El món de la química orgànica
• La química del carboni•Formulació i nomenclatura orgànica bàsica• Isomeria• Reaccions importants en química orgànica• El...
La química del carboniLa Química Orgànica o Química del Carboni estudia un grannombre de compostos que contenen com a elem...
La química del carboni               Formació de 4 enllaços covalents                 Configuració electrònica del carboni...
La química del carboni            Formació de 4 enllaços covalentsAquests 4 enllaços poden aconseguir-se com a combinaciód...
La química del carboni            Formació de 4 enllaços covalentsEls carbonis, segons el nombre d’àtoms de carboni amb el...
La química del carboni          Formació de cadenes d’àtoms de carboniEls àtoms de carboni són les baules de les cadenesca...
La química del carboni Combinació amb altres elements ( H, O, N, P, S, halogens )En la matèria viva podem trobar diferents...
La química del carboni              Combinació amb altres elementsQuan l’àtom de carboni s’enllaça amb determinats element...
La química del carboni               Combinació amb altres elements   Els àtoms de carboni es poden combinar amb altres el...
La química del carboni           Propietats dels compostos de carboniTeb (ºC)                        Els punts de fusió i ...
La química del carboni                 Propietats dels compostos de carboni             Els punts de fusió i d’ebullició t...
La química del carboni       Propietats dels compostos de carboniSolubilitatEn general, els compostos orgànicsamb un grup ...
La química del carboni       Propietats dels compostos de carboniSolubilitatAlgunes molècules orgàniques,com els lípids, l...
La química del carboni      Propietats dels compostos de carboniDuresa i fragilitatEls compostos orgànics sòlids atemperat...
La química del carboniTipus defórmules
La química del carboni       Tipus de fórmuleshttp://www.youtube.com/watch?v=rQMHgJE5DOc
La química del carboni                  Tipus de fórmules                                      C 2H 2 Exemple:   etí      ...
La química del carboni            Tipus de            fórmulesFórmules planes        Fórmules tridimensionals1-bromopentà ...
La química del carboni  Simulacions informàtiques de   molècules orgàniques (3D)http://www.educaplus.org/moleculas3d/index...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica                        Normes bàsiques                        (IUPAC)L’arrel del...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica                      Normes bàsiques                          (IUPAC) S’utilitze...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica               Normes bàsiques               (IUPAC)Els radicals provenen d’hidro...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica                    Normes bàsiques                    (IUPAC) S’utilitzen sufixo...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica                     Normes bàsiques                     (IUPAC)S’utilitzen nombr...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica               Normes bàsiques               (IUPAC)                Hidrocarburs ...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica                       Normes bàsiques                       (IUPAC)S’utilitza el...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica                        Normes bàsiques                        (IUPAC)           ...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica                Normes bàsiques                (IUPAC)         En molts casos s’u...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica                         HidrocarburSón compostos constituïtssexclusivament per c...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsicaHidrocarburs
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica                          Grups funcionalsEls compostos orgànics amb grups funcio...
Formulació i nomenclatura orgànica bàsica
IsomeriaEls isòmers són compostos que tenen la mateixa fórmulamolecular  però diferent fórmula estructural.f. molecular: C...
IsomeriaLes diferències en l’estructura solen provocardiferents propietats físiques i quimiques.
Isomeria                                           - De cadena                                           Diferent cadena d...
Isomeriahttp://www.youtube.com/watch?v=WbEPUxoQl0k
Isomeriahttp://antoine.frostburg.edu/cgi-bin/senese/tutorials/isomer/index.cgi?n=3&list=
Isomeria                       Isomeria plana o estructural                      Mateixa fórmula molecular, enllaços difer...
Isomeria             Isomeria espacial o estereoisomeria      Mateixa fórmula molecular, diferent disposició dels àtoms en...
Isomeria          Isomeria òptica          Els carbonis quirals o          asimètrics (C*) són aquells          que estan ...
Isomeria            Isomeria òpticahttp://www.youtube.com/watch?v=e0hQ3W91p_M
Isomeria                            Isomeria òpticaEls dos isòmers òptics (enantiomers) tenen les mateixes propietatsfísiq...
IsomeriaIsomeria òptica   Polarímetre                  És un instrument que mesura                  la desviació de la llu...
Isomeria                           Isomeria òpticaPer anomenar els isòmers òptics s’utilitzen dos tipus de nomenclatura:No...
Isomeria                           Isomeria òpticaNomenclatura R-S• Quan hi ha més d’un carboniasimètric a la molècula.• T...
IsomeriaIsomeria òpticaNomenclatura R-S
Isomeria            Isomeria òpticahttp://www.youtube.com/watch?v=6s6-iM8ETiI
Isomeria                        Isomeria òptica       La isomeria òptica és molt important en bioquímicaEls isòmers D dels...
Reaccions importants en química orgànicaEstudiarem diversos tipus de reaccions importants enquímica orgànica:1. Combustió2...
Reaccions importants en química orgànica 1. CombustióCombustió del metàCH 4 (g) + 2 O 2 (g) -> CO 2 (g) + 2 H 2 O (l)∆Hº =...
Reaccions importants en química orgànica2.     Esterificac     ióÉs la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol per p...
Reaccions importants en química orgànica3. Hidrogenació  http://www.consumer.es/web/es/alimentacion/aprender_a_comer_bien/...
Reaccions importants en química orgànica  3. HidrogenacióL’hidrogen gas,     a temperatura ipressió altes igràcies a l’acc...
Reaccions importants en química orgànica3. HidrogenacióEn aquest procés els àcids grassos dels olis vegetals canvien la se...
Reaccions importants en química orgànica4. Fermentació alcohòlica    C 6 H 12 O 6 (s) ------> 2 CH 3 CH 2 OH (l) +        ...
Reaccions importants en química orgànica4. Fermentació alcohòlicaL’etanol resultant s’utilitza enl’elaboració d’algunes be...
Reaccions importants en química orgànica5. SaponificacióEl mètode industrial de saponificacióconsisteix a bullir el greix ...
Reaccions importants en química orgànica5. SaponificacióEn la reacció s’obté la sal de l’àcid gras i de la base (sabó). Aq...
Reaccions importants en química orgànica6.     OxidaciEn les reaccions d’oxidació augmenta la proporció d’oxigen a la molè...
Reaccions importants en química orgànica7. PolimeritzacióLes fibres tèxtils, els plàstics, les silicones, les proteïnes, e...
Reaccions importants en química orgànica7. Polimerització        Classificació dels                         polímersSegons...
Reaccions importants en química orgànica7. PolimeritzacióLa polimerització és la reacció química d’obtenció d’un polímer a...
Reaccions importants en química orgànica7. Polimerització            Polimerització per                             conden...
Reaccions importants en química orgànica    7. Polimerització               Polimerització per                            ...
Reaccions importants en química orgànica7. Polimerització     Polimerització per                      addició             ...
Reaccions importants en química orgànica7. Polimerització   Polimerització per                    addició
Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicamentsLaspirina o làcid acetilsalicílic(AAS) és un fàrmac de la...
Reaccions importants en química orgànica 8. Síntesi de medicamentsLa reacció química de síntesi de l’aspirina es considera...
Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicamentsEl paracetamol o acetaminofén és un fàrmac amb propietats...
Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicamentsLa reacció del p-aminofenol amb anhídrid acètic , produei...
Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicaments                                                         ...
Reaccions importants en química orgànica   8. Síntesi de medicaments   Síntesi de l’ibuprofén  (1): acetilació amb anhídri...
Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicaments                Indústria farmacèuticaÉs el sector dedica...
Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicaments      Indústria farmacèutica                             ...
El petroli i els combustiblesOrigen i obtenció delpetroliEl petroli és una barreja complexa                      no homogè...
El petroli i els combustiblesGas naturalEl gas natural es troba freqüentmentassociat a jaciments de petroli o depòsitsde c...
El petroli i els combustiblesImportànciaeconòmica              Països productors de petroli
El petroli i els combustiblesImportància econòmica                                                      El Brent és un pet...
El petroli i els combustiblesDestil·lació fraccionada delpetroliEn les refineries el petroli se separa en mesclesmés simpl...
El petroli i els combustiblesDestil·lació fraccionada delpetroli
El petroli i els combustiblesPropietats d’un boncombustibleÍndex d’octà                                        Aquest índe...
El petroli i els combustiblesPropietats d’un boncombustibleÍndex d’octàPer augmentar el nombre d’octà delscombustibles i, ...
El petroli i els combustiblesPropietats d’un bon combustiblePoder caloríficÉs una característica decisiva a lhoradescollir...
El petroli i els combustibles Processos de millora de les gasolinesPer atendre la creixent demanda degasolines d’alt octan...
El petroli i els combustibles Processos de millora de les gasolinesIsomeritzacióEls hidrocarburs ramificats (isoparafines)...
El petroli i els combustiblesProblemes ambientalsL’extracció, transport iprocessament de lesenormes quantitats de petrolin...
El petroli i els combustiblesProblemesambientalsLa combustió dels hidrocarbursprocedents del petroli en elsmotors dels veh...
El petroli i els combustiblesProblemes ambientalsReducció de la contaminació provocada pels motors d’explosió
El petroli i els combustiblesProblemesambientalsReducció de la contaminació provocada pels motors d’explosióLes millores e...
El petroli i els combustiblesProblemesambientalsReducció de la contaminació provocada pels motors d’explosióUna de les con...
El petroli i els combustiblesProblemesambientalsReducció de la contaminació provocada pels motors d’explosió
El petroli i els combustiblesAlternatives de la gasolina: els biocombustibles            http://www.edu3.cat/Edu3tv/Fitxa?...
El petroli i els combustibles  Alternatives de la gasolina: els biocombustibles Biodièsel És un biocombustible líquid que ...
El petroli i els combustiblesAlternatives de la gasolina: els biocombustiblesBioetanolEs produeix principalment a partir d...
El petroli i els combustiblesAlternatives de la gasolina: els biocombustiblesAvantatges- Disminució d’emissions contaminan...
Macromolècules d’interés biològicSegons la IUPAC, el terme macromolècula ésutilitzat exclusivament per a referir-se a molè...
Macromolècules d’interés biològic Polisacàrids· Els polisacàrids formen part de la familia delsglúcids (hidrats de carboni...
Macromolècules d’interés biològicPolisacàridsEl monosacàrid més important és laglucosa, que es pot considerar laprincipal ...
Macromolècules d’interés biològicPolisacàridsDos exemples de disacàrids      (oligosacàrids) són:· Lactosa: format per due...
Macromolècules d’interés biològicPolisacàrids· Els polisacàrids són el resultat de la unió d’un gran nombre demonosacàrids...
Macromolècules d’interés biològicPolisacàrids               · L’amilosa i l’amilopectina, barrejades               en dife...
Macromolècules d’interés biològic Polisacàrids· Cel.lulosa: formada per milers de molècules deglucosa, té una funció estru...
Macromolècules d’interés biològic Lípids· Són un grup de biomolècules amb estructures ipropietats bastant diverses, però t...
Macromolècules d’interés biològic Lípids· Funció estructural- Membranes cel.lulars: estan formades per fosfoglicèrids i pr...
Macromolècules d’interés biològic LípidsÀcids grassos· Són llargues cadenes d’àtoms de C (entre 14 i 22) amb el grup carbo...
Macromolècules d’interés biològic LípidsÀcids grassos· Els olis són líquids a temperatura ambient iels greixos són sòlids....
Macromolècules d’interés biològic LípidsÀcids grassosEls àcids grassos omega-3 són àcids grassos essencials(l’organisme no...
Macromolècules d’interés biològicLípidsEsteroidesTots els esteroides deriven de l’esterà ociclopentanperhidrofenantrè.Els ...
Macromolècules d’interés biològic LípidsEsteroides
Macromolècules d’interés biològic                Lípidshttp://www.tv3.cat/videos/219261801
Macromolècules d’interés biològicProteïnesLes proteïnes són polímers lineals d’aminoàcids.Normalment es consideren proteïn...
Macromolècules d’interés biològic                               ProteïnesEn les proteïnes podemtrobar fins a         20 am...
Macromolècules d’interés biològic ProteïnesEls aminoàcidss’uneixen per formar elpolímer mitjançantl’anomenat     enllaç pe...
Macromolècules d’interés biològic ProteïnesImportància biològica· Moltes són enzims, molècules que faciliten lesreaccions ...
Macromolècules d’interés biològicProteïnes        Nivells d’organització estructural  http://www.educaplus.org/play-233-Es...
Macromolècules d’interés biològic                Proteïneshttp://www.youtube.com/watch?v=wBc1HHFLGho
Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleicsEls nucleòtids són les unitats estructuralsbàsiques dels àcids nucleics(pol...
Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleicsLes bases nitrogenades deriven de la pirimidina ila purina.Les bases pirimi...
Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics    Àcid desoxiribonucleic (DNA)          http://recursos.cnice.mec.es/bios...
Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics   Àcid desoxiribonucleic (DNA)                                     El DNA ...
Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics Àcid desoxiribonucleic (DNA)Estructura del DNAWatson i Crick, l’any 1953, ...
Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics      Àcid desoxiribonucleic (DNA)Estructura del DNALes bases nitrogenades ...
Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics Àcid ribonucleic (RNA)L’àcid ribonucleic (RNA) és unaúnica cadena formada ...
Macromolècules d’interés biològic  Àcids nucleics Àcid ribonucleic (RNA)Hi ha diversos tipus de molècules d’RNA:· RNAm (mi...
Referències de les imatgeshttp://www.sciencephoto.com/AutorJosé Ángel Hernández SantadaríaInstitut Badalona VIIjherna24@xt...
