Diapositiva de aromaticos corrregidas

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Diapositiva de aromaticos corrregidas

  1. 1. ESP: JOHN GONZALEZ Y NADIA BLANCO
  2. 2.  A mediados del siglo XIX, a aquellos compuestos que se extraían de sustancias naturales olorosas (resinas bálsamo, benzaldehído de cereza, inciensos, aceites volátiles ,etc.), se les llamo aromáticos, precisamente a su olor agradable.  Actualmente el concepto de aromáticos no tiene relación alguna con el olor entre los denominados compuestos aromatices, muchos son inodoros y algunos tienen francamente olor desagradable.2
  3. 3.  A los compuestos aromáticos pertenecen las sustancias cuyas moléculas tienen una estructura cíclica estable, con un carácter particular de enlace. La química de los compuestos aromáticos es la química del benceno y sus derivados, los árenos ,naftaleno, antraceno, fenantreno, fluoreno y pireno.3
  4. 4. •1825 Faraday hidrocarburo de p.e. 80.1 ºC y p.f 5.5 ºC fórmula empírica CH. •1834 Mitscherlich encontró también este hidrocarburo y determinó que su fórmula molecular era C6H6 •1865 August Kekulé propuso que la molécula benceno debía ser un anillo de seis átomos de carbono insaturada ala que denomino 1,3,5- ciclohexatrieno Klaus Dewar Lademburg Kekule4
  5. 5. 5
  6. 6.  La molécula real del benceno posee menos energía que el ciclohexatrieno.  Todos los átomos que forman el anillo se hallan en el mismo plano y los carbonos en un vértice de un hexágono regular.  La distancia entre los centros de dos carbonos adyacentes en el benceno es de 1,39 Aº y la distancia carbono-hidrogeno es de 1,09 A.  El benceno es pues una molécula resonante y ello se debe la estabilidad de su anillo y sus propiedades6
  7. 7. La longitud de todos los enlaces C-C en el benceno es intermedia entre un enlace simple y uno doble7
  8. 8. DERIVADOS MONOSUSTITUIDOS. Se nombra colocando como prefijo el nombre del átomo grupo de átomos sustituyente y terminado con la palabra benceno Cl NH2 CH2CH3 clorobenceno etilbenceno anilina CH2CH2CH3 NO2 OH propilbenceno nitrobenceno fenol CHO CH3 COOH tolueno benzaldehído ácido benzoico8
  9. 9. DISUSTITUIDOSA Los sustituyentes son iguales y no dan nombre especial a la molécula.B Los sustituyentes son diferentes y no dan nombre especial.C Los sustituyentes son diferentes y uno de ellos da nombre especial a la molécula CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 o-xileno CH3 m-xileno p-xileno Br Cl HO CH3 Cl m-bromoclorobenceno p-cresol p-clorometilbenceno9
  10. 10. 10
  11. 11. NO2 O H3C C O2N O CH3 H3C NO2 COOH Tolueno Trinitrotolueno Aspirina OH O HO CH2 O C CH CH3C N H H3CO CHO Acetaminofén H2N OH Fenilalanina Vainillina11
  12. 12. Naftaleno Antraceno Fenantreno Anuleno Tiofeno Pirrol Piridina Furano Indol Pirimidina Purina12
  13. 13. CH3 HO CH C CH3 O CH O3SH N N N(CH3)2 C CH3 H2 Ibuprofen Rojo de metilo H H H H O estrona13
  14. 14. Benceno y sus homólogos son líquidos incoloros, de olor característico, los términos superiores son sólidos. Los puntos de ebullición y fusión dependen de la longitud e isomería de las cadenas laterales. La densidad de los árenos es menor que la del agua, en los polinucleados es mayor. Son poco solubles en agua , pero se disuelven en disolventes orgánicos. El benceno es disolvente. contienen cuatro o más anillos fusionados, carcinógenos El benceno es tóxico, el tolueno es menos tóxico.14
  15. 15.  SUSTITUCIÓN ELECTRÓFILA AROMÁTICA  El mecanismo de sustitución en los aromáticos es también un proceso iónico porque el núcleo aromático es una base de Lewis. la aromaticidad no se pierde solamente se ha sustituído un hidrógeno por un grupo funcional15
  16. 16. 16
  17. 17. • Nitración: sustitución de un hidrogeno del ciclo por un grupo nitro NO2 H2SO4 + HNO3 + H2 O calor • Sulfonación: sustitución del hidrogeno en el núcleo bencénico por un grupo sulfónico. H SO3H + H2SO4 calor + H2O17 17
  18. 18. • Alquilación: consiste en la introducción de un grupo alquilo en el núcleo aromático. CH3CHCH3 H AlCl3 HCl + CH3CHCH3 + Cl • Halogenación: consiste en la sustitución del de un hidrogeno por el átomo de cloro Cl H FeCl3 + Cl2 + HCl X= Cl, Br18
  19. 19. HIDROGENACION CATALITICA.  Consiste en la reacción del benceno con hidrogeno en presencia de un catalizador como Ni , Pt , y Pd a 150º C H H H H H H P yT + 3 H2 H H Pt,Pd,Ni, Rh H H H H Benceno Ciclohexano17
  20. 20. Consiste en la reacción del cloro en presencia de luz solar (R.U.V) H Cl Cl H H Cl P yT + 3 Cl2 Cl H ó luz H Cl Cl HBenceno Hexaclorociclohexano19
  21. 21. •SINTESIS DE WURTZ-FITTIG •Una mezcla de halogenuro de arilo y halogenuro de alquilo se somete a1 un tratamiento con sodio metálico en caliente y con éter seco •REACCION DE FRIEDEL-CRAFTS •Alquilación de los hidrocarburos aromáticos mediante halogenuro de2 alquilo en presencia de cloruro de aluminio anhídrido. •REACCION CON SALES SODICAS •La reacción del benzoato de sodio con hidróxido de sodio y como3 catalizador oxido de calcio caliente.

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