanol CH3  CH2  CH2  CH2  OH Butanol CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  OH Pentanol CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  OH Hexanol CH3  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  CH2  OH HeptanolPara nombrar un alcohol perteneciente a una cadena ramificada seguimos los siguientespasos:1.- Se selecciona la cadena continua más larga de átomos de carbono que contenga elgrupo oxhidrilo (-OH). Ejemplo:2.- Se numera la cadena de tal forma que el grupo –OH, tenga la ubicación más pequeñaposible en el compuesto. Ejemplo:3.- Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético indicando su posición conun número. En este caso hay un grupo metilo en el carbono 4.4.- Se da nombre a la cadena principal cambiando la terminación –o del alcanocorrespondiente por el sufijo ol. Indicando la posición del –OH.En este caso, el compuesto recibe el nombre: 4-metil-2-hexanol.Nota:En cuanto a las prioridades de las funciones orgánicas, la función alcohol tiene prioridadsobre las insaturaciones (es decir, dobles y triples enlaces).Veamos unos ejemplos:
    • 5ÉteresPodemos imaginar que son derivados del agua, en los que hemos reemplazados amboshidrógenos por grupos alquílicos.La fórmula general de los éteres es la siguiente:Nomenclatura de éteresLas reglas de la IUPAC permiten dos sistemas para nombrar a los éteres. Loa éteressencillos sin otros grupos funcionales se nombran identificando los dos sustituyentesorgánicos y añadiendo la palabra éter.Por ejemplo:En este compuesto hay dos grupos alquilos comunes: el grupoasociado al benceno, que se denomina fenilo y el grupo etilo. Porlo tanto, el nombre sería Etil fenil éterEn el sistema IUPAC los éteres se nombran como alcoxialcanos. Las reglas para darnombres a estos compuestos son:1.- Se selecciona la cadena de átomos de carbono más larga.2.- Se selecciona el grupo alquiloxi (R-O-), el cual tendrá la cadena de átomos decarbono más corta. Por convención, hoy es más usual utilizar la contracción alcoxi. Porejemplo: CH3-O- se llama metiloxi, pero se denomina metoxi. Sin embargo, en los grupos que contienen 5 carbonos en adelante sus nombres nose contraen, y así tenemos pentiloxi, heliloxi, heptiloxi, etc.3.- En compuestos sencillos se nombra primeramente el grupo alcoxi y finalmente lacadena carbonada más larga, como un alcano normal. Ejemplo:
    • 6En algunos casos más complicados, es necesario indicar la posición del grupo alcoxi enla cadena y utilizar el orden alfabético. Por ejemplo:Por lo tanto, el nombre del compuesto es: 2-etoxi-2-metilpropano.Veamos el siguiente compuesto:Aldehídos y CetonasLos aldehídos y cetonas son compuestos que tienen, en su estructura, el grupocarbonilo:La fórmula general de los aldehídos y cetonas es:Los aldehídos y cetonas se diferencian entre sí porque en los primeros, el grupo carbonilova unido a un átomo de hidrógeno y a un grupo alquilo o arilo; mientras que en lascetonas, el grupo carbonilo puede ir unido a dos grupos alquilo, a un grupo alquilo y unoarilo o a dos grupos arilo.En una expresión lineal el grupo funcional de los aldehídos, frecuentemente se escribecomo o como
    • 7y se le conoce como grupo formilo.Nomenclatura de aldehídos y cetonasEn el sistema IUPAC los nombres de los aldehídos alifáticos, se derivan del nombre delalcano con el mismo número de carbonos, cambiando la terminación –o del alcano por elsufijo –al. Puesto que el grupo carbonilo en estos compuestos siempre s encuentra enuno de los extremos de la cadena, no es necesario indicar su posición con un número, yaque se sobreentiende que se trata del carbono 1. Ejemplos:En los aldehídos ramificados, los grupos alquílicos se nombran siguiendo el ordenalfabético. Ejemplos:Nomenclatura común de aldehídosLos nombres comunes se siguen utilizando ampliamente para los aldehídos mássencillos. Estos se derivan de los nombres comunes de los ácidos carboxílicos, en loscuales se sustituye la terminación -ico del ácido, por la palabra aldehído. Así porejemplo, el nombre del ácido fórmico se convierte en formaldehido.Veamos algunos ejemplos:Nomenclatura IUPAC de CetonasEl nombre IUPAC de una cetona, se deriva del nombre del alcano que corresponde a lacadena de carbonos más larga del compuesto, siempre y cuando contenga al grupocarbonilo. Para ello, se cambia la terminación –o del alcano, por el sufijo –ona. Si lacadena carbonada tiene más de 4 carbonos, ésta se numera por el extremo donde elgrupo carbonilo obtenga el número más bajo posible. Los sustituyentes se nombran en laforma acostumbrada (por orden alfabético).
    • 8Por ejemplo:Nomenclatura común de cetonasLas cetonas más sencillas reciben nombres comunes. Éstas se nombran como sigue: 1.- Se mencionan los grupos alquilo unidos al grupo carbonilo. Si ambos grupos son iguales, se utiliza el prefijo di-. 2.- Se añade la palabra cetona.Ejemplos:Ácidos CarboxílicosLos ácidos carboxílicos son compuestos que se caracterizan por la presencia del grupocarboxilo, el cual se puede presentar en las siguientes formas.
