Aula isomeria prevupe reta final

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  • 1. ISOMERIA Prof. Bruno Ramos
  • 2. carbonos hidrogênios oxigênio H H H HH C C O H H C O C H H H H H C2H6O C2H6O
  • 3. Os compostos H3C – CH2 – OH e H3C – O – CH3 são ISÔMEROS ISÔMEROS são compostos diferentesque possuem a mesma fórmula molecular A este fenômeno damos o nome de ISOMERIA Prof. Bruno Ramos
  • 4. ISOMERIA pode serPlana ou Constitucional Espacial ou estereoisomeria Isomeria de cadeia.  Geométrica. Isomeria de posição.  Espacial. Isomeria de compensação. Isomeria de função. Isomeria de tautomeria Prof. Bruno Ramos
  • 5. ISOMERIA DE CADEIA OU NÚCLEO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas possuem cadeias carbônicas diferentes . H3 C CH CH3 H3 C CH2 CH2 CH3 CH3 Ambos são hidrocarbonetos e possuem cadeias carbônicas diferentes H2C CH2 H3 C CH CH CH3 H2 C CH2 Prof. Bruno Ramos
  • 6. ISOMERIA DE POSIÇÃO É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um substituinte ou insaturação H2C CH CH2 CH3 H3 C CH CH CH3 Ambos são hidrocarbonetos e diferem na posição da dupla ligação H3C CH CH2 CH3 H2 C CH2 CH2 CH3 OH OH Ambos são alcoóis e diferem na posição da oxidrila Prof. Bruno Ramos
  • 7. SOMERIA DE COMPENSAÇÃO OU METAMERIA É quando os isômeros pertencem à mesma função química, mas diferem na posição de um heteroátomo H3 C CH2 O CH2 CH3 H3C O CH2 CH2 CH3 Ambos são éteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) O O H3C CH2 C H3 C C O CH3 O CH2 CH3 Ambos são ésteres e diferem na posição do heteroátomo (oxigênio) Prof. Bruno Ramos
  • 8. SOMERIA DE FUNÇÃO OU FUNCIONALÉ quando os isômeros pertencem à funções química diferentes éter álcool H3 C CH2 O CH2 CH3 H3C CH CH2 CH3 OH ácido carboxílico éster O O H3C CH2 C H3C C OH O CH3 Prof. Bruno Ramos
  • 9. ISOMERIA DE TAUTOMERIAÉ quando os isômeros coexistem em equilíbrio químico dinâmico ceto - enol OH O H2 C C CH3 H3C C CH3 enol cetona aldo - enol OH O H3C CH CH H3 C CH2 C H enol aldeído
  • 10. 01) Um isômero do éter CH 3 OCH 3 é o: a) ácido acético. Fórmula molecular do éter b) éter dietílico. c) propanol. C 2H6O d) etanol. e) etano. ácidodietílico éter acético propanol etanol O H 3 C 3 CCHCH– O 2 – OH – CH 3 H –H HC2––CH – CH 2 OH 3 3 C 2 C CH 2 – – – OH Fórmula molecular Fórmula molecular Fórmula molecular C 4 H 10 O C 3H8O C 2H4O2 2 6 Prof. Bruno Ramos
  • 11. 02) Indique, dentre as alternativas a seguir, a queapresenta um a) octano. hidrocarboneto isômero do 2, 2, 4 – trimetil – pentano . b) pentano. c) 2, 2, 4 – trimetil – pentano propano. CH 3 d) butano. e) nonano. H 3 C – C – CH 2 – CH – CH 3 CH 3 CH 3 Fórmula molecular C 8 H 18 octano H 3 C – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 Fórmula molecular C 8 H 18
  • 12. 03) Os compostos etanol e éter dimetílico demonstramque caso de isomeria? a) Cadeia. Por pertencerem à funções b) Posição. químicas diferentes c) Compensação. são ISÔMEROS DE FUNÇÃO d) Função. e) Tautomeria. Prof. Bruno Ramos
