2. 1.-DEFINICIÓN y CLASIFICACIÓN Son compuestos de C, H, O (excepcionalmente N , S o P) Fórmula general C n H 2n O n Químicamente son polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas
3. CLASIFICACIÓN 1.- MONOSACÁRIDOS U OSAS . Son los más sencillos. No son hidrolizables; esto es, ,no se pueden descomponer por hidrólisis en otros glúcidos más simples. Constituyen los monómeros a partir de los cuales se forman los demás glúcidos 2.- ÓSIDOS : Formados por la unión de varios monosacáridos mediante enlaces "O-glicosídicos", ·HOLÓSIDOS( unicamente unión de osas) a) Oligosacáridos(2-10 osas) b) Polisacáridos b.1 Homopolisacáridos ( un único monomero) b.2 Heteropolisacáridos ( más de un tipo de monomero) ·
7. 2.2 Propiedades Son solubles en agua, dulces, cristalinos y dulces Presentan carácter reductor ( se oxidan fácilmente) Isomería ( compuestos con la misma fórmula molecular pero que son distintos y tienen distintas propiedades) Actividad óptica
8. 2.2.1 Isomería Dos tipos a) De función: Se diferencian en los grupos funcionales ( cetona y aldehído)
9. b) Estereoisomería. Se diferencian en la disposición espacial de sus átomos Se debe la presencia de carbonos asimétricos ( carbonos que tienen 4 sustituyentes diferentes)
10. Dos tipos de estereoisómeros a) Enantiómeros ( son imágenes especulares), todos los OH varían b) Diastereómeros o epímeros ( sólo varía un grupo OH
11. Para nombrarlos : Se toma la posición del grupo OH del C asimétrico más alejado del grupo carbonilo Forma D Si el OH está a la derecha Forma L si el OH está a la izquierda
12. 2.2.2 Actividad óptica También se debe a la existencia de carbonos asimétricos Desvían el plano de luz de un haz de luz polarizada que atraviesa la disolución del glúcido
13. 2.3 Fórmulas lineales y cíclicas Los más frecuente es representarlos en un plano mediante proyecciones de Fischer, en la que los enlaces simples forman 90º En la naturaleza la más frecuente es la forma D
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15. En disolución acuosa las aldopentosas y las hexosas presentan estructuras cíclicas en forma pentagonal o hexagonal Para representarlas se utilizan las proyecciones de Haworth que representan los anillos en un plano con los radicales en la parte superior o inferior del plano
16. La ciclación se produce en las aldosas por un enlace hemiacetálico entre el grupo aldehído y un grupo alcohol El carbono al que estaba unido el grupo aldehido( y el de la cetona recibe ahora el nombre de carbono anomérico La posición del grupo OH en esta carbono da lugar a una nueva isomería llamada anomería
17. Si el OH está abajo se dice que tenemos una alfa- D-glucopiranosa y si el OH está arriba tenemos una beta-D-glucopiranosa Lo mismo ocurre con las cetosas pero esta vez el enlace es hemicetálico
18. En realidad las estructuras no son planas sino que se acercan más a las configuraciones llamadas de bote y de silla Para nombrar la forma cíclica de un monosacárido, se indica en primer lugar si es α o ß, a continuación, si es D o L y, por último, el nombre del monosacárido y el tipo de anillo. Por ejemplo: α-Dglucopiranosa, ß-D-fructofuranosa
19. 2.4 Monosacáridos de interés Triosas - Gliceraldehído y la dihidroxicetona: Intermediarios en el metabolismo de la glucosa Tetrosas - Eritrosa: Intermedio en el ciclo de Calvin Pentosas - Ribosa: componente estructural de nucleótidos ( ácidos nucleicos) - Ribulosa: Intermediario en la fijación del dióxido de carbono
20. También son importantes la arabinosa y la xilosa como componentes de polisacáridos hexosas - Glucosa Como combustible celular - Galactosa: como componente de la lactosa y de polisacáridos - Manosa: Componente de polisacáridos presentes en paredes bacterianas , levaduras y hongos - Fructosa: Componente de la sacarosa, nutriente en el líquido seminal
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22. 3.- OLIGOSACARIDOS Son cadenas cortas formadas por la unión de 2 a 10 monosacáridos. Los más importantes son los disacáridos que contienen 2 monosacáridos unidos por enlace O-glucosídico Este enlace se produce entre dos grupos hidroxilo de diferentes monosacáridos con pérdida de una molécula de agua
23. El enlace O- glucosídico puede ser de dos tipos a) Monocarbonílico: Entre el carbono anomérico de uno y un grupo OH cualquiera del otro b) Dicarbonílico: entre los dos carbonos anoméricos. Pierden su capacidad reductora
24. Los principales disacáridos de interés biológico son a) Maltosa .- Es el azúcar de malta. Grano germinado de cebada que se utiliza en la elaboración de la cerveza. Se obtiene por hidrólisis de almidón y glucógeno. Posee dos moléculas de glucosa unidas por enlace tipo (1-4). b) Isomaltosa .- Se obtiene por hidrólisis de la amilopectina y glucógeno. Se unen dos moléculas de glucosa por enlace tipo (1-6)
25. c) Celobiosa .- No se encuentra libre en la naturaleza. Se obtiene por hidrólisis de la celulosa. y está formado por dos moléculas de -glucosa unidas por enlace (1-4). d) Lactosa .- Es el azúcar de la leche de los mamíferos. Así, por ejemplo, la leche de vaca contiene del 4 al 5% de lactosa. Se encuentra formada por la unión (1-4) de la -D-galactopiranosa (galactosa) y la -D-glucopiranosa (glucosa).