    • 9Los ácidos carboxílicos pueden serNomenclatura IUPAC de ácidos carboxílicosLos ácidos carboxílicos forman una serie homóloga. El grupo carboxilo está siempre enuno de los extremos de la cadena y el átomo de carbono de este grupo se considera elnúmero 1 al nombrar el compuesto.Para nombrar un ácido carboxílico por el sistema IUPAC, se atienden las siguientesreglas: 1.- Se identifica la cadena más larga que incluya el grupo carboxilo. El nombre del ácido se deriva del nombre del alcano correspondiente, cambiando la terminación –o del alcano por la terminación –oico. 2.- Se numera la cadena principal, iniciando con el carbono del grupo carboxilo, éste se numera con el número 1. 3.- Se nombran los grupos sustituyentes en orden alfabético antes del nombreprincipal, anteponiendo la palabra ácido.
    • 10Nomenclatura común de ácidos carboxílicosEl sistema IUPAC no es el más utilizado para nombrar a los ácidos orgánicos. Éstosusualmente son conocidos por sus nombres comunes.Veamos la siguiente tabla:ÉsteresLos ésteres son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos, en los cuales, el grupohidroxilo (-OH) del ácido carboxílico, es sustituido por un grupo alcoxi (-OR) de unalcohol.La reacción general de obtención de un éster, llamada esterificación, es la siguiente:Un éster presenta la siguiente fórmula tipo: o o
    • 11Nomenclatura IUPAC de ésteresPara nombrar un éster, es necesario reconocer la parte de la molécula que viene delácido y la parte que viene del alcohol. En la fórmula tipo, el grupo acilo, R-CO- viene delácido y el grupo alcoxi, R-O- viene del alcoholLos nombres sistemáticos de los ésteres se obtienen de la siguiente manera:1.- La primera palabra del nombre éster, procede de la raíz del nombre sistemático delácido al cual se le sustituye la terminación –ico por el sufijo –ato y se elimina la palabraácido.2.- La segunda palabra procede del nombre del grupo alquilo unido al oxígeno.Estas reglas se aplican también en la nomenclatura común. Recordar que en este caso seusa para el derivado del ácido, su nombre común, con el sufijo –ato.
    • 12AmidasLas amidas son compuestos derivados de los ácidos carboxílicos en los cuales el grupohidroxilo (-OH) de un ácido carboxílico, es sustituido por un grupo amino (-NH2).El nitrógeno del grupo amino puede estar enlazado a dos, a uno o a ningún grupoalquilo. Por lo tanto, su fórmula tipo puede ser: o oLas estructuras de las amidas son las siguientes:Nomenclatura de las amidasAl igual que otros compuestos, las amidas se nombran utilizando los dos sistemas denomenclatura. En nuestro caso priorizaremos la nomenclatura IUPAC.Las amidas toman su nombre al cambiar la terminación –ico del nombre del ácidocarboxílico por el de amida. Cuando se emplea el sistema IUPAC, la terminación –oicodel ácido se cambia por amida y, en ambos casos, se elimina la palabra ácido.Así:El ácido metanoico se convierte en metanamida:El ácido etanoico se convierte en etanamida:El ácido propanoico se convierte en propanamida:El grupo funcional amida tiene prioridad para ser nombrado como sufijo con respecto alos demás grupos sustituyentes, por tanto, el carbono 1 será el del grupo carbonilo delgrupo amida.
    • 13Ejemplo:Cuando el nitrógeno del grupo amida está sustituido (ya sea como –NHR o –NR2), elcompuesto se nombra indicando primero los grupos sustituyentes precedidos por la letraN, para indicar que están unidos directamente al nitrógeno y después se cita el nombrebase. Por ejemplo:AminasLas aminas son compuestos que poseen uno o más grupos alquilo o arilo unidos a unátomo de nitrógeno.Son consideradas como derivados orgánicos del amoniaco (NH3), al sustituir parcial ototalmente sus hidrógenos por grupos alquílicos.Dependiendo del número de grupos alquilo o arilo unidos al nitrógeno, las aminas seclasifican en primarias, secundarias y terciarias.Aminas primariasSe caracterizan por tener el grupo amino (-NH2) unido a un grupo alquílico (R). Sufórmula tipo es:
    • 14Ejemplos:Aminas secundariasSe caracterizan por tener el grupo imino (-NH-) unido a dos grupos alquílicos (R’ y R’’).Su fórmula tipo es:Ejemplos:Aminas terciariasSe caracterizan por tener un átomo de nitrógeno unido a tres grupos alquílicos (R’, R’’ yR’’’). Su fórmula tipo es:Ejemplos:
    • 15Nomenclatura de aminasAl igual que la mayoría de los compuestos orgánicos, las aminas son nombradasutilizando el sistema IUPAC y común.Nomenclatura comúnLas aminas sencillas se designan por sus nombres comunes. Éstas se forman agregandoel sufijo –amina al nombre o nombres de los sustituyentes alquílicos. Estos nombres seescriben en una sola palabra.Ejemplos:Nomenclatura IUPACLas aminas primaras se nombran según IUPAC, como derivados de un hidrocarburobase (cadena principal) y considerando al grupo amino (-NH2) como un sustituyente.
    • 16Ejemplos:Las aminas secundarias y terciarias se nombran anteponiendo un prefijo compuesto quecontiene los nombres de los grupos alquílicos unidos al nitrógeno, (excepto el más largo)junto con la palabra amino y finalmente el nombre del hidrocarburo base (cadenaprincipal).Ejemplos: