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Tema 3. LOS LÍPIDOS

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  • 1. TEMA 3 LOS LÍPIDOS
  • 2. Los lípidos son un grupo de moléculas orgánicas en cuya composición química intervienen principalmente los elementos C, H y O y en menor proporción S y P. Los lípidos son compuestos químicos muy diversos que se caracterizan por su insolubilidad en el agua y su solubilidad en disolventes grasos u orgánicos (éter, benceno,…).
  • 3. TEMA 3 LOS LÍPIDOS
  • 4.  
  • 5. membranas celulares vitaminas
  • 6. Son sustancias untosas al tacto, con brillo graso, menos densas que el agua y malas conductoras de calor .
  • 7.  
  • 8.  
  • 9.  
  • 10.
    • SAPONIFICABLES:
      • Ácidos grasos
        • Saturados
        • Insaturados
      • Acílglicéridos.
        • Monoacilglicéridos
        • Diacilglicéridos
        • Triacílglicéridos
      • Ceras.
      • Fosfoglicéridos
      • Esfingolípidos
    • INSAPONIFICABLES O NO SAPONIFICABLES:
      • Esteroides
      • Isoprenoides .
    CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Lípidos de membrana o lípidos complejos
  • 11.
    • SAPONIFICABLES:
      • Ácidos grasos
        • Saturados
        • Insaturados
      • Acílglicéridos.
        • Monoacilglicéridos
        • Diacilglicéridos
        • Triacílglicéridos
      • Ceras.
      • Fosfoglicéridos
      • Esfingolípidos
    • NO SAPONIFICABLES:
      • Esteroides
      • Isoprenoides .
    CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Lípidos de membrana o lípidos complejos
  • 12.
    • ÁCIDOS GRASOS
  • 13. ÁCIDOS GRASOS
    • Son componentes de los lípidos saponificables.
    • Los ácidos grasos son moléculas formadas por una larga cadena hidrocarbonada de tipo alifático (lineal) con un nº par de átomos de carbono. Todos los ácidos grasos tienen un grupo carboxilo (-COOH) en un extremo de la cadena.
    • Son ácidos orgánicos de cadena hidrocarbonada par, formada generalmente por un número de carbono que está entre 12 y 24, aunque los más abundantes suelen tener entre 16 y 18 .
  • 14.  
  • 15.  
  • 16.  
  • 17.  
  • 18. ACIDOS GRASOS ESENCIALES
  • 19.  
  • 20.  
  • 21. *
  • 22. *
  • 23. *
  • 24. *
  • 25. *
  • 26.  
  • 27.  
  • 28.  
  • 29.  
  • 30. *
  • 31. *
  • 32. *
  • 33. ÁCIDO ARAQUIDÓNICO ÁCIDO LINOLÉNICO ÁCIDO LINOLEICO ÁCIDOS GRASOS ESENCIALES
  • 34. *
  • 35. *
  • 36.  
  • 37. - Comportamiento anfipático.
  • 38.  
  • 39.  
  • 40. Reacción de saponificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y una base fuerte para dar una sal (jabón) y agua. R-C-O = O H Na OH jabón agua R-COOH + NaOH R-COONa + H 2 O Ácido orgánico hidróxido sódico Sal sódica (jabón) agua + (i+2)
  • 41.  
  • 42. Reacción de esterificación: Es la reacción química que se produce entre un ácido orgánico y un alcohol para dar un éster más agua. O-H H- Éster agua O-CH 2 -R 2 R 1 -COOH + HOCH 2 -R 2 R 1 -COO-CH 2 -R 2 + H 2 O Ácido orgánico alcohol éster agua (i+2) Ácido orgánico alcohol R 1 -C- = O
  • 43.  
  • 44.
    • SAPONIFICABLES:
      • Ácidos grasos
        • Saturados
        • Insaturados
      • Acílglicéridos.
        • Monoacilglicéridos
        • Diacilglicéridos
        • Triacílglicéridos
      • Ceras.
