3. Primarios Secundarios Terciarios
en función del número de átomos de hidrógeno
sustituidos en el átomo de carbono al que se
encuentran enlazado el grupo hidroxilo.
4. A nivel del lenguaje popular se
utiliza para indicar comúnmente
una bebida alcohólica, que
presenta etanol, con fórmula
química
CH3CH2OH.
5.
6. Los árabes conocieron el alcohol
extraído del vino por destilación.
Sin embargo
su descubrimiento se remonta a
principios del siglo
XIV, atribuyéndose al
médico Arnau de
Villanova, sabio alquimista y
profesor de medicina
en Montpellier.
7. La quinta esencia de Ramón
Llull no era otra cosa que el
alcohol rectificado a una más
suave temperatura
Fue además estudiado por
Scheele, Gehle, Thénard, Duma
y Boullay y en 1854 Berthelot lo
obtuvo por síntesis.
Lavoisier fue quien dio a conocer
el origen y la manera de producir
el alcohol por medio de la
fermentación vínica
demostrando que bajo la
influencia de la levadura de
cerveza el azúcar de uva se
transforma en ácido carbónico y
alcohol.
8.
9. *Común (no sistemática): anteponiendo la palabra alcohol y
sustituyendo el sufijo -ano del correspondiente alcano por -ílico. Así por
ejemplo tendríamos alcohol metílico, alcohol etílico, alcohol
propílico, etc.
*IUPAC: añadiendo una l (ele) al sufijo -ano en el nombre del
hidrocarburo precursor (met-ano-l, de donde met- indica
un átomo de carbono, -ano- indica que es un hidrocarburo alcano y -
l que se trata de un alcohol), e identificando la posición del átomo
del carbono al que se encuentra enlazado el grupo hidroxilo (3-
butanol, por ejemplo).
*Cuando el grupo alcohol es sustituyente, se emplea el prefijo hidroxi-
Se utilizan los sufijos -diol, -triol, etc.,
* según la cantidad de grupos OH que se encuentre.
11. La solubilidad de la molécula
Los alcoholes suelen ser líquidos incoloros depende del tamaño y forma de la
de olor característico, solubles en el agua cadena alquílica, ya que a medida
en proporción variable y menos densos que que la cadena alquílica sea más
ella. Al aumentar la masa larga y más voluminosa, la
molecular, aumentan sus puntos de fusión y molécula tenderá a parecerse más
ebullición, pudiendo ser sólidos a a un hidrocarburo y menos a la
temperatura ambiente (p.e. el pentaerititrol molécula de agua, por lo que su
funde a 260 °C). A diferencia de los alcanos solubilidad será mayor en
de los que derivan, el grupo funcional disolventes apolares, y menor en
hidroxilo permite que la molécula sea disolventes polares. Algunos
soluble en agua debido a la similitud del alcoholes (principalmente
grupo hidroxilo con la molécula de agua y le polihidroxílicos y con anillos
permite formar enlaces de hidrógeno. aromáticos) tienen una densidad
mayor que la del agua.
12. Los alcoholes pueden comportarse como
ácidos o bases gracias a que el grupo
funcional es similar al agua, por lo que se
establece un dipolo muy parecido al que
presenta la molécula de agua.
13. Por un lado, si se enfrenta un alcohol con
una base fuerte o con un hidruro de metal
Si un hidroxilo se encuentra enlazado a
alcalino se forma el grupo alcoxi, en donde
un carbono terciario, éste será menos ácido
el grupo hidroxilo se desprotona dejando al
que si se encontrase enlazado a uncarbono
oxígeno con carga negativa. La acidez del
secundario, y a su vez éste sería menos
grupo hidroxilo es similar a la del
ácido que si estuviese enlazado a
agua, aunque depende fundamentalmente
un carbono primario, ya que el
del impedimento estérico y del efecto
impedimento estérico impide que la
inductivo.
molécula se solvate de manera efectiva. El
efecto inductivo aumenta la acidez del
alcohol si la molécula posee un gran
número de átomos electronegativos unidos
a carbonos adyacentes (los átomos
electronegativos ayudan a estabilizar la
carga negativa del oxígeno por atracción
electrostática).
