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Funciones OrgáNicas
 

Funciones OrgáNicas

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    Funciones OrgáNicas Funciones OrgáNicas Presentation Transcript

    • PONTIFICIA UNIVERSIDAD JAVERIANA FAC. DE CIENCIAS - DPTO. DE QUIMICA FUNDAMENTOS DE BIOLOGIA I COMPUESTOS DEL CARBONO Julio A. Pedrozo Pérez 2002
    • FUNCIONES ORGANICAS 1. Funciones oxigenadas - Alcoholes, Fenoles y Eteres - Aldehídos y Cetonas - Acidos carboxílicos - Anhídridos de acilo - Esteres 2. Funciones halogenadas - Haluros de alquilo, de arilo o de vinilo - Haluros de acilo 3. Funciones nitrogenadas y azufradas - Aminas - Amidas - Tioles
    • ALCOHOLES . . .. Se caracterizan por contener uno o R O más grupos -OH (hidroxilos-) H 108.9º Se consideran derivados de la molé- cula de agua al reemplazar uno de sus hidrógenos por R CH3-OH CH3-CHOH-CH3 (CH3)3-COH 1º 2º 3º Nomenclatura: grupo alquilo terminado en -ICO anteponiendo la palabra ALCOHOL; el nombre IUPAC reemplaza la -o final del alcano por -ol. CH3-CH2-OH CH3-OH CH3-CHOH-CH3 Alcohol etílico Alcohol metílico 2-propanol etanol metanol
    • FENOLES . . .. En ellos el grupo -OH está enlazado O directamente a un anillo aromático H La nube electrónica del anillo bencé- nico atrae los electrones del -OH (grupo acídico) Fenol o hidroxibenceno Nomenclatura: Sus nombres derivan de la estructura más simple el fenol; se utilizan los prefijos orto-, meta- o para- para los deri- vados sustituidos. Los nombres IUPAC derivan del benceno o del fenol; los sustituyentes se indican con números OH o-etilfenol 2-etilfenol CH2CH3
    • ETERES . . .. Pueden considerarse derivados de la mo- lécula de agua en la que dos grupos alqui R O R los reemplazan a los dos hidrógenos 110º R-O-R’ R-O-Ar Ar-O-Ar’ Nomenclatura: Se nombran como alquil alquil éter Se nombran como derivados alcoxi de los alcanos CH3-CH2-O-CH3 C6H5-O-CH2-CH3 Metiletiléter Etilfeniléter etoxibenceno metoxietano
    • 120º FUNCIONES CARBONILICAS C O Aldehídos.- Función primaria C σ O Cetonas.- Función secundaria π El grupo carbonilo es parecido al C=C aunque es más corto que éste y su energía de enlace menor (611 kJ/mol). Nomenclatura: Aldehidos.- Se cambia la terminación -ICO del ácido por la palabra -ALDEHIDO; cambiando la -o final del alcano por el sufijo -al. CH3CHO Acetaldehido o etanal Cetonas.- Grupos alquilos ligados al grupo carbonilo seguidos de la palabra -CETONA; cambiando la -o del alcano por el sufijo -ONA. CH -CO-CH Dimetilcetona o propanona 3 3
    • ACIDOS CARBOXILICOS O Disocian como ácidos débiles en solu- R-C OH ciones acuosas O 1/2 Resonancia del grupo carboxílico R C O 1/2 El grupo -OH del ácido puede formar puentes de hidrógeno con otras molé- culas del mismo ácido, o con el agua. Nomenclatura: Colocar la palabra ACIDO seguida del nombre del alcano con la terminación -OICO ó -ICO CH3-COOH COOH Acido benzoico Acido etanoico Acido acético
    • DERIVADOS CARBOXILICOS 1. Anhídridos de acilo: Se producen al reaccionar dos moléculas de ácidos carboxílicos O CH3-C Anhídrido CH3-COOH -----> O acético CH3-C O 2. Esteres: Se producen al reaccionar ácidos carboxílicos con alcoholes; son las sales orgánicas. O Acetato de CH3-COOH + HO-CH3 ----> CH3-C metilo OCH3 Nomenclatura: Cambiar el sufijo -ICO del ácido por -ATO y el sufijo -OL del alcohol por -ILO
    • HALUROS DE ALQUILO X R X R CH CH X Haluro de Haluro de vinilo alquilo Haluro de arilo R X X = Cl, Br ó I El enlace C-X está polarizado Nomenclatua: Se nombran como Haluro de alquilo La IUPAC los nombra como Haloalcanos Cl Cloro de fenilo CH3-CH2-Cl clorobenceno Cloruro de etilo Cloroetano
