C:\fakepath\cefalosporina

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C:\fakepath\cefalosporina

  1. 1. La elección del antibiótico ideal se ha vuelto cada vez más difícil, debido a la emergencia de gérmenes resistentes, a la gran cantidad de fármacos disponibles y al costo de los mismos. Para poder elegir el antibiótico más adecuado, en primer lugar se debe tener en consideración cuál puede ser el agente causal más probable, cuál es el estado clínico del paciente, en qué condiciones se produjo la infección en cuestión y la farmacología básica del antibiótico.
  2. 2. Determinar la síntesis de la cefalosporinas. Determinar la acción de las cefalosporinas.
  3. 3. Las cefalosporinas están entre los antibióticos más ampliamente usados. Fueron descubiertas en 1960 por Giuseppe Brotzu a partir del hongo Cephalosporium acrenmonium.
  4. 4. Los líquidos del cultivos de este hongo contenía tres tipos de antibióticos: cefalosporina P activa La cefalosporina C es el únicamente contra prototipo de las microorganismos cefalosporinas. grampositivos cefalosporina C menos cefalosporina N, efectiva potente que la cefalosporina frente a bacterias N y con el mismo espectro grampositivas y de actividad. gramnegativas y la
  5. 5. El anillo de dihidrotiazina de Las cefalosporinas, las cefalosporinas al igual que las confiere a la penicilinas, son molécula la estructuras beta capacidad de ser lactámicas. resistente a las enzimas bacterianas.
  6. 6. Las modificaciones en la posición 7 del núcleo están asociadas a cambios en las propiedades antibacterianas y las sustituciones en la posición 3 del anillo dihidrotiazínico se asocian a cambios en el metabolismo y farmacocinética del medicamento. Su mecanismo de acción es por inhibición de la síntesis del componente de mucopéptidos de la pared celular bacteriana de manera similar a la penicilina.
  7. 7. La actividad antibacteriana depende de su capacidad para atravesar la pared celular de la bacteria, resistir la inactivación por las betalactamasas y unirse e inactivar a las proteínas ligadoras de la penicilina. Se puede desarrollar resistencia bacteriana en cada una de éstas etapas. El principal mecanismo de resistencia es debido a las betalactamasas que hidrolizan al anillo beta lactámico requerido para la actividad antimicrobiana.
  8. 8. Se administran tanto por vía oral como parenteral, siendo su absorción diferentes de un paciente a otro. La mayoría de las cefalosporinas se distribuyen ampliamente en todos los tejidos y líquidos corporales, incluído la pleura, sinovial y hueso. La mayoría son excretadas principalmente por el riñón, por lo tanto se requiere moderados ajustes de la dosis en casos de insuficiencia renal.
  9. 9. El grupo activo básico de las cefalosporinas deriva de la remoción de la cadena lateral de la cefalosporina C, producida naturalmente por Acremonium chrysogenum (antes Cephalosporium acremonium), lo que da origen al anillo 7-amino- cefalosporánico
  10. 10. A su vez, al grupo 7-amino- Así, la introducción del radical cefalosporánico se le han metoxiimino sobre el carbono α incorporado por semisíntesis originó las diversos grupos químicos metoxiiminocefalosporinas, las que especialmente en los carbonos 3 y 7 en términos microbiológicos se (radicales R2 y R1, caracterizan por su estabilidad respectivamente). frente a ß-lactamasas.
  11. 11. Debe destacarse que uno de los grupos de moléculas de mayor uso, las cefalosporinas de tercera generación, incorporaron simultáneamente el grupo aminotiazolil y el radical metoxiimino, lo que explica la elevada actividad de estos compuestos sobre Enterobacteriaceae.
  12. 12. Además, la presencia de sustituyentes pequeños y exentos de carga en R2 es una característica general de las cefalosporinas de primera generación de uso oral; así cefalexina, cefradina y cefadroxilo, presentan como característica un grupo metilo a este nivel, interesantemente cefaclor presenta un cloro en R2.
