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Fundamentos da Química Orgânica
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Fundamentos da Química Orgânica

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  • 1. Princ~ fundamentais do tos Durmita Organita r ,. # .9f. /) A primeira separação da Química em Inorgânica e Desse modo, Química Inorgânica é a parte daOrgânica ocorreu em 1777 e foi proposta pelo quí- Química que estuda os compostos dos demais. ele-mico alemão Torbern Olof Bergman (I735-1784): mentos e alguns poucos compostos do elemento.:. Química Inorgânica é a parte da Química que carbono, que são denominados compostos de estuda os compostos extraídos dos minerais. transição, ou seja, compostos que possuem o car- bono, mas têm propriedades semelhantes às dos.:. Química Orgânica é a parte da Química que estuda compostos inorgânicos. . os compostos extraídos dos organismos vivos. Dentre eles podemos citar o gás carbônico, CO2(g), Com base nessa definição, Jons Jacob Berzelius o monóxido de carbono, CO(g),o cianeto de hidro-(1779-1848) formulou a teoria da força vital, ou gênio, HCN(g) e o isocianeto de hidrogênio, HNCO(g). ,vitalismo, segundo a qual os compostos orgânicos Com a síntese da uréia, Wohler deu início a umnecessitavam de uma força maior, a vida (força vital), grande campo de pesquisa, o das sínteses orgânicas.para serem sintetizados. Hoje são conhecidos por volta de 7 milhões de com- Em 1828, um aluno de Berzelius, Friedrich Wõhler postos orgânicos, enquanto os inorgânicos são 200 mil.(I 800-1882), derrubou essa teoria, sintetizando emlaboratório a uréia, CO(NH2)2(S) - um compostoorgânico integrante do suor e da urina dos animais -, Elementos organógenospelo simples aquecimento de um composto inorgânico Denominam-se elementos organógenos os quatroextraído de minerais, o cianato de amônio, N~OCN(s). elementos que formam praticamente todos os com- postos da Química Orgânica: C, H, O e N. NH2 / O carbono é tetravalente (faz quatro ligações NH40CNcs) ---7 O -,--- C covalentes comuns), o hidrogênio é monovalente, o oxigênio é bivalente e o nitrogênio é trivalente. NH2 Além desses elementos, há outros que também formam compostos orgânicos, só que em menor número, como o enxofre (bivalente), o fósforo (triva- lente) e os halogênios (monovalentes): cloro, bromo, iodo e, eventualmente, o flúor. A tabela a seguir fornece o tipo e o número de ligações covalentes que os elementos podem fazer.Modelos da molécula de uréia. A primeira foto mostra o modelo Família"bolas e varetas", que enfatiza o tipo de ligação covalente entre osátomos (simples, dupla ou tripla). A segunda mostra o modelo Stuart, o Principais F,O, H C NeP OeSmais próximo do real. Nesse modelo, o raio atômico do elemento tem elementos Br e Imedidas proporcionais às obtidas experimentalmente e as esferas são"cortadas" de modo que o encaixe entre elas obedeça ao ãngulo e ao Elétrons do 1 e- 4 e- 5 e- 6 e- 7 e-comprimento corretos das valências envolvidas. As cores para arepresentação dos átomos seguem um padrão internacional: carbono,preto; hidrogênio, branco; oxigênio, vermelho; e nitrogênio, azul. Note último nível Esquema E· .E. .. •• • E· ··E·· •• a·que são cores fantasia e não corresponder:p à realidade, uma vez que de l.ewis • • •• ••cor é propriedade de corpos macroscópicos. Percebeu-se então que a definição de Bergman Esquema I i <, /" E i E-para a Química Orgânica não era adequada. Devido estrutural E- /E"", I /E"", I / <, <-c-- _ 1à presença constante do carbono nos compostos Nº de elétronsorgânicos conhecidos na época, como a uréia, o para completar 1 e- 4 e- 3 e- ;Z e- 1 e-ácido tartárico, C4H606Cs), glicerina, C3H803(t), o a o último nívelácido cítrieo, C6H807(s), e o ácido lático, C3H603(!), 4 3 2dentre outros, o químico alemão Friedrich August Nº de ligações covalentes IKekulé (1829-1896) propôs, em 1858, a definiçãoaceita atualmente: comuns E- /1"" /E"", I /E"", E- O O 1 2 3 Química Orgânica é a parte da Química Nº de ligaÇões que estuda praticamente todos os compostos covalentes I i <, /" i E- /E"", /E"", /E"", -E- do elemento carbono. coordenadas I I ., 1 I 13