    • HALUROS DE ACILO O Llamados también halogenuros de acilo Se producen por reacción entre un ácido CH3 C carboxílico y el cloruro de tionilo, el tri- X cloruro o el pentacloruro de fósforo. SOCl2 PCl3 PCl5 Se emplean como derivados activados para la síntesis de muchos otros compuestos. Nomenclatura: Se nombran como Haluros, agegando al nombre del ácido la terminación -ilo. CH3-COCl C6H5-COCl Cloruro de Cloruro de etanoilo fenilmetanoilo
    • FUNCIONES NITROGENADAS: AMINAS .. Las aminas pueden considerarse derivadas del amoníaco por sustitución de uno o más de sus H N 108º hidrógenos por radicales alquilos o arilos. Las aminas alifáticas son más básicas que el NH3 CH3 H CH3-NH2 CH3-NH-CH3 CH3-N-(CH3)2 Amina 1ª Amina 2ª Amina 3ª Nomenclatura: alquil o aril con el sufijo -AMINO Aminas 2ª se nombran como N-sustituídas N Aminas 3ª se nombran como N,N-disustituídas Aminas heterocíclicas piridina
    • FUNCIONES NITROGENADAS: AMIDAS .O. . (-) ... .O.. Se forman por reacciones entre . 117º ácidos carboxílicos y amoníaco H (+) H C C (o aminas). N N H 121 119º H Su grupo funcional es neutro H H El N debe estar hibridado sp2 Resonancia que explica para permitir el enlace π. la falta de basicidad CH3-CO-NH2 CH3-CO-NH-CH3 CH3-CO-N-(CH3)2 Amida 1ª Amida 2ª Amida 3ª Nomenclatura: Radical ácido con el sufijo -AMIDA Las amidas 2ª se nombran como N-sustituídas Las amidas 3ª se nombran como N,N-disustituídas
    • FUNCIONES AZUFRADAS: TIOLES . .. .S Los tioles se caracterizan por mostrar un grupo tiol (-SH) en sus estructuras R 108.9º H Este grupo se conoce también como mercaptano Nombre común: alquil-mercaptano Nomenclatura IUPAC: sufijo -tiol CH3-(CH2)2-CH2-SH CH3-CH2-CH2-SH Butanotiol Propanotiol Poseen propiedades físicas semejantes a las de los alcoholes La polaridad del enlace S-H es insuficiente para formar puentes de hidrógeno
    • COMPUESTOS POLIFUNCIONALES Son compuestos que poseen dos o más grupos funcionales simultáneamente. Pueden ser - Homofuncionales: si las funciones son de la misma clase CH2-CH-CH2 OH OH OH - Heterofuncionales: si las funciones son de diferentes tipos O O C O CH2 CH3 CH3O
    • COMPORTAMIENTO DE POLIFUNCIONALES * Si los grupos funcionales están lo suficientemente separados el uno del otro de tal manera que no exista interacción entre ambos, el compuestos presentaría las propiedades esperadas de cada grupo en particular. CH2=CH-CH2-CH2-CH=CH2 * Pero si los dos o más grupos funcionales se encuentran cerca- nos, es posible que haya interacción entre ellos y, las propieda- des individuales de los grupos funcionales resultarán alteradas CH2=CH-CH=CH-CH2-CH3
    • NOMENCLATURA DE POLIFUNCIONALES ORDEN DECRECIENTE DE PRIORIDADES DE LOS GRUPOS PRINCIPALES FUNCIONALES PARA FINES DE NOMENCLATURA GRUPO FUNCIONAL CUANDO SE UTILIZA CUANDO SE UTILIZA PRINCIPAL COMO -SUFIJO COMO PREFIJO- Acidos carboxílicos Acido ...-ico Carboxi-... Anhídridos de acilo Anhídrido ...-oico Esteres ...-oato Alcoxicarbonil-... Halogenuros de acilo Halogenuro de ...-oilo Halocarbonil-... Amidas ...-amida Amido-... Aldehídos ...-al ó ...-carbaldehído Oxo-... ó formilo-... Cetonas ...-ona Ceto-... Alcoholes ...-ol Hidroxi-... Fenoles ...-ol Hidroxi-... Tioles ...-tiol Mercapto-... Aminas ...-amina Amino-... Alquenos ...-eno Alquenil-... Alquinos ...-ino Alquinil-... Alcanos ...-ano Alquil-...
    • ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES 1. Polioles CH2-CH2 CH2-CH-CH2 OH OH OH OH OH 2. Carbonilos α,β-insaturados β O α CH3-CH=CH-C H 3. β-dicarbonilos C H 3 -C O -C H 2 -C H O 4. Acidos policarboxílicos HOOC-CH2-CH2-COOH H COOH OH COOH H HOOC-CH2-C-CH2-COOH COOH
    • ALGUNOS COMPUESTOS POLIFUNCIONALES 5. Hidroxiácidos CH3-CH-COOH HOOC-CH-CH-COOH H OH OH OH Moléculas Biológicas Polifuncionales NH2 H2N-CH-COOH N CH2-CH-CH-CH-CHO CH3 N OH OH OH OH HOCH2 N O N H H2N-CH-CH2-COOH HO CHO CH2 OH HOOC-CH2-C-CH2-COOH O COOH