  13. 13. Por otra parte, y también desde una perspectiva general, las cefalosporinas de uso parenteral tienden a presentar vidas medias más prolongadas en relación a la presencia de radicales acídicos y de mayor tamaño en R2, como en ceftriaxona que presenta un anillo heterocíclico de carácter ácido (1,2,5,6 - tetrahidro- 2-metil - 5,6-dioxo- 1,2,4 - triazin -3-il) que permite explicar niveles plasmáticos más elevados y tiempo de vida media más prolongado que el resto de las aminotiazolil metoxi-imino cefalosporinas.
  14. 14. Otro grupo de importancia en este sustituyente es el radical N- metiltetrazol, presente en: moxalactam, cefamandol, cefoperazona cefmenoxima, cefpiramida, cefmetazol, cefotetan y cefbuperazona, que explica la presencia de efectos adversos con el uso de estas moléculas, principalmente de tipo hematológico con prolongación del tiempo de protrombina y efecto "de tipo disulfiram", por alteración en la síntesis de vitamina K en el intestino e inhibición del metabolismo del alcohol, respectivamente.
  15. 15. En términos generales, la, adición de nuevos sustituyentes permite: Ampliar el espectro de actividad Mejorar las características farmacocinéticas Ampliar la actividad a bacterias de difícil tratamiento como Pseudomonas spp, Citrobacter spp, Serratia spp, Enterobacter spp, etc. Aumentar la estabilidad frente a la hidrólisis de ß-lactamasas Describir nuevas propiedades biológicas como la inmunomodulación
  16. 16. Las cefalosporinas, al igual que el resto de los antibióticos ß-lactámicos, ejercen su actividad antibacteriana inhibiendo la síntesis del peptidoglicano, produciendo finalmente lisis bacteriana. El mecanismo de acción deriva de la unión covalente del ß-lactámico al sitio activo de las enzimas denominadas PBPs. Esta reacción se explica porque los ß-lactámicos poseen una estructura química similar a los dos últimos aminoácidos del pentapéptido (D-alanina-D-alanina) que une las moléculas de peptidoglicano.
  17. 17. Clásicamente se ha descrito que con la unión de la cefalosporina a la PBP se bloquea la actividad de transglicosilasa o transpeptidasa interrumpiéndose el ensamblaje de las moléculas precursoras del peptidoglicano (N-acetilmurámico + péptido y N-acetilglucosamina en bacilos Gram negativos o incluyendo un pentapéptido de glicina en S. aureus), de esta manera se interrumpe la síntesis de esta cubierta.
  18. 18. Se clasifican por “generaciones” en base a su actividad antimicrobiana in vitro. Cada cual con un espectro de actividad mayor que la anterior. Se diferencian en su unión a las proteínas, nivel de concentración, vida media en el suero, ruta de excreción, La absorción de penetración al las cefalosporinas SNC y toxicidad. orales varía ampliamente y el nivel pico de concentración sérica depende de su administración con o sin alimentos.
  19. 19. Cefaclor, cefadroxil, cefalexina y En estos grupos se incluyen cefradina son mejor absorbidos también antibióticos beta con el estómago vacío. La lactámicos estrechamente biodisponibilidad de cefuroxima relacionados, pero axetil aumenta con los alimentos. estructuralmente diferentes.
  20. 20. 1ra. generación: Cefazolina Cefatrizina Cefalotina Cefadrina Cefaloridina Cefalexina, Cefapirina oral Cefadroxil, oral
  21. 21. 2da. generación: • Cefuroxima • Cefamandol • Cefonicid • Ceforamida • Moxalactan • Cefuroxima, oral • Cefaclor, oral • Cefprozil, oral • Cefotiam • Cefamicinas: • Cefoxitina • Cefmetazol • Cefminox • Cefotetan • Cefbuperazona
  22. 22. 3ra. generación: • − Cefotaxima • − Ceftazidime • − Ceftizoxime • − Cefoperazona • − Ceftriaxone • − Cefpirome • − Cefixime, oral • − Cefetamet, oral • − Proxetil-cefpodoxima, oral • − Ceftibuten, oral • − Cefdinir, oral • − Latamoxef, oral • − Cefodizima • − Cefmenoxima • − Cefsulodina
  23. 23. 4ta. generación: − − − − Cefoselis Cefepime Cefaclidina Cefelidina
  24. 24. Espectro de actividad antibacteriana in vitro.
