Espectroscopía infrarroja
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  • 1. Espectroscopía IR
    Jhon William Florez
  • 2. Espectro Electromagnético
    E = h
     = c/
    Espctroscopía UV:
    cromóforos
    Espectroscopía IR:
    grupos funcionales
    rayosrayos x UV VIS IR m-ondas radio
    10-10 10-8 10-6 10-4 10-2 100 102
    longitud de onda (cm)
    La energía de la luz infrarroja es adecuada para provocar vibraciones en las moléculas orgánicas
    Espectroscopía RMN: átomos individuales y su entorno
  • 3. La frecuencia exacta de una transición para un enlace determinado va a depender entre otras cosas de la fuerza del enlace (momento dipolar) y de la masa de los átomos en los extremos del enlace
    Regiones típicas de un espectro IR
  • 4. La región que se utiliza del espectro infrarojo es entre 625 y 4000 cm-1
    En esta zona se consiguen excitar transiciones vibracionales de la molécula: estiramientos y flexiones de los enlaces
    Los enlaces covalentes se asemejan a “resortes”
    Al entregarles energía adecuada se pueden estirar y flexionar
  • 5. Tipos de vibraciones
    Scissoring
    Movimiento de tijera
    Estiramiento simétrico
    wagging
    rocking
    Twisting
    Movimiento de torsión
    Estiramiento asimétrico
  • 6. ¿Por qué es útil la espectroscopía de infrarrojo?
    Las bandas vibracionales de muchos grupos funcionales aparecen a longitudes de onda características.
    El espectro en su conjunto constituye un criterio inequívoco para la identificación de una molécula.
    La complejidad de un espectro IR permite su uso para identificar sustancias ya que cada compuesto tiene un espectro característico.
    Por otra parte la identificación de ciertas bandas características brinda información sobre la presencia de grupos funcionales
  • 7. Escala Número de onda
    Esta magnitud se define como la inversa de la longitud de onda:
    donde λ es la longitud de la onda en el medio.
    La escala en cm-1 designa, la frecuencia
  • 8. Todos los enlaces de una molécula van a sufrir transiciones vibracionales, cada una con una frecuencia determinada y característica, y cada una de estas transiciones va a provocar una banda de absorción
    El espectro IR va a registrar todas estas bandas
  • 9. Tabla de correlaciones en espectroscopia infrarroja
  • 10. Espectro IR de la butanona
  • 11. Espectro IR del ciclobutanol
  • 12. Espectro IR del isobutiraldehido
  • 13.
  • 14. Espectro de un Alcano
    Ejemplo 1 : Etano
    CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000
    CH (estiramiento de alquenos) = 3000 - 3100
    CH (estiramientos de alquinos) = 3300 - 3400
    CH (flexión) = 1350 - 1450
    CH ( oscilación ) = 700 - 750
  • 15. Ejemplo 2: Etanol
    CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000
    CH (estiramiento de alquenos) = 3000 - 3100
    CH (estiramientos de alquinos) = 3300 - 3400
    CH (flexión) = 1350 - 1450
    CH ( oscilación ) = 700 - 750
    C-C (estiramiento) = 1450 - 1610
    C-C (flexión) = 400 - 700
    OH (enlace de hidrógeno) = 3100-3200
    CO ( estiramiento) = 1000 - 1260
  • 16. DIETILETER
    ETANOL
  • 17. Ejemplo 3: Etanamina
    CH (estiramiento de alcanos) = 2800 – 3000
    CH (estiramiento de alquenos) = 3000 - 3100
    CH (estiramientos de alquinos) = 3300 - 3400
    CH (flexión) = 1350 - 1450
    CH ( oscilación ) = 700 - 750
    C-C (estiramiento) = 1450 - 1610
    C-C (flexión) = 400 - 700
    OH (enlace de hidrógeno) = 3100-3200
    CO ( estiramiento) = 1000 - 1260
  • 18. 4.- INTERPRETACIÓN DE UN ESPECTRO IR
    carbon-oxygen double, C=O (1680-1750)
    carbon-oxygen single, C-O (1000-1300)
    oxygen-hydrogen, O-H (2500-3300)
    carbon-hydrogen, C-H (2853-2962)
    carbon-carbon single, C-C (H.dact)
    Ácido etanoico
  • 19. Etanoato de etilo
    C-H
    C=O
    1740 cm-1
    C-O
    1000-1300 cm-1
  • 20. Propanona
    Muy parecido al del éster, etanoato de etilo
    C=O
    1740 cm-1
    No hay enlace C-O
    Ojo con las interpretaciones en la zona de huella dactilar
  • 21. Ácido 2-hidroxipropanoico (ácido láctico)
    O-H ácido
    2500-3300
    O-H cadena
    3230-3550
    C=O
    1740 cm-1
    EJEMPLO
  • 22. 1-aminobutano
    N-H
    3100-3500
    Doble depresión típica de amina primaria
    C-H
  • 23. 5.- EJEMPLOS