      • Fosfoglicéridos
      • Esfingolípidos
    • NO SAPONIFICABLES:
      • Esteroides
      • Isoprenoides .
    CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Lípidos de membrana o lípidos complejos
  • 45.
    • ÁCILGLICÉRIDOS
  • 46.  
  • 47.  
  • 48.  
  • 49.  
  • 50.  
  • 51.  
  • 52.  
  • 53.  
  • 54. Estructura de un monoacilglicérido CH 2 CH CH 2 C-O = O HO Glicerina Ácido graso éster (i+1) HO La cadena del ácido graso puede saturada o insaturada.
  • 55. Estructura de un diacilglicérido HO CH 2 CH CH 2 C-O = O C-O = O Glicerina Ácido graso Ácido graso éster (i+1) Las cadenas de los ácidos grasos pueden ser iguales o diferentes, saturadas o insaturadas.
  • 56. TRIACILGLICÉRIDOS O TRIGLICÉRIDOS
  • 57.  
  • 58.  
  • 59. Formación de un triacilglicérido CH 2 HO H 2 O CH HO H 2 O CH 2 HO H 2 O Glicerina (3) R1, R2 y R3 son las cadenas carbonadas de los ácidos grasos. R 1 -C-O = O R 2 -C-O = O R 3 -C-O = O
  • 60.  
  • 61.  
  • 62. TRIACILGLICÉRIDOS O TRIGLICÉRIDOS La principal función de estos lípidos es como reserva energética y para ello se almacenan en el tejido adiposo de los animales o en las vacuolas de las células vegetales. También un tipo de tejido adiposo sirve para aislar del frío a los animales que hibernan o que viven en climas muy fríos.
  • 63.  
  • 64.
    • SAPONIFICABLES:
      • Ácidos grasos
        • Saturados
        • Insaturados
      • Acílglicéridos.
        • Monoacilglicéridos
        • Diacilglicéridos
        • Triacílglicéridos
      • Ceras.
      • Fosfoglicéridos
      • Esfingolípidos
    • NO SAPONIFICABLES:
      • Esteroides
      • Isoprenoides .
    CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Lípidos de membrana o lípidos complejos
  • 65.
    • CERAS
  • 66.  
  • 67.  
  • 68. La cera es un eficaz impermeabilizante
  • 69.
    • SAPONIFICABLES:
      • Ácidos grasos
        • Saturados
        • Insaturados
      • Acílglicéridos.
        • Monoacilglicéridos
        • Diacilglicéridos
        • Triacílglicéridos
      • Ceras.
      • Fosfoglicéridos
      • Esfingolípidos
    • NO SAPONIFICABLES:
      • Esteroides
      • Isoprenoides .
    CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Lípidos de membrana o lípidos complejos
  • 70.
    • FOSFOGLICÉRIDOS
  • 71.
    • Son lípidos formados por:
    + Compuesto polar. Los más importantes: Colina, etanolamina, serina e inositol Glicerina, dos ácidos grasos y el ácido fosfórico
  • 72. Los fosfoglicéridos: estructura de la molécula . En la figura vemos un fosfoglicérido tipo: la lecitina. La lecitina está formada por dos ácidos grasos que esterifican, (trazos en rojo) sendos grupos alcohol de la glicerina. El tercer grupo alcohol de la glicerina está unido, mediante un enlace fosfoéster, a un ácido fosfórico que, a su vez, esterifica un aminoalcohol, la colina , en este caso, aunque puede haber diferentes alcoholes (X), lo que origina diferentes familias de fosfoglicéridos. Ácido graso Ácido graso Glicerina Fosfórico Aminoalcohol X
  • 73.  
  • 74.  
  • 75.  
  • 76.  
  • 77.  
  • 78.  
  • 79.  
  • 80.  
  • 81.  
  • 82.  
  • 83.  
  • 84.  
  • 85.  
  • 86.  
  • 87.  
  • 88.  
  • 89.  
  • 90.  
  • 91.  
  • 92.
    • SAPONIFICABLES:
      • Ácidos grasos
        • Saturados
        • Insaturados
      • Acílglicéridos.
        • Monoacilglicéridos
        • Diacilglicéridos
        • Triacílglicéridos
      • Ceras.
      • Fosfoglicéridos
      • Esfingolípidos
    • NO SAPONIFICABLES:
      • Esteroides
      • Isoprenoides .
    CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Lípidos de membrana o lípidos complejos
  • 93.
    • ESFINGOLÍPIDOS
  • 94.
      • Los glucoesfingolípidos : Su molécula polar es un glúcido. Si el glúcido es un monosacárido se llaman cerebrósidos y si es un polisacárido, se llaman gangliósidos . Tienen un importante papel como moléculas identificativas de cada célula.
      • Las esfingomielinas : Su molécula polar es un derivado de la colina o de la etanolamina que se unen a la ceramida. Son abundantes en las vainas de mielina que rodean a los axones neuronales.
    ESFINGOLÍPIDOS
  • 95.  
  • 96.  
  • 97.  
  • 98. Estructura molecular de un gangleosido típico.
  • 99.  
  • 100.  
  • 101.  
  • 102.  
  • 103.
    • SAPONIFICABLES:
      • Ácidos grasos
        • Saturados
        • Insaturados
      • Acílglicéridos.
        • Monoacilglicéridos
        • Diacilglicéridos
        • Triacílglicéridos
      • Ceras.
      • Fosfoglicéridos
      • Esfingolípidos
    • NO SAPONIFICABLES:
      • Esteroides
      • Isoprenoides .
    CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Lípidos de membrana o lípidos complejos
  • 104.
    • ESTEROIDES
  • 105. ESTEROIDES
    • Son compuestos que derivan del anillo de esterano , también llamado ciclopentanoperhidrofenantreno cuya estructura está formada por 4 anillos de carbono unidos. Se diferencian entre sí por el número y localización de los sustituyentes (grupos hidroxilo y cadenas alifáticas) en ese anillo, especialmente en las posiciones 3 y 17, y por la presencia de dobles enlaces.
  • 106.  
  • 107. Un ejemplo de esteroide Grupo hidroxilo en el carbono 3 Cadena alifática en el carbono 5
  • 108.  
  • 109.  
  • 110.
    • Entre los esteroides más característicos destacan los siguientes:
            • Sales biliares
            • Hormonas esteroideas
            • Colesterol
  • 111.
    • Sales biliares
    • Son anfipáticas.
    • Emulsionan las grasas.
  • 112.
    • Hormonas esteroideas
    • Como las hormonas de la corteza suprarrenal, entre las que se encuentran los glucocorticoides (como el cortisol), que estimulan la síntesis de glucógeno y la degradación de grasas, y los mineralocorticoides como la aldosterona, que regulan la excrección de agua y sales por las nefronas del riñon.
    • También son de este grupo las hormonas sexuales masculinas (andrógenos como la testosterona) y las femeninas (estrógenos y progesterona) que controlan la maduración sexual y la capacidad reproductora.
  • 113.
    • Hormonas esteroideas
    • Como las hormonas de la corteza suprarrenal, entre las que se encuentran los glucocorticoides (como el cortisol), que estimulan la síntesis de glucógeno y la degradación de grasas, y los mineralocorticoides como la aldosterona, que regulan la excrección de agua y sales por las nefronas del riñon.
    • También son de este grupo las hormonas sexuales masculinas (andrógenos como la testosterona) y las femeninas (estrógenos y progesterona) que controlan la maduración sexual y la capacidad reproductora.
  • 114. Glándulas productoras de hormonas esteroideas
  • 115. HORMONAS ESTEROIDEAS
  • 116. HORMONAS ESTEROIDEAS
  • 117. HORMONAS ESTEROIDEAS
  • 118. HORMONAS ESTEROIDEAS
  • 119.
    • Esteroles
    • Es el grupo más importante de los esteroides.
    • Se caracterizan por tener un grupo alcohol en el carbono 3.
    • De todos ellos el colesterol es el más importante,
    • Otros esteroles constituyen el grupo de la vitamina D con varias formas químicas diferentes.
