Your SlideShare is downloading. ×
Reaviz glazkova-нирс кофеин
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

Thanks for flagging this SlideShare!

Oops! An error has occurred.

×

Introducing the official SlideShare app

Stunning, full-screen experience for iPhone and Android

Text the download link to your phone

Standard text messaging rates apply

Reaviz glazkova-нирс кофеин

147
views

Published on

Кофеин

Кофеин

Published in: Education

0 Comments
6 Likes
Statistics
Notes
  • Be the first to comment

No Downloads
Views
Total Views
147
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
3
Actions
Shares
0
Downloads
5
Comments
0
Likes
6
Embeds 0
No embeds

Report content
Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
No notes for slide

Transcript

  • 1. 1 СТРУКТУРНЫЕ ОСОБЕННОСТИ НОВЫХ СОЕДИНЕНИЙ КОФЕИНА супрамолекулярные взаимодействия кофеина с рецепторами различной природы Студентка группы11СО: Глазкова Марина Николаевна Научный руководитель: зав. кафедрой ЕНД, к. х. н. Герман Константин Эдуардович совместно с д.х.н. Григорьевым М.С. МОСКОВСКИЙ МЕДИЦИНСКИЙ ИНСТИТУТ «РЕАВИЗ» Кафедра естественнонаучных дисциплин и ИНСТИТУТ ФИЗИЧЕСКОЙ ХИМИИ И ЭЛЕКТРОХИМИИ им. А.Н. ФРУМКИНА РАН Лаборатория химии технеция
  • 2. Актуальность • Кофеин – самая крупнотоннажная лекарственная форма, выпускаемая промышленностью. Употребляется практически всем населением Земли. • Современные кристаллографические базы указывают на необычно низкую точность определения строения кофеина и его соединений • Необходимо разработать методы увеличения точности описания молекулярного строения кофеина и его производных для последующего моделирования его поведения в биохимических процессах. 2
  • 3. 3 Цели и задачи: • Синтез и ренгеноструктурный анализ новых производных кофеина с введением химических групп, позволяющих увеличить точность решения структур этих соединений и моделировать его поведение в присутствии рецепторов различной природы; • Изучение «слабых» химических взаимодействий кофеина с водой, неорганическими кислотами и ионными соединениями (супрамолекулярных взаимодействий). ReO4 -
  • 4. 4 Синтез монокристаллов и рентгеноструктурный анализ Кофеин и его катион Перренат-анион + н Нитрат-анион Кобальт гекса-аква-катион
  • 5. Химическая посуда для синтеза, роста кристаллов и фильтрации 5
  • 6. • Химические реакции примененные в синтезе с солями тяжелых металлов: 1. Caffeine + Co(ReO4)2*5H2O + H2O = [Caffeine*Co(H2O)6(ReO4)](ReO4) 2. Caffeine + H2O + Cr(NO3)3 = [Caffeinium]+ ...NO3 - + Cr(OH)(NO3)2 6 Caffeine*HNO3(моноклиная) Caffeine*HNO3(триклинная)
  • 7. Отбор кристаллов под микроскопом 7
  • 8. 8 Устройство современной керамической рентгеновской трубки
  • 9. Современный рентгеновский монокристальный дифрактометр стоит ~1000 000 USD. Данный Bruker APEX приобретен на средства, выделенные указом Президента РФ для радиохимических исследований 9
  • 10. Установка монокристаллов в гониометр 10
  • 11. Правильно установленный монокристалл и система отражений от него в обратном пространстве 11
  • 12. Один из кристаллов разрушился при охлаждении до -173о С 12
  • 13. Кристаллографические характеристики новых соединений 13 Параметр [Caffeine* Co(H2O)6 (ReO4)] (ReO4) Caffeinemon * HNO3 Caffeinetricl * HNO3 Брутто- формула пр. гр. P-1 P2(1)/c P-1 a, Å a = 7.3324(7), α = 74.903(3), 8.4361 5.9225 α = 80.410 b, Å b = 9.223(3) α = 89.935(8), 9.3354 β =101.988 7.0253 β = 77.788 c, Å c = 12.6095(10), γ = 71.054(3) 14.8523 13.7224 γ = 80.130 V, Å3 775.40(12) A3 1144.2(1) A3 544.7(1) A3 = 1089 (для z=4) Z 2 4 2Ячейка триклинного нитрата кофеиния на 10 % плотнее моноклинного аналога
  • 14. 14 Определение состава и характера Н-связи в новом соединении Caffeine*Co(H2O)6(ReO4)] (ReO4)
  • 15. Определение характера упаковки кофеина и ионов в новом соединении Caffeine*Co(H2O)6(ReO4)](ReO4) 15 КофеинКофеин упакованупакован «валетом»«валетом» Гекса акваГекса аква кобальткобальт образуетобразует H-H-связисвязи и с кофеиноми с кофеином и с перренатоми с перренатом
  • 16. • Вторая химическая реакция, примененная в синтезе: • C НИТРАТОМ ХРОМА РЕАКЦИЯ НЕ ИДЕТ Caffeine + Cr(NO3)2 + H2O = [Caffeine*Cr(H2O)6(ReO4)](ReO4) Caffeine + H2O + Cr(NO3)3 = Caffeine*HNO3 + Cr(OH)(NO3)2 16 Caffeine*HNO3(моноклин) Caffeine*HNO3(тирклин) Т.о. образуется нитрат кофеина (кофеиния) ! Причем в двух кристаллических модификациях
  • 17. Моноклинная модификация Caffeine*HNO3 17
  • 18. Упаковка в моноклинной модификации Caffeine*HNO3 18НЕ УСТОЙЧИВА и при охлаждении разлагается !
  • 19. Триклинная модификация Caffeine*HNO3 19
  • 20. Упаковка в триклинной модификации Caffeine*HNO3 20 УСТОЙЧИВА
  • 21. Выводы • Получены монокристаллы 2х новых соединений кофеина (1 – в двух модификациях) • С высокой точностью определены их структуры и получены исходные данные для математического моделирования поведения кофеина 21