14. Por otro lado, el oxígeno posee 2 pares
electrónicos no compartidos por lo que
el hidroxilo podría protonarse, aunque
en la práctica esto conduce a una base
muy débil, por lo que para que este
proceso ocurra, es necesario enfrentar al
alcohol con un ácido muy fuerte.
Grupo hidroxilo, caracte
rístico de los alcoholes.
15. Los alcoholes terciarios reaccionan
Para fluorar cualquier alcohol se con ácido clorhídrico directamente para
requiere del 'reactivo de Olah. producir el cloroalcano terciario, pero si
Para clorar o bromar alcoholes, se deben se usa un alcohol primario o secundario
tomar en cuenta las siguie ntes es necesaria la presencia de un ácido de
consideraciones: Lewis, un "activador", como el cloruro
de zinc.
Alcohol primario: los alcoholes primarios reaccionan muy lentamente. Como no pueden
formar carbocationes, el alcohol primario activado permanece en solución hasta que es
atacado por el ion cloruro. Con un alcohol primario, la reacción puede tomar desde treinta
minutos hasta varios días.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan menos tiempo, entre 5 y 20
minutos, porque los carbocationes secundarios son menos estables que los terciarios.
Alcohol terciario: los alcoholes terciarios reaccionan casi instantáneamente, porque
forman carbocationes terciarios relativamente estables.
16. Como alternativa la conversión puede ser llevada a cabo
directamente usando cloruro de tionilo (SOCl2). Un alcohol
puede también ser convertido a bromoalcano
usando ácido bromhídrico o tribromuro de fósforo(PBr3), o
a yodoalcano usando fósforo rojo y yodo para generar "in
situ" el triyoduro de fósforo. Dos ejemplos:
CH3-(CH2)6-OH + SOCl2 → CH3-(CH2)6-Cl +
(H3C)3C-OH + HCl → (H3C)3C-Cl + H2O
SO2 + HCl
17. Metanol: Existen diversos métodos para oxidar metanol a
formaldehído y/o ácido fórmico, como la reacción de
Adkins-Peterson.
Alcohol primario: se utiliza la piridina (Py) para detener la
reacción en el aldehído Cr03/H+ se denomina reactivo de
Jones, y se obtiene un ácido carboxílico.
Alcohol secundario: los alcoholes secundarios tardan
menos tiempo, entre 5 y 10 minutos, porque los
carbocationes secundarios son menos estables que los
terciarios.
Alcohol terciario: si bien se resisten a ser oxidados con
oxidantes suaves, si se utiliza un enérgico como lo es
el permanganato de potasio, los alcoholes terciarios se
oxidan dando como productos una cetona con un número
menos de átomos de carbono, y se libera metano.
18. La deshidratación de alcoholes es el proceso
Por esto, la deshidratación de
químico que consiste en la transformación de un
alcoholes es útil, puesto que
alcohol para poder ser un alqueno por procesos
fácilmente convierte a un
de eliminación. Para realizar este procedimiento
alcohol en un alqueno.
se utiliza un ácido mineral para extraer el grupo
Un ejemplo simple es la síntesis
hidroxilo (OH) desde el alcohol, generando una
del ciclohexeno por
carga positiva en el carbono del cual fue extraído
deshidratación del ciclohexanol.
el Hidroxilo el cual tiene una interacción eléctrica
Se puede ver la acción del ácido
con los electrones más cercanos (por
(H2SO4) ácido sulfúrico el cual
defecto, electrones de un hidrógeno en el caso de
quita el grupo hidroxilo del
no tener otro sustituyente) que forman un doble
alcohol, generando el doble
enlace en su lugar.
enlace y agua.
19. Muchos alcoholes pueden ser creados
por fermentación de frutas o granos con levadura, pero
solamente el etanol es producido comercialmente de
esta manera, principalmente como combustible y
como bebida. Otros alcoholes son generalmente
producidos como derivados sintéticos del gas natural o
del petróleo.
20. Los alcoholes tienen una gran gama de usos en la
industria y en la ciencia
como disolventes y combustibles. El etanol y
el metanol pueden hacerse combustionar de una
manera más limpia que la gasolina o el gasoil. Por su baja
toxicidad y disponibilidad para disolver sustancias no
polares, el etanol es utilizado frecuentemente como
disolvente en fármacos, perfumes y en esencias vitales
como la vainilla. Los alcoholes sirven frecuentemente
como versátiles intermediarios en la síntesis orgánica.