  • 120. El colesterol es el más importante de los esteroides
  • 121.
    • A pesar de la mala fama que tiene, ya que en exceso se deposita en las arterias formando ateromas , no debemos olvidar que se trata de una molécula fundamental para las células ya que forma parte de las membranas biológicas asociado a los demás lípidos de la bicapa.
  • 122. El colesterol es el más importante de los esteroides
  • 123.  
  • 124.  
  • 125.  
  • 126.  
  • 127.  
  • 128.  
  • 129.  
  • 130.
    • El colesterol es insoluble en el agua, como el resto de los lípidos. La sangre en su mayor parte es agua y por tanto el colesterol no es soluble en sangre y no se puede transportar libre en ella, necesita unirse a proteínas solubles en sangre. Se dice que hay colesterol bueno y malo, pero no hay colesteroles distintos, ni buenos ni malos, se trata de la misma molécula que es esencial para la vida. Lo que lo diferencia son el tipo de lipoproteínas en que es transportado:
        • El que es transportado por las partículas de lipoproteinas de baja densidad LDL en la circulación, se asocia con mayor riesgo de ateroesclerosis (formación de ateromas), y se suele denominar colesterol «malo».
        • Al contrario, el colesterol transportado por las partículas de lipoproteinas de alta densidad HDL en la circulación se asocia con menor riesgo de ateroesclerosis, y se suele denominar colesterol «bueno» porque, según muchos investigadores retira los depósitos de colesterol que forman los ateromas, al contrario que las LDL.
    • Aparte de las HDL y las LDL, Hay otras lipoproteínas de menor densidad llamadas quilomicrones . Contiene un 80% de triglicéridos. Se forma en el intestino, a partir de los triglicéridos y colesterol de la dieta. En la pared de los vasos sanguíneos de los tejidos, principalmente adiposo y muscular, los triglicéridos por acción de una enzima, la lipasa lipoproteica (LPL), son disgregados en sus componentes ácidos grasos y glicerol, los que penetran a las células.
    LÍPIDOS Y LIPOPROTEÍNAS
  • 131.
    • Altas concentraciones de colesterol-HDL en el plasma se asocian a menor riesgo de ateroesclerosis coronaria. A la inversa, altos niveles de colesterol LDL y de triglicéridos son marcadores biológicos de mayor riesgo cardiovascular.
  • 132. 3 % trazas trazas ácidos grasos libres 14 % 42 % 12 % ésteres de colesterol 3 % 8 % 7 % colesterol libre 22 % 22 % 18 % fosfolípidos 8 % 6 % 55 % triacilglicéridos 50 % 22 % 8 % proteínas composición (en peso) : α β pre-β migración electroforética 8.5-12 18-50 30-80 tamaño (nm) 1.063-1.210 1.006-1.063 0.950-1.006 densidad (g/ml) HDL LDL VLDL Propiedades fisico-químicas de algunas de las lipoproteínas del plasma humano
  • 133.  
  • 134.
        • Uno de los formas más eficaces de reducir los niveles de colesterol en sangre es reducir el consumo de grasas a no más de un 30% de las calorías total de la dieta. Las grasas desde el punto de vista dietético las podemos dividir en varios tipos:
          • Grasas saturadas : Son las que favorecen el depósito de colesterol-LDL en las arterias. Se encuentra fundamentalmente en el reino animal, en las carnes grasas, embutidos, leches, quesos, mantequilla, etc. Y en algunos aceites vegetales como es el de coco y palma.
          • Grasas poliinsaturadas : Son las que protegen de la arteriosclerosis porque producen importantes descensos de l colesterol total, así como el de las LDL Y el de las HDL. Deben ser aportados por la dieta puesto que el organismo es incapaz de sintetizarlos. Se encuentra en algunos aceites vegetales y en especial en pescados azules.
          • Grasas monosaturadas : Aumenta el colesterol-HDL y se encuentra en el aceite de oliva por ejemplo.
    COLESTEROL Y DIETA
  • 135. ESTEROLES
  • 136.
