Reaviz 10 био-реакционная способность гетероциклических соединений

  • 240 views
Uploaded on

Гетероциклы биоорганическая химия порфирин пиррол …

Гетероциклы биоорганическая химия порфирин пиррол
Медицинский институт реавиз Константин Герман

More in: Education
  • Full Name Full Name Comment goes here.
    Are you sure you want to
    Your message goes here
    Be the first to comment
No Downloads

Views

Total Views
240
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
0

Actions

Shares
Downloads
11
Comments
0
Likes
8

Embeds 0

No embeds

Report content

Flagged as inappropriate Flag as inappropriate
Flag as inappropriate

Select your reason for flagging this presentation as inappropriate.

Cancel
    No notes for slide

Transcript

  • 1. К.Э. Герман Зав кафедрой естественных наук ММИ РЕАВИЗ
  • 2. 2
  • 3. Mg2+ Fe2+ гем Хлорофилл способен обратимо возбуждаться квантом света, передавая энергию в цепочку фотохимического синтеза углеводов. порфирин гемоглобин СO2 + H2O + h Белковая система гемоглобиноксикарбокси-гемоглобин : перенос O2 к тканям и органам и удалению из них метаболической СО2)
  • 4.  1. Определение гетероциклических систем  2.Классификация гетероциклов  3. Ароматичность гетероциклов  Гетероциклические соединения (гетероциклы) — органические соединения, содержащие циклы, в состав которых наряду с углеродом входят и атомы других элементов.
  • 5.  1. Определение гетероциклических систем  2.Классификация гетероциклов  3. Ароматичность гетероциклов  По числу атомов в цикле  По типу атомов в цикле
  • 6.  1. Определение гетероциклических систем  2.Классификация гетероциклов  3. Ароматичность гетероциклов  Насыщенные – неароматичны  Ненасыщенные – могут быть ароматичными – более устойчивы
  • 7. Пиридин и его производные •Пиридин-N-оксид и его производныеα-пиколин (2метилпиридин) •β-пиколин (3метилпиридин) •γ-пиколин (4метилпиридин) •2-оксипиридин •4-оксипиридин •Пиридоксин •Пиколиновая кислота •Никотиновая кислота •Изоникотиновая кислота •Хинолин •Оксин •Кинуреновая кислота •Изохинолин •Акридин •Пиперидин •Индолизин α-Пиран и его производные γ-Пиран и его производные •α-пиронα-хромен •Кумарин •Эскулетин •Псорален •Дикумарол •Варфарин •γ-пирон Дегидрацетовая кислота •Мальтол •Хелидоновая кислота •Меконовая кислота •γ-хромен •Оксифлавоны •Ксантен •Ксантгидрол •Ксантон •2,3-дигидро-γ-пиран •Хроман •Токоферол •Катехины
  • 8. •1,3,5-триазин и производные •Цианурхлорид и Циануровая кислота Основным промышленным методом получения цианурхлорида является каталитическая тримеризация хлорциана 3CICN → C3N3CI3 Реакция проводится либо в газовой фазе при температуре 350—450 C в присутствии активированного угля, либо в жидкой фазе в присутствии соляной кислоты или хлорида железа (III) (300 C; 4 Мн/м², или 40 кгс/см²). •Меламин Цианурхлорид применяют главным образом в производстве гербицидов триазинового ряда, оптических отбеливателей, активных триазиновых красителей и т.п..
  • 9. • Особенности реакционной способности гетероциклических соединений по сравнению с их карбоциклическими аналогами обуславливаются именно такими гетерозаместителями. • В качестве гетероатомов чаще всего выступают элементы второго периода (N, O) и S, реже — Se, P, Si и др. элементы. • Как и в случае карбоциклических соединений, наиболее специфические свойства гетероциклических соединений проявляют ароматические гетероциклические соединения (гетероароматические соединения). • В отличие от атомов углерода карбоциклических ароматических соединений, гетероатомы могут отдавать в ароматическую систему не только один (гетероатомы пиридинового типа), но и два (гетероатомы пиррольного типа) электрона. • Гетероатомы пиррольного типа обычно входят в состав пятичленных циклов (пиррол, фуран, тиофен).
  • 10. Так, для пятичленных гетероциклов с одним гетероатомом (пиррольный тип), ароматический секстет электронов распределяется по пяти атомам цикла, что ведѐт к высокой нуклеофильности этих соединений.  Для них характерны реакции электрофильного замещения, они весьма легко протонируются по пиридиновому азоту (предпочтительно, см. далее) или углероду цикла, галогенируются и сульфируются в мягких условиях.  Реакционная способность при электрофильном замещении убывает в ряду :  пиррол > фуран > селенофен > тиофен > бензол. 
  • 11. ведѐт к снижению электронной плотности, нуклеофильности, и,  соответственно, реакционной способности в реакциях электрофильного замещения,  то есть эффект аналогичен влиянию электроноакцепторных заместителей для производных бензола.  Азолы реагируют с электрофилами подобно пирролам с одним или несколькими электроноакцепторными заместителями в кольце,  а для оксазолов и тиазолов становится возможным лишь при наличии активирующих заместителей с +M-эффектом (амино- и гидроксигруппы). 