  • 2. · .Ligações cava/entes signla e pi . Os ametais e o hidrogênio possuem tendência de orbital molecular (J,_p atrair elétrons (alta eletronegatividade). Dois átomos que possuem alta eletronegatividade podem estabe- lecer uma ligação química compartilhando de seus z elétrons desemparelhados mais externos. O compartilhamento de pares de elétrons, forma- x HO dos por 1 elétron de cada átomo, é o que caracte- riza a chamada ligação cova lente comum. Uma característica importante da ligação sigma (o) Para que ocorra a formação de uma molécula, os é que ela é forte e por isso a energia necessária átomos devem interpenetrar seus orbitais atômicos para rompê-Ia durante uma reação química é alta. semipreenchidos (com 1 elétron cada) formando Quando dois átomos estabelecem entre si mais de um único orbital molecular. uma ligação covalente, a segunda ou a terceira Orbital é a região do espaço onde a probabilidade ligação não é frontal, mas sim feita por meio de de se encontrar um elétron é máxima. eixos paralelos, ou seja, é do tipo pi (n). Conforme a maneira pela qual ocorre essa interpe- Ligação covalente pi (1t) é aquela em que os netração de orbitais no espaço, teremos um tipo orbitais atômicos se interpenetram segundo eixos de ligação covalente: sigma (o) ou pi (1t). paralelos. Ligação covalente sigma (o) é aquela em que os Considere, por exemplo, a formação da molécula orbitais atômicos se interpenetram frontalmente, de nitrogênio, N2(g). segundo um mesmo eixo. A configuração eletrônica do átomo de nitrogênio Dependendo do(s) tipo(s) de orbital atômico en- mostra que ele possui 3 elétrons desemparelhados volvido(s) na formação do orbital molecular, clas- e precisa estabelecer 3 ligações covalentes para sificamos as ligações sigma a princípio em: adquirir estabilidade. .:. sigma s-s (crs-J interpenetração de dois orbitais 7N:ls212s2 2p3 e7N:1s2/2s2 2p3 atômicos do tipo s. .:. sigma s-p (crs-p): interpenetração de um orbital [ll] [ll] DJIJIJ s s. p, p, pz Q] Q] S S []IJIJ px p, p, atômico do tipo s e um orbital atômico do tipo p. A primeira ligação é frontal e pode ser feita entre .:. sigma p-p (crp-p): interpenetração de dois orbitais dois orbitais p., p, ou pz (tanto faz), porém, esta- atômicos do tipo p. belecida a primeira ligação frontal, por exemplo, Por exemplo, a formação da molécula de c1oreto entre os orbitais pz de cada átomo, a segunda e a de hidrogênio, HC~g), a partir das configurações terceira ligações ocorrerão necessariamente entre eletrônicas do hidrogênio e do cloro: eixos paralelos, p, II px e p, II p; 1H: 1s1 e 170: 1s2/2s2 2p6 13s2 3ps Veja o modelo ilustrado a seguir: [] Q] Q] Qllllill] Q] QI[[[J orbitais atômicos p s s s ~ ~ ~ s ~ ~ ~ concluímos que: .:. O hidrogênio, 1 possui 1 elétron desempare- H, Ihado no seu orbital s e precisa de mais 1 elétron •••• para completar esse orbital. Para isso, irá estabe- N lecer uma ligação cova lente com o cloro . •:. O cloro, 170, possui 1 elétron desemparelhado no seu orbital pze precisa de mais 1 elétron para completá-Io. Desse modo, irá estabelecer uma ligação covalente com o hidrogênio. A interpenetração dos orbitais s do hidrogênio e p do cloro ocorre frontalmente, segundo um mesmo eixo espacial; portanto trata-se de uma ligação covalente especificamente do tipo sigma s-p (crs-p). orbitais moleculares Podemos utilizar o modelo a seguir para ilustrar a A ligação pi (n) só ocorre entre orbitais atômicos formação da molécula de HO: do tipo p e é uma ligação mais fraca e fácil de ser rompida durante uma reação química. y orbital orbital atômico 5 atômico p Hibridização Sp3 da carbono Para explicar como O carbono faz 4 ligações r- + •••• covalentes comuns, admite-se que 1 elétron de seu Z x z orbital 2s sofre uma transição para o orbital· Zp, H x que estava vazio, já que a diferença de energia entre esses orbitais não é muito acentuada.