  25. 25. Las cefalosporinas de 1ra. Generación tienen una excelente actividad frente a los grampositivos. Todas las cefalosporinas probadas en la actualidad presentan fuerte actividad frente a los Estreptococos; pero no es así contra enterococos. Los Estafilococos sensibles a la meticilina, lo son igualmente a las cefalosporinas; los Estafilococos meticilina-resistentes son por lo general resistentes a todas las cefalosporinas (con excepción del cefprozil).
  26. 26. La 2da. generación es más estable frente a las β- lactamasas. El Haemophilus influenzae es resistente a las de 1ra. generación y es muy sensible a la cefuroxima, cefamandol y las cefalosporinas de 3ra. generación. La Neisseria gonorrheae, incluyendo las cepas productoras de penicilinasas, se mueren frente a las cefalosporinas de 2da., 3ra., y 4ta. generación. La mayor actividad antibacteriana contra el Proteus mirabilis, la Klebsiella, la E. coli se logra con la cefuroxima, cefoxitina, cefotetan y las de 3ra. generación.
  27. 27. Gérmenes gramnegativos , Serratia, Citrobacter, Enterobacter, Morganella, Proteus vulgaris) son totalmente resistentes a la 1ra. y 2da. generación; pero son sensibles a la cefotaxima, ceftizoxima, ceftadima y ceftriaxone a elevadas concentraciones. La Pseudomona aeruginosa solo es sensible en grado significativo a la ceftazidima, cefoperazona y específicamente a la cefsulodina. La cefoxitina y el cefotetan (cefamicinas) muestran una actividad excelente contra el Bacteroides fragilis y contra gérmenes anaerobios de la cavidad bucal.
  28. 28. CEFALOSPORINAS DE PRIMERA GENERACIÓN
  29. 29. Las cefalosporinas de primera generación se introdujeron a presentan mejor principios de la actividad sobre década de los 60 y 70 cocos Gram positivos como S. aureus . Su actividad susceptible a sobre bacilos meticilina, S. Gram negativos pyogenes y S. es limitada a pneumoniae; cepas de E. coli, Klebsiella . y Proteus mirabilis
  30. 30. Debido a su excelente actividad contra los estafilococos y estreptococos, han sido considerados de elección para el tratamiento de las infecciones de la piel y tejidos blandos en adultos y niños. La cefazolina de administración parenteral, es la que mejores características farmacocinéticas presenta, se administra cada 8 horas y se emplea en infecciones cutáneas
  31. 31. La cefalexina y el cefadroxilo son los antibióticos orales de este grupo recomendado en dermatología para el tratamiento de formas leves de impétigo, erisipela, ectima, foliculitis En este grupo existen moléculas de uso oral y parenteral; desde un punto de vista farmacológico se caracterizan por sus cortos tiempos de vida media
  32. 32. COLECISTITIS NO COMPLICADAS. USO CLINICO INFECCIONES CUTÁNEAS Y DE TEJIDOS BLANDOS INFECCIONES URINARIAS PROFILAXIS ENDOCARDITIS QUIRÚRGICA (TÓRAX, ESTAFILOCÓCICAS ABDOMEN, ORTOPEDIA).
  33. 33. CEFALOSPORINAS DE SEGUNDA GENERACIÓN
  34. 34. La característica microbiológica definitiva de las cefalosporinas de segunda generación es su actividad sobre H. influenzae, Moraxella catarrhalis, Neisseria meningitidis y Neisseria gonorrhoeae.
  35. 35. se incluyen otras moléculas que técnicamente corresponden a: Cefamicinas: químicamente son 7-alfa metoxi-cefalosporinas. Estas moléculas - cefoxitina, cefotetan- presentan una potente actividad sobre Bacteroides fragilis Carbacefems: químicamente estos compuestos se caracterizan porque el azufre del anillo dihidrotiazínico del grupo cefem está sustituido por un carbono (carba) de un grupo metileno (CH2).
  36. 36. Por otra parte, la descripción de una mayor actividad microbiológica de moléculas de este grupo sobre enterobacterias resistentes a cefalotina - como cepas de Enterobacter, Serratia, Citrobacter, Providencia y Proteus indol-positivos carece de importancia microbiológica y clínica, dados los actuales perfiles de susceptibilidad de los bacilos Gram negativos
  37. 37. La cefuroxima y cefaclor son los antibióticos que más se usan en dermatología y que no han perdido su actividad frente al S. aureus . La cefuroxima parenteral se puede usar en infecciones graves como celulitis por H. influenzae y en la profilaxis de las infecciones quirúrgicas. Cefuroxima axetil oral se emplea en el tratamiento de las piodermitis y gonorrea no complicada.