    • SAPONIFICABLES:
      • Ácidos grasos
        • Saturados
        • Insaturados
      • Acílglicéridos.
        • Monoacilglicéridos
        • Diacilglicéridos
        • Triacílglicéridos
      • Ceras.
      • Fosfoglicéridos
      • Esfingolípidos
    • NO SAPONIFICABLES:
      • Esteroides
      • Isoprenoides .
    CLASIFICACIÓN DE LOS LÍPIDOS Lípidos de membrana o lípidos complejos
  • 137.
    • ISOPRENOIDES O TERPENOS
  • 138.
    • Constituyen el grupo más abundante de los aceites vegetales, de hecho son los responsables de los aromas y sabores específicos de las plantas, mientras mayor sea la cantidad de oxígeno en la molécula, mayor será su aroma.
  • 139.
    • Se forman a partir del isopreno (unidad de 5 átomos de carbono); y pueden contener hasta 8 unidades .
  • 140. Isopreno (Metil 1-3 butadieno)
  • 141.  
  • 142.
    • Las unidades pueden unirse linealmente (como en el escualeno) o cíclicamente (como en el limoneno).
  • 143. Limoneno
  • 144.
    • Están formados por polimerización del isopreno.
    • Son moléculas muy abundantes en los vegetales y su clasificación se determina por el nº de isoprenos que contienen.
    • Monoterpenos : (dos isoprenos) Se encuentran aquí los aceites esenciales de muchas plantas, a las que dan su olor sabor característicos: mentol, geraniol, limoneno, pineno, alcanfor etc.
    • Diterpenos : (cuatro isoprenos) Es de destacar el fitol que forma parte de la clorofila. Las vitaminas A, E y K también son diterpenos
    • Tetraterpenos : (ocho isoprenos) En este grupo son abundantes los pigmentos fotosintéticos de los vegetales entre los que se encuentran los carotenoides, como los carotenos (de color anaranjado y precursores de la vitamina A), los licopenos (de color rojo) y las xantofilas (de color amarillo). Dan color a los frutos, raíces (zanahoria) flores etc. En la fotosíntesis desempeñan un papel clave absorbiendo energía luminosa de longitudes de onda distinta a las que capta la clorofila. El  -caroteno es precursor de la vitamina A.
    • Politerpenos : (muchos isoprenos) Es de destacar el caucho que contiene varios miles de isoprenos. Se usa en la fabricación de objetos de goma y se extrae del latex del árbol Evea brasilensis .
  • 145. Algunos isoprenoides:
  • 146.
    • Los carotenoides muy importantes para los mamíferos, especialmente el  -caroteno que es precursor de la vitamina A. También las vitaminas liposolubles D (colecalciferol) y K son consideradas como terpenos.
  • 147.  
  • 148. Limoneno
  • 149. Carotenoides en tomates (licopeno) y zanahorias (caroteno).
  • 150. Carotenos y xantofilas son visibles en las hojas en otoño Clorofila
  • 151.  
  • 152.  
  • 153. Los europeos conocimos el caucho con el descubrimiento de América. Hasta 1.761 no se conocía procedimiento alguno de transformación del caucho bruto. Con el descubrimiento del benzol en 1.823, solvente del caucho, fue posible la fabricación de telas impermeables. La insensibilización del caucho a las variaciones de temperatura, se obtuvo por vulcanización (incorporar azufre). En 1.876 el botánico Wicman trajo de Brasil 70.000 semillas de Hevea Brasilensis del bajo Amazonas. Los plantones, enviados a Ceilán, constituyen el origen del caucho industrial. El caucho
  • 154. Hevea brasilensis . El árbol de caucho
  • 155. Molécula de caucho natural, un polímero del isopreno
  • 156. El CAUCHO NATURAL se considera como un polímero del isopreno. Es el latex producido por varias plantas moraceas y eufobiaceas intertropicales, entre las que se destaca la Hevea Brasiliensis . Cuando por cortes o incisiones se rompen los conductos lactíferos de los árboles productores de caucho, estos segregan un liquido lechoso y turbio que contiene el caucho en suspensión y dividido en pequeñas gotitas de aspecto emulsionado. Como la secreción es relativamente abundante, se recoge en recipientes especiales en forma de pequeños baldes que se cuelgan al termino de las incisiones; luego el jugo recolectado es sometido a un tratamiento para solidificarlo por evaporación o coagulación, ahumado, etc. en el mismo lugar de la cosecha. El caucho es el cuerpo sólido que tiene el mayor coeficiente de dilatación concIdo y que aumenta considerablemente con la vulcanización. Un corte reciente de caucho crudo, o sea sin vulcanizar se puede volver a unir soldándose entre si con solo presionar uno contra otro. Una vez vulcanizado pierde esta propiedad pero adquiere una mayor elasticidad, pudiendo alargarse hasta seis veces su longitud primitiva. Por síntesis se han elaborado diferentes productos de propiedades físicas parecidas a las del producto vegetal.  