  • 3. Carbono no estado fundamental: Já para fazer as 3 ligações sigma (o), que são iguais e de mesma energia, admite-se que deve ocorrer 6C: 1S2 2s2 2p2 uma hibridização entre o orbital s e os 2 orbitais, px lTIJ lTIJ []ll] s s p, p, pz e Py, do nível mais externo do carbono no estado fundamental, originando 3 orbitais novos e iguais,Carbono no estado ativado (apenas teórico): do tipo Sp2. Teoricamente esse processo pode ser6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s 2p3 representado pelo seguinte modelo: Carbono no estado ativado (apenas teórico): lTIJ ITIJl1IDJ lTIJ [] [ll[[] s s p, p, pzVerifica-se experimentalmente S S p, p, pz que, nos compos-tos em que o carbono faz 4 ligações covalentes 6C: [ó illJrrlfrJ D][J rlfID s s p, p, pz 6C: S S p, p, p,comuns do tipo sigma (4 o), todas as ligações são Carbono no estado híbrido Sp2:iguais, já que necessitam de uma mesma quanti- 6C: 1S2 2s 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp2)3 2pdade de energia para serem rompidas. Isso signi-fica que os 4 elétrons desemparelhados do carbo- ffiJ [] [ll[[] lTIJ [[lI]] []no possuem orbitais iguais, o que não acontece no s s p, p, pz S Sp2Sp2Sp2 Pestado ativado. Concluímos então que deve ocor- O modelo que representa a estrutura da molécularer uma hibridização entre o orbital s e os 3 de gás eteno, C2H4, por exemplo, será:orbitais, p.. p, e pz, do nível mais externo docarbono no estado fundamental, originando 4orbitais novos e iguais, denominados Sp3.Carbono no estado hibridizado: 6C:1s2 2s 2p3::::} 6C: 1s2 2(Sp3)4 lTIJ [] []]IJ S S p, p, pz lTIJ S []IJJJIJ Sp3 Sp3Sp3Sp3Como cargas elétricas de mesmo sinal se repelem, Hibridização sp do carbonoé lógico pensar que os orbitais Sp3 do carbono vão O carbono também pode fazer duas ligaçõesestar posicionados no espaço num arranjo que per- cova lentes do tipo sigma (o) e duas ligações cova-mita aos 4 elétrons ficarem o mais distante possível lentes do tipo pi (n), como nas moléculas de gásuns dos outros. Na geometria espacial prova-se carbônico, CO2, ou gás etino, C2H2.que o ângulo máximo entre 4 eixos que partem de Para fazer as duas ligações pi (n), o átomo deum mesmo ponto é de 109° 28. carbono utiliza dois de seus orbitais p puros (porPodemos visualizar esse arranjo imaginando o exemplo, o orbital p, e o orbital pJ Já para fazer asnúcleo do átomo de carbono posicionado no centro duas ligações sigma (o), que são iguais e de mesmade uma pirâmide tetraédrica e os 4 orbitais Sp3 energia, admite-se que deve ocorrer urna hibridi-orientados em direção aos 4 vértices da pirâmide. zação entre o orbital s e um orbital p, por exemplo,Assim, quando o carbono faz 4 ligações cova lentes o orbital px, do nível mais externo do carbono nocomuns do tipo s, temos: estado fundamental, originando 2 orbitais novos e.:. hibridização: Sp3; iguais, denominados sp. Teoricamente esse pro-.:. geometria das ligações: tetraédrica; cesso pode ser representado da seguinte forma:.:. ângulo entre os orbitais: 109° 28. Carbono no estado ativado (apenas teórico):Por exemplo: molécula de gás etano, C2H6. 6C: 1S2 2s2 2p2::::} 6C: 1S2 2s 2p3 H H --...>. "<"- ffiJ [ll]li[D lTIJ [] [[lI]] .. s s p, p, pz S S px p, pz Carbono no estado híbrido sp: H 6C: 1S2 2s 2p3::::} 6C: 1S2 2(Sp)2 2p2 ffiJ [] s s mnr p, p, pz S ffiJ sp sp [[]I] []]] py pz O modelo que representa a estrutura da molécula de gás eteno, C2H2, por exemplo, será: H 1tHibridização sp~ do carbonoA ligação pi (n) é feita apenas entre orbitaisatômicos puros do tipo p que se interpenetram H O"sp-ssegundo eixos paralelos. Para fazer uma ligação pi(1t), o átomo de carbono utiliza um de seus orbitaisp puros (por exemplo, o orbital p.). .1 15
