SlideShare a Scribd company logo
1 of 16
Download to read offline
Ibuprofen,
az ismeretlen ismerős
Koncsag-Szász Előd, Székelyudvarhelyi Városi Kórház, 2014
Mi a közös bennük?
?
Zyrtec és Xyzal - - - Omeran és Nexium - - - Tavanic és Zanocin
Mi a közös bennük?
D – cetirizin ZYRTEC
L – cetirizin XYZAL
S-omeprazole Nexium
R-omeprazole Omeprazol
Optikai izoméria
Egy központi szénatomhoz
kapcsolódó
4 különböző ligandum
azonos konstitúció
mellett is
kétféle molekula
Optikai izomérek = enantiomérek
Racém elegy
(+) (-)
Polariméter
Kiralitás
Cheir [gr.] = kéz
Királis gyógyszerek
Rodin: A katedrális
Biológiai jelentősége
L – aminosavak („balkezes” fehérjék),
D – cukrok („jobbkezes” cukrok).
(D)-aszparagin édes ízű  az (L)-aszparagin keserű.
R-karvon S-karvon
fodormenta illat köménymag illat
A biológiai rendszerek
sztereodiszkriminációja.
Koleszterin
• 256 enantiomer lehetséges (8*)
de a természetben csak 1 fordul elő
Farmakológiai jelentősége1
• eltérő hatás:
– salbutamol (a két enantiomer antagonista hatású,
az R-enantiomer a 2-agonista)
– propranolol (R-enantiomer metabolizmusa
gyorsabb)
– carvedilol (S-enantiomer értágító és -blokkoló, az
R-enantiomer csak értágító)
– losartan (R-enantiomer aktív, S-enantiomer
inaktív)
– ketamin (R-enantiomer hallucinogén)
1) Szökő Éva: Királis gyógyszerek, SE Gyógyszerhatástani intézet
Az ibuprofen
királis centrum
Az ibuprofen
S (+) Ibuprofen
R (-) Ibuprofen
PG szintézis gátlás felfedezése
• 1971: Vane et al: Inhibition of prostaglandin
synthesis as a mechanism of action for aspirin-like
drugs. Nat New Biol 1971; 231:232-5.
A PG szerepe:
• gyulladásos mediátor,
• endothelium, érfali simaizmok:
vasodilatatio, Trc aggregatio gátlás
• Trc  TXA2  vasoconstrictio, Trc
aggregatio
• gyomor nyh: védő hatású.
Első találkozásom a PG szintézis gátlással
Történelem
S (+) Ibuprofen R (-) Ibuprofen
• gátolja a PG szintézist • nem gátolja a PG szintézist
Stewart Adams, John Nicholson és Colin Burrows
Dexibuprofen
S (+) Ibuprofen
„super aspirin”
Nem várt csekély különbség
• gyorsabban hat
• egyszerűbb dózis-hatás görbe
Mi történik?
S (+) Ibuprofen R (-) Ibuprofen
• gátolja a PG szintézist • nem gátolja a PG szintézist
60%
• a S (+) ibuprofen kompetitív
antagonistája
gyulladás, fájdalom
[COX-2 gátlás] gyomor nyh irritáció
[COX-1 gátlás]
COX1 – strukturális enzim;  nyh védelme, hemostasis, vese, endokrin funkciók.
COX2 – gyulladásos stimulusra jelenik meg
Másik propionsav-származék
S (+) IbuprofenS (+) Naproxen
tiszta enantiomer gyógyszer
R (-) Naproxen
toxikus (májkárosító)
GI mellékhatások kockázata
Lee I, Cryer B. Epidemiology and role of nonsteroidal antiinflammatory drugs in causing
gastrointestinal bleeding. Gastrointest Endosc Clin N Am. 2011 Oct;21(4):597-612.
Relatívkockázat
Felső tápcsatornai vérzés kockázata NSAID kezelés alatt
Az ismeretlen Nurofen
„Tehát mondhatjuk, hogy nincsenek kis kérdések. Amik
azoknak látszanak, azok meg nem értett nagy kérdések.”
Ramon y Cajal

More Related Content

Viewers also liked

Megkérdőjelezhető eljárások a gyermekgyógyászati gyakorlatban
Megkérdőjelezhető eljárások a gyermekgyógyászati gyakorlatbanMegkérdőjelezhető eljárások a gyermekgyógyászati gyakorlatban
Megkérdőjelezhető eljárások a gyermekgyógyászati gyakorlatbanElod Koncsag-Szasz
 
Temporomandibular Joint Arthritis in Pediatric Inflammatory Arthropathies
Temporomandibular Joint Arthritis in Pediatric Inflammatory ArthropathiesTemporomandibular Joint Arthritis in Pediatric Inflammatory Arthropathies
Temporomandibular Joint Arthritis in Pediatric Inflammatory ArthropathiesArthritis Foundation 2012 JA Conference
 