  • 13. 04) Os compostos etóxi – propano e metóxi – butanoapresentam: a) isomeria de cadeia. diferem na posição do b) isomeria de posição. HETEROÁTOMO c) isomeria de compensação. d) isomeria funcional. e) tautomeria. etóxi – propano H 3 C – CH 2 – O – CH 2 – CH 2 – CH 3 metóxi – butano 3 C – O – CH 2 – CH 2 – CH 2 – CH 3 H Prof. Bruno Ramos
  • 14. tem um hidrogênio em carbono secundário e é isômero deposição de “B”. Tanto “A” como “B” são isômeros de função de “C”.Escreva as fórmulas compostos “A” os“B” são alcoóisB e C. Os estruturais e e nomes de A, H3C – CH – CH3 H3C – CH2 – CH2 OH OH 2 – propanol 1 – propanol O isômero de função do álcool é um ÉTER H3C – O – CH2 – CH3 metoxi – etano
  • 15. 06) O propeno e o ciclopropano são representados,respectivamente, pelas fórmulas: CH 2 CH 2 = CH – CH 3 H 2C CH 2 Pela análise dessas substâncias, pode-se afirmar que:a) são polares.b) são isômeros de cadeia.c) apresentam diferentes massas moleculares.d) apresentam mesma classificação de átomos de carbono.e) apresentam diferentes tipos de ligação entre os átomos. Prof. Bruno Ramos
  • 16. 07) (PUC-MG) “ A 4 – metil – 2 – pentanona é usada comosolvente na produção de tintas, ataca o sistema nervoso central,irrita os olhos e provoca dor de cabeça”. O composto citado é isômero funcional de: a) 1 – hexanol. b) hexanal. 4 – metil – 2 – pentanona c) 4 – metil – butanal. H 3 C – CH – CH 2 – C – CH 3 d) 4 – metil – 1 – pentanol. e) pentanona. CH 3 O Fórmula molecular C 6 H 12 O O 1 – hexanol hexanal = H3C – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – CH2 – OH C H Fórmula molecular C 6 H 14 O 12 Prof. Bruno Ramos
  • 17. 8) Entre os compostos abaixo ocorre isomeria: H 3 C – C – CH 3 e H 2 C = C – CH 3 = O OH a) de posição. b) de cadeia. c) cis – trans. d) tautomeria. e) óptica Prof. Bruno Ramos
  • 18. 09) (UPE – 2007 – Q1) Analise o equilíbrio representadopela equação química abaixo: OH O H3 C C H2 C CH H Em relação ao conceito de isomeria, é verdadeiro a) não exemplifica caso de isomeria. afirmar que o equilíbrio: b) exemplifica um caso de isomeria de cadeia entre alcenos. c) apenas evidencia a mudança da fórmula estrutural do etanal para a cetona. d) evidencia um caso particular de isomeria funcional conhecido com o nome de tautomeria. e) evidencia tão somente o efeito ressonante entre alcoóis Prof. Agamenon Roberto insaturados.
  • 19. Prof. Bruno Ramos
  • 20. É quando os isômeros apresentam as ligações entre seus átomos dispostas de maneira diferente no espaçoExistem dois tipos de isomeria espacial  Isomeria geométrica ou cis-trans.  Isomeria óptica. Prof. Bruno Ramos
  • 21. Pode ocorrer em dois casos principais: Em compostos com duplas ligações. Em compostos cíclicos. Prof. Bruno Ramos
  • 22. Nos compostos com duplas ligaçõesdeveremos ter a seguinte estrutura: R1 R3 C = C R2 R4 R1 R2 e R3 R4 Prof. Bruno Ramos
  • 23. H 3C CH 3 H 3C H C = C C = C H H H CH 3 CIS TRANS A estrutura que A estrutura que apresentar os átomos apresentar os átomos dede hidrogênio no mesmo hidrogênio em ladoslado do plano é a forma opostos do plano é a CIS forma TRANS Prof. Bruno Ramos
  • 24. Nos compostos cíclicos a isomeria cis – trans é observada quando aparecerem grupos ligantes diferentes em dois carbonos do cicloH 3C H H 3C CH 3 H CH 3 H H TRANS CIS Prof. Bruno ramos