  38. 38. El cefaclor está indicado en piodermitis leves. La cefoxitina está indicada en infecciones causadas por flora mixta aerobia y anaerobia La cefuroxima axetil puede ser usada en casos seleccionados de Borreliosis de Lyme.
  39. 39. USOS CLÍNICOS: Blenorragi ae infeccione inusitis, s urinarias epiglotitis, otitis media. Bronquitis Infeccio aguda, nes neumonia estrepto cócicas Gangrena gaseosa
  40. 40. CEFALOSPORINAS TERCERA GENERACIÓN
  41. 41. Es uno de los grupos de antimicrobianos de mayor uso en la actualidad
  42. 42. Los compuestos de esta generación se caracterizan por presentar, al menos, dos de las siguientes características • en C-7 del núcleo cefem, la presencia de un anillo 2-aminotiazolil como cadena lateral amplio espectro de actividad • elevada actividad sobre Enterobacteriaceae
  43. 43. Por otra parte, la actividad de estos agentes sobre S. aureus susceptible a meticilina es menor que la de los congéneres de primera debiéndose considerar y segunda generación, que ceftazidima y los agentes de uso oral cefixima y ceftibuten carecen de una actividad microbiológica útil sobre este patógeno.
  44. 44. Desde una perspectiva farmacológica en este grupo existen moléculas como ceftriaxona que presentan tiempos de vida media prolongados, permitiendo su dosificación cada 12 o incluso cada 24 horas por otra parte estos agentes alcanzan concentraciones útiles en una serie de tejidos y parénquimas, entre ellos sangre, orina, bilis pulmones, líquido peritoneal y meninges
  45. 45. En dermatología se usan para el tratamiento de la celulitis, abscesos de tejidos blandos y úlceras del pie diabético, en especial la ceftriaxona, cefazolina.
  46. 46. Uso clínico: Infecciones por Infecciones Blenorragia e intrabdominales Neumonias gramnegativas adquiridas en la en pacientes infecciones de la y pélvicas piel. (asociarlas con comunidad. hospitalizados: metronidazol) Neumonias nosocomiales y absceso pulmonar. Infecciones posoperatorias de heridas. Infecciones urinarias por catéteres.
  47. 47. MECANISMO DE ACCIÓN: Las cefalosporinas y las cefamicinas inhiben la síntesis de la pared bacteriana. Particularidad determinada por la estructura química de las cefalosporinas de cuarta generación es la de ser un zwitterion ,que les permite pasar la membrana exterior de las bacterias gram negativas hasta 15 veces más rápido que las cefalosporinas de tercera generación.
  48. 48. ESPECTRO ANTIMICROBIANO: • Las cefaloporinas, en su conjunto, tienen una cobertura muy amplia tanto para cocos Gram positivos, bacilos Gram negativos y microorganismos anaerobios. • En relación a su espectro de acción en contra de los microorganismos Gram positivos, son más efectivas las cefalosporinas de primera generación, ligeramente menor para las de segunda y escasa para las de tercera; recuperando su acción contra estos gérmenes las de cuarta generación.
  49. 49. • A la inversa, en relación a su eficacia en contra los gérmenes Gram negativos, son las cefalosporinas de tercera y cuarta generación las más eficaces, disminuyendo su eficacia en las generaciones precedentes, siendo las de primera las menos eficaces. • En relación a los gérmenes anaerobios, a modo general todas las cefalosporinas, a excepción de las cefamicinas (cefoxitina, cefmetazol, cefotetán) que tienen una adecuada acción en contra de anaerobios no son eficaces contra estos microorganismos.
  50. 50. MECANISMOS DE RESISTENCIA: Los mecanismos de resistencia son similares a los de las penicilinas: •1. Acción de las betalactamasas. •2. Alteración de las PBP. 3. Disminución de la permeabilidad. Mas es necesario añadir que las cefalosporinas mientras más nueva es su generación,la molécula es más estable a la acción de las betalactamasas, por lo que las cefalosporinas de primera generación son más sensible a la hidrólisis por las enzimas mencionadas.