Pulmonary Abscess in Children .. Dr Padmesh
Pulmonary Abscess in Children .. Dr PadmeshPulmonary Abscess in Children .. Dr Padmesh
Pulmonary Abscess in Children .. Dr PadmeshDr Padmesh Vadakepat
 
Paediatric Septic Arthritis
Paediatric Septic ArthritisPaediatric Septic Arthritis
Paediatric Septic ArthritisJasmial Nand
 
Approach arthritis in childhood
Approach arthritis in childhoodApproach arthritis in childhood
Approach arthritis in childhoodSingaram_Paed
 
Shock & Inotropes in Neonates - Dr Padmesh - Neonatology
Shock & Inotropes in Neonates  - Dr Padmesh - NeonatologyShock & Inotropes in Neonates  - Dr Padmesh - Neonatology
Shock & Inotropes in Neonates - Dr Padmesh - NeonatologyDr Padmesh Vadakepat
 
European Consensus Guidelines- RDS in Preterm Newborns
European Consensus Guidelines- RDS in Preterm NewbornsEuropean Consensus Guidelines- RDS in Preterm Newborns
European Consensus Guidelines- RDS in Preterm NewbornsDr Padmesh Vadakepat
 
Enteric Fever in Pediatrics ( Typhoid ) Dr Padmesh
Enteric Fever in Pediatrics ( Typhoid )   Dr PadmeshEnteric Fever in Pediatrics ( Typhoid )   Dr Padmesh
Enteric Fever in Pediatrics ( Typhoid ) Dr PadmeshDr Padmesh Vadakepat
 
Ballard score.. - Dr Padmesh - Neonatology
Ballard score..  - Dr Padmesh - NeonatologyBallard score..  - Dr Padmesh - Neonatology
Ballard score.. - Dr Padmesh - NeonatologyDr Padmesh Vadakepat
 
Follow up of High Risk Neonates.. Dr.Padmesh
Follow up of High Risk Neonates.. Dr.Padmesh Follow up of High Risk Neonates.. Dr.Padmesh
Follow up of High Risk Neonates.. Dr.Padmesh Dr Padmesh Vadakepat
 
Perinatal infections- Diagnosis & Management - Dr Padmesh - Neonatology
Perinatal infections- Diagnosis & Management  - Dr Padmesh - NeonatologyPerinatal infections- Diagnosis & Management  - Dr Padmesh - Neonatology
Perinatal infections- Diagnosis & Management - Dr Padmesh - NeonatologyDr Padmesh Vadakepat
 
Touch and Massage Therapy in Newborn - Dr Padmesh V
Touch and Massage Therapy in Newborn - Dr Padmesh VTouch and Massage Therapy in Newborn - Dr Padmesh V
Touch and Massage Therapy in Newborn - Dr Padmesh VDr Padmesh Vadakepat
 
Peripheral smear..RBC disorders.. Dr.Padmesh
Peripheral smear..RBC disorders.. Dr.PadmeshPeripheral smear..RBC disorders.. Dr.Padmesh
Peripheral smear..RBC disorders.. Dr.PadmeshDr Padmesh Vadakepat
 

Viewers also liked (17)

tizenegy perc
tizenegy perctizenegy perc
tizenegy perc
 
Megkérdőjelezhető eljárások a gyermekgyógyászati gyakorlatban
Megkérdőjelezhető eljárások a gyermekgyógyászati gyakorlatbanMegkérdőjelezhető eljárások a gyermekgyógyászati gyakorlatban
Megkérdőjelezhető eljárások a gyermekgyógyászati gyakorlatban
 
Say NO to drugs .. Dr.Padmesh
Say NO to drugs .. Dr.PadmeshSay NO to drugs .. Dr.Padmesh
Say NO to drugs .. Dr.Padmesh
 
Temporomandibular Joint Arthritis in Pediatric Inflammatory Arthropathies
Temporomandibular Joint Arthritis in Pediatric Inflammatory ArthropathiesTemporomandibular Joint Arthritis in Pediatric Inflammatory Arthropathies
Temporomandibular Joint Arthritis in Pediatric Inflammatory Arthropathies
 
Pulmonary Abscess in Children .. Dr Padmesh
Pulmonary Abscess in Children .. Dr PadmeshPulmonary Abscess in Children .. Dr Padmesh
Pulmonary Abscess in Children .. Dr Padmesh
 
Paediatric Septic Arthritis
Paediatric Septic ArthritisPaediatric Septic Arthritis
Paediatric Septic Arthritis
 
Approach arthritis in childhood
Approach arthritis in childhoodApproach arthritis in childhood
Approach arthritis in childhood
 