  • 4. H IH H IH Postulados de Kekulé C-C C=C Entre 1858 e 1861, o químico Friedrich August Ii I Kekulé, o químico escocês Archibald Scott Couper H-C C-H H-C C-H (1831-1892) e o químico russo Alexander M. Betherov I ou ~ ij (1828-1886), trabalhando independentemente, lan- C=C C-C çaram os três postulados que constituem as bases HI H HI H fundamentais da Química Orgânica . •:. 1º postulado: O carbono é tetravalente. ·:·2º postulado: As 4 ligações simples (do tipo o) de ou um carbono são iguais. Seja, por exemplo, a molécula de clorofórmio, CH03. Podemos representar sua fórmula estrutural espacial de qualquer uma das seguintes maneiras: H o O O Experimentalmente, verifica-se que o benzeno é 1"1 ..····1· /·1 na verdade um híbrido de ressonância dessas duas formas canônicas.- cr(:~>O Cr(~>H cr(~>O H<~>O O fenômeno da ressonância pode ser confirmado ÓÓHÓ pela técnica de difração com raios X, que consiste pois todas as ligações simples (do tipo o) são iguais. basicamente no seguinte: um feixe de raios X atra- Os quatro tetraedros são idênticos. vessa uma amostra de uma substância simples crista- . .:. 3º postulado: O carbono é capaz de formar cadeias lina que contém átomos ou íons de um único ele- (ligações químicas sucessivas) com outros átomos mento químico (por exemplo, carbono diamante ou de carbono. carbono grafita). Esses átomos ou íons provocam um desvio na trajetória do feixe de raios X que incide 1 -C- sobre eles. O desvio é registrado numa chapa fotográ- 1 1 1 1 1 1 fica. Essa imagem permite perceber a posição dos nú- -C-C=C-C=C=C-C-C-C-C C- cleos dos átomos no material e a distância (d) que há 1 1 1 1 1 1 entre eles, assim como os ângulos entre as ligações -C- -C- que os mantêm juntos. 1 1 Com esse recurso, mede-se o comprimento da -C- ligação (distância entre os núcleos) dos carbonos. 1 O fato de o carbono ter um raio atômico pequeno .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga- e fazer 4 ligações covalentes torna-o muito versátil. ção simples (I o), essa ligação mede 1,54 Â. Seus átomos podem fazer 4 ligações o (hibridização .:. Quando dois átomos de carbono fazem uma liga- Sp3),3 o e 1 7t (hibridização Sp2)ou 2 o e 2 rt (hibridiza- ção dupla (1 o e 1 rt), essa ligação mede 1,34 Â. ção sp), o que permite a formação de cadeias carbó- .:. No benzeno, verifica-se que todas as ligações têm o nicas muito longas e até em 4 direções. Isso justifica o mesmo comprimento: 1,40 Â, isto é, as ligações são grande número de compostos orgânicos conhecidos. iguais entre si e intermediárias entre a simples e a dupla devido à ressonância dos elétrons 7t. Ressonância Assim, o modelo mais fiel à estrutura da molécula Se uma molécula que possui ligações covalentes de benzeno, de acordo com os dados experimentais, do tipo 7t pode ser representada por duas ou mais é o que indicamos a seguir (representado aqui de três fórmulas estruturais diferentes apenas trocando-se formas diferentes). Na estrutura à esquerda, o círculo a(s) ligação(ões) 7t de lugar e se, experimentalmente, tracejado indica o movimento contínuo e deslocaliza- for constatado que a estrutura real da molécula é do dos elétrons 7t dos átomos de carbono. intermediária às formas esperadas teoricamente, conclui-se que a substância apresenta ressonância. H /H I C-C Ressonância é o deslocamento ininterrupto dos I / - -, H-C I I C-H elétrons da(s) ligação(ões) 7t de uma molécula, sem -, / I - que a posição dos átomos se modifique. ----I- C-C Considere, por exemplo, a molécula de benzeno, HI H C6H6(!). Sua fórmula estrutural pode ser representada Molécula de benzeno: de duas maneiras diferentes, que são denominadas ciclo de 6 carbonos Sp2 com elétrons 1t ressonan- formas canônicas do benzeno. Essas estruturas, tes; é o núcleo ou anel••• porém, não possuem existência física real. aromático mais simples. 16 I