  51. 51. FARMACOCINÉTICA: •Todas las cefalosporinas son eliminadas por vía renal • La ceftriaxona y la cefoperazona se eliminan también por vía biliar. Son metabolizadas mediante acetilación la cefalotina y la cefotaxima.
  52. 52. EFECTOS SECUNDARIOS: • Debido a que el sustrato de acción bacteriano no se halla presente en las células eucariotas, los efectos secundarios de las cefalosporinas son muy escasos. • Se han descrito efectos locales por la administración parenteral como flebitis, miositis y gastritis luego de la administración IV, IM u OR respectivamente. • Las reacciones de hipersensibilidad pueden ser importantes como exantemas, prurito, anafilaxia, fiebre, enfermedad del suero, adenopatías o eosinofilia.
  53. 53. • Puede existir hipersensibilidad cruzada con la penicilina entre un 3 al 7 %, por lo que no se recomienda su administración a pacientes que hayan tenido anafilaxia a la penicilina. • Cefamandol, cefoperazona, cefmetazol y cefotetan pueden desencadenar reacciones tipo disulfiram con la ingesta de alcohol o bloquear la síntesis de protrombina o los cefalosporinas que se excretan por vía biliar pueden causar diarreas o la aparición de barro biliar.
  54. 54. Cefalosporinas de Primera Generación: • Se las recomienda en infecciones comunitarias de tipo respiratorio o neumonías. • Infecciones de piel y tejidos blandos. • Infecciones de tracto urinario y pielonefritis. Infecciones ósteoarticulares y asociadas a prótesis o material de osteosíntesis. • Son la mejor alternativa a las penicilinas isoxazólicas en el manejo de las estafilococcemias como en endocarditis, bacteriemia y sepsis . Por su vida media prolongada, la cefazolina se ha convertido en la cefalosporina de elección para la profilaxis quirúrgica.
  55. 55. Cefalosporinas de Segunda Generación: • Las indicaciones son similares a las anteriores a excepción de la mejor cobertura que tiene las cefalosporinas de primera en relación a las infecciones provocadas por estafilococos sensibles a meticilina. • Mas su recomendación predominante se sustenta en infecciones respiratorias altas y bajas.
  56. 56. Cefalosporinas de Tercera generación: • Se recomiendan en infecciones comunitarias graves y severas e infecciones intrahospitalarias provocadas por gérmenes multiresistentes. • Se aconseja su uso en meningitis bacteriana, neumonía, pielonefritis, bacteremia, sepsis, neutropenia febril. • Combinadas con nitroimidazoles o lincosamidas ofrecen una excelente cobertura en infecciones por anaerobios como neumonía necrosante, abscesos intrabdominales y cerebrales. • Por su vida media larga, la ceftriaxona se ha convertido en la cefalosporina de uso ambulatorio, disminuyendo los costos de la estancia hospitalaria. La ceftazidima es muy efectiva en contra de infecciones por seudomonas así como, las ceftriaxona para salmonellas.
  57. 57. Cefalosporinas de Cuarta generación: • Estas son de uso exclusivo en el manejo de una gran variedad de infecciones intrahospitalarias, en las que otorgan una adecuada cobertura a gérmenes gram negativos multiresistentes. Cefepima, añade al espectro antimicrobiano previo, una mejoría en su indicación en contra de gérmenes Gram positivos como estafilococos sensible a meticilina.
  58. 58. No se recomienda la administración conjunta con otros antibiótico ya que pueden ser antagónicos La asociación terapéutica con aminoglucósidos es sinérgica. El probenecid disminuye el aclaración renal de todas las cefalosporinas a excepción de la ceftazidima y la cefaloridina.
  59. 59. VÍAS DE ADMINISTRACIÓN: Las cefalosporinas comprenden una amplia variedad de fármacos antimicrobianos orales Parenterales
  60. 60. Por vía intravenosa de las cefalosporinas, se ha reportado flebitis y dolorosa su administración por vía intramuscular. Entre el 5 y el 10 % de los pacientes alérgicos a las penicilinas lo son a las cefalosporinas. Reacciones similares al “antabus”,con el uso de cefamandol, cefoperazona, moxalactan y la ingestión de alcohol. El moxalactan se ha asociado con hemorragias por obstaculización de la agregación plaquetaria.
