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Isomeria Óptica
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Isomeria Óptica

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  • 1. ISOMERIA ÓPTICA
  • 2. É muito comum em química orgânica o fato de uma CH2 = CH – CH2 – CH3 but-1-eno mesma fórmula molecular... CH3 – CH = CH – CH3 but-2-eno ciclobutano C4H8 CH2 = C – CH3 | ...admitir várias CH3 CH3 fórmulas estruturais metilciclopropano metilpropeno diferentes. Esse fenômeno é chamado de ISOMERIA!
  • 3. Já estudamos a chamada isomeria plana: OH etanol Isômeros butano metilpropano O funcionais Isômeros de cadeia metoximetano Lembre-se de que o Isômeros de posição mais importante é identificar o número de estruturas diferentes que uma fórmula admite! but-1-eno but-2-eno
  • 4. Também foi vista a isomeria geométrica: Pode ser chamada Somente o ác. de cis-trans! maleico sofre desidratação. HO H O OH HO O O O H OH H H Ác. trans-butenodióico Ác. cis-butenodióico (ác. fumárico) (ác. maleico)
  • 5. Para estudarmos a isomeria óptica precisaremos de alguns conceitos: LUZ POLARIZADA A luz não-polarizada... Espato da Islândia (cristal de CaCO3) Luz plano- polarizada ... vibra em Prisma de Nicol Vibra em um diversos planos. (polarizador) só plano. Bálsamo do Canadá (resina)
  • 6. ATIVIDADE ÓPTICA Algumas substâncias têm a CONVENÇÃO: capacidade de desviar o plano para a direita (+): dextrógira. para a esquerda (-): levógira. de vibração da luz polarizada: polarizador polarizador analisador dextrógira inativa levógira substância testada
  • 7. As substâncias opticamente ativas apresentam, no mínimo, duas formas: uma dextrorrotatória (dextrógira) e outra levorrotatória (levógira). São substâncias diferentes com a mesma fórmula molecular sendo, portanto, isômeros. (-)-2-metilbutan-1-ol (+)-2-metilbutan-1-ol HO C5H12O HO Desvio da luz polarizada (solução - 5,90° de 1,0 g/cm3 em tubo de 10 cm) + 5,90° 0,816 g/cm3 Densidade (20°C) 0,816 g/cm3 3,6 g/100 g de H2O Solubilidade 3,6 g/100 g de H2O 129°C Ponto de Ebulição 129°C
  • 8. ASSIMETRIA MOLECULAR Quando isso não é possível... Objetos que podem ...dizemos que ser divididos em duas há assimetria! metades iguais... Substâncias que têm atividade ...são óptica são simétricos. assimétricas!
  • 9. CARBONO ASSIMÉTRICO (C*) ou QUIRAL A condição mais comum para que uma molécula orgânica seja do grego: cheiral, mão. assimétrica é a presença de pelo menos um átomo de carbono quiral. HO O * Possui os quatro ligantes CH3 C C OH diferentes entre si. H ác. 2-hidróxipropanóico (ác. láctico)
  • 10. Conforme vimos, o ácido láctico deve se apresentar em duas formas: uma dextrógira e outra levógira. H O O H O OH O H H * HO * H H H H H H Se essa forma é a levógira... ...essa outra é a dextrógira! Observe que as duas formas são como um objeto e sua imagem num espelho plano! As formas (não superponíveis) são denominadas enantiomorfas ou, simplesmente, enanciômeros.
  • 11. Uma outra visualização... O O OH HO * * H OH HO H Essa ligação está Essa ligação está “saindo” do “entrando” no plano do slide. plano do slide.
  • 12. Ou, ainda... HO OH C* O O H3 C C* C C CH3 OH HO H H Objeto Imagem Você lembra que as propriedades dos isômeros não são todas iguais?
  • 13. O ácido láctico levógiro é produzido pelos lactobacilos... ...responsáveis pelo azedamento do leite e seus derivados. As propriedades Enquanto o isômero fisiológicas dos dextrógiro... enanciômeros são diferentes! ...é produzido pelos músculos em trabalho anaeróbio.
  • 14. Misturando enanciômeros em partes iguais... levógiro dextrógiro Luz polarizada Obtemos uma mistura que não tem atividade óptica e é chamada de mistura racêmica!
  • 15. Para calcular o número de isômeros admitidos por uma molécula orgânica... C* C* ...e só contar quantos carbonos quirais o composto apresenta... ... e aplicar a fórmula de Van´t Hoff: I = 2n Em que “n”: C*
  • 16. Por exemplo: O OH Cl C * H * H C C * H 3C C Br H OH Como são três carbonos quirais: I = 23 = 8 Número de isômeros ópticos ativos. São 4 pares de enanciômeros, ou seja, 4 dextrógiros e 4 levógiros.
  • 17. O número de misturas racêmicas é sempre a metade do número de isômeros ópticos, pois é preciso um par de enanciômeros para formar uma mistura! O OH H* * OH Nos casos em que há HO dois carbonos quirais H iguais na molécula... OH O ác. 2,3-di-hidroxibutanóico (ác. tartárico) 1 isômero dextrógiro. ...não se aplica a fórmula de Van´t Hoff ! 1 isômero levógiro. inativo 1 isômero mesógiro.

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