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Alcoholes

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Todo el tema de alcoholes

Todo el tema de alcoholes

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  • 1. Características Generales  Los alcoholes son compuesto orgánicos que contienen el grupo hidroxilo (-OH) Metanol, molécula de alcohol mas pequeña
  • 2. Propiedades Físicas  El grupo –OH es muy polar y es capaz de establecer puentes de hidrógeno: con sus moléculas compañeras, con otras moléculas neutras, y con aniones. Los alcoholes muestran un aumento del punto de ebullición al aumentar el número de átomos de carbono y una disminución del mismo con la ramificación.
  • 3. El comportamiento de los alcoholes con respecto a su solubilidad también refleja su tendencia a formar puentes de hidrógeno.  Así, los alcoholes inferiores, son miscibles en el agua, mientras que esta propiedad va perdiéndose a medida que el grupo lipófilo va creciendo, pues el grupo –OH deja de ser una parte considerable de la molécula.
  • 4. Como disolventes próticos solvatan fuertemente a los aniones, especialmente por medio de puentes de hidrógeno; solvatan a los cationes a  través de los pares electrónicos no compartidos del oxígeno.La densidad de los alcoholes aumenta con el número de carbonos y sus ramificaciones. Es así que los alcoholes alifáticos son menos densos que el agua mientras que los alcoholes aromáticos y los alcoholes con múltiples moléculas de –OH son más densos.
  • 5. Propiedades Químicas Los alcoholes pueden comportarse como ácidos o bases, esto gracias al efecto inductivo, que no es más que el efecto que ejerce la molécula de – OH como sustituyente sobre los carbonos adyacentes. Gracias a este efecto se establece un dipolo.
  • 6. La estructura del alcohol está relacionada con su acidez. Los alcoholes, según su estructura pueden clasificarse como metanol,  el cual presenta un sólo carbono, alcoholes primarios, secundarios y terciarios que presentan dos o más moléculas de carbono.Acidez: Metanol > Primario > Secundario > Terciario.
  • 7.  Deshidratación: la deshidratación de los alcoholes se  considera una reacción de eliminación, donde el alcohol pierde su grupo –OH para dar origen a un alqueno. Aquí se pone de manifiesto el carácter básico de los alcoholes. La reacción ocurre en presencia de ácido sulfúrico (H2SO4) en presencia de calor.
  • 8. Síntesis de Haluros de Alquilo a partir de AlcoholesLos alcoholes primarios y secundarios  pueden convertirse en haluros de alquilo con reactivos como: tribromuro de fósforo, tricloruro de fósforo, cloruro de tionilo y pentacloruro de fósforo.
  • 9.  El mecanismo de estas reacciones es de tipo SN2: 
  • 10. Oxidación de AlcoholesLa oxidación de alcoholes forma compuestos carbonilos. Al oxidar alcoholes primarios se  obtienen aldehídos, mientras que la oxidación de alcoholes secundarios forma cetonas.
  • 11. Síntesis de Alcoholes a partir de Haluros de Alquilo Los haluros de alquilo primarios reaccionan con hidróxido de sodio para formar alcoholes. Haluros de alquilo secundarios y terciarios eliminan para formar alquenos.El bromuro de isopropilo (sustrato secundario) elimina al reaccionar con el ión hidróxido.
  • 12. Los sustratos secundarios y terciarios reaccionan con agua mediante mecanismo SN1 para formar alcoholes. Es un método interesante para preparar alcoholes a partir de haloalcanos secundarios. El haloalcano se convierte en éster por reacción con acetato de sodio, para después hidrolizarse en medio ácido o básico, obteniéndose el alcohol.
  • 13. Síntesis de Alcoholes a partir de Epóxidos Los alcoholes se  obtener pueden por apertura de epóxidos (oxaciclopropanos). Esta apertura se puede realizar empleando reactivos organometálicos o el reductor de litio y aluminio.
  • 14. Síntesis de Alcoholes por Hidratación de Alquenos  Hidratación Markovnikov: En esta hidratación el grupo hidroxilo va al carbono con más sustituyentes. Se emplea como reactivo sulfúrico acuoso, o bien, acetato de mercurio en agua, seguido de reducción con borohidruro de sodio.
  • 15.  Hidratación antiMarkovnikov: El grupo hidroxilo se adiciona al carbono menos sustituido. El reactivo empleado es borano en THF seguido de oxidación con  agua oxigenada en medio básico (hidroboración)

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