Shock & Inotropes in Neonates - Dr Padmesh - Neonatology
Shock & Inotropes in Neonates  - Dr Padmesh - NeonatologyShock & Inotropes in Neonates  - Dr Padmesh - Neonatology
Shock & Inotropes in Neonates - Dr Padmesh - Neonatology
 
European Consensus Guidelines- RDS in Preterm Newborns
European Consensus Guidelines- RDS in Preterm NewbornsEuropean Consensus Guidelines- RDS in Preterm Newborns
European Consensus Guidelines- RDS in Preterm Newborns
 
Enteric Fever in Pediatrics ( Typhoid ) Dr Padmesh
Enteric Fever in Pediatrics ( Typhoid )   Dr PadmeshEnteric Fever in Pediatrics ( Typhoid )   Dr Padmesh
Enteric Fever in Pediatrics ( Typhoid ) Dr Padmesh
 
Absence Seizures .. Dr Padmesh
Absence Seizures .. Dr PadmeshAbsence Seizures .. Dr Padmesh
Absence Seizures .. Dr Padmesh
 
Ballard score.. - Dr Padmesh - Neonatology
Ballard score..  - Dr Padmesh - NeonatologyBallard score..  - Dr Padmesh - Neonatology
Ballard score.. - Dr Padmesh - Neonatology
 
Follow up of High Risk Neonates.. Dr.Padmesh
Follow up of High Risk Neonates.. Dr.Padmesh Follow up of High Risk Neonates.. Dr.Padmesh
Follow up of High Risk Neonates.. Dr.Padmesh
 
Perinatal infections- Diagnosis & Management - Dr Padmesh - Neonatology
Perinatal infections- Diagnosis & Management  - Dr Padmesh - NeonatologyPerinatal infections- Diagnosis & Management  - Dr Padmesh - Neonatology
Perinatal infections- Diagnosis & Management - Dr Padmesh - Neonatology
 
Touch and Massage Therapy in Newborn - Dr Padmesh V
Touch and Massage Therapy in Newborn - Dr Padmesh VTouch and Massage Therapy in Newborn - Dr Padmesh V
Touch and Massage Therapy in Newborn - Dr Padmesh V
 
Peripheral smear..RBC disorders.. Dr.Padmesh
Peripheral smear..RBC disorders.. Dr.PadmeshPeripheral smear..RBC disorders.. Dr.Padmesh
Peripheral smear..RBC disorders.. Dr.Padmesh
 
Rickets.. Dr.Padmesh
Rickets.. Dr.PadmeshRickets.. Dr.Padmesh
Rickets.. Dr.Padmesh
 

More from Elod Koncsag-Szasz

More from Elod Koncsag-Szasz (20)

Kezelési alapelveink
Kezelési alapelveinkKezelési alapelveink
Kezelési alapelveink
 
A szamárköhögésről
A szamárköhögésrőlA szamárköhögésről
A szamárköhögésről
 
Antibiotice injectabile
Antibiotice injectabileAntibiotice injectabile
Antibiotice injectabile
 
Mit ne tegyünk kullancs-csípés után
Mit ne tegyünk kullancs-csípés utánMit ne tegyünk kullancs-csípés után
Mit ne tegyünk kullancs-csípés után
 
Mikroszotar ro_hu_rro
Mikroszotar ro_hu_rroMikroszotar ro_hu_rro
Mikroszotar ro_hu_rro
 
Pediatrie: coduri frecvente
Pediatrie: coduri frecventePediatrie: coduri frecvente
Pediatrie: coduri frecvente
 
Enuresis guideline
Enuresis guidelineEnuresis guideline
Enuresis guideline
 
Alkohol és alkoholizmus
Alkohol és alkoholizmusAlkohol és alkoholizmus
Alkohol és alkoholizmus
 
Proteina C-reactiva
Proteina C-reactivaProteina C-reactiva
Proteina C-reactiva
 
C-reaktiv protein
C-reaktiv proteinC-reaktiv protein
C-reaktiv protein
 
Biometria madártávlatból
Biometria madártávlatbólBiometria madártávlatból
Biometria madártávlatból
 
Ppt Design
Ppt DesignPpt Design
Ppt Design
 
Convulsii Febrile
Convulsii FebrileConvulsii Febrile
Convulsii Febrile
 
Lecketerv az alkoholizmus témájához
Lecketerv az alkoholizmus témájáhozLecketerv az alkoholizmus témájához
Lecketerv az alkoholizmus témájához
 
Bakterialis genomok szekvenciaanalizise statisztikai modszerrel
Bakterialis genomok szekvenciaanalizise statisztikai modszerrelBakterialis genomok szekvenciaanalizise statisztikai modszerrel
Bakterialis genomok szekvenciaanalizise statisztikai modszerrel
 