  • 25. O composto que apresentar, do mesmo lado do plano imaginário, os ligantes do carbono com os maiores números atômicos (Z), será denominado “Z” o outro será o “E” Cl CH 3 C CZ = 6 Z = 6 H 3C HH 3C C C CH 3 Z-2-clorobut-2-eno Cl H H 3C CH 3 Z = 17 Z = 1 C C Cl H E-2-clorobut-2-enoProf. Bruno Ramos
  • 26. 1) Dados os seguintes compostos orgânicos: I. (CH 3 ) 2 C = CCl 2 III. CH 3 ClC = CClCH 3 II. (CH 3 ) 2 C = CClCH 3 IV. CH 3 FC = CClCH 3 Assinale a opção correta: Os compostos I e III são isômeros geométricos. Os compostos II e III são isômeros geométricos . c) O composto II é o único que apresenta isomeria geométrica. d) Os compostos III e IV são os únicos que apresentam isomeria geométrica. Todos os compostos apresentam isomeria geométrica. Prof. Bruno Ramos
  • 27. 02) (UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – hexeno b) 1 – penteno c) 3 – metil – 3 – hexeno d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno 2, 3 – dimetil 3 2 hexeno metilpenteno 1 – – – – – hexeno H – C = C – CH – CH2 – CH3 H3C – C = – C = 2 2 – CH2 – CH3 CH2 C – CHC H H CH diferentes CH3 CH3 3 H ligantes iguais ligantes iguais ligantes diferentes Prof. Bruno Ramos
  • 28. 03) Apresenta isomeria cis - trans: a) 1 – buteno. b) 2 – metil – 2 – buteno. c) 2 , 3 – dimetil – 2 – buteno. d) 1 , 1 – dimetil – ciclobutano. e) 1 , 2 – dimetil – ciclobutano. 1, 2 – dimetil2–––dimetil ––ciclobutano 1, 13 –ciclobutano buteno 2, metilbuteno – buteno dimetil2 –2 1 – – H 2C C H2 H HHCC C C CHC CH3 C H2 C 2 CH3 H 2 C 3 3 3 H C C H CH 3 CH C C C H2 C H HCH 3 CH 3 CH 3 H CH 3 CH 3 CH 3 Prof. Bruno Ramos
  • 29. 4)(UESC) Admite isomeria geométrica, o alceno: a) 2, 3 – dimetil – 2 – penteno. b) 1 – penteno. c) 3 – metil – 3 – hexeno. d) eteno. e) 4 – etil – 3 – metil – 3 – hexeno. 2, 33––dimetil– –32– –hexeno metil penteno 1 – penteno H 3C H 3C 2 C H CCH C C CH 2C CH 2 2 2 CHCH 3 C CHCH CH 3 3 H CHCH 3 3 H 3 CH H Prof. Bruno Ramos
  • 30. 05) (U . DE UBERABA – MG) As balas e as gomas demascar com sabor de canela contêm o composto cinamaldeído (oualdeído cinâmico) que apresenta a fórmula estrutural abaixo. O H 2 3 1 H H O nome oficial deste composto orgânico é: a) trans – 3 – fenil propenal. b) trans – 1 – fenil propenal. trans - 3 - fenil propenal c) trans – 3 – fenil propanal. d) trans – 3 – benzil propenal. e) cis – 3 – fenil propenal. Prof. Bruno Ramos
  • 31. cozinha, contém diversos triglicerídeos (gorduras), provenientes de diversos ácidos graxos, dentre os quais temos os mostrados abaixo. Sobre esses compostos, podemos afirmar que:composto 4 é um ácido carboxílicoe cadeia aberta contendo duas duplas CH ( CH ) COOH 3 2 16 (1)gações conjugadas entre si. CH ( CH ) H 3 2 7 FALSO H ( CH ) COOH 2 7 (2)s compostos 2 e 3 são isômeros cis-trans. CH 3 ( CH 2 ) 7 ( CH 2 ) 7 COOH VERDADEIRO H H (3) composto 1 é um ácido carboxílico de CH 3 ( CH 2 ) 4 CH 2 ( CH 2 ) 7 COOHadeia insaturada. H H H H (4) composto 2 é um ácido graxo de cadeiaberta contendo uma dupla ligação (cis). É um ácido carboxílico de cadeia aberta com duas duplas ligaçõescomposto 3 é um ácido graxo de cadeia ALTERNADASchada contendo uma insaturação (cis).