  • 5. I. H I H I ~ Exercícios em aula H~ ~C~ /H H~ 11. /C~ /H C C C C 5. Indique quantos átomos de hidrogênio estão I 11 11 Ifaltando para completar as ligações nos compostos abaixo: c::---.... C C...--:;Ca) 10 b) /C~ H/ ---...::C/ ~H H/ ~C/ ~H 1/ C C C-1-C-1- I I H I I H C N O C /C~ ~N O a) Possui 3 pares de elétrons deslocalizados.c) o-c-c=c-c=c-c-s b) É uma molécula plana, com forma de hexágono regular, I I confirmada por estudos espectroscópicos e de cristalografia C O por raios X. 6. (UFPR) Dadas as representações abaixo, indique c) Todos os ângulos de ligação valem 1200 devido à equivalên-qual é a correta para o meta no, CH4. Justifique sua escolha. cia entre as ligações carbono-carbono. rn O benzeno não apresenta estruturas de ressonância. e) Os 6 elétrons 1t estão espalhados igualmente nos 6 carbo- :-;: I C I 1 11" C~ -: H - -H nos e não localizados entre os pares de átomos de carbono. :/~: H-----H //-:~ / H-::---H H----H / 12. (UFRGS-RS)O hidrocarboneto que apresenta todos os átomos de carbono com orientação espacial tetraédrica é o: a) H2 = CH2 b) H H A B C c)HC=CH I 7. (Fuvest-SP) Explique as informações do conjunto A d)H2C=C=CH2 IC-Cusando as do conjunto B. ~H3C-CH-CH3 CII C HA,. Existe somente uma substância de fórmula CH03. I H--A2. Existe somente uma substância de fórmula CH202. IB,. O átomo de carbono ocupa o centro (centro de gravidade CH3 C =C ou lugar geométrico) de um tetraedro regular, com as I valências dirigidas para os vértices. H HB2. As quatro valências do carbono são equivalentes. 13. Explique brevemente qual a diferença entre: a) ligação sigma e ligação pio 8. (UERJ)Na composição de corretores do tipo Liquid b) ligação (js-s e ligação (js-pPaper, além de hidrocarbonetos e dióxido de titânio, encontra-se a substância isocianato de alila, cuja fórmula estruturalplana é representada por H H I . Jl Exerácio resolvido C=C-C-N=C=O (Fuvest-SP) Cite dois procedimentos experimentais para HI distinguir uma amostra de composto inorgânico de outra I I amostra de composto orgânico, ambas sólidas. H H Com relação a essa molécula. é correto afirmar que o Explique sua resposta.número de carbonos com hibridização Sp2é igual a:a)1 2 c)3 d)4 iNNiI% 1º procedimento: aquecer a amostra. 9. (Mack-SP) O metanol, H3C - OH, apresenta: A maioria dos compostos orgânicos - tirando algumasa) só uma ligação O"p-sp uma ligação O"s-p· ID exceções - é molecular, ou seja, formada exclusivamentec) duas ligações 1t. d) quatro ligações (js-sp3.e) ângulo de 120 entre os hidrogênios. 0 por meio de ligações covalentes (compartilhamento de elétrons entre os átomos). 10. (Uespi-PI) Os anestésicos gerais causam inconsciên- As forças de atração que se estabelecem entre ascia e conseqüentemente insensibilidade à dor. Foi por volta moléculas podem ser facilmente rompidas e, por isso, ade 1800 que o N20 passou a ser usado com essa finalidade; 0 maioria dos compostos covalentes possui pontos .de fusãoéter e o clorofórmio, a partir de 1840. baixos. Os compostos inorgânicos, ao contrário, são na sua A primeira demonstração pública do uso do éter como maioria iônicos, isto é, formam estruturas cristalinas a partiranestésico só aconteceu em 1946, nos Estados Unidos. Na da atração elétrica entre um número muito grande de íonsestrutura do éter vinílico, representada abaixo, a hibridização de cargas opostas que se unem alternadamente.dos carbonos 1, 2, 3 e 4 é, respectivamente: A energia necessária para romper essa atração elétrica e Q) 0 0 0 H-C=C-O-C=C-H separar os íons desfazendo a estrutura cristalina é muito grande, por isso, os compostos iônicos possuem altos pontos I I I· I de fusão. H H H Ha) Sp3,.Sp,sp, Sp3 b) Sp3,Sp2,Sp2,Sp3 Assim, ao aquecer a amostra, temos ·uma das seguintesC Sp2,Sp2,Sp2,Sp2. d) Sp2,Sp3,Sp3,Sp2. situações:e) Sp2,Sp2,Sp2,Sp3 O A amostra começa a fundir-se em uma temperatura relativamente baixa. Nesse caso, concluímos que o 11. (Fafi/BH/MG) Sobre o benze no, C6H6,estão corretas composto é orgânico.as seguintes afirmações, exceto: 17
