Enlace 1986

Enlace Glucosídico Sección 4 Tópicos de Química para Biólogos M de C. Espinosa Morales Sergio

Objetivos
Saber identificar el enlace glucosídico y las condiciones necesarias para que se lleve a cabo.
Identificar los enlaces químicos intermoleculares que impliquen la interacción de al menos un carbohidrato
Identificar los tipos de enlace dentro de los enlaces glucosídicos

Introducción
Para entender que son los enlaces glucosídicos necesitamos saber que se trata de enlaces químicos intermoleculares, es decir, no son enlaces químicos como el enlace iónico y el enlace covalente, sino que son enlaces que se dan entre moléculas completas.

Entre estos enlaces encontramos los enlaces glucosídicos, los puentes de hidrogeno y disulfuro, los enlaces peptídicos y el enlace 3’5’fosfodiéster.
Las Proteínas mantienen sus estructuras con puentes de disulfuro

Podemos encontrar el enlace 3’5’fosfodiéster y puentes de hidrogeno las cadenas de ADN

Los carbohidratos son moléculas compuestas por carbono, oxígeno e hidrogeno. Son solubles en agua y son la fuente de energía de primera mano para el cuerpo.
Los carbohidratos son nombrados con la terminación –osa . Y se clasifican según el numero de carbonos tenga o el grupo que se le añada.
La glucosa es una hexosa según la clasificación de su número de carbonos Las ribosas son pentosas

Según lo dicho anteriormente podemos definir a los carbohidratos como polihidroxialdehídos o polihidroxicetonas.
Los enlaces glucosídicos se dan entre moléculas conocidas como glúcidos o carbohidratos con otras del mismo grupo u otro.
Polihidroxialdehído La fructuosa es una polihidroxicetona

Características generales
Confieren flexibilidad a las moléculas resultantes.
En el caso de que sea un enlace de un glúcido con un no glúcido, a la porción de la molécula que no pertenezca al grupo de los carbohidratos se llama aglicón , el carbohidrato glicón y a al total resultante, glucósido.
Los nucleósidos son glucósidos

Como resultado de la reacción de los enlaces glucosídicos obtenemos una molécula resultante mas agua, por lo que al añadir agua, rompemos el enlace fácilmente y es esta la razón de porque son solubles en agua (Hidrolisis), aunque a veces es necesario el uso de enzimas.

Enlace Glucosídico
Existen distintos tipo de enlaces glucosídicos, y depende de que tipo de átomo es el que enlaza las moléculas:
S-glucosídicos: Las enlaza un azufre
N-glucosídicos: Las enlaza un nitrógeno (Nucleótidos)
O-glucosídicos (El mas común): Las enlaza un oxigeno
C-glucosídicos: Los enlaza un carbono

Enlace S-Glucósido A estas moléculas se les conoce como tioglucósidos Enlace N-Glucosídico en los nucleótidos Desoxirribosa-Base Nitrogenada La pseudouridina tiene un enlace C-Glucosídico

Dependiendo de la posición los radicales –OH de la primera molécula que interactúa en el enlace puede ser:
α (abajo, interacción directa entre radicales)
β (arriba, interacción cruzada entre radicales)
Enlace α Enlace β

Dependiendo de los carbonos enlazados pueden ser:
1-4
1-6
1-2 etc.

El enlace glucosídico es por lo tanto aquel enlace que se da entre moléculas de las cuales al menos una de ellas sea carbohidrato
Se trata de un enlace covalente simple entre los carbonos de las moléculas enlazadas con un átomo de por medio
Si ambas partes de la moléculas son carbohidratos, se forma forzosamente, un enlace O-glucosídico (C-O-C) por la reacción de los radicales hidroxilo de las moléculas correspondientes

Al reaccionar las dos moléculas interactúan dos hidrógenos y dos oxígenos, de los cuales se forma una molécula de H 2 O y el oxigeno sobrante es el que enlaza a las dos moléculas

Dependiendo del número de carbohidratos enlazados podemos decir que:
Si están compuestas de 2 carbohidratos, las conocemos como disacáridos
Si están formadas por 3, trisacáridos
De 2 a 10 moléculas, oligosacáridos
Si están formadas por mas de 10 moléculas, polisacáridos (según T.W.G. Solomons, 1982)

Los polisacáridos están formados por muchos monómeros (monosacáridos)

Podemos observar que los disacáridos están formados por dos monosacáridos

Interactúa al menos un carbono anomérico en el enlace
En el caso de que en el enlace participe solo un carbón anomérico (monocarbónico), la molécula resultante será reductora, si participan los dos carbonos anoméricos (dicarbónico), la molécula no lo será. La capacidad reductiva se debe a que un carbono anomérico tiene un radical -OH libre.
La lactosa es una molécula reductora porque tiene un carbón anomérico libre Por el contrario, la sacarosa tiene sus dos carbonos anoméricos enlazados, por lo que no es reductora

Para la nomenclatura de la molécula obtenida seguimos entonces los siguientes pasos:
El tipo de enlace según el átomo que los una.
La primera molécula con su posición anomérica con terminación –osil
Carbonos en interacción entre paréntesis
La segunda molécula con su posición anomérica, terminación –osa si interviene un solo carbono anomérica y terminación –ósido si intervienen los dos carbonos anoméricos de las moléculas.