Upcoming SlideShare
Loading in...5
×

El món de la química orgànica

17,323

Published on

Published in: Education
2 Comments
6 Likes
Statistics
Notes
No Downloads
Views
Total Views
17,323
On Slideshare
0
From Embeds
0
Number of Embeds
17
Actions
Shares
0
Downloads
2
Comments
2
Likes
6
Embeds 0
No embeds

No notes for slide

El món de la química orgànica

  1. 1. El món de la química orgànica
  2. 2. • La química del carboni•Formulació i nomenclatura orgànica bàsica• Isomeria• Reaccions importants en química orgànica• El petroli i els combustibles• Macromolècules d’interès biològic
  3. 3. La química del carboniLa Química Orgànica o Química del Carboni estudia un grannombre de compostos que contenen com a element bàsic l’àtom decarboni. La família de compostos del carboni és molt nombrosa degut a les característiques d’aquest element: Formació Formació Combinació de 4 de amb altres enllaços cadenes elements covalents d’àtoms ( H, O, N, P, de S, halogens ) carboni
  4. 4. La química del carboni Formació de 4 enllaços covalents Configuració electrònica del carboni C ( Z=6 ): 1s 2 2s 2 2p 2 ( 4 electrons de valència )L’àtom de C tendeix a compartir 4 electrons ( a formar 4 enllaçoscovalents ) amb altres àtoms per aconseguir l’estructura de gasnoble o d’octet ( 8 electrons ) CH4 metà
  5. 5. La química del carboni Formació de 4 enllaços covalentsAquests 4 enllaços poden aconseguir-se com a combinaciód’enllaços senzills i/o múltiples ( dobles o triples ).Una insaturació és un enllaç múltiple entre dos carbonis( C=C , C ≡ C )
  6. 6. La química del carboni Formació de 4 enllaços covalentsEls carbonis, segons el nombre d’àtoms de carboni amb elsque estiguin enllaçats, poden ser: C primari C terciari C secundari C quaternari
  7. 7. La química del carboni Formació de cadenes d’àtoms de carboniEls àtoms de carboni són les baules de les cadenescarbonades i constitueixen l’esquelet dels compostos orgànics.Les cadenescarbonades poden serlineals, ramificadeso cícliques.
  8. 8. La química del carboni Combinació amb altres elements ( H, O, N, P, S, halogens )En la matèria viva podem trobar diferents elements químicsacompanyant al carboni:
  9. 9. La química del carboni Combinació amb altres elementsQuan l’àtom de carboni s’enllaça amb determinats elementsforma les denominades funcions orgàniques o grups funcionals : Grup carbonil Grup àcid carboxílic Grup amina
  10. 10. La química del carboni Combinació amb altres elements Els àtoms de carboni es poden combinar amb altres elements formant un nombre pràcticament il·limitat de compostos (es coneixen més de 10 milions ).Vitamina C ( Urea àcid ascorbic )
  11. 11. La química del carboni Propietats dels compostos de carboniTeb (ºC) Els punts de fusió i d’ebullició augmenten - Dintre de cada sèrie homòloga, en augmentar la massa molecular (nº d`àtoms de C) -> Augmenten les forces de Van der Waals entre les molècules - Si la molècula conté grups funcionals polars amb oxigen (-OH, -COOH) -> S’estableixen ponts d’hidrogen i interaccions dipol-dipol entre les molècules.
  12. 12. La química del carboni Propietats dels compostos de carboni Els punts de fusió i d’ebullició també depenen dels efectes o impediments estèrics que poden afectar a la intensitat de les forces d’atracció entre molècules (les forces de Van der Waals són de molt curt abast). hexà 2,2-dimetilbutà 2,3-dimetilbutà Punt de fusió -95ºC -100ºC -129ºC (ºC) Punt d’ebullició 69ºC 50ºC 58ºC (ºC)CH3 - CH2 - CH2 - CH2 - CH2 - CH3
  13. 13. La química del carboni Propietats dels compostos de carboniSolubilitatEn general, els compostos orgànicsamb un grup funcional polarsón solubles en aigua (alcohols,àcids carboxílics, sals dàcids). Laformació de ponts d’hidrogenentre el compost orgànic i lesmolècules d’aigua incrementa lasolubilitat.Les substàncies apolars o poc polars (hidrocarburs,derivats halogenats, compostosaromàtics, etc.) són insolubles enaigua però solubles endissolvents apolars (dietilèter,hexà, CCl4 , benzè, etc.)
  14. 14. La química del carboni Propietats dels compostos de carboniSolubilitatAlgunes molècules orgàniques,com els lípids, les sals d’àcidsgrassos i les proteïnes globulars,tenen una part apolar (hidròfoba) iuna part polar (hidròfila).Això provoca l’aparició d’unesestructures anomenadesmicel·les, liposomes i bicapesque permeten que aquestesmolècules formin dispersionscol·loïdals en l’aigua.
  15. 15. La química del carboni Propietats dels compostos de carboniDuresa i fragilitatEls compostos orgànics sòlids atemperatura ambient, normalmentsón substàncies toves i fràgils(forces intermoleculars poc intenses)Conductivitat elèctricaEn general no són conductores(excepte el C grafit) perquè elselectrons estan localitzats en elsenllaços covalents de lamolècula.
  16. 16. La química del carboniTipus defórmules
  17. 17. La química del carboni Tipus de fórmuleshttp://www.youtube.com/watch?v=rQMHgJE5DOc
  18. 18. La química del carboni Tipus de fórmules C 2H 2 Exemple: etí condensada C H HC ≡ CH fórmula fórmula semidesenvolupada molecular empírica H-C ≡ C-H desenvolupada (estructural)
  19. 19. La química del carboni Tipus de fórmulesFórmules planes Fórmules tridimensionals1-bromopentà età
  20. 20. La química del carboni Simulacions informàtiques de molècules orgàniques (3D)http://www.educaplus.org/moleculas3d/index.html
  21. 21. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Normes bàsiques (IUPAC)L’arrel del nom del compost serveix per indicar elnombre d’àtoms de carboni de la cadena:C 1 : met-C 2 : et-C 3 :prop-C 4 : but-C 5 : pent- ; C 6 : hex- ; C 7 : hept- , C 8 : oct- ; C 9 :non-C 10 : dec- ; C 11 : undec-; C 12 : dodec- ;C 13 : tridec- ...C 20 : icos- C 21 : henicos- ; C 22 : docos- ; C 23 : tricos-...C 30 : triacont-...C 40 : tetracont- ...