  • 6. oA amostra demora a fundir-se e o processo só ocorre c) H H H O quando a temperatura atinge um valor elevado. Nesse caso, concluímos que o composto é inorgânico. H N C C C C C 2º procedimento: queimar a amostra e borbulhar o gás O H H H obtido em água de cal, Ca(OH)2(aq). A queima de compostos orgânicos em geral libera gás 16. (UEMA) Sendo o carbono tetravalente, o oxigênio carbônico, CO2(g). da família dos calcogênios e o hidrogênio pertencente ao Quando esse gás entra em contato com a água de cal grupo 1A, então o número de hidrogênios necessários para (suspensão aquosa de hidróxido de cálcio), dá origem ao completar todas as ligações da fórmula abaixo é: carbonato de cálcio, CaC03(s), que é um sal insolúvel: C-C-C CO2(g) + Ca(OH)2(aq) -----7 CaC03(S) + H20(l) Assim, se ocorrer precipitação de um sal, a amostra é 01 constituída de um composto orgânico, caso contrário, de a) 3 6]6 c)7 d) 1 e)4 um composto inorgânico. $ 17. Em relação ao composto abaixo, indique: 12 IJfExaácios complementares 1 HzC=C-C-C 2 H 13 4 5 C 16 C-C=C=CHz N 7 8 14. (UFSC) Assinale, abaixo, o(s) composto(s) classifi- 19 H cado(s) como orgânico(s). HC -CH3 [1, H H 02. H-O O 111 10 -, /- C=C 1 /S. CH3 a) o tipo de hibridização que sofre cada carbono; 1 H-O O b) o número de ligações sigma e pi existentes no composto. H-C S ~ 1 18. (UEL-PR)Na fórmula HzC .x .. CH-CHz-C .Y .. N, C-C 1 I ----.H x e y representam, respectivamente, ligações: a) simples e dupla. b) dupla e dupla. c) tripla e tripla. H H d) tripla e simples. [}l dupla e tripla. H O 08. O H-C-C 1 11 i 19. (PUCSP) A acetona, H3C --- CO --- CH3, um importante solvente orgânico, apresenta nos seus carbonos, ~N~ 1 O/" O-H respectivamente, os seguintes tipos de hibridação: H O-H a) sp, sp. Sp3 b) Sp3, Sp3, Sp3 H O 32·0=C=0 c) Sp3, sp. Sp3 m Sp3, sp. Sp3 11 e) Sp3, sp", spz N-C 1 /CzHs 20. (Vunesp-SP) Em compostos orgânicos, a hibridi- o=c C zação sp do carbono dá origem a: 1 -. a) ligações simples (uma (J) e moléculas com configuração N -C CzHs tetraédrica. 1 ~ b) ligações triplas (uma (J e duas n) e moléculas com confi- H O guração tetraédrica. H c) ligações duplas (uma (J e uma rt ) e moléculas com con- 1 figuração hexagonal. H-C-C N d) ligações simples e moléculas com configuração linear. 1 [)] ligações triplas e moléculas com configuração linear. H 15. Complete com traços (simples, duplos ou triplos) 21. (ITA-SP)A(s) ligação(ões) carbono-hidrogênio exis- as ligações que estão faltando para que as valências dos tente(s) na molécula de metario. CH4, pode(m) ser átomos envolvidos sejam satisfeitas. interpretada(s) como sendo fcirmada(s) pela interpenetração a) H H frontal dos orbitais atômicos s do átomo de hidrogênio com os seguintes orbitais atômicos do átomo de carbono: H C C O C C C H a) quatro orbitais p. quatro orbitais híbridos Sp3 H H c) um orbital híbrido Sp3 d) um orbital s e três orbitais p. b) H e) um orbital p e três orbitais sp. 22. Os compostos propino e propadieno apresentam H ·C H a mesma fórmula molecular: C3H4. Ambos são acíclicos (de C C cadeia aberta). O propino apresenta uma ligação tripla entre carbonos e o propadieno, duas ligações duplas. C C-I O número de ligações (J e rc de cada um desses compostos H C C S é respectivamente: ~)J6e2 b)4e2 c)3e2 d)8el e)7el H H 18

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