1. INTEGRANTE:
• DAVID MALDONADO
• CARLA ROJAS
• ANDREA ROMO
• JENNIFER SIGUENCIA
• VALERIA TUQUERRES
• AMADA YÉPEZ
TEMA:
ALCOHOLES, ÉTERES, EPÓXIDOS, ALDEHÍDOS,
CETONAS, ÁCIDOS CARBOXÍLICOS, ÉSTERES, AMINAS Y AMIDAS.
RESPONSABLE:
MSC. FRANKLIN MIRANDA
PONTIFICIA UNIVERSIDAD CATÓLICA DEL ECUADOR SEDE IBARRA
ESCUELA DE CIENCIAS AGRÍCOLAS Y AMBIENTALES
2. NOMENCLATURA DE LOS
ALCOHOLES
LOS ALCOHOLES, AL IGUAL QUE LOS HALOGENUROS DE ALQUILO, SE
CLASIFICAN O DIVIDEN EN PRIMARIOS, SECUNDARIOS Y TERCIARIOS, SEGÚN EL NÚMERO DE GRUPOS
HIDROCARBONADOS UNIDOS AL ÁTOMO DE CARBONO AL QUE VA ENLAZADO EL GRUPO HIDROXILO.
EN LA NOMENCLATURA DE ALCOHOLES SE SUELEN EMPLEAR NOMBRES VULGARES PARA LOS
TÉRMINOS MÁS SENCILLOS ( C1 - C4 ). ESTOS NOMBRES SE FORMAN CON LA PALABRA ALCOHOL.
3. REGLAS
•El sistema IUPAC nombra a los alcoholes de acuerdo a las siguientes reglas:
•1. Se busca la cadena más larga que incluya el grupo hidroxilo. La terminación o del
•hidrocarburo se cambia por -ol.
•2. La cadena se numera de forma que al grupo funcional le corresponda el menor
•número posible. Si hay mas de un grupo hidroxilo en la cadena, se emplean los
•prefijos di, tri, etc.
•3. Cuando el alcohol no es el grupo funcional principal se nombra como hidroxi,
•precedido de su número localizador
5. NOMENCLATURA DE
LOS ÉTERES
LA IUPAC NOMBRA LOS ÉTERES COMO ALCANOS CON UN SUSTITUYENTE
ALCOXI. LA CADENA MÁS PEQUEÑA SE CONSIDERA PARTE DEL
SUSTITUYENTES ALCOXI Y LA MÁS GRANDE DEL ALCANO.
6. • Regla 1. Los éteres pueden nombrarse como alcoxi derivados de alcanos
(nomenclatura IUPAC sustitutiva). Se toma como cadena principal la de mayor
longitud y se nombra el alcóxido como un sustituyente.
• Regla 2. La nomenclatura funcional (IUPAC) nombra los éteres como
derivados de dos grupos alquilo, ordenados alfabéticamente, terminando el
nombre en la palabra éter.
• Regla 3. Los éteres cíclicos se forman sustituyendo un -CH2- por -O- en un
ciclo. La numeración comienza en el oxígeno y se nombran con el prefio oxa-
seguido del nombre del ciclo.
REGLAS
9. • Se nombran anteponiendo la palabra epoxi- al
hidrocarburo de igual número de átomos de carbono e indicando los carbonos que están unidos al
oxígeno con números separados por comas, y a la vez estos separados por un guión del sufijo epoxi.
• 2,3- epoxihexano:
EPÓXIDOS
11. ALDEHIDOS
• Se nombran sustituyendo la terminación -ol del nombre del hidrocarburo por -al. Los aldehídos más
simples (metanal y etanal) tienen otros nombres que no siguen el estándar de la Unión Internacional de
Química Pura y Aplicada (IUPAC) pero son más utilizados (formaldehído y
acetaldehído, respectivamente) estos últimos dos son nombrados en nomenclatura trivial
13. LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS SEGÚN LA IUPAC, SE NOMBRAN TENIENDO EN CUENTA LA CADENA MÁS LARGA QUE CONTENGA EL GRUPO
FUNCIONAL COOH, SE NUMERAN LOS CARBONOS, COMENZANDO DESDE DONDE ESTA EL GRUPO FUNCIONAL, LUEGO SE NOMBRAN LOS
RADICALES TENIENDO EN CUNETA EL NUMERO DEL CARBONO DONDE SE UBICAN, LUEGO SE COLOCA LA PALABRA ACIDO Y FINALMENTE EL
PREFIJO SEGÚN EL NUMERO TOTAL DE CARBONOS DE LA CADENA MAS LARGA FINALIZANDO CON LA TERMINACIÓN OICO. ES DECIR QUE SE
NOMBRAN AGUA QUE LOS ALCANOS SOLO QUE SE ANTEPONE LA PALABRA ACIDO Y SE TERMINA CON OICO.
EN LA SIGUIENTE TABLA PODEMOS MENCIONAR ALGUNOS EJEMPLOS:
Estructura Nombre IUPAC Nombre común Fuente natural
HCOOH Ácido metanoico Ácido fórmico
Procede de la destilación destructiva de
hormigas (fórmica es hormiga en latín)
CH3COOH Ácido estanoico Ácido acético Vinagre (acetum es vinagre en latín)
CH3CH2COOH Ácido propanoico Ácido propiónico Producción de lácteos (pion es grasa en griego)
CH3CH2CH2COOH Ácido butanoico Ácido butírico Mantequilla (butyrum, mantequilla en latín)
CH3(CH2)3COOH Ácido pentanoico Ácido valérico Raíz de valeriana
CH3(CH2)4COOH Ácido hexanoico Ácido caproico Olor de cabeza (caper, cabeza en latín)
NOMENCLATURA DE LOS ÁCIDOS CARBOXÍLICOS.