  • 32. As substâncias assimétricas possuem atividade ópticaA estrutura orgânica que tem CARBONO ASSIMÉTRICO possuirá atividade óptica (opticamente ativa) Prof. Bruno Ramos
  • 33. Carbono assimétrico ou quiralÉ o átomo de carbono que possui quatro ligantes diferentes entre si H OH H C C H H Cl como o composto tem carbono assimétrico, ele apresenta ATIVIDADE ÓPTICA Prof. Bruno Ramos
  • 34. 01) Na estrutura abaixo, quando se substitui “ R ” por alguns radicais, o composto adquire atividade óptica. Qual dos itens indica corretamente esses radicais? R 2 CH CH 3 H 3C C COOH CH R 2 CH 2 CH 3 a) metil e etil. b) metil e propil. c) etil e propil. d) dois radicais metil. e) dois radicais etil. Prof. Bruno Ramos
  • 35. 02) (FAFI – MG) Em relação ao ácido lático, cujas fórmulasespaciais estão representadas abaixo, estão corretas as opções,exceto: COOH COOH COOH COOHH OH HO H H OH HO H CH 3 CH 3 ( I ) CH 3 ( II ) CH 3 espelho espelho ácido lático – ácido – 2 – hidroxipropanóicoa) Possui átomo de carbono assimétrico.b) Possui atividade óptica.c) Apresenta carboxila e oxidrila (hidroxila).d) Possui isomeria cis-trans.e) As suas estruturas não são superponíveis. Prof. Bruno Ramos
  • 36. (UPE-2007 – Q2) Analise as estruturas I, II, III e IV, abaix CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH CH 2 OH H OH OH H H OH OH H CH 3 CH 3 CH 2 OH CH 2 OH (I) (II) (III) (IV) É correto afirmar quea) somente as estruturas I e II apresentam isomeria ótica.b) somente as estruturas I e III apresentam atividade óticac) somente as estruturas III e IV apresentam atividade óticd) somente as estruturas I e IV apresentam isomeria óticae) todas apresentam atividade ótica. Prof. Bruno Ramos
  • 37. 04) (Covest – 2005) Diversos compostos orgânicos sãoresponsáveis pelo odor de vários alimentos. Dentre eles, podemos citar:A partir das estruturas acima pode-se afirmar que:0 0 A nomenclatura do composto orgânico responsávelpelo aroma da canela, é 3 – fenilpropanal.1 A cicloexilamina possui um centro estereogênico (quiral).2 2 O acetato de octila, responsável pelo aroma da laranja, apresenta uma função éter.3 3 O composto responsável pelo aroma da baunilha, apresenta as4 4 Ofunções fenol, aldeído epelo aroma da canela, pode composto responsável éter. apresentar isomeria cis - trans.
  • 38. Para uma substância orgânica, com carbono assimétrico, o número de isômeros ativos e inativos é dado pelas expressões: número de isômeros ativos n 2número de isômeros inativos n–1 2“n” é o número de carbonos assimétricos Prof. Bruno Ramos
  • 39. H OH H C C H H Cl tem um carbono assimétricos  n = 1. n 1 2 = 2 isômeros ativos n–1 1–1 02 = 2 = 2 = 1 isômero inativo
  • 40. 01) O número total de isômeros (ativos e inativos) da molécula abaixo é: a) 2. H H b) 4. I I c) 6. H3C – C – C – NH2 d) 8. I I e) 10. Cl Cl Este composto possui dois átomos de carbono assimétricos diferentes, portanto n = 2 n 2 2 = 2 = 4 isômeros ativos n–1 2–1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômero inativo total de isômeros: 4 ativos + 2 inativos = 6 isômeros Prof. Bruno Ramos
  • 41. 02) (FESP-PE) Considere o composto: ácido 2, 3 – dicloro – 3 – fenilpropanóico Ele apresenta: a) 4 isômeros sem atividade óptica. b) um total de 6 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. c) um total de 4 isômeros, sendo 2 sem atividade óptica. d) não apresenta isomeria óptica. e) só 2 isômeros ativos e um meso composto. Tem dois carbonos assimétricos  n = 2 n 2 2 = 4 isômeros ativos n–1 2–1 1 2 = 2 = 2 = 2 isômeros inativos Total de isômeros = 4 + 2 = 6 isõmeros
  • 42. 03) O ácido cloromático Cl OH O O HOOCC CHCl – CHOH –C – C C COOH HO OH H H apresenta: a) 4 isômeros ativos e 2 racêmicos. b) 2 isômeros ativos e 1 racêmico. c) 8 isômeros ativos e 4 racêmicos. d) 6 isômeros ativos e 3 racêmicos. e) 16 isômeros ativos e 8 racêmicos.Tem dois carbonos assimétricos diferentes, portanto n = 2 n 2 n– 1 2 1 2 = 4 isômeros ativos 2 = 2 isômeros racêmicos