  • 157. Hevea brasilensis . El árbol de caucho
  • 158. Hevea brasilensis . El árbol de caucho
  • 159.   El CAUCHO SINTÉTICO es de gran importancia y se obtiene calentando el latex o añadiendo ácido acético. Los hidrocarburos en suspensión, con pequeñas cantidades de otras sustancias se coagulan y pueden extraerse del líquido. El producto obtenido es el caucho bruto del comercio, viscoso y pegajoso, blando en caliente y duro y quebradizo en frío. Al estirarlo, no vuelve a adquirir después la forma primitiva. El producto, observado ya por colon en las indias occidentales, permaneció prácticamente sin valor hasta que en 1839, Charles Goodyear descubrió que amasando bien el caucho con azufre y calentándolo a una temperatura superior a 100 ºC, el azufre se combina químicamente con el caucho y el producto que resulta tiene propiedades mucho más útiles; no se deforma por el calor, no es quebradizo en frío y sobre todo, no es pegajoso. A demás, si se estira un trozo, recupera después de la tensión su forma primitiva. Los anillos de S8 se abren y se combinan con los dobles enlaces de las moléculas de caucho formando puentes de cadenas de azufre de una molécula de caucho a otra y dando lugar a una trama total. Este proceso se llama vulcanización . Distintas sustancias como el negro de humo y óxidos de zinc y plomo, y muchos productos orgánicos, dan un caucho más tenaz y duradero (cámaras para ruedas de automóvil). Lo podemos encontrar en multitud de productos como neumáticos, rodillos de imprenta, juntas para altas temperaturas y presiones, calzado, colchones, pavimentos etc.
  • 160.  
  • 161. Bronceados de administración oral Los carotenos y xantofilas en los animales se almacenan en el panículo adiposo, con lo que la piel queda coloreada. Por ello, algunos se usan como cosmético bronceador de administración oral.
  • 162. ¡Ellos no necesitan bronceadores de administración oral! ¿sabes que deporte practican? Eski nautico Bicicleta de montaña Windsurf Patinaje Botellón Tenis 1 2 3 4 6 5
  • 163.
    • PROSTAGLANDINAS
  • 164.
    • Se sintetizan a partir de ac grasos insaturados como el ac araquidónico. Actuan a nivel local y tienen funciones muy diversas como intervenir en la coagulación de la sangre, en la fiebre, en la regulación de la presión sanguínea y en la disminución de la secreción gástrica
  • 165.  
  • 166. LOS LÍPIDOS ANFIPÁTICOS SON LOS CONSTITUYENTES DE LAS MEMBRANAS CELULARES
  • 167.  
  • 168. Los lípidos anfipáticos pueden formar, entre dos medios acuosos, bicapas. Parte hidrófila Parte hidrófila Parte hidrófoba Extremos polares o hidrófilos Extremos polares o hidrófilos Extremos apolares o hidrófobos
  • 169.  
  • 170.  
  • 171.  
  • 172.  
  • 173.  
  • 174.  
  • 175.  
  • 176.  
  • 177.  
  • 178.