14. NOMENCLATURA DELAS CETONAS.
Nomenclatura sustitutiva
En la nomenclatura de cetonas para nombrarlas se toma en cuenta el número de átomos de carbono y se cambia la terminación por ONA, indicando el carbono que lleva el
grupo carbonilo (CO). Además se debe tomar como cadena principal la de mayor longitud que contenga el grupo carbonilo y luego se enumera de tal manera que éste tome el
localizador más bajo.
Nomenclatura radicofuncional.
Otro tipo de nomenclatura para las cetonas, consiste en nombrar las cadenas como sustituyentes, ordenándolas alfabéticamente, se nombran los radicales y se aumenta la
palabra CETONA. Si los dos radicales son iguales es una cetona simétrica, y si los radicales son diferentes es una cetona asimétrica.
15. NOMENCLATURA EN CASOS ESPECIALES
EN LOS CASOS EN LOS QUE EXISTEN DOS O MÁS GRUPOS CARBONILOS EN UNA MISMA CADENA, SE PUEDE USAR LA NOMENCLATURA SUSTITUTIVA. EN ESTA
NOMENCLATURA SI EXISTEN DOS O MÁS GRUPOS CO AUMENTAMOS LOS PREFIJOS (DI, TRI, TETRA, ETC.), ANTES DE LA TERMINACIÓN –ONA.
PARA ALGUNOS COMPUESTOS EN LOS QUE EL GRUPO CARBONILO CO SE ENCUENTRA DIRECTAMENTE UNIDO A UN ANILLO BENCÉNICO O NAFTALÉNICO SE PUEDE UTILIZAR
LAS NOMENCLATURAS YA ANTES NOMBRADAS Y TAMBIÉN ESTE OTRO TIPO DE NOMENCLATURA QUE CONSISTE EN INDICAR LOS GRUPOS:
CH3-CO-
CH3-CH2-CO-
CH3-CH2-CH2-CO- , ETC.
MEDIANTE LOS NOMBRES ACETO, PROPIO, BUTIRO, ETC. Y AGREGARLES LA TERMINACIÓN FENONA O NAFTONA.
Nomenclatura de cetonas que actúan como radicales dentro de la cadena
La nomenclatura ya antes nombrada se toma para casos considerados en que la función cetona tiene prioridad, pero cuando la cetona no es el grupo funcional principal, si
no que hay otra función u otras funciones con mayor preferencia se emplea está nomenclatura: Para indicar al grupo CO se emplea el prefijo OXO:
16. EN LA SIGUIENTE TABLA PODEMOS MENCIONAR ALGUNOS EJEMPLOS:
Fórmula condensada Nombre según IUPAC Nombre común
CH3COCH3 Propanona Cetona (dimetilcetona)
CH3COC2CH5 Butanona Metiletilcetona
C6H5COC6H5 Difenilmetanona/cetona Benzofenona
C6H10O Clicohexanona Ciclohexanona
17. NOMENCLATURA DE LOS ÉSTERES
(R – COO – R´)
Ejemplos:
Los ésteres se pueden nombrar a partir del ácido del cual derivan, eliminando la palabra
ácido, cambiando la terminación –oico por –oato y seguida del nombre del radical que sustituye al
H del grupo –OH del ácido.
Cuando este grupo no es el principal se utiliza el prefijo oxicarbonil
Nombre Formula Características
Etanoato de propilo
(Acetato de propilo)
CH3COOCH2CH2CH3 Aparece en los aromas de frutas, en
particular de la pera
Butanoato de etilo CH3CH2CH2COOCH2CH3 Se utiliza como aromatizante artificial
parecido a zumo de naranja o de piña.
Propanoato de etenilo CH3CH2COOCH=CH2 Aromatizante
5-Oxohexanoato de
Metilo
CH3COCH2CH2CH2COOCH3 Aromatizante
18. NOMENCLATURA DE LAS AMINAS (R –
NH2)
Las aminas pueden ser primarias, secundarias y terciarias según presenten uno, dos o tres
radicales R unidos al átomo de nitrógeno. Para nombrar las aminas primarias (R – NH2) se puede
proceder de dos formas. Una consiste en considerar el grupo R como un alcano al cual se le añade la
terminación – amina. En este caso hay que buscar para el grupo –NH2 el localizador más bajo
posible. La segunda forma consiste en considerar el grupo –NH2 como la estructura fundamental y
se nombra el grupo R como un radical al que se le añade el sufijo –amina.
Para nombrar las aminas secundarias (R1 – NH – R2) y terciarias (R1 – NR2
R3) se toma
como estructura principal aquella que contenga un radical R con mayor prioridad de acuerdo con
los criterios de selección de cadena principal ya vistos y para indicar que los otros radicales se unen
al nitrógeno se utiliza la letra N seguido del nombre del radical correspondiente.
También se pueden nombrar las aminas secundarias y terciarias indicando los nombres de
todos los radicales sustituyentes seguidos del sufijo –amina.
Cuando el grupo –NH2 va como sustituyente se utiliza el prefijo amino-.
19. Nombre Formula Características
2-Pentanamina (Pentan-2-
amina)
CH3CH(NH2)CH2CH2CH3 Inhibidor de
la corrosión, disolvente.
2,5-Heptanodiamina
(Heptano-2,5-diamina)
CH3CH2CH(NH2)CH2CH2CH(NH2)CH3 Producción de recubrimientos
de poliurea (medicina).
5-Metil-2,4-hexanodiamina
(5-Metilhexano-2,4-diamina)
CH3CH(NH2)CH2CH(NH2)CH(CH3)CH3 producción de polímeros
de nailon (textiles).
Dietilamina HO NH Inhibidor de la corrosión y en
la producción de caucho,
resinas, colorantes y productos
farmacéuticos