  61. 61. CEFALOSPORINAS DE CUARTA GENERACIÓN • Las cefalosporinas de cuarta generación se caracterizan químicamente por la presencia de un grupo metoxiimino aminotiazolil en R1 del núcleo cefem (similar al que presentan las moléculas de tercera generación) , • excepto cefclidin (previamente E 1040) que presenta un radical muy similar: aminotiadiazolil, y principalmente por la presencia de un nitrógeno cuaternario en R2
  62. 62. • Este grupo se mantiene cargado positivamente tanto en condiciones de pH ácido como alcalino. • La asociación de esta carga neta positiva con una carga negativa en C4 del núcleo cefem hace de estos antibacterianos moléculas zwitteriónicas, es decir, moléculas con un balance entre sus cargas positivas y negativas en los rangos de pH encontrados in vivo
  63. 63. • Esta característica químico-estructural explica por qué estas cefalosporinas presentan una penetración a través de las porinas, superior a sus congéneres de tercera generación, lo que le permite alcanzar altas concentraciones en el espacio periplásmico de bacilos Gram negativos.
  64. 64. • Experimentalmente se ha demostrado que cefpiroma, cefepima y cefclidin tienen una velocidad de penetración intracelular, sobre cepas de E. coli y E. cloacae, varias veces superior a la de cefotaxima y ceftazidima.
  65. 65. • las cefalosporinas de cuarta generación son moléculas de mayor tamaño que sus congéneres de tercera generación, presentan en su estructura química una importante carga positiva (a nivel del amonio cuaternario) y además son selectivamente incorporadas a través de la porina Omp F. Ceftazidima, en cambio, tiene una carga neta negativa, a pesar de presentar una carga positiva en C3.
  66. 66. • cefaloridina que estructuralmente también es una molécula dipolar, sin carga neta, con un amonio cuaternario en C3, presenta una penetración intracelular incluso superior a las moléculas de cuarta generación; • sin embargo, al carecer del radical metoxiimino no presenta una adecuada estabilidad frente a beta-lactamasas, siendo rápidamente degradada.
  67. 67. • la mayor actividad de estas cefalosporinas sobre bacterias Gram negativas resistentes a moléculas de tercera generación, es la estabilidad frente a las ß-lactamasas tanto cromosomales como plasmidiales y su afinidad por el sitio blanco: PBP´s
  68. 68. • En forma general y práctica puede señalarse que estos agentes despliegan una actividad superior a la de ceftriaxona y cefotaxima sobre bacilos Gram negativos multiresistentes (Serratia, Citrobacter, Enterobacter, Morganella, cepas de Proteus indol negativo hiperproductoras de cefalosporinasas y/o sobre de cepas de K. pneumoniae) equivalente al de estos compuestos de tercera generación sobre cepas de bacterias Gram negativos susceptibles y S. pneumoniae.
  69. 69. • Como última característica microbiológica general, debe destacarse que estos compuestos son débiles inductores de la producción de ß-lactamasas cromosomales, a diferencia de lo que ocurre con carbapenémicos y cefamicinas, que característicamente son potentes inductores de ß-lactamasas Amp C.
  70. 70. • Finalmente, basándonos en el aumento cada vez más creciente de la resistencia bacteriana, la mayor sobrevida de huéspedes susceptibles, el lento desarrollo de nuevas familias de antimicrobianos (con excepción de las oxazolidinonas) y las propiedades microbiológicas de las cefalosporinas de cuarta generación,
  71. 71. • debemos plantear que de acuerdo a los estudios de susceptibilidad locales las cefalosporinas de cuarta generación podrían representar una alternativa terapéutica para el tratamiento de infecciones producidas por bacilos Gram negativos resistentes a cefalosporinas de tercera generación.
  72. 72. Uso clínico: • Neumonias adquiridas en la comunidad y nosocomiales. • Exacerbaciones agudas de la bronquitis crónica. • Infecciones complicadas y no complicadas del tracto urinario. • Infecciones de piel y partes blandas causadas por Estafilococos, Estreptococos y Pseudomona aeruginosa. • Peritonitis y septicemias. • Infecciones anaerobias (combinada con metronidazol o clindamicina).

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