26. e) Sacarosa .- Es el azúcar de consumo habitual, se obtiene de la caña de azúcar y remolacha azucarera. Es el único disacárido no reductor, ya que los dos carbonos anoméricos de la - D-glucosa y -D-fructosa están implicados en el enlace
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28. Pueden contener enlaces: Tipo : Son más débiles y se rompen y forman con facilidad por lo que tienen función de reserva Tipo : Son más estables y resistentes por lo que tienen una función estructural Puede ser: a) Homopolisacáridos: formados por monosacáridos de un solo tipo. - Unidos por enlace tenemos el almidón y el glucógeno. - Unidos por enlace tenemos la celulosa y la quitina. b) Heteropolisacárido: el polímero lo forman mas de un tipo de monosacárido. - Unidos por enlace tenemos la pectina, la goma arábiga y el agar-agar.
29. 4.1 Almidón Homopolisacárido de reserva de células vegetales Es una mezcla de dos componentes: - Amilosa: cadenas largas no ramificadas de alfa- D-glucosa unidas por enlaces (1->4) que adopta un enrrollamiento helicoidal - Amilopectina: muy ramificada con un esqueleto de glucosas (1-4) y puntos de ramificación con enlaces (1-6) cada 15 o 30 glucosas
30. Procede de la polimerización de la glucosa que sintetizan los vegetales en el procesos de fotosintesis,almacenandose en los amiloplastos. Se encuentra en semillas, legumbres y cereales, patatas y frutos (bellotas y castañas). En su digestion intervienen dos enzimas: -amilasa (rompe enlaces 1-4) y la (1,6) glucosidasa para romper las ramificaciones. Al final del proceso se libera glucosa .
31. GLUCOGENO Homopolisacárido de reserva en células animales Similar a la amilopectina pero con ramificaciones más abundantes ( cada 8-12 monosacáridos) Se almacena en músculo esquelético y en higado
32. DEXTRANOS Polímeros de alfa glucosa con enlaces distintos a los 1-4 y con ramificaciones Homopolisacárido de reserva en algunas bacterias
33. CELULOSA Polisacárido estructural de los vegetales en los que constituye la pared celular. Polímero lineal de moléculas de -glucosas En una misma cadena las glucosas se asocian por puentes de hidrógeno intracatenariosy entre las cadenas por puentes de hidrógeno intercatenarios La asociación de cadenas nos da una micela que a su vez se asocian entre sí para originar microfibrillas que a su vez se asocian para formar fibras La celulosa es insoluble y sólo puede ser hidrolizada por algunas enzimas ( celulasas) sólo presentes en algunas bacterias
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35. QUITINA Forma el exoesqueleto en artrópodos y pared celular de los hongos. Es un polímero no ramificado de la N-acetilglucosamina con enlaces (1,4) N-acetilglucosamina es un derivado de un monosacárido en el que un grupo alcohol se sustituye por un grupo amino (aminoazúcares) Estructura similar a la celulosa
36. HETEROPOLISACARIDOS 1.- PECTINAS Polímeros de ácido galacturónico, derivado de la galactosa que presentan intercalados otros monosacáridos como la ramnosa. Se encuentran en la pared de la célula vegetal donde funciona como matriz en la que se disponen las fibras de celulosa 2.- HEMICELULOSAS. Polimeros de diferentes monosacáridos ( glucosa, galactosa o fucosa) Se encuentra en la pared de células vegetales recubriendo las fibras de celulosa
37. 3.- AGAR-AGAR Polímero de D y L- galactosa se extrae de algas rojas Actúa como espesante y como medio de cultivo de microorganismos 4.- GOMAS Polímeros de arabinosa, galactosa y ácido glucorónico Función defensiva en plantas
38. 5.- HETERÓSIDOS Son moléculas constituidas por un glúcido unido a otra molécula no glucídica llamada aglucón. Varios tipos 1.- Peptidoglucanos o mureina . Constituyen la pared bacteriana, una estructura rígida que limita la entrada de agua por ósmosis evitando así la destrucción de la bacteria. Formados por polímeros de N-acetilglucosamina y N-acetilmurámico donde se unen cortas cadenas de aminoácidos
39. 2.- ) Proteoglucanos . El 80% de sus moléculas están formadas por polisacáridos y una pequeña fracción proteica. Son heteropolisacáridos animales como el ácido hialurónico (en tejido conjuntivo), heparina (sustancia anticoagulante), y condroitina (en cartílagos, huesos, tejido conjuntivo y córnea )
40. 3 .- Glucoproteínas . Moléculas formadas por una fracción glucídica (del 5 al 40%) y una fracción proteica unidas por enlaces covalentes. Las principales son las mucinas de secreción como las salivales, Glucoproteínas de la sangre como la protrombina o inmunoglobulinas, y Glucoproteínas de las membranas celulares .También existen hormonas como la folículoestimulante 4. Glucolípidos . Están formados por monosacáridos u oligosacáridos unidos a lípidos. Se les puede encontrar en la membrana celular. Los mas conocidos son los cerebrósidos y gangliósidos.
41. 5.- Principios activos : El aglucón es una molécula orgánica.Se emplean en la industria farmaceútica. Tanósidos o cardiotónicos ( Digitalina)