  22. 22. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Normes bàsiques (IUPAC) S’utilitzen sufixos per indicar el tipus d’enllaç de l’hidrocarbur:Alcans (C-C): …-à Alquens (C=C): …-è Alquins (C≡C): …-í butà etè 1-butí
  23. 23. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Normes bàsiques (IUPAC)Els radicals provenen d’hidrocarburs que han perdut un àtom d’H. S’anomenen com l’hidrocarbur corresponent utilitzant el sufix –il. CH3 - radical metil CH3-CH2-CH2 - radical propil radical ciclobutil
  24. 24. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Normes bàsiques (IUPAC) S’utilitzen sufixos per indicar el grup funcional que conté la molècula. metanal dimetil éter propanona CH3CH2àcid etanoic etilamina 2-bromopentà
  25. 25. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Normes bàsiques (IUPAC)S’utilitzen nombres localitzadors per indicar, si escau, la posició en lamolècula de diferents constituents (enllaços dobles o triples, radicals,grups funcionals). 4-metil-2-pentí 1,2,3-propantriol 3-pentanona
  26. 26. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Normes bàsiques (IUPAC) Hidrocarburs ramificats 3-metil-6,6-dimetilnonà CH2 -CH3 CH3 -CH -CH -CH2 -CH2 -CH3 CH32-metilpropà 3-etil-2-metilhexà
  27. 27. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Normes bàsiques (IUPAC)S’utilitza el prefix ciclo- per indicar la presència de cadenes tancades decarboni. ciclopentà ciclobutà 1,3-ciclopentadiè
  28. 28. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Normes bàsiques (IUPAC) En molts casos s’utilitzen noms no normatius benzè toluè (metilbenzè) Àcid pícric(1,3,5-ciclohexatriè) (2,4,6-trinitrofenol) àcid oxàlic (àcid etandioic)
  29. 29. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Normes bàsiques (IUPAC) En molts casos s’utilitzen noms no normatius Vitamina A (retinol, C20H30O)3,7-dimetil-9-(2,6,6-trimetil-1-ciclohexenil)-nona-2,4,6,8-tetraen-1-ol
  30. 30. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica HidrocarburSón compostos constituïtssexclusivament per carboni i hidrogen.Es classifiquen en: Alcans metà1. Hidrocarburs acíclics Alquens etè Alquins 1-butí2. Hidrocarburs cíclics 3. Hidrocarburs aromàtics benzè 4. Derivats halogenats ciclopentà 2-bromopentà
  31. 31. Formulació i nomenclatura orgànica bàsicaHidrocarburs
  32. 32. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica Grups funcionalsEls compostos orgànics amb grups funcionals es caracteritzen pel fet que laseva estructura conté altres elements a part de carboni i d’hidrogen. Els grupsfuncionals es classifiquen segons continguin oxigen o nitrogen:
  33. 33. Formulació i nomenclatura orgànica bàsica
  34. 34. IsomeriaEls isòmers són compostos que tenen la mateixa fórmulamolecular  però diferent fórmula estructural.f. molecular: C 2 H 6 O CH3-CH2OH  CH3-O-CH3 Isòmers estructuralsf. molecular: C 4 H 8 Isòmers espacials
  35. 35. IsomeriaLes diferències en l’estructura solen provocardiferents propietats físiques i quimiques.
  36. 36. Isomeria - De cadena Diferent cadena de carbonis Plana - De posició o estructural Diferent posició d’un grup funcional Enllaços diferents - De funció Diferents grups funcionals Tipusd’Isomeria Espacial - Geomètrica Isomeria cis-trans o estereoisomeria Diferent disposició dels - Òptica Carbonis quirals o asimètrics àtoms en l’espai
  37. 37. Isomeriahttp://www.youtube.com/watch?v=WbEPUxoQl0k
  38. 38. Isomeriahttp://antoine.frostburg.edu/cgi-bin/senese/tutorials/isomer/index.cgi?n=3&list=
  39. 39. Isomeria Isomeria plana o estructural Mateixa fórmula molecular, enllaços diferents De cadena De posició De funció Diferent posició d’un grup Diferents grupsDiferent cadena de carbonis funcionals funcional CH3-CH2-CH2-CH2OH 1-butanol propanal CH3-CHOH-CH2CH3 2-butanol propanona
  40. 40. Isomeria Isomeria espacial o estereoisomeria Mateixa fórmula molecular, diferent disposició dels àtoms en l’espai Isomeria Isomeria òptica geomètrica Enantiòmers: compostos amb carbonis quirals o asimètrics, C* Isomeria cis-trans1,2-dimetilciclopentà(formes cis i trans) Enantiòmers de l’àcid làctic (2-hidroxipropanòic)
  41. 41. Isomeria Isomeria òptica Els carbonis quirals o asimètrics (C*) són aquells que estan enllaçats a 4 àtoms o substituents diferents. Les dues formes de la molècula s’anomenen enantiòmers i són imatges especulars una deC* C* l’altra (no es poden superposar una sobre l’altra).
  42. 42. Isomeria Isomeria òpticahttp://www.youtube.com/watch?v=e0hQ3W91p_M
  43. 43. Isomeria Isomeria òpticaEls dos isòmers òptics (enantiomers) tenen les mateixes propietatsfísiques i químiques i només es poden diferenciar perquè desvien en sentitscontraris la llum polaritzada (activitat òptica ). Àcid (-)-làctic Àcid (+)-làctic (+): desvia la llum polaritzada a la dreta (dextrogir) (-): desvia la llum polaritzada a l’esquerra (levogir) Una mescla racèmica o racèmic és la mescla equimolecular dels dos isòmers. Per exemple, una mescla equimolecular de les formes “+” i “-” de l’àcid làctic és òpticament inactiva ( α= 0 ).
  44. 44. IsomeriaIsomeria òptica Polarímetre És un instrument que mesura la desviació de la llum polaritzada per part d’un estereoisòmer òpticament actiu (enantiòmer). Un sacarímetre és un polarímetre específicament destinat a determinar la concentració de sucre en una mescla ( si augmenta la concentració, augmenta l’angle de desviació del pla de llum polaritzada). S’utilitza freqüentment en lindustria alimentària i en l’elaboració de vins.
  45. 45. Isomeria Isomeria òpticaPer anomenar els isòmers òptics s’utilitzen dos tipus de nomenclatura:Nomenclatura D-L• Quan només tenim un carboniasimètric.• Cal utilitzar la projecció de Fisherde la molècula.• Lisòmer “D” és que té el grupfuncional a la dreta i l’isòmer “L” elté a l’esquerra.• La nomenclatura D-L no informasobre si l’isòmer és dextrògir olevògir (no sempre D =(+) i L =(-) ).
  46. 46. Isomeria Isomeria òpticaNomenclatura R-S• Quan hi ha més d’un carboniasimètric a la molècula.• També s’anomena sistema CIP(Cahn, Ingold i Prelog).• Es numeren els 4 àtoms units alcarboni asimètric segons la sevamassa atòmica.• S’ha de mirar la molècula col·locantl’àtom de menor massa atòmica(nº 4) en el vèrtex més allunyat.• Isòmer R (rectum=sentit horari)• Isòmer S (sinister=sentit antihorari)
  47. 47. IsomeriaIsomeria òpticaNomenclatura R-S
  48. 48. Isomeria Isomeria òpticahttp://www.youtube.com/watch?v=6s6-iM8ETiI
  49. 49. Isomeria Isomeria òptica La isomeria òptica és molt important en bioquímicaEls isòmers D delsglúcids són els mésabundants en lanatura ( D-glucosa ). A les proteïnes només hi ha aminoàcids L.
  50. 50. Reaccions importants en química orgànicaEstudiarem diversos tipus de reaccions importants enquímica orgànica:1. Combustió2. Esterificació3. Hidrogenació4. Fermentació alcohòlica5. Saponificació6. Oxidació7. Polimerització8. Síntesi de medicaments
  51. 51. Reaccions importants en química orgànica 1. CombustióCombustió del metàCH 4 (g) + 2 O 2 (g) -> CO 2 (g) + 2 H 2 O (l)∆Hº = -890 kJ·mol -1Combustió del butàC 4 H 10 (g) + 13/2 O 2 (g) -> 4 CO 2 (g) + 5 H 2 O (l)∆Hº =- 2876 kJ·mol -1
  52. 52. Reaccions importants en química orgànica2. Esterificac ióÉs la reacció entre un àcid carboxílic i un alcohol per produir unéster i aigua.És una reacció d’equilibri catalitzada per àcids.
  53. 53. Reaccions importants en química orgànica3. Hidrogenació http://www.consumer.es/web/es/alimentacion/aprender_a_comer_bien/enfermedad/2008/08/29/179656.php
  54. 54. Reaccions importants en química orgànica 3. HidrogenacióL’hidrogen gas, a temperatura ipressió altes igràcies a l’acció decatalitzadorsmetàl·lics (Ni, Pt),satura parcialmentels dobles enllaços(insaturacions) delsolis vegetalstransformar-los engreixos saturatssòlids (margarina).
  55. 55. Reaccions importants en química orgànica3. HidrogenacióEn aquest procés els àcids grassos dels olis vegetals canvien la sevaestructura natural, de tipus cis, per una estructura artificial de tipus trans.Els greixos trans poden provocar problemes cardiovasculars, diabetis,etc. A B Cadenes d’àcids grassos C A: insaturació trans B: insaturació cis A: Àcid elaídic (trans) C: saturada B: Àcid oleic (cis)
  56. 56. Reaccions importants en química orgànica4. Fermentació alcohòlica C 6 H 12 O 6 (s) ------> 2 CH 3 CH 2 OH (l) + 2 CO 2 (g) glucosa etanol diòxid de carboniEn absència d’oxigen (procés anaeròbic )alguns microorganismes (llevats)transformen les molècules de sucre(glucosa, fructosa, sacarosa) en etanol igas CO2.En aquest procés els microorganismesobtenen també l’energia que necessitenper viure. Llevat Saccharomyces cerevisiae , fong unicel.lular responsable de gran part de les fermentacions alcohòliques.
  57. 57. Reaccions importants en química orgànica4. Fermentació alcohòlicaL’etanol resultant s’utilitza enl’elaboració d’algunes begudesalcohòliques (vi, cervesa, cava).Actualment també s’està produintetanol a gran escala per seremprat com a biocombustible(bioetanol).
  58. 58. Reaccions importants en química orgànica5. SaponificacióEl mètode industrial de saponificacióconsisteix a bullir el greix (àcids grassos)en grans calderes, afegint lentament sosacàustica (NaOH), agitant-se contínuament lamescla fins que comença aquesta a posar-sepastosa.La reacció que té lloc és la saponificació i elsproductes són el sabó (sal d’àcids grassos) i laglicerina:greix + sosa càustica → sabó +glicerina
  59. 59. Reaccions importants en química orgànica5. SaponificacióEn la reacció s’obté la sal de l’àcid gras i de la base (sabó). Aquestscompostos tenen la particularitat de ser amfipàtics, és a dir, tenen unapart polar i una altra apolar. Molècules de sabó sobre la superfície de l’aigua i formació d’una bombolla.
  60. 60. Reaccions importants en química orgànica6. OxidaciEn les reaccions d’oxidació augmenta la proporció d’oxigen a la molècula. óCom a oxidants s’utilitzen el KMnO4, el CrO3, el K2 Cr2O7 i l’O3.Quan les condicions són molt enèrgiques ( en presència d’oxigen ) esprodueix la combustió, i es produeixen CO2 i H2O.Exemples:
  61. 61. Reaccions importants en química orgànica7. PolimeritzacióLes fibres tèxtils, els plàstics, les silicones, les proteïnes, els glúcids,etc. tenen en comú el fet d’estar formades per molècules molt grans(macromolècules ).Les macromolècules estan constituïdes per la unió de moltes altresmolècules senzilles. Si aquestes molècules senzilles són unitatsestructurals idèntiques que es van repetint (monòmers), aleshoresparlem de polímers. La cel·lulosa és un polímer (polisacàrid) format per la unió de milers de molècules de D-glucosa
  62. 62. Reaccions importants en química orgànica7. Polimerització Classificació dels polímersSegons el seu origen:-Polímers naturals. Les biomolècules que formen els èssers viussón macromolècules de polímers.Exemples: les proteïnes, la cel·lulosa, el cautxú natural.-Polímers semisintètics. Sobtenen per transformació de polímersnaturals.Per exemple, la nitrocel·lulosa, el cautxú vulcanitzat , etc.-Polímers sintètics. Molts polímers sobtenen industrialment a partirdels monòmers.Per exemple, el nylon, el poliestirè (PS), el policlorur de vinil(PVC), el polietilè (PE).
  63. 63. Reaccions importants en química orgànica7. PolimeritzacióLa polimerització és la reacció química d’obtenció d’un polímer a partirde molècules simples que es van repetint, anomenades monòmers.La síntesi de polímers esprodueix bàsicament de duesmaneres:• Per condensació: unió demonòmers per reacció de dosgrups funcionals amb obtenciód’una molècula senzilla(normalment H2O)• Per addició: en presència decatalitzadors, els monòmersreaccionen entre ells per formar lacadena sense que es desprengui Síntesi del nylon (condensació)cap molècula addicional (en aquestcas la massa total del polímers ésmúltiple de la massa del monòmer)
  64. 64. Reaccions importants en química orgànica7. Polimerització Polimerització per condensacióEl PET és un polímer moltutilitzat en la fabricaciód’envasos de plàstic perbegudes i aliments.
  65. 65. Reaccions importants en química orgànica 7. Polimerització Polimerització per condensacióFent reaccionar per esterificacióel TPA (àcid tereftàlic) ambetilenglicol s’obtè el monòmer(di-beta-hidroxi-etil-tereftalat), elqual mitjançant una reacció depolicondensació es polimeritza (1) esterificacióen PET (Tereftalat de polietilè) (2) policondensació
  66. 66. Reaccions importants en química orgànica7. Polimerització Polimerització per addició Polimerització de l’estirè (poliestirè, PS)
  67. 67. Reaccions importants en química orgànica7. Polimerització Polimerització per addició
  68. 68. Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicamentsLaspirina o làcid acetilsalicílic(AAS) és un fàrmac de la família delssalicilats, sovint emprat com aanalgèsic, antipirètic i antiinflamatori.També té un efecte anticoagulant i,per això, susa a baixes dosis durantllarg termini per a evitar atacs al cor. Àcid acetilsalicílic àcid 2-(acetiloxi)benzoic
  69. 69. Reaccions importants en química orgànica 8. Síntesi de medicamentsLa reacció química de síntesi de l’aspirina es considera una esterificació. L’àcid salicílic es tractat amb anhídrid acètic. El procés produeixaspirina i àcid acètic.Com a catalitzador s’utilitzen petites quantitats d’H2SO4
  70. 70. Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicamentsEl paracetamol o acetaminofén és un fàrmac amb propietatsanalgèsiques i antipirètiques. És un ingredient frequent d’una sèriede productes contra el refredat comú i la grip. Paracetamol N-(4-hidroxifenil)etanamida
  71. 71. Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicamentsLa reacció del p-aminofenol amb anhídrid acètic , produeixl’acetilació del primer, obtenint-se com a productes paracetamol iàcid acètic.
  72. 72. Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicaments IbuprofénLibuprofén és un antiinflamatori àcid (RS)-2-(p-isobutilfenil)propionicno esteroïdal (AINE) utilitzat sovintper a lalleugeriment simptomàtic del malde cap (cefalàlgia), dolor dental, dolormuscular (miàlgia), molèsties de lamenstruació (dismenorrea), síndromefebril i dolor post-quirúrgic. També susaper a tractar quadres inflamatoris, comels que es presenten en artritis i artritisreumatoide. L’ ibuprofén contè un carboni quiral en la posició α del propionat (isomeria òptica).
  73. 73. Reaccions importants en química orgànica 8. Síntesi de medicaments Síntesi de l’ibuprofén (1): acetilació amb anhídrid acètic (2): hidrogenació catalitzada amb níquel Raney (Ni-Al) (3): carbonilació catalitzada amb pal·ladi (1) (2)isobutilbenzè (3) ibuprofén
  74. 74. Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicaments Indústria farmacèuticaÉs el sector dedicat al desenvolupament, fabricació i preparació de productesquímics medicinals per la prevenció o tractament de les malalties.Classes de medicaments :• Antipirètics, per reduir la febre• Analgèsics, per al dolor.• Medicaments antimalàrics, per altractament de la malària.• Antibiòtics, que actuen inhibint elcreixement dels gèrmens.• Antisèptics, per la prevenció delcreixement de gèrmens a prop de cremades,talls i ferides.
  75. 75. Reaccions importants en química orgànica8. Síntesi de medicaments Indústria farmacèutica Aquest sector té una gran importància econòmica a nivell mundial i es realitzen importants inversions en la investigació i desenvolupament de nous fàrmacs.
  76. 76. El petroli i els combustiblesOrigen i obtenció delpetroliEl petroli és una barreja complexa no homogèniaformada principalment perhidrocarburs.Es va formar fa uns 400 milionsd’anys a partir de grans quantitatsde matèria orgànica (animals iplantes morts) que van quedarsepultats per la sorra i les roques.Al llarg d’aquest llarg període detemps la pressió i temperaturavan transformar aquesta matèriaorgànica en petroli, formantdepòsits anomenats jaciments.
  77. 77. El petroli i els combustiblesGas naturalEl gas natural es troba freqüentmentassociat a jaciments de petroli o depòsitsde carbó.És una barreja d’hidrocarburs formada permetà (CH4) en un 90-95%, a mésd’altres hidrocarburs lleugers com l’età, elpropà , el butà o el pentà en molta menorproporció. La seva composició químicavaria sensiblement segons la procedència,ja que acostuma a anar associat a altresmolècules o elements com el sulfurdhidrogen (H2S), el diòxid de carboni, elnitrogen (N2) o l’heli que cal extreure quanel gas natural és destinat a usos industrialsi domèstics.
  78. 78. El petroli i els combustiblesImportànciaeconòmica Països productors de petroli
  79. 79. El petroli i els combustiblesImportància econòmica El Brent és un petroli cru lleuger, obtingut al Mar del Nord, i es fa servir per marcar el preu del petroli sense refinar a dues terceres parts del món. Un barril de petroli equival a uns 158 litres. Cotització mensual del petroli Brent des de maig de 1987 a març del 2009
  80. 80. El petroli i els combustiblesDestil·lació fraccionada delpetroliEn les refineries el petroli se separa en mesclesmés simples d’hidrocarburs que tenen usosespecífics (destil·lació fraccionada).El petroli natural s’escalfa a uns 400 ºC is’introdueix per la part baixa de la torre dedestil·lació: les substàncies s’evaporen i vanascendint i condensant en els diferents nivells .En aquest procés s’obtenen diferents fraccions:  Gasos: metà, età, propà i butà  Nafta i o èter de petroli  Gasolina  Querosè  Gasoli  Fueloil  Olis lubricants  Asfalt i quitràLa indústria petroquímica elabora a partir delpetroli múltiples productes derivats, a més delscombustibles : plàstics, pesticides,herbicides, fertilitzants, fibres sintètiques ,etc.
  81. 81. El petroli i els combustiblesDestil·lació fraccionada delpetroli
  82. 82. El petroli i els combustiblesPropietats d’un boncombustibleÍndex d’octà Aquest índex s’obté comparant la resistència aL’octanatge o índex d’octà és detonar de la gasolina en qüestió amb la d’unauna escala que mesura la mescla formada per heptà i iso-octàresistència a detonar (poder (2,2,4-trimetilpentà). A l’isoctà pur seantidetonant) que presenta un lassigna un poder antidetonant de 100 icombustible quan es comprimeix a l’heptà de 0.dintre del cilindre d’un motor. Si lacombustió és massa ràpida el Una gasolina de 95 octans tindria unarendiment del motor es redueix i es capacitat antidetonant equivalent a una mesclapoden produir avaries. amb el 95% d’iso-octà i el 5% d’heptà.
  83. 83. El petroli i els combustiblesPropietats d’un boncombustibleÍndex d’octàPer augmentar el nombre d’octà delscombustibles i, per tant, aconseguir un millorrendiment del motor, s’utilitzen additius ( antidetonants ) que antigament erencompostos de plom, però que actualments’han substituït per altres productes, menyscontaminants i que no fan malbé elscatalitzadors dels automòbils .El MTBE s’utilitza com additiu antidenonant en la gasolina
  84. 84. El petroli i els combustiblesPropietats d’un bon combustiblePoder caloríficÉs una característica decisiva a lhoradescollir un combustible. Representala quantitat de calor expressada enkilocalories (kcal) o megajoule (MJ)produïda per un kg de combustiblequan es crema completament.
  85. 85. El petroli i els combustibles Processos de millora de les gasolinesPer atendre la creixent demanda degasolines d’alt octanatge es requereixsotmetre el petroli a diversos processos com el craqueig, la isomerització o lareforma.Craqueig ( cracking )Permet la producció de gasolines a partir defraccions més pesants (gasoils, residus) pertrencament dels enllaços C-C de lescadenes dels hidrocarburs.Aquest trencament es produeix a altestemperatures (650-700 ºC) i gràcies a l’acció decatalitzadors d’alúmina i sílice (Al2O3 - SiO2 ) Unitat de craqueig en una refineria
  86. 86. El petroli i els combustibles Processos de millora de les gasolinesIsomeritzacióEls hidrocarburs ramificats (isoparafines) tenen un octanatge superior alshidrocarburs lineals (parafines). Per aquesta raó, es provoca la reacció d’isomerització deparafines a isoparafines utilitzant catalitzadors de platí.Reforma ( reforming catalític)Mitjançant la deshidrogenació dels alcans s’obtenen hidrocarburs ramificats i cíclics(benzè, toluè, xilè) més resistents a la detonació (major índex d’octans). Aquesta “reforma”de l’estructura molecular saconsegueix emprant catalitzadors (platí-reni-alúmina).
  87. 87. El petroli i els combustiblesProblemes ambientalsL’extracció, transport iprocessament de lesenormes quantitats de petrolinecessàries per satisfer lademanda mundial sovintprovoca greus perjudicis almedi ambient
  88. 88. El petroli i els combustiblesProblemesambientalsLa combustió dels hidrocarbursprocedents del petroli en elsmotors dels vehicles i enles indústries provocal’emissió de contaminants(partícules, hidrocarburs nocremats, CO, SOx, NOx , etc.) id’efecte hivernacle (CO2) .
  89. 89. El petroli i els combustiblesProblemes ambientalsReducció de la contaminació provocada pels motors d’explosió
  90. 90. El petroli i els combustiblesProblemesambientalsReducció de la contaminació provocada pels motors d’explosióLes millores en el disseny dels motors han permès, al llarg delsdarrers anys, reduir el consum de combustible i disminuir el nivell deles emissions contaminants .
  91. 91. El petroli i els combustiblesProblemesambientalsReducció de la contaminació provocada pels motors d’explosióUna de les contribucions mésimportants a la reducció de lesemissions contaminants ha estat laimplantació del catalitzador oconvertidor catalític.Són catalitzadors heterogenis deplatí-òxid de níquel i de rodi (Rh) situatsen els tubs d’escapament de maneraque permeten accelerar l’eliminacióde NxOy, CO i hidrocarburs nocremats, que es transformen enresidus innocus ( N2 , CO2 i H2O ).La benzina amb plom (antidetonant) http://www.youtube.com/watch?v=OFLSOAi3S9Qinactiva aquests catalitzadors i per aixòs’ha d’utilitzar benzina sense plom.
  92. 92. El petroli i els combustiblesProblemesambientalsReducció de la contaminació provocada pels motors d’explosió
  93. 93. El petroli i els combustiblesAlternatives de la gasolina: els biocombustibles http://www.edu3.cat/Edu3tv/Fitxa? p_id=28032&p_ex=quimica&p_niv=2234&p_are=6455&p_tip= VIDEO&p_num=3
  94. 94. El petroli i els combustibles Alternatives de la gasolina: els biocombustibles Biodièsel És un biocombustible líquid que s’obtè a partir de l’esterificació d’olis vegetals (soja, gira-sol, palma, colza, etc.) i greixos animals. S’utilitza sol o barrejat amb el gasoil dièsel convencional. Àcids grassos glicerina biodièsel (1,2,3-propanotriol) (èster d’àcidsgrassos)
  95. 95. El petroli i els combustiblesAlternatives de la gasolina: els biocombustiblesBioetanolEs produeix principalment a partir de la fermentació alcohòlica del midó(blat de moro, patata) o del sucre (canya de sucre, remolatxa).S’utilitza habitualment barrejat amb la gasolina (E15, E85).
  96. 96. El petroli i els combustiblesAlternatives de la gasolina: els biocombustiblesAvantatges- Disminució d’emissions contaminants- Eviten dependència del petroli- Es poden elaborar a partir de residusvegetals o olis usatsInconvenients- No eviten l’efecte hivernacle (emissió deCO2)- Poder calorífic menor que les gasolinesconvencionals- Elevada despesa d’energia en la sevaproducció- Cal dedicar-hi grans extensions de terrenyper conrear les plantes destinades a la sevaproducció.- Està augmentant el preu de determinatsvegetals dedicats a l’alimentació humana
  97. 97. Macromolècules d’interés biològicSegons la IUPAC, el terme macromolècula ésutilitzat exclusivament per a referir-se a molèculesúniques de grans dimensions i massa molecularelevada, mentre que el terme polímer es refereix auna substància composta de diversesmacromolècules.Les macromolècules biològiques mésimportants són:- els polisacàrids que pertanyen als glúcids(com el midó i la cel·lulosa)- els lípids complexos- les proteïnes que pertanyen als pròtids- l’ADN i l’ARN, que són àcids nucleicsEls polímers sintètics inclouen les matèriesplàstiques, les gomes sintètiques i les fibres, itenen un amplíssim camp daplicacionstecnològiques
  98. 98. Macromolècules d’interés biològic Polisacàrids· Els polisacàrids formen part de la familia delsglúcids (hidrats de carboni, carbohidrats o sucres).Segons la seva estructura diferenciem tres grups de glúcids:- Monosacàrids- Oligosacàrids: polímers formats per entre 2 i 10monosacàrids- Polisacàrids: polímers d’elevada massa molecularper unió de moltes unitats de monosacàrids.· Importancia biològica:- Font d’energia (glucosa)- Reserva energètica (glucògen, midó)- Biosíntesi d’altres biomolècules- Paper estructural en cèl.lules i teixits (cel.lulosa, quitina, etc. )
  99. 99. Macromolècules d’interés biològicPolisacàridsEl monosacàrid més important és laglucosa, que es pot considerar laprincipal font d’energia de les cèl.lules.Altres monosacàrids són la fructosa, laribosa i la desoxiribosa. fructosa
  100. 100. Macromolècules d’interés biològicPolisacàridsDos exemples de disacàrids (oligosacàrids) són:· Lactosa: format per dues unitatsdiferents (glucosa i galactosa). Es troba en la llet de totsels mamífers. · Sacarosa: és un disacàrid molt freqüent en les plantes, on funciona com a reserva nutritiva, i és especialment abundant en la canya de sucre i en la remolatxa.
  101. 101. Macromolècules d’interés biològicPolisacàrids· Els polisacàrids són el resultat de la unió d’un gran nombre demonosacàrids. Si la unitat que es repeteix és sempre la mateixa parlemd’homopolisacàrids i si no és així de heteropolisacàrids.· També es poden classificar segons tinguin funció de reserva energètica(glicogen, amilosa i amilopectina) o funció estructural ( cel.lulosa, quitina).
  102. 102. Macromolècules d’interés biològicPolisacàrids · L’amilosa i l’amilopectina, barrejades en diferents proporcions, formen el midó i constitueixen una abundant reserva de glucosa i maltosa.
  103. 103. Macromolècules d’interés biològic Polisacàrids· Cel.lulosa: formada per milers de molècules deglucosa, té una funció estructural en els vegetals. Lescadenes de cel.lulosa se superposen i s’alineen en elmateix eix unides mitjançant ponts d’hidrogen entreels seus grups -OH. Aquestes estructures presenten altarigidesa, són impermeables i es troben en les parets deles cèl.lules vegetals.
  104. 104. Macromolècules d’interés biològic Lípids· Són un grup de biomolècules amb estructures ipropietats bastant diverses, però tots tenen en comú lapropietat de no dissoldre’s en aigua i sí endissolvents orgànics no polars (acetona, èter, cloroform,benzè, metanol).· La classificació més utilitzada és:- Àcids grassos (grup carboxil terminal, -COOH)- Lípids amb àcids grassos (acilglicerids, ceres,fosfoglicèrids, esfingolípids)- Lípids sense àcids grassos (esteriodes, terpens)
  105. 105. Macromolècules d’interés biològic Lípids· Funció estructural- Membranes cel.lulars: estan formades per fosfoglicèrids i proteïnes.- Protecció d’òrgans: les ceres i els acilglicèrids impermeabilitzen les fulles de lesplantes, la pell, el pèl i les plomes dels vertebrats.- Aïllant tèrmic: la capa de teixit adipós formada per acilglicèrids ajuda a regular latemperatura corporal dels animals homeoterms.· Reserva d’energiaEls greixos acumulats a l’interior de la cèl.lula (teixit adipós,rovell dels ous, albumen de les llavors) són una de lesprincipals fonts d’energia dels éssers vius.Un gram de greix produeix 9,3 kcal en les reaccionsmetabòliques d’oxidació ( 1 g proteïnes o glúcids produeixen4,1 kcal).· Funció reguladoraAlguns lípids tenen una important activitat biològicade regulació, o biocatalitzadora, com les vitamineslipídiques A, E, D i K i les hormones sexuals.
  106. 106. Macromolècules d’interés biològic LípidsÀcids grassos· Són llargues cadenes d’àtoms de C (entre 14 i 22) amb el grup carboxil, –COOH,en un extrem.· Quan un àcid gras no presenta cap doble enllaç (C=C) es diusaturat i si presenta dobles enllaços es tracta d’un àcid gras insaturat(monoinsaturat, poliinsaturat).
  107. 107. Macromolècules d’interés biològic LípidsÀcids grassos· Els olis són líquids a temperatura ambient iels greixos són sòlids. En els olis abundenels àcids grasos monoinsaturats i poliinsaturatsi en els greixos els àcids grassos saturats. Per què els àcids grassos saturats solen ser sòlids i els insaturats solen ser líquids?
  108. 108. Macromolècules d’interés biològic LípidsÀcids grassosEls àcids grassos omega-3 són àcids grassos essencials(l’organisme no els produeix) i poliinsaturats. Inicialment també vanrebre el nom de vitamina F.
  109. 109. Macromolècules d’interés biològicLípidsEsteroidesTots els esteroides deriven de l’esterà ociclopentanperhidrofenantrè.Els esterols presenten grups –OH units al’estructura de l’esterà. El més important ésel colesterol, un dels components de lesmembranes cel.lulars. El colesterol és moltabundant en els animals, però no es trobaen els vegetals.Un altre grup d’esteroides són leshormones sexuals , responsables delscaràcters sexuals femenins (progesterona)i dels masculins (testosterona) i leshormones suprarenals que regulen elfuncionament del ronyó i el metabolismedels glúcids.
  110. 110. Macromolècules d’interés biològic LípidsEsteroides
  111. 111. Macromolècules d’interés biològic Lípidshttp://www.tv3.cat/videos/219261801
  112. 112. Macromolècules d’interés biològicProteïnesLes proteïnes són polímers lineals d’aminoàcids.Normalment es consideren proteïnes aquelles molècules que contenenmés de 100 aminoàcids i polipèptids les què en tenen menys de 100.Els oligopèptids contenen un nombre petit (2-10) d’aminoàcids. Tots els aminoàcids tenen en comú el fet de posseir un grup carboxil (-COOH) i un grup amino (-NH 2 ) units a l’anomenat carboni α.
  113. 113. Macromolècules d’interés biològic ProteïnesEn les proteïnes podemtrobar fins a 20 aminoàcidsdiferents.La meitat d’ells sónaminoàcidsessencials, és a dir, elcos no els pot sintetitzar iels hem d’incorporar apartir dels aliments.
  114. 114. Macromolècules d’interés biològic ProteïnesEls aminoàcidss’uneixen per formar elpolímer mitjançantl’anomenat enllaç peptídic.
  115. 115. Macromolècules d’interés biològic ProteïnesImportància biològica· Moltes són enzims, molècules que faciliten lesreaccions del metabolisme (hidrolases, liases,isomerases, sintetases, etc.)· Components estructurals de les cèl.lules i delsteixits (tubulina, col.lagen). hemoglobina· Algunes actuen d’hormones (hormona del creixement,eritropoetina).· Formen part del sistema immunitari, com elsanticossos.· Hi ha proteïnes contràctils (actina, miosina) quepermeten la contracció muscular i el moviment de lescèl.lules. queratina· Tenen funció de transport: d’oxigen per la sang(hemoglobina), de ferro (transferrina) o de lípids(lipoproteïnes).
  116. 116. Macromolècules d’interés biològicProteïnes Nivells d’organització estructural http://www.educaplus.org/play-233-Estructura-de-las-prote%C3%ADnas.html
  117. 117. Macromolècules d’interés biològic Proteïneshttp://www.youtube.com/watch?v=wBc1HHFLGho
  118. 118. Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleicsEls nucleòtids són les unitats estructuralsbàsiques dels àcids nucleics(polinucleòtids).Un nucleòtid està format per una molècula d’àcid fosfòric, un glúcid de5 carbonis (pentosa) i una basenitrogenada.La pentosa pot ser la ribosa (RNA) o la 2-desoxirobosa (DNA).
  119. 119. Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleicsLes bases nitrogenades deriven de la pirimidina ila purina.Les bases pirimidíniques són la citosina (C), latimina (T) i l’uracil (U).Les purines són l’adenina (A) i la guanina (G).
  120. 120. Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics Àcid desoxiribonucleic (DNA) http://recursos.cnice.mec.es/biosfera/alumno/2b achillerato/biomol/actividades/videoadn/adn.htm
  121. 121. Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics Àcid desoxiribonucleic (DNA) El DNA es troba al nucli de les cèl.lules eucariotes (cromosomes) i és el portador de la informació genètica que passa d’un individu als seus descendents. També hi ha DNA en els mitocondris i en els cloroplasts, i en bona part dels virus. El DNA és un polímer amb quatre mononucleòtids diferents que contenen desoxiribosa i les bases nitrogenades G, C, A i T. La seqüència en que apareixen aquestes bases i els mononucleòtids de què formen part són fonamentals per a la funció del DNA: emmagatzemar, replicar i traduir la informació genètica.
  122. 122. Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics Àcid desoxiribonucleic (DNA)Estructura del DNAWatson i Crick, l’any 1953, vandescobrir que el DNA tenia l’estructuratridimensional d’una doble hèlix.La molècula de DNA està constituïda perdues cadenes de polinucleòtidsenrotllades de forma helicoïdal alvoltant d’un mateix eix. Les basesnitrogenades es troben a l’interior del’hèlix, perpendiculars a l’eix i en plansparal.lels entre si.
  123. 123. Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics Àcid desoxiribonucleic (DNA)Estructura del DNALes bases nitrogenades s’uneixen mitjançant ponts d’hidrogen i sóncomplementàries : la guanina se situa sempre enfront d’una citosina (G-C) il’adenina és complementària de la timina (A-T).En l’RNA la complementarietat de les bases és G-C i A-U.
  124. 124. Macromolècules d’interés biològicÀcids nucleics Àcid ribonucleic (RNA)L’àcid ribonucleic (RNA) és unaúnica cadena formada normalment perquatre ribonucleòtids que contenenles bases nitrogenades G, C, A i U.En molts virus l’RNA és la molèculaportadora de la informació genètica. Virus Ébola
  125. 125. Macromolècules d’interés biològic Àcids nucleics Àcid ribonucleic (RNA)Hi ha diversos tipus de molècules d’RNA:· RNAm (missatger): es forma a partir del DNA del nucli ipassa als ribosomes, on té lloc la síntesi de proteïnes.· RNAt (de transferència): molècules petites amb formade fulla de trèvol, són els portadors d’aminoàcids específicsper a la síntesi de proteïnes.· RNAr (ribosòmic): constitueix el 65% de la massa delsribosomes i actua com a facilitador de la síntesi de proteïnes.
  126. 126. Referències de les imatgeshttp://www.sciencephoto.com/AutorJosé Ángel Hernández SantadaríaInstitut Badalona VIIjherna24@xtec.catAquesta presentació està subjecta a una llicència de Reconeixement-NoComercial3.0 No adaptada de Creative Commons

×