Según la nomenclatura podemos atribuirle dos nombres correctos a la sacarosa según su composición química

Carbohidratos Importantes
Monosacáridos (Sin enlace glucosídico, monómeros):
Glucosa (Hexosa)
Fructuosa (Hexosa)
Ribosa (Pentosa)
Desoxirribosa (Pentosa)
Galactosa (Hexosa)

Disacáridos (Con un enlace glucosídico)
Sacarosa (Fructuosa + glucosa)
Lactosa (Galactosa + glucosa)
Maltosa (Glucosa+ glucosa)
Polisacáridos (Muchos enlaces glucosídicos)
Celulosa (Glucosa)
Quitina (Acetilglucosamina + Quitobiosa)
Almidón (Glucosas)
Glucógeno (Glucosa)
Representación tridimensional de un oligosacárido

Importancia
Glucosa
La glucosa como todo carbohidrato, proporciona la energía a las células y es importante porque establece el nivel de azúcar en la sangre. Es el producto de la fotosíntesis que hacen los vegetales de hoja verde gracias a su clorofila. Es importante porque el cuerpo transforma en azúcar los aminoácidos, que provienen de las proteínas. Es muy importante porque compone casi la mayoría de los carbohidratos importantes, es tal vez el monosacárido mas importante.

Podemos observar el anillo hexagonal de la glucosa, vista desde arriba Vista lateral de la glucosa sin la representación de los hidrógenos, tiene forma de silla

Fructuosa
El mejor endulzante natural, y también da menor valor energético para el cuerpo. No es metabolizada rápidamente, sino que se conserva para metabolizarse después.
Molécula de fructuosa, se resalta el carbono anomérico. Encontramos la fructuosa en las frutas

Ribosa y Desoxirribosa
Forman parte de la estructura del ARN y ADN respectivamente

Lactosa
Se encuentra naturalmente en la leche materna, es un disacárido reductor, en el ser humano es necesaria la enzima Lactasa para digerirla.
La lactosa esta formada por una glucosa y una galactosa

Solamente la leche natural proporciona lactosa

La encontramos en los productos que conocemos como lácteos

Sacarosa
Al hidrolizarla obtenemos glucosa y fructosa. La sacarosa es el edulcorante más utilizado en el mundo industrializado. No es un azúcar reductor.

Representación tridimensional de la sacarosa, podemos observar los átomos que la componen de distinto color Representación simplificada de la sacarosa, podemos observar cada molécula de un color Y el enlace de rojo

Celulosa
Para el ser humano es la fibra, para las plantas es lo que las hace fuertes, les da estructura, y para los animales rumiantes o herbívoros es comida. Tienen una gran importancia ecológica, pues reciclan materiales celulósicos como papel, cartón y madera.
Pequeña porción de la celulosa Siendo el aserrín parte del árbol es celulosa

Siendo el tronco la parte estructural del árbol esta compuesto en su mayoría por celulosa, la cual ocupamos industrialmente como madera

Una sola molécula de celulosa

Almidón
Tiene múltiples funciones entre las que cabe destacar: adhesivo, ligante, enturbiante, formador de películas, estabilizante de espumas, conservante para el pan, gelificante, aglutinante, etc.
Forma parte de nuestra dieta. Se encuentra en las patatas, el arroz, los cereales, las frutas, etc.
Se necesita la enzima Amilasa para descomponerla.
Es importante para la reserva de energía de las platas.
Se usa en las harinas para hacer pan

Encontramos que el arroz es rico en almidón La harina del pan son almidones Los papas tienen harina por lo tanto también tienen almidón

Amilosa vista frontalmente

Amilosa vista lateralmente

Amilopectina

La Amilosa cumple con la función de reserva energética en las vacuolas de las células vegetales

Glucógeno
Polímero de reserva para los animales formado de cadenas de glucosa, el hígado las sintetiza cuando no son ocupadas todas las moléculas de glucosa en el cuerpo y también el hígado es el encargado de descomponerlo de nuevo en monómeros para su uso energético

Glucógeno

Quitina
Equivalente de la celulosa para los hongos y artrópodos
Tiene un grupo carbonilo amina, por eso su terminación y por lo tanto su enlace es N-Glucosídico

Referencia Bibliográfica
http://es.wikipedia.org/wiki/Gl%C3%BAcido#Tipos_de_gl.C3.BAcidos
http://www.virtual.unal.edu.co/cursos/ciencias/2000024/lecciones/cap01/01_01_04.htm
http://es.wikipedia.org/wiki/Enlace_glucos%C3%ADdico
http://translate.sbcounty.gov/ma/enwiki/en/Glycosidic_bond/3
Química Orgánica. Solomons. Editorial Limusa. Primera edicion, Segunda reimpresión. México. 1982.

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by jonathan on Sep 24, 2009

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