Az oktavok fizikaja
Az oktavok fizikajaAz oktavok fizikaja
Az oktavok fizikaja
 
Prevencios eloadas tervezese es megvalositasa
Prevencios eloadas tervezese es megvalositasaPrevencios eloadas tervezese es megvalositasa
Prevencios eloadas tervezese es megvalositasa
 
Orvosi statisztika: a tervezes
Orvosi statisztika: a tervezesOrvosi statisztika: a tervezes
Orvosi statisztika: a tervezes
 
Kapszaicin-okozta relaxacio
Kapszaicin-okozta relaxacioKapszaicin-okozta relaxacio
Kapszaicin-okozta relaxacio
 
Lucrare diploma
Lucrare diplomaLucrare diploma
Lucrare diploma
 

Ibuprofenről másképpen

  • 1. Ibuprofen, az ismeretlen ismerős Koncsag-Szász Előd, Székelyudvarhelyi Városi Kórház, 2014
  • 2. Mi a közös bennük? ? Zyrtec és Xyzal - - - Omeran és Nexium - - - Tavanic és Zanocin
  • 3. Mi a közös bennük? D – cetirizin ZYRTEC L – cetirizin XYZAL S-omeprazole Nexium R-omeprazole Omeprazol
  • 4. Optikai izoméria Egy központi szénatomhoz kapcsolódó 4 különböző ligandum azonos konstitúció mellett is kétféle molekula Optikai izomérek = enantiomérek Racém elegy (+) (-) Polariméter
  • 5. Kiralitás Cheir [gr.] = kéz Királis gyógyszerek Rodin: A katedrális
  • 6. Biológiai jelentősége L – aminosavak („balkezes” fehérjék), D – cukrok („jobbkezes” cukrok). (D)-aszparagin édes ízű  az (L)-aszparagin keserű. R-karvon S-karvon fodormenta illat köménymag illat A biológiai rendszerek sztereodiszkriminációja. Koleszterin • 256 enantiomer lehetséges (8*) de a természetben csak 1 fordul elő
  • 7. Farmakológiai jelentősége1 • eltérő hatás: – salbutamol (a két enantiomer antagonista hatású, az R-enantiomer a 2-agonista) – propranolol (R-enantiomer metabolizmusa gyorsabb) – carvedilol (S-enantiomer értágító és -blokkoló, az R-enantiomer csak értágító) – losartan (R-enantiomer aktív, S-enantiomer inaktív) – ketamin (R-enantiomer hallucinogén) 1) Szökő Éva: Királis gyógyszerek, SE Gyógyszerhatástani intézet
  • 9. Az ibuprofen S (+) Ibuprofen R (-) Ibuprofen
  • 10. PG szintézis gátlás felfedezése • 1971: Vane et al: Inhibition of prostaglandin synthesis as a mechanism of action for aspirin-like drugs. Nat New Biol 1971; 231:232-5. A PG szerepe: • gyulladásos mediátor, • endothelium, érfali simaizmok: vasodilatatio, Trc aggregatio gátlás • Trc  TXA2  vasoconstrictio, Trc aggregatio • gyomor nyh: védő hatású. Első találkozásom a PG szintézis gátlással
  • 11. Történelem S (+) Ibuprofen R (-) Ibuprofen • gátolja a PG szintézist • nem gátolja a PG szintézist Stewart Adams, John Nicholson és Colin Burrows Dexibuprofen S (+) Ibuprofen „super aspirin”
  • 12. Nem várt csekély különbség • gyorsabban hat • egyszerűbb dózis-hatás görbe
  • 13. Mi történik? S (+) Ibuprofen R (-) Ibuprofen • gátolja a PG szintézist • nem gátolja a PG szintézist 60% • a S (+) ibuprofen kompetitív antagonistája gyulladás, fájdalom [COX-2 gátlás] gyomor nyh irritáció [COX-1 gátlás] COX1 – strukturális enzim;  nyh védelme, hemostasis, vese, endokrin funkciók. COX2 – gyulladásos stimulusra jelenik meg
  • 14. Másik propionsav-származék S (+) IbuprofenS (+) Naproxen tiszta enantiomer gyógyszer R (-) Naproxen toxikus (májkárosító)
  • 15. GI mellékhatások kockázata Lee I, Cryer B. Epidemiology and role of nonsteroidal antiinflammatory drugs in causing gastrointestinal bleeding. Gastrointest Endosc Clin N Am. 2011 Oct;21(4):597-612. Relatívkockázat Felső tápcsatornai vérzés kockázata NSAID kezelés alatt
  • 16. Az ismeretlen Nurofen „Tehát mondhatjuk, hogy nincsenek kis kérdések. Amik azoknak látszanak, azok meg nem értett nagy kérdések